Química

Melisa Gaona
Emiliano Lopresti
Fiorella Jarzynski
Soledad Burgos
ELIMINACION E2
 Una reacción de eliminación de segundo orden es un tipo de
reacción química en la cual dos grupos funcionales son
eliminados de una molécula para formar un producto. Este
tipo de reacción sigue una cinética de segundo orden, lo que
significa que la velocidad de reacción depende de la
concentración de dos especies reactivas.

 Un ejemplo de una reacción de eliminación de segundo

orden es la deshidratación de un alcohol para formar un
alqueno. En esta reacción, un átomo de hidrógeno y un
grupo hidroxilo son eliminados de la molécula de alcohol
para formar un doble enlace en el producto alqueno.
 Un ejemplo específico es la deshidratación del
alcohol etanol (CH3CH2OH) para formar eteno
(CH2=CH2). En presencia de un ácido fuerte, como
el ácido sulfúrico concentrado, los grupos hidroxilo
de las moléculas de etanol se protonan, lo que
facilita la eliminación de agua y la formación del
enlace doble en el eteno.
El mecanismo general de una reacción de
eliminación E2 (bimolecular) implica la eliminación
simultánea de un grupo saliente y un protón
adyacente en una molécula orgánica. Este tipo de
reacción ocurre en un solo paso y se caracteriza por
la formación de un enlace doble o triple en el
producto.
 El mecanismo E2 se puede representar de la siguiente
manera:
 El nucleófilo (base fuerte) ataca al átomo de hidrógeno
adyacente al grupo saliente, formando un enlace covalente.
 Al mismo tiempo, el grupo saliente se desplaza, rompiendo
el enlace con el carbono adyacente.
 Como resultado, se forma un enlace doble o triple entre los
dos carbonos, mientras que el grupo saliente y el protón
son expulsados ​como productos.
 El orden de reactividad de los sustratos en una reacción E2
(eliminación bimolecular) está determinado por la facilidad con
la que el grupo saliente puede ser eliminado y la estabilidad del
carbanión formado durante la reacción.
En general, los sustratos que presentan un grupo saliente más
débil y un carbanión más estable serán más reactivos en una
reacción E2. Algunos factores que afectan la reactividad son:
 Tipo de grupo saliente

Los haluros de alquilo primarios (RX) son menos

reactivos que los haluros de alquilo secundarios (R2-
X) y terciarios (R3-X). Esto se debe a que los
haluros de alquilo primarios tienen un grupo saliente
menos estable y un carbanión menos estable.
 Efecto del sustrato

Los sustratos que tienen grupos alquilos más

voluminosos (como grupos alquilo ramificados) son
más reactivos en una reacción E2. Esto se debe a que
los grupos alquilos voluminosos estabilizan el
carbanión formado durante la reacción.
 Efecto del solvente

Los solventes polares apróticos, como el dimetilsulfóxido

(DMSO) y la dimetilformamida (DMF), favorecen las
reacciones E2 al estabilizar el carbanión formado. En
contraste, los solventes polares próticos, como el agua o el
alcohol, pueden favorecer las reacciones de sustitución
nucleofílica (SN2) en lugar de las reacciones E2.
 Comparación de E1 y E2
En las reacciones de eliminación E1 y E2, la base, el
disolvente, el sustrato y los reordenamientos pueden
tener efectos diferentes. A continuación, se describen
estos efectos:
 Efecto de la base

En una reacción E1, la base no juega un papel importante,

ya que la eliminación ocurre a través de una etapa de
formación de carbocationes. La base solo se utiliza para
capturar el protón del ácido conjugado del carbocatión y
formar el producto final.

En una reacción E2, la base es esencial, ya que es

responsable de la eliminación simultánea del grupo saliente
y el protón adyacente. Una base fuerte y no nucleofílica es
preferida en una reacción E2, ya que promueve la
eliminación sin reacción con el carbocatión formado.
 Efecto del disolvente

En una reacción E1, el cartucho puede tener un efecto

significativo en la estabilidad del carbocatión
intermedio. Los disolventes polares y protónicos, como el
agua o el alcohol, pueden estabilizar la carbocatión a través
de la solvatación y la formación de puentes de hidrógeno.

