QUIMICA ORGANICA I

Alexander Gutiérrez Mosquera M. Sc.

Roberto Gutiérrez Pretel M. Sc.

UNIVERSIDAD TECNOLOGICA DEL CHOCO

“DIEGO LUIS CORDOBA”
FACULTAD DE EDUCACION
PROGRAMA DE LICENCIATURA EN BIOLOGIA Y QUIMICA

Quibdó, Diciembre de 2011

Alexander Gutiérrez Mosquera

Químico M. Sc.

Docente asistente, Universidad Tecnológica del Chocó

Roberto Gutiérrez Pretel

Ingeniero Químico M. Sc.

Docente titular, Universidad Tecnológica del Chocó

 CONTENIDO

Pag.
1 QUÍMICA ORGÁNICA: CONCEPTOS E IMPORTANCIA 1
1.1 Conceptos e importancia 2
1.2 Principales elementos que constituyen los compuestos orgánicos 3
1.3 Tetravalencia del carbono 4
Dominó del carbono 6
1.4 Formulas químicas en los compuestos orgánicos 9
1.5 Tipos de átomos de carbono 11
1.6 Grupos funcionales 11
1.7 Isomería 15
Bibliografía 17

2 ENLACE EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS 18

2.1 Tipos de enlaces 19
2.1.1Enlace iónico 19
2.1.2 Enlace covalente 19
2.1.2.1 Enlace covalente no polar y polar 21
2.2 Teorías que explican la formación de enlace covalente 22
2.2.1 Teoría de Lewis 22

2.2.2 Teoría de enlace de valencia (hibridación sp3, sp2 y sp) 23

2.3 Tipos de rupturas de enlace en química orgánica 31
2.3.1 Ruptura homolítica 31
2.3.2. Ruptura heterolítica 32
2.4 Efectos electrónicos en las reacciones de los compuestos orgánicos 35
2.4.1 Efecto inductivo 35
2.4.2 Efecto de resonancia o efecto mesómero (M) 38
2.5 Fuerzas intermoleculares 43
2.6 Ácidos y bases 48
Bibliografía 49

3 HIDROCARBUROS 50

3.1 Hidrocarburos saturados 51

3.1.1. Alcanos 51
3.1.1.1 Estructura de los alcanos 52
3.1.1.2 Nomenclatura y formulación de los alcanos 52
Prefijos 53
Nombre 54
Radicales alquílicos de cadena abierta 54
Nomenclatura 56
Formulación 64
Sopa de Alcanos 67
Carbonograma - Alcanos 68

3.1.1.3 Isomería en los alcanos 69

Isomería de cadena 69
Isomería conformacional 69
3.1.1.4 Propiedades físicas de los alcanos 73
3.1.1.5 Fuentes de los alcanos 75
3.1.1.6 Propiedades químicas de los alcanos 75
Halogenación 75
Oxidación: Combustión 78
3.1.1.7 Obtención de alcanos 78
3.1.1.8 Usos de los alcanos 78
3.1.2. Ciclolcanos 80
3.1.2.1 Nomenclatura de los cicloalcanos 80
3.1.2.2 Propiedades físicas de los cicloalcanos 84
3.1.2.3 Estructura de los cicloalcanos. Teoría de las tensiones 85
3.1.2.4 Isomería en los cicloalcanos 86
Isomería conformacional 86
Isomería geométrica 88
3.1.2.5 Propiedades químicas de los cicloalcanos 89
3.2. Hidrocarburos insaturados 90
3.2.1 Estructura de alquenos y alquinos 90
3.2.2 Nomenclatura de los hidrocarburos insaturados 91
Sopa del Alquenos 101
Carbonograma - Alquenos 102
Sopa del Alquinos 103

