DIENOS

F. Jimenez-Cruz

Compuestos con dos dobles enlaces

Dieno Conjugado:

Confórmeros S-cis y S-trans

Orbitales p conjugados y aspectos geométricos:

EL ENLACE CENTRAL MIDE MENOS QUE UN ENLACE  TÍPICO DE 1.54 Å.

ESTABILIDAD TERMODINÁMICA DE DIENOS

UN DIENO CONJUGADO ES MAS ESTABLE QUE UN DIENO AISLADO CON

UNA DIFERENCIA DE 3.5 KCAL/MOL RESPECTO DEL DIENO AISLADO.

Reacción de Diels-Alder.

Se considera una reacción de cicloadición [4+2] porque una molécula de 4

átomos de carbono se adiciona con una de 2 átomos para forma un producto
cíclico de adición de 6 átomos.
Uno es dieno y el alqueno dienófilo.

Generalmente el dieno es más rico electrónicamente y el dienófilo más pobre

electrónicamente ya que está la presencia de grupo atractores de electrones
tales como los R-CO-.

UN MÉTODO PARA GENERAR COMPUESTOS BICICLICOS ES MEDIANTE

UNA REACCIÓN DE DIELS-ALDER ENTRE UN DIENO CÍCLICO Y EL
DIENÓFILO CORRESPONDIENTE:

EL PRODUCTO DE REACCIÓN PREFERENCIAL ES EL QUE TIENE AL

GRUPO FUNCIONAL CON CONFIGURACIÓN EXO SOBRE EL ENDO.