En una reacción E2, los cartuchos polares apróticos, como el

dimetilsulfóxido (DMSO) o la dimetilformamida (DMF),
son preferidos, ya que no solvatan la base y permiten una
mayor concentración de la base para promover la
eliminación.
 Efecto del sustrato

En una reacción E1, los sustratos que forman carbocationes

estables son más reactivos. Los carbocationes secundarios y
terciarios son más estables que los carbocationes primarios,
por lo que los sustratos con grupos alquilo más voluminosos
son más reactivos en una reacción E1.

En una reacción E2, los sustratos que tienen grupos salientes

más débiles y protón adyacente más accesible son más
reactivos. Los haluros de alquilo segundo
 ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que
contienen un enlace doble carbono-carbono (C=C)
en su estructura. Estos compuestos se representan
químicamente como R-CH=CH-R', donde R y R' son
grupos alquilo o hidrógeno.
 El enlace doble carbono-carbono se considera un grupo
funcional porque confiere a los alquenos propiedades
químicas distintivas y reactividad característica. Este enlace
es más reactivo que un enlace simple carbono-carbono (CC)
debido a la presencia de electrones pi (π) deslocalizados en
la nube electrónica del enlace doble. Estos electrones pi son
más accesibles para reacciones químicas, lo que permite que
los alquenos participen en una variedad de reacciones, como
adiciones, oxidaciones y reacciones de polimerización
 En un enlace doble carbono-carbono (C=C) en los
alquenos, se forman tres orbitales híbridas sp2. Estos
orbitales híbridos se forman a partir de la combinación de
un orbital sy dos orbitales p del carbono. El cuarto orbital
p restante en cada carbono permanece sin hibridar y es
perpendicular al plano formado por las tres orbitales
híbridas sp2.
En el esquema del doble enlace, se puede representar de la
siguiente manera:
H
|
H-C=C-H
|
H
En este esquema, los átomos de hidrógeno (H) están unidos
a los carbonos (C) y el enlace doble se muestra como una
línea recta entre los dos carbonos. Los electrones pi (π) del
enlace doble se encuentran en los orbitales p no hibridados,
uno en cada carbono, y forman una nube electrónica por
encima y por debajo del plano de las orbitales híbridas sp2.
 REGLAS NOMENCLATURA
Las reglas para nombrar a los alquenos se basan en
la nomenclatura de hidrocarburos y se utilizan
prefijos y sufijos para indicar la presencia del enlace
doble carbono-carbono. A continuación, se detallan
las reglas y se presentan ejemplos:
 Identificar la cadena principal: Se selecciona la
cadena más larga que contenga el enlace doble. Esta
cadena se numera de manera que el enlace doble
tenga la menor posición posible.

Ejemplo: CH3-CH=CH-CH2-CH3 se nombra como

penteno, ya que la cadena principal es de cinco
carbonos.
 Numerar los carbonos: Se numeran los carbonos de
la cadena principal, comenzando por el extremo más
cercano al enlace doble. Se utiliza el número más
bajo posible para indicar la posición del enlace
doble.

Ejemplo: CH3-CH=CH-CH2-CH3 se numera como

1-penteno, ya que el enlace doble está en el carbono
1.
 Indicar la posición del enlace doble: Se utiliza el
número correspondiente al carbono donde se
encuentra el enlace doble y se coloca antes del
nombre de la cadena principal.

Ejemplo: CH3-CH=CH-CH2-CH3 se nombra como

1-penteno, ya que el enlace doble está en el carbono
1.
 Indicar los grupos funcionales: Si hay grupos
funcionales presentes en la molécula, se nombran
antes del nombre de la cadena principal y se indica
su posición utilizando los números correspondientes.

Ejemplo: CH3-CH=CH-CHOH-CH3 se nombra

como 3-hidroxipent-1-eno, ya que además del enlace
doble, hay un grupo hidroxilo en el carbono 3.
 Puntos de ebullición

 Los alquenos de cadena más corta tienen puntos de

ebullición más bajos en comparación con los alquenos de
cadena más larga. Esto se debe a que las moléculas más
pequeñas tienen una menor superficie de contacto y, por
lo tanto, una menor fuerza de atracción intermolecular.

