Título de la Práctica creado por ustedes

Autor: Kristopher René Amador Uriarte (22241) ama22241@uvg.edu.gt

Compañeros: Esteban Vaides, Nicolás Moklebust, Diego Betancourt
Auxiliar: Valeria Isabel Sánchez Ulloa
Departamento de Química, Universidad Del Valle De Guatemala
Laboratorio de Química Orgánica I, Sección: 21 Práctica 7# Halogenación de alcanos
Guatemala 20 de abril de 2023

RESUMEN

Se completó el objetivo de la práctica con éxito en su mayor parte, esto debido a que sí se
logró realizar la reacción de halogenación de alcanos empleando bromo tanto con influencia
de luz UV como sin ella. No obstante parte del material se encontraba contaminado con
cumeno lo que alteró el tiempo de reacción del ciclohexano. La velocidad de reacción
depende de la forma molecular del compuesto debido a que en dependencia de esta esta la
estabilidad de los radicales y entre más estable un radical más rápida es la reacción de mayor
a menor velocidad los compuestos reaccionan en el orden:
cumeno<etilbenceno<tolueno<metil ciclohexano<ciclohexano<tert- butilbenceno. Para la
práctica se emplearon los compuestos anteriormente mencionados 2 mL de cada uno y 1 mL
de bromo diclorometano(3%) que se colocaron en tubos de ensayo envueltos en aluminio.
Para una mejor realización de la práctica se recomienda lavar previamente el material para
evitar contaminación.

PALABRAS CLAVE: Halogenación, Luz, Reacción, Alcano, Bromo

INTRODUCCIÓN donde dichos radicales interactúan con los

La reacción de halogenación de alcanos
consiste en la sustitución de un hidrógeno
en el alcano por el halógeno para formar
un halogenuro de alquilo. Para su
realización intervienen diversos factores
como lo puede ser la luz o el calor. Como
su nombre lo dice para su realización se
requiere de la presencia de un halógeno los
cuales se clasifican jerárquicamente por su
reactividad, siendo que los más reactivos
son el flúor y cloro, seguidos por el bromo,
el yodo. El mecanismo de estas se divide
en tres partes comenzando por la
iniciación donde se forman los radicales
del halógeno, le sigue la propagación
alcanos para generar un intercambio,
finalmente en la etapa de terminación los
halógenos y los alcanos llegan a
interactuar entre sí y con sí mismos para
formar los halogenuros y moléculas
diatómicas( Wade & Simek,2017).
En las reacciones se forman radicales
libres, estos son compuestos que cuentan
con átomos con electrones desapareados
estos pueden ser alquílicos o bencílicos.
Los alquílicos cuentan con un grupo
alquilo unido a un carbono y los bencílicos
son aromáticos que cuentan con un
electrón desapareado. Dentro de los
radicales podemos encontrar los
primarios, secundarios y terciarios. Los
primarios cuentan con un átomo de
 hidrógeno y un grupo alquilo además de y expuesta a luz, para comparar los
un grupo libre, mientras que los tiempos en los cuales está sucedía
secundarios con 2 grupos alquilos y un
hidrógeno y los terciarios tienen 3 grupos
alquilo alrededor del carbono ( Wade & DISCUSIÓN
Simek,2017)

En reacciones con varias fases Se completó el objetivo de la práctica con

generalmente podemos encontrar
compuestos intermediarios, estos son
aquellos que se forman y consumen
dentro de la reacción para dar lugar a
otros productos. La velocidad de reacción
dependerá de la estabilidad de estos
intermediarios ya que entre más estable
sea permitirá que la fase de propagación
se realice de manera más rápida, además
entre más estable sea un intermediario
poseerá más energía de disociación lo
que facilitará la formación de radicales
aumentando la velocidad de la reacción (
Wade & Simek,2017)
éxito en su mayor parte, esto debido a que
sí se logró realizar la reacción de
halogenación de alcanos empleando bromo
tanto con influencia de luz UV como sin
ella, sin embargo, algunas de las
reacciones no se dieron de manera
correcta, siendo que el tiempo de reacción
del ciclohexano debería ser de muchas
horas, no obstante en la práctica dicho
tiempo fue bastante corto; de 28 segundos
sin influencia de luz UV y 15 minutos con
interacción con la misma, esto se debe a
que los tubos de ensayo se encontraban
contaminados con cumeno lo que aceleró
la reacción.

