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FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

BENEMERITA UNIVERSIDAD AUTONOMA DE PUEBLA


Materia: Química Orgánica II H E R R E R A V I L L A M A R E S G I A N C A R L O 2 0 2 0 4 1 4 3 3 I N G E N I E R I A E N M A T E R I A L E S
Primavera 2023 ROMERO COTTO ELI JAIR 202157323 INGENIERIA EN MATERIALES
Profesora: Gloria Carbajal Martinez SERGIO OLVERA VILLALBA 202140045 INGENIERIA AMBIENTAL

Import
anciaductos derivados del
o t ro s p r o
A) Caracteristicas

generales Su u so e x c e s iv o e n c o m
s ú
b u s
ltim
t ib
a s
le
d
s
é
y
c a d a s , la c a n tid a d d e c o m p u e s to s
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades especiales o d u ra n te la s d o rm a
petróle n t e h a n au m e n ta d o d e f o
r ad o s a lm ed io a m b ie
asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a aro m á tic o s lib e se e n c u e n t r a n
s a r o m á tic o s ta m b ié n
b le . E s t o s c o m p u e s to
cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan co n sid e ra o m o la li gn in a , lo s
e d io a m b ie n t e , t a le s c
características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles naturalmente en el m in o s .
amin o á c id o s y t a n

e n lo s p r o d u c id o s p or
t o s a r o m á tic o s in c lu y
Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por s fu e n t e s d e c o m p u es id a s,
Otra r ic u lt u ra ( u s o d e in s ec t ic
h u m an a s c o m o la a g
una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del las a c tiv id a d e s o re s d e m a d e r as,
is o lv en t e s , c o n se rv a d
, et c .) y la in d u s tr ia (d e
benceno de acuerdo con tres procesos básicos: herbicid a s n ta r la a c u m u la ció n d
le s c o n d u c en a a u m e

g e n t es , e t c .), la s c u a
deter la n a tu ra le z a .
estos compue s to s e n
1. Por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos,

2. Por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas u
otros radicales intermedios,
3. Por condensación de los anillos de benceno.

Activadores Desactivadores
Una característica común de los grupos de activación es que
El grupo desactivador atrae electrones del anillo
donan

electrones al sistema aromático (también conocidos como

con lo que desestabilizan al

carbocatión intermediario haciendo que su


Clasificación
electro donadores, con esto logran estabilizan al carbocatión

formación sea muy difícil

intermediario que éste se forme con mayor rapidez.

Los grupos carbonilo, nitrilo y nitro, entre otros,


Por lo cual los grupos hidroxilo, alcoxilo, y amino son
son
Hidrocarburos aromáticos monocíclicos
activantes

desactivantes fuertes porque sus efectos Poseen las propiedades asociadas al anillo
porque el efecto de resonancia, donador de electrones,

inductivos y de resonancia atraen electrones. del benceno, por lo que pueden formar
sobrepasa su efecto inductivo de atracción de electrones.
productos de adición y de sustitución, en el
cual el hidrogeno es remplazado por un
elemento univalente o un grupo funcional.
Reacción Ecuación Son insolubles en agua pero solubles en
diversos solventes químicos.
Halogenación: Esta reacción implica la adición de un halógeno a un anillo aromático. Involucra la
formación de un complejo entre el halógeno y el anillo aromático, seguido por la eliminación de un átomo de
hidrógeno. Las condiciones típicas incluyen la presencia de un halógeno, como el cloro o el bromo, y un
disolvente orgánico como el cloroformo o el tetracloruro de carbono. El producto obtenido es un halogenuro
Hidrocarburos aromáticos policíclicos
de arilo.

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos
son fusiones de varios anillos aromáticos.
Reacción de nitroación: En esta reacción implica la adición de un grupo nitro (-NO2) a un anillo aromático. se caracterizan por poseer una estructura
El mecanismo involucra la formación de un ion nitronio, que se adiciona al anillo aromático. Las
condiciones típicas incluyen la presencia de ácido nítrico y ácido sulfúrico. El producto obtenido es un nitro
formada por varios anillos bencénicos
compuesto de arilo. condensados.

Sulfonación: Esta reacción implica la adición de un grupo sulfónico (-SO3H) a un anillo aromático.
Involucra la formación de un ion sulfonato, que se adiciona al anillo aromático. Las condiciones típicas
incluyen la presencia de ácido sulfúrico y una temperatura elevada. El producto obtenido es un compuesto
sulfónico de arilo.

Friedel-Crafts de alquilación: Implica la adición de un grupo alquilo a un anillo aromático. El mecanismo


involucra la formación de un complejo entre el haluro de alquilo y un haluro de aluminio, que se adiciona al
anillo aromático. Las condiciones típicas incluyen la presencia de un haluro de alquilo y un haluro de
aluminio, como el cloruro de aluminio. El producto obtenido es un compuesto alquilado de arilo.

Friedel-Crafts de acilación: Implica la adición de un grupo acilo (-COCH3) a un anillo aromático. El


mecanismo involucra la formación de un complejo entre el anhídrido acético y un haluro de aluminio, que se
adiciona al anillo aromático. Las condiciones típicas pueden incluir de un anhídrido acético y un haluro de
aluminio, como el cloruro de aluminio. El producto obtenido es un compuesto acetilado de arilo.

Referencias: Primo Yúfera, E. Química Orgánica Básica y Aplicada. De la molécula a la Industria. Editorial Reverté (1995).

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