 Los alquenos con enlaces dobles cis tienen puntos de

ebullición ligeramente más altos que los alquenos con
enlaces dobles trans. Esto se debe a que los enlaces cis
tienen una mayor interacción dipolo-dipolo, lo que
aumenta la fuerza de atracción intermolecular.
 Ejemplo: El eteno (C2H4) tiene un punto de
ebullición de -103.7 °C, mientras que el octeno
(C8H16) tiene un punto de ebullición de 121.7
°C. Esto muestra que a medida que aumenta la
longitud de la cadena de carbono, el punto de
ebullición aumenta.
 Densidades

 Los alquenos son menos densos que el agua debido a su

menor masa molecular. Esto significa que los alquenos
flotarán en la superficie del agua.

 Ladensidad de los alquenos aumenta a medida que

aumenta la longitud de la cadena de carbono. Esto se debe
a que las moléculas más largas tengan una mayor masa y,
por lo tanto, una mayor densidad.
Ejemplo: El propeno (C3H6) tiene una densidad de
0,61 g/cm3, mientras que el deceno (C10H20) tiene
una densidad de 0,74 g/cm3. Esto muestra que a
medida que aumenta la longitud de la cadena de
carbono, la densidad también aumenta.
 POLARIDAD ALQUENOS
 El carbono es menos electronegativo que el hidrógeno, lo que
significa que atrae menos los electrones compartidos en el
enlace CH. Esto resulta en una carga parcial positiva en el
carbono y una carga parcial negativa en el hidrógeno.
 Además, el enlace doble C=C tiene una distribución desigual
de electrones, con una mayor densidad electrónica cerca de
los átomos de carbono. Esto crea una carga parcial negativa
en los carbonos y una carga parcial positiva en el centro del
enlace doble.
 En resumen, los alquenos tienen una polaridad parcial debido
a la diferencia en la electronegatividad entre el carbono y el
hidrógeno, así como a la distribución desigual de electrones
en el enlace doble.
 Ejemplo: El eteno (C2H4) es un alqueno que tiene
una polaridad parcial debido al enlace doble entre los
dos carbonos. Los carbonos en el enlace doble tienen
una carga parcial negativa, mientras que los
hidrógenos tienen una carga parcial positiva.
Deshidrohalogenación mediante el
mecanismo E2:
Un haluro de alquilo reacciona con una base fuerte
para formar un alqueno. La base fuerte ataca al
carbono adyacente al halógeno, provocando la
eliminación simultánea del haluro y un protón
vecino. Este mecanismo ocurre en un solo paso y
requiere que los grupos salientes y la base estén en
una posición antiperiplanar.
Ejemplo: La deshidrohalogenación del 2-bromobutano
con una base fuerte como el hidróxido de sodio
(NaOH) produce but-2-eno.

 La base fuerte ataca al carbono adyacente al

halógeno, formando un enlace con el carbono y
rompiendo el enlace carbono-halógeno.
 A medida que se forma el enlace carbono-base, los
electrones del enlace carbono-halógeno se desplazan
hacia el halógeno, formando un anión haluro.
 Simultáneamente, un protón vecino es arrancado por
la base, generando un doble enlace entre los
carbonos adyacentes y formando el alqueno.
Deshidrohalogenación mediante el
mecanismo E1
Un haluro de alquilo se somete a una reacción de
eliminación en dos etapas. En la primera etapa, el
haluro de alquiler se ioniza para formar una
carbocatión. En la segunda etapa, un protón vecino
es arrancado por una base para formar el alqueno.
 Ejemplo: La deshidrohalogenación del 2-
bromobutano con un ácido como el ácido sulfúrico
(H2SO4) produce but-2-eno.

 El haluro de alquilo se ioniza en presencia de un

ácido, formando una carbocatión y un ion haluro.
 La base arranca un protón vecino al carbocatión,
generando un doble enlace entre los carbonos
adyacentes y formando el alqueno.
Deshidratación de alcoholes catalizada con un ácido.
La deshidratación de alcoholes catalizada con un
ácido es una reacción en la cual un alcohol se
convierte en un alqueno mediante la eliminación de
una molécula de agua. En esta reacción, un ácido
fuerte, como el ácido sulfúrico (H2SO4), actúa como
catalizador para facilitar la eliminación de agua.
 Ejemplo: La deshidratación del alcohol isopropílico
(propan-2-ol) con ácido sulfúrico produce propeno.