Al observar el cuadro 1 podemos notar que

los compuestos poseen tiempos muy
distintos de reacción, esto es debido a la
estructura del compuesto y a su
estabilidad. El cumeno es el primero en
RESULTADOS reaccionar debido a que el radical formado
en la propagación del mecanismo es
Cuadro 1: Velocidad de reacción terciario teniendo el mayor número de
sustituyentes haciéndolo así el más estable
Cumeno Etilbence Tolue Metilc Cicloh Tert-butilben
y por ende el que reacciona más rápido.
no no iclohe
xano
exano ceno Por su parte el etilbenceno que fue el
segundo en reaccionar es el etilbenceno ya
Tiempo que el radical que se forma como
intermediario es secundario siendo menos
1 seg 1 seg 5.82se N/A 15min N/A
Luz g estable que el cumeno y en la reacción con
tolueno se forma un radical primario
2 seg 37 seg 96 seg N/A 28seg N/A
Sin siendo el menos estable que los dos
Luz anteriores demorando así más tiempo la
1 seg 36 seg 90.18 N/A 872se N/A
reacción. Las reacciones ocurren más
Dif seg g rápido en los bencenos debido a que los
ere radicales formados por ellos hacen la
nci molécula más inestable por lo que necesita
a formar el enlace con el halógeno para
alcanzar la estabilidad, es por ello que el
Se realizó la reacción de halogenación de cumeno, etil benceno y tolueno reacciona
alcanos empleando bromo en la oscuridad más rápido que el metilciclohexano y el
ciclohexano y el metilciclohexano
reacciona más rápido que este último
debido a que cuenta con un metil lo que
hace que el radical formado sea más
estable para realizar la sustitución.
Finalmente el que tiene tiempo de reacción
más lento es el tert-butilbenceno, esto se
debe a que este no posee un hidrógeno en
posición bencílica y el radical formado es
primario lo que lo hace muy inestable
necesitando así una gran cantidad de
tiempo para realizar la
reacción(Wade,2017).
Al observar el cuadro 1 también podemos
notar que la reacción ocurre más rápido
bajo influencia de luz UV, esto se debe a
que la luz brinda más energía lo que
permite una activación más rápida del
halógeno así acelerando la
reacción(Wade,2017).
Para una mejor realización de la práctica
se recomienda lavar y secar previamente el
equipo para evitar contaminación, además
para tener datos más precisos en la parte
de no influencia de luz UV se recomienda
realizarlo en un lugar más oscuros pero
ventilado como dentro de una campana.
CONCLUSIONES
● El objetivo de la práctica fue
cumplido de manera exitosa ya que
se logró ejecutar la reacción de
monobromación.
● La influencia de luz UV acelera la
reacción de halogenación de
alcanos usando bromo como
halógeno.
● La estructura de la molécula afecta
de gran manera la estabilidad de
los radicales y por tanto la
velocidad de reacción.
● Se recomienda lavar y secar el
material a emplear antes de hacer
el experimento para evitar
contaminación.
SECCIÓN EXPERIMENTAL
Para la realización de de esta práctica
primeramente se colocaron los compuestos
a halogenar en diferentes tubos de ensayo,
se agregó 2 mL de cada compuesto en 2
tubos de ensayo, posteriormente se
envolvieron en papel aluminio para luego
etiquetar cada tubo con el nombre del
compuesto que contenía, una vez realizado
esto se agregó 1 mL de
Bromodiclorometano (3%) una vez hecho
esto se formaron dos grupos unos
realizarían la reacción bajo influencia de
luz UV y el otro no(Warkentin,1966).
Cuando cada grupo estuvo en su
correspondiente área de trabajo se
procedió a permitir que se realizara la
reacción quitando el papel aluminio del
compuesto y midiendo el tiempo que
tomaba que el color del bromo
desapareciera, primero se realizó con el
cumeno, luego el etilbenceno, después
tolueno y finalmente ciclohexano,
metilciclohexano y tert-butilbenceno.
Finalmente se procedió a comparar los
tiempos(Warkentin,1966).
REFERENCIAS
Wade, L. G. (2017). Organic chemistry
(9th ed.). Pearson Education.
Aplicolor. (2017). NEUTRALIZADOR
CLORO / BROMO. Recuperado de:
https://apliclor.com/wp-content/uploads/20
17/05/FS-NEUTRALIZADOR-CLORO-BR
OMO-EQ9180.pdf
Bromination of Alkanes, Experiment
illustrating relative reactivities and
synthetic utility; J
Warkentin; Mc Master University;
Hamilton, Ontario Canada; Journal of
chemical
education; Volume 43; Number 6; June
1966

ANEXOS

Figura.No.1: productos de las reacciones