CUESTIONARIO

PRÁCTICA # 9. ADICIÓN ELECTROFÍLICA AL ANTRACENO (SÍNTESIS DE 9,

10 DIHIDRO ANTRACENO)
CUESTIONARIO:
1. ¿Qué reacción se lleva a cabo en la obtención de 9,10-
dihidroantraceno……..y explique en qué consiste la reacción?
La reacción Diels-Alder trabaja con un dieno (antraceno) y un dienófilo (anhídrido
maleico) electroatrayente. La formación del biciclo se lleva a cabo la adición 4+2
-4 carbonos del dieno+2 carbonos del dienófilo. El anhídrido maleico usado como
dienófilo por la presencia de grupos atractores de electrones lo que hace que sus
orbitales pi en el doble enlace queden más desprotegidos para que se genere el
ataque electrofílico por el antraceno.
En el antraceno (dieno) los carbonos 4 y 11 poseen una densidad electrónica
mayor, y estos generan el estado de transición y la reacción misma, este anillo es
más fácil de oxidar o reducir, debido a la acción de dos átomos centrales que
conservan dos anillos fenólicos con su sistema aromático intacto y por ello esta
situación es energéticamente más favorable, debido a que la descripción de
orbitales atómicos predice estructuras planas con nubes que se solapan
parcialmente por encima y por debajo del plano de la molécula. En esta reacción,
la mezcla de tolueno y xileno tienen como papel solubilizar los reactivos; estos
compuestos disuelven muy bien a compuestos aromáticos (antraceno y anhídrido

maleico).

2.- ¿Explique en que se fundamenta la práctica?

Los compuestos carbonílicos alfa-beta no saturados dan una
reacción de adición 1,4 extraordinariamente útil con dienos conjugados,
conocida como la reacción de Diels-Alder. En esta reacción el compuesto
carbonílico alfa-beta no saturado, se adiciona a un dieno conjugado en 1.4. Se
denomina cicloadición porque se obtiene un compuesto cíclico por combinación de
dos moléculas en un proceso en el que dos enlaces pí se convierten en dos
enlaces sigma.
De manera general se denomina cicloadición 4 + 2 porque se requiere de un
sistema de cuatro electrones pí (eldieno 1,3) para que se combine con un sistema
de dos electrones pí (el compuesto carbonílico alfa-beta no saturado,
deniminadofilodieno). Puesto que el producto es un alqueno cíclico tiene que ser
cis con respecto al doble enlace; lo cual significa que el dieno tiene que estar en
conformación cis para la reacción tenga lugar
3.- Explique la reacción de obtención y su mecanismo de la Síntesis de 9,10
Dihidro Antraceno?

4.- ¿Por qué en el procedimiento de la práctica hay que mantener el reflujo

uniforme?
Debido a que el antraceno es sumamente sublime y el xilol inflamable, para evitar
que la mezcla sublime o el matraz se rompa por un cambio brusco de temperatura.
5.- ¿Qué usos tiene el 9, 10 Dihidro Antraceno y que otro nombre recibe?
9H-antraceno y se ha utilizado en un estudio para evaluar la capacidad de
abstracción de hidrógeno del complejo de hierro localizado en valencia con DHA
en el MeCN.