FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNCIA II

PRÁCTICA 7: Reacción de Sustitución Nucleofílica en un Derivado de Ácido Carboxílico: Preparación de

Aspirina

Estudiante: Natalia Cerón Rojas Código: A00369309

PREPARACIÓN PREVIA (10 PUNTOS)

1 Cuál es el mecanismo de acción de la aspirina en el organismo:

El mecanismo de acción de Aspirina consiste en la inhibición de la enzima prostaglandina-sintasa de endoperóxido
o ciclooxigenasa de ácidos grasos. Esta acción básica es la clave no sólo de los principales efectos terapéuticos,
sino también de buena parte de las reacciones adversas características de este grupo farmacológico.

2 En qué consisten los efectos analgésicos y antipiréticos que se le atribuye a la aspirina:

- Efecto analgésico. La aspirina se encarga de la inhibición de la síntesis de las prostaglandinas, las cuales parecen
sensibilizar los receptores del dolor a la estimulación mecánica o a otros mediadores químicos.
- Efecto antiinflamatorio. La aspirina se encarga de la inhibición de la síntesis de las prostaglandinas, las cuales
parecen mediar muchos efectos inflamatorios y han mostrado producir directamente muchos de los síntomas y signos
de la inflamación.
- Efecto antipirético. La aspirina se encarga de la inhibición de la síntesis de las prostaglandinas en el hipotálamo,
produciendo así, una reducción de la temperatura elevada, mientras que la temperatura corporal normal es solo
suavemente afectada.
- Efecto antiagregante plaquetario. La aspirina inhibe la agregación plaquetaria y prolongan el tiempo de sangría
debido a una inhibición de la síntesis de tromboxano A2 en las plaquetas.
- Efecto a nivel vascular. La aspirina inhibe la síntesis de prostaciclina (PGI2) PGE2 que poseen propiedades
vasodilatadoras, pudiendo de este modo disminuir el efecto hipotensor de bloqueadores beta, inhibidores de la
enzima de conversión de angiotensina (IECA), diuréticos, entre otros.

3 Qué son las prostaglandinas. De forma muy general explique los efectos fisiológicos que ellas poseen y a que se le
atribuyen dichos efectos.
Las prostaglandinas son moléculas de señalización de vida media corta, que actúan como mensajeros autocrinos y
paracrinos. Sus principales funciones fisiológicas en el sistema nervioso central (SNC) son la regulación de la
memoria, el sueño, la fiebre