RESUMEN

REACCIONES EN CONTEXTO: LA TRANSESTERIFICACIÓN EN LA PRODUCCIÓN DE

BIODIESEL A PARTIR DE ACEITE DE FRITURA USADO

La química orgánica posibilita mediante la reacción de transesterificación, convertir

aceites vegetales y grasas animales en biodiesel, un combustible renovable con
múltiples beneficios ambientales y económicos.

El autor hace un abordaje importante sobre la definición del término

transesterificación, ya que como afirma “la utilización de esta terminología puede
presentarse a confusión, especialmente en la química de las grases y losa aceites…”,
en términos generales la transestrificación es designada como las reacciones orgánicas
en las cuales se produce un intercambio o sustitución del grupo acilo o alquilo de un
éster.

 Alcohólisis: interacción de un éster con un alcohol

 Acidólisis: reacción de éster con un ácido carboxílico para sustituir su grupo
acilo por el ácido.
 Interesterificación: intercambio entre grupos acilo y alquilo de dos ésteres
diferentes.

La transesterificación se define como la reacción mediante la cual, los triglicéridos (TG)

presentes en los aceites vegetales y grasas animales se combinan con un alcohol de
bajo peso molecular (usualmente etanol) en presencia de un catalizador adecuado,
para formar glicerina y un mezcla de esteres grasos (figura 2). La reacción suele
describirse en términos de alcohol interviniente, así, el empleo de metanol en la
alcohólisis suele especificarse como “metanólisis”.

Los esteres grasos obtenidos de la reacción, poseen propiedades y tamaños similares a

los constituyentes del combustible diésel, es lo que se conoce como Biodiesel, su
origen biológico y renovable es enfatizado por el prefijo “bio”. La Norma D 6751-03a
de la American Society for Testing and Materials (ASTM) lo define como un
combustible constituido por esteres monoalquílicos de ácidos grasos de cadena larga,
derivados de lípidos renovables como aceites vegetales o grasas animales que pueden
ser empleados en motores diésel o en calderas de calefacción.

La estequiometria de la reacción de transesterificación requiere tres moles de alcohol

por cada mol de triglicérido, consiste en una secuencia de tres reacciones reversibles
consecutivas (figura 3), en las cuales el triglicérido es convertido en diglicérido,
monoglicérido y glicerol, produciéndose en cada una de ellas, una molécula de éster
por cada glicérido involucrado.

Existen parámetros a considerar que puede llegar afectar a reacción de

transesterificación.

 Calidad de reactivos: la acidez del aceite y el contenido acuoso. Las altas

temperaturas de la cocción y el agua de los alimentos aceleran la hidrólisis de
los triglicéridos e incrementan su contenido de ácidos grasos libres, una
valorización de acidez es fundamental para determinar la cantidad de
catalizador capaz de neutralizarla sin disminuir su acción catalítica. Usar
aceites usados de baja acidez es recomendable para minimizar la formación de
jabones (saponificación), debido a la neutralización de ácidos grasos libres.
 Relación molar entre el alcohol y el aceite: influyen en el rendimiento de la
reacción y en la viscosidad del biodiesel. El alcohol más empleado es el
metanol, por su polaridad y estructura corta. El autor hace mención de que en
la práctica se incrementa los moles de alcohol por mol de aceite (6:1), con la
finalidad de mayor formación de ésteres metílicos.
 Tipo y concentración de catalizador: empleo de catalizadores básicos son más
convenientes como el hidróxido de potasio para aceites usados, requieren
menos temperatura y tiempo de reacción, con el inconveniente de una
saponificación de forma simultánea a la transesterificación. La velocidad de
reacción es determinada por el ataque de un nucleófilo, es importante el uso
de reactivos anhídridos para minimizar la presencia de agua y la formación de
KOH, permitiendo que el ataque del metóxido sea el determinante de la
velocidad de reacción, sumando un exceso de alcohol que desplace el equilibrio
hacia la formación de ésteres metílicos, permitiendo mitigar el efecto de la
saponificación. El autor resalta que para aceites de acidez inferior a 5% es
 adecuado usar 1% p/p de catalizador, esto si los otros parámetros se
mantienen constantes.
 Agitación, temperatura y tiempo de reacción: Se requiere una agitación
constante de 600rmp. La temperatura de reacción de transesterificación es
directamente proporcional a la velocidad de reacción, posee un intervalo
limitado por el punto de ebullición del metanol (65°C) y las reacciones
secundarias de formación de jabones, manteniéndose entre los 25 y 65°C.

El autor propone un procedimiento más accesible con materiales e instrumentos que

puedan estar presentes en cualquier laboratorio de docencia (figura 7), facilitando a
los alumnos la práctica de esta actividad, además de poder determinar la calidad de los
productos a obtener de una manera sencilla y contraponer los resultados con las
especificaciones técnicas.

El procedimiento experimental inicia con la preparación del aceite, calentado a 35°C, y

este se filtra mediante un cedazo y posteriormente por un papel de filtro para café,
luego se calienta a 120°C con agitación constate durante 10 min. Determinan la acidez
del aceite disolviendo 1g de aceite en 10 mL de alcohol isopropílico a 60°C,
adicionando 3 gota de disolución de feolftaleína y se titula con disolución de KOH 0.1
M hasta tener una coloración débilmente rosada. La cantidad de KOH debe permitir la
catálisis y neutralización de ácidos libres. Se preparó el metóxido remarcando el
cuidado de evitar la acción de humedad y dióxido de carbono. La reacción de
transesterificación se realiza bajo los parámetros de temperatura y agitación,
posteriormente dejándolo reposar por 12 horas, para la producción de dos capas:
superior (biodiesel) y una inferior (residuos de reacción y glicerina), posteriormente
efectúan un refinado.

La calidad del biodiesel, menciona el autor que los estándares estan fijados por la
Norma ASTM D 6751-03a. Además que los principales condicionantes de la calidad del
biodiesel obtenido son: índice de acidez, densidad, viscosidad, índice de yodo, índice
de saponificación, N° de cetano, puntos de enturbiamiento, inflamación y combustión.

Durante todo el texto el autor busca remarcar la importancia de cuidar factores y

parámetros de operación y químicas para la obtención de este biocombustible. La
propuesta de trabajo del autor permite la posibilidad de trabajar con otros tipos de
aceites, generando a posibilidad de proponer otra metodología que pueda mejorar el
proceso. Se invita a cuidar los criterios de calidad de procesos de técnicos.