Carbonograma - Alquinos 104

3.2.3 Alquenos 105

3.2.3.1 Isomería en los alquenos 105
Isomería geométrica 105
3.2.3.2 Propiedades físicas de los alquenos 109
3.2.3.3 Propiedades químicas de los alquenos 110
Mecanismo de adición electrofílica 110
Adición de halogenuros de hidrógeno (H-X, X = halogenos) 112
Orientación de la adición: Regla de Markovnikov 112
Adición de agua: Reacciones de hidratación 114
Adición de halógenos 115
Estereoquímica de la reacción de halogenación 116
Formación de halogenohidrinas 116
Adición de hidrógenos: Hidrogenación 117
3.2.4 Alquinos 119
3.2.4 .1 Propiedades físicas de los alquinos 120
3.2.4 .2 Acidez de los alquinos 121
3.2.4 .3 Propiedades químicas de los alquinos 121
Adición de halogenuros de hidrógeno 122
Adición de halógenos 123
Hidrogenación 124
Hidrogenación sin: obtención de alquenos cis. 124
Crucicarbonos - hidrocarburos saturados e insaturados 126
3.3 Hidrocarburos Aromáticos 128
3.3.1 Estructura del benceno 128
3.3.2 Nomenclatura de los compuestos aromáticos 129
Sopa de Derivados del benceno 133
Carbonograma - Derivados del benceno 134
3.3.3 Propiedades físicas, fuentes y usos de compuestos aromáticos 135
3.3.4 Aromaticidad y Regla de Hückel 136
Aromáticos policíclicos 137
3.3.5 Comparación de la reactividad química del benceno y la de los 140
alquenos

3.3.6 Propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos 141

Mecanismo de la sustitución electrofílica 141
Halogenación 142
Bromación 142
Cloración 143
Yodación 144
Nitración 144
Sulfonación 145
La reacción de alquilación de Friedel-Crafts 146
Mecanismo de la reacción de alquilación de Friedel-Crafts 147
Reacción de acilación de Friedel – Crafts 148
 Mecanismo de la reacción de acilación de Friedel-Crafts 148
Disustitución: Efecto de los grupos sustituyentes 149
Sustituyentes alquílico: activadores orto y para 149
Sustituyentes alcoxi y amino: activadores orto y para 151
Sustituyentes desactivantes: orientadores meta 154
Sustituyentes halogenados: desactivadores orientadores orto-para 158
Hidrogenación 161
Crucicarbonos- hidrocarburos aromaticos 163
Bibliografía 165

Solución a los carbonogramas 166

Solución a los crucicarbonos 170

Vocabulario de términos empleados en química orgánica 172
 PROLOGO

Este texto está dirigido a los estudiantes que deben apropiarse de las competencias en el
área de Química Orgánica (primera parte), desarrollada en el programa académico de
licenciatura en Biología y Química de la Universidad Tecnológica del Chocó “Diego
Luis Córdoba”, en la modalidad presencial o a distancia.

La idea central es que con un material más al alcance de los estudiantes, estos mejoren
su rendimiento y no tengan la famosa excusa de que no poseen libros que abarcan las
unidades tratadas en clase.

Este módulo es producto de la experiencia, de las notas de clases y de la recopilación de

información de la bibliografía que aparece al final de cada unidad. No pretendemos ser
innovadores en este campo, solo tratamos de presentar las ideas de una forma que
creemos, les llegue más fácil a los lectores. Por tanto, con la elaboración de esta fuente
de información se pretende apoyar el trabajo tanto para el alumno como para el docente
y por consiguiente al proceso enseñanza aprendizaje.

Este texto contiene tres unidades constituida por algunos conceptos fundamentales para
comprender la química de los compuestos del carbono y su importancia, enlaces en los
compuestos orgánicos e hidrocarburos. Al final de esta producción se registra un
vocabulario de los términos más empleados en el estudio de la química orgánica.

En cada unidad se presenta las competencias a desarrollar, ejemplos ilustrativos y

autoevaluaciones, que en conjunto pretende medir el alcance y logros del lector a lo
largo del texto. Además, para facilitar el proceso de enseñanza-aprendizaje se emplea la
lúdica, la cual está constituida por actividades como el dominó del carbono, sopa de
carbonos, carbonogramas y crucicarbonos.

Se reitera la recomendación de que el estudio de cada unidad, se debe hacer

acompañado de papel y lápiz, haciéndole seguimiento a las soluciones de los problemas
hasta que puedan captar la lógica y el sentido, nunca aprenderlos de memoria.

Esperamos que este aporte, contribuya a la creación de ese ambiente apto para que el
que quiera aprender, aprenda, y como es obvio, es probable que hayan algunos errores
involuntarios, por lo tanto sugerimos a todos nuestros lectores que nos hagan llegar sus
comentarios y sugerencias con el propósito de optimizar los resultados esperados de este
esfuerzo. Gracias a todas aquellas personas que aportaron en la elaboración de este
documento, en especial a mis estudiantes.

Alexander Gutiérrez Mosquera

Roberto Gutiérrez Pretel
Quibdó, diciembre de 2011