 El ácido sulfúrico protona al grupo hidroxilo del

alcohol, formando un catión oxonio.
 El catión oxonio pierde una molécula de agua,
generando un carbocatión.
 La carbocatión sufre una reordenación si es necesario.
 Un átomo de hidrógeno de un carbono adyacente al
carbocatión es arrancado por una base, formando un
doble enlace entre los carbonos adyacentes y liberando
una molécula de agua.
 El alqueno formado es estabilizado por la presencia del
ácido sulfúrico.
 Craqueo catalítico de alcanos.
El craqueo catalítico de alcanos es una reacción en la
cual los alcanos se descomponen en alcanos más
pequeños, alquenos y/o hidrógeno, mediante la
acción de un catalizador. Esta reacción es
ampliamente utilizada en la industria petroquímica
para la producción de gasolina y otros productos
derivados del petróleo.
Ejemplo: El craqueo catalítico del heptano produce
etano, propeno y butano.

 Los alcanos se adsorben en la superficie del

catalizador.
 Los enlaces carbono-carbono en el alcano se rompen,
formando radicales alquilo.
 Los radicales alquilo se recombinan para formar
alcanos más pequeños, alquenos y/o hidrógeno.
 Los productos deseados se desorben de la superficie
del catalizador.
 Deshidrogenación de alcanos.
La deshidrogenación de alcanos es una reacción en
la cual un alcano pierde átomos de hidrógeno para
formar un alqueno. Esta reacción se lleva a cabo en
presencia de un catalizador, como óxido de cromo
(Cr2O3) o platino (Pt).
Ejemplo: La deshidrogenación del propano produce
propeno.

 El alcano se adsorbe en la superficie del

catalizador.
 Los enlaces carbono-hidrógeno en el alcano se
rompen, liberando átomos de hidrógeno.
 Los átomos de hidrógeno se desorben de la
superficie del catalizador.
 Los carbonos restantes se recombinan para formar
un doble enlace, generando el alqueno.
 Adición Electrolífica
La adición electrofílica a alquenos es una reacción
en la cual un compuesto electrofílico se añade a un
doble enlace carbono-carbono, formando un nuevo
enlace y generando un producto de adición. Esta
reacción es simulada a cabo por compuestos
electrófilos, como los haluros de hidrógeno (HX), los
haluros de alquilo (RX) o los ácidos carboxílicos (R-
COOH).
Ejemplo: La adición de ácido clorhídrico (HCl) a un
doble enlace de eteno (C2H4) produce cloroetano
(C2H5Cl).

 El compuesto electrófilo (por ejemplo, HCl) se

acerca al doble enlace del alqueno.
 El enlace pi del alqueno se rompe, generando un
carbocatión y un anión haluro.
 La carbocatión reacciona con el anión haluro,
formando un nuevo enlace entre el carbono del
alqueno y el haluro.
 El producto de adición se forma cuando el protón
del compuesto electrófilo se une al anión haluro.
Adición de halogenuros de alquilo
La adición de halogenuros de alquilo a alquenos es
una reacción en la cual un halogenuro de alquilo se
añade a un doble enlace carbono-carbono, formando
un nuevo enlace y generando un producto de
adición. En esta reacción, el halogenuro de alquilo
actúa como un electrófilo, atacando al doble enlace
del alqueno.
Ejemplo: La adición de bromuro de metilo (CH3Br)
a un doble enlace de propeno (CH2=CH-CH3)
produce 2-bromopropano (CH3CHBrCH3).

 El halogenuro de alquilo se acerca al doble enlace

del alqueno.
 El enlace pi del alqueno se rompe, generando un
carbocatión y un anión haluro.
 La carbocatión reacciona con el anión haluro,
formando un nuevo enlace entre el carbono del
alqueno y el haluro.
 El producto de adición se forma cuando el protón
del halogenuro de alquilo se une al anión haluro.
 Adición de agua a alquenos
La adición de agua a alquenos es una reacción
conocida como hidratación, en la cual una molécula
de agua se añade a un doble enlace carbono-carbono,
formando un alcohol. Esta reacción es catalizada por
ácidos, como el ácido sulfúrico (H2SO4) o el ácido
fosfórico (H3PO4).
Ejemplo: La hidratación de propeno (CH2=CH-CH3)
con agua (H2O) en presencia de ácido sulfúrico
produce propan-2-ol (CH3CH(OH)CH3).

