FACULTAD EXPERIENCIA CURRICULAR PRACTICA

N°
Ingeniería Laboratorio Química 05
Química Orgánica II

Síntesis de Azometinos

Docentes: Mg. Segundo Saldaña Saavedra

Mg. Isidoro Valderrama Ramos
 INTRODUCCION
• Los compuestos carbonílicos reaccionan con los derivados del
amoníaco mediante reacciones de condensación que conducen
a la formación de derivados que se caracterizan por el doble
enlace carbono-nitrógeno, conocido como grupo imino. .

C O + H2N R C N R + H2O

AldehÌdo Amina Imina

o Cetona
 INTRODUCCION
• Las iminas derivadas de los aldehídos aromáticos
suelen denominarse azometinos. En el caso particular
de los azometinos preparados a partir de la anilina
misma se suele utilizar el término anilos
INTRODUCCION
• En muchos aspectos, el doble enlace carbono–
nitrógeno de las iminas ocupa una posición
intermedia entre el doble enlace carbono–
oxígeno de los compuestos carbonílicos y el
doble enlace carbono–carbono de los alquenos
INTRODUCCION
• Por ejemplo, la polaridad del grupo imino es intermedia entre la de
los extremos del grupo carbonílico y el doble enlace olefínico. Ello
determina que mientras que grupo carbonilo es sensible a la adición
nucleofílica y el doble enlace carbono carbono–carbono a la adición
electrofílica, el grupo imino presenta una reactividad intermedia.
INTRODUCCION
• La formación de azometinos es una reacción reversible
que es afectada por los efectos electrónicos y estéricos.
Los benzaldehídos que presentan substituyente atractores
de electrones reaccionarán más rápidamente que aquellos
que portan grupos donores de electrones..
INTRODUCCION
• De tal manera que, mientras que los reactantes activados
pueden reaccionar incluso a temperatura ambiente, los
que se encuentran desactivados requieren inclusive la
separación azeotrópica del agua de reacción para facilitar
el proceso
Introduccion
• La formación de azometinos puede ser catalizada
mediante ácidos y bases. Como catalizadores ácidos
puede utilizarse el ácido p-toluensulfónico o inclusive el
ácido acético. Como bases apropiadas para la catálisis se
tienen la pirrolidina, piperidina y trietilamina
TRABAJO EXPERIMENTAL
REACCION QUIMICA.
Método A
• En un balón de 250 mL, provisto de agitador magnético, se coloca 1
mol del aldehído aromático.
• Bajo buena agitación, se adiciona 1 mol de la amina aromática.
• Se continua agitando hasta que se observe formación de cristales.
• El producto se separa mediante filtración al vacío.
• Se recristaliza en etanol.
Método B
• En un balón de 500 mL provisto de condensador a reflujo se colocan 1
mol del aldehído aromático, 1,1 mol de la amina aromática, 200 mL de
etanol y unas gotas de ácido acético como catalizador.
• Se hierve a reflujo durante 30 minutos y luego se evapora el 50% del
solvente.
• Se deja enfriar la mezcla con la finalidad de que cristalice el producto y
luego se le separa mediante filtración al vacío.
• El producto se recristaliza en etanol.

Método C
• En un balón de 500 mL provisto de separador de agua y condensador a reflujo
se colocan 1 mol del aldehído aromático, 1,1 mol de la amina aromática, 300
mL de tolueno y unas gotas de ácido acético como catalizador.
• Se hierve a reflujo hasta que no se produzca más separación de agua y luego
se destila la mayor parte del solvente.
• Se deja enfriar la mezcla con la finalidad de que cristalice el producto y luego
se le separa mediante filtración al vacío.
• El producto se recristaliza en etanol.
 SINTESIS DE AZOMETINOS

M étodo P .F. Rend.

Producto Materias Primas °C %

N-Benciliden-anilina Benzaldehído A 85
Anilina

4-Metoxi-N-benciliden-anilina Benzaldehído A 85
p-Anisidina

4-Metil-N-benciliden-anilina Benzaldehído B 85
p-Toluidina

3-Metil-N-benciliden-anilina Benzaldehído A, B 80
m-Toluidina

2-Metil-N-benciliden-anilina Benzaldehído B 75
o-Toluidina

N-(4-Nitro-benciliden)-anilina p-Nitrobenzaldehído B 70
Anilina

4-Metoxi-N-(4-nitro-benciliden)- p-Nitrobenzaldehído B 70
anilina p-Anisidina

4-Metili-N-(4-nitro-benciliden)- p-Nitrobenzaldehído B 75
anilina p-Toluidina

3-Metili-N-(4-nitro-benciliden)- p-Nitrobenzaldehído B 80
anilina m-Toluidina

2-Metili-N-(4-nitro-benciliden)- p-Nitrobenzaldehído B 70
anilina o-Toluidina

N-(4-N,N-Dimetilamino-benciliden)- N,N-Dimetilbenzaldehído C 60
anilina Anilina

4-Nitro-N-(4-N,N-Dimetilamino- N,N-Dimetilbenzaldehído C 60
benciliden)-anilina p-Nitroanilina

3-Nitro-N-(4-N,N-Dimetilamino- N,N-Dimetilbenzaldehído C 60
benciliden)-anilina m-Nitroanilina

2-Nitro-N-(4-N,N-Dimetilamino- N,N-Dimetilbenzaldehído C 60
benciliden)-anilina o-Nitroanilina