 El ácido sulfúrico actúa como un catalizador y

protona la molécula de agua, generando un ion
hidronio (H3O+).
 El ion hidronio ataca al doble enlace del alqueno,
rompiendo el enlace pi y formando un carbocatión.
 La molécula de agua se acerca al carbocatión y
dona un par de electrones, formando un enlace
entre el carbono y el oxígeno.
 El producto de adición se forma cuando el ion
hidronio se desprotona, generando el alcohol.
Adición de halógenos a alquenos
La adición de halógenos a alquenos es una reacción
en la cual un halógeno (como cloro o bromo) se
añade a un doble enlace carbono-carbono, formando
un dihaluro. Esta reacción es una reacción de
aleación electrofílica, en la cual el halógeno actúa
como un electrófilo, atacando al doble enlace del
alqueno.
 Ejemplo: La hidratación de propeno (CH2=CH-CH3)
con agua (H2O) en presencia de ácido sulfúrico
produce propan-2-ol (CH3CH(OH)CH3).

 El ácido sulfúrico actúa como un catalizador y protona

la molécula de agua, generando un ion hidronio
(H3O+).
 El ion hidronio ataca al doble enlace del alqueno,
rompiendo el enlace pi y formando un carbocatión.
 La molécula de agua se acerca al carbocatión y dona un
par de electrones, formando un enlace entre el carbono
y el oxígeno.
 El producto de adición se forma cuando el ion hidronio
se desprotona, generando el alcohol.
 Hidrogenación catalítica
La hidrogenación catalítica de alquenos es una
reacción en la cual un alqueno se somete a la adición
de hidrógeno (H2) en presencia de un catalizador,
generalmente un metal como el paladio (Pd), platino
(Pt) o níquel (Ni). Esta reacción convierte el doble
enlace carbono-carbono del alqueno en un enlace
simple, formando un alcano.
Ejemplo: La hidrogenación catalítica de propeno
(CH2=CH-CH3) con hidrógeno en presencia de paladio
como catalizador produce propano (CH3CH2CH3).

 El alqueno se adsorbe en la superficie del catalizador

metálico.
 El hidrógeno se adsorbe en la superficie del catalizador,
formando especies de hidrógeno activas.
 El enlace pi del alqueno se rompe, generando un
carbocatión y un anión.
 Las especies de hidrógeno activas se añaden al
carbocatión, formando un enlace CH y regenerando el
catalizador.
 El producto de hidrogenación se desorbe de la superficie
del catalizador.
 Ruptura oxidativa de alquenos
La ruptura oxidativa de alquenos es una reacción en
la cual un alqueno se somete a una oxidación que
resulta en la ruptura del doble enlace carbono-
carbono, generando dos productos diferentes. Esta
reacción se lleva a cabo utilizando agentes oxidantes
fuertes, como el permanganato de potasio (KMnO4)
o el dicromato de potasio (K2Cr2O7).
 Ejemplo: La ruptura oxidativa de propeno (CH2=CH-CH3)
con permanganato de potasio en medio ácido produce acético
(CH3COOH) y dióxido de carbono (CO2).

 El agente oxidante fuerte, como el permanganato de

potasio, se reduce a un estado de oxidación inferior,
mientras que el alqueno se oxida.
 El doble enlace del alqueno se rompe, generando un
carbocatión y un anión.
 La carbocatión reacciona con el agente oxidante,
transfiriendo electrones y formando productos de
oxidación.
 Los productos de oxidación pueden incluir ácidos
carboxílicos, aldehídos, cetonas o dióxido de carbono,
dependiendo de las condiciones de reacción
 Polimerización de alquenos
La polimerización de alquenos es una reacción en la
cual los monómeros de alquenos se unen entre sí
para formar una cadena larga de polímero. Esta
reacción se lleva a cabo utilizando un iniciador o
catalizador, como el peróxido de benzoílo
(C6H5COO)2, que inicia la reacción de
polimerización.
Ejemplo: La polimerización del eteno (CH2=CH2) utilizando
peróxido de benzoílo como iniciador produce polietileno, un
polímero ampliamente utilizado en la industria.

 El iniciador o catalizador se descompone térmicamente o

por acción de la luz, generando radicales libres.
 Los radicales libres atacan a los monómeros de alqueno,
rompiendo el doble enlace y generando nuevos radicales
libres.
 Los nuevos radicales libres reaccionan con otros
monómeros de alqueno, formando una cadena polimérica.
 La reacción de polimerización continúa hasta que se
consumen todos los monómeros o se detiene mediante la
adición de un agente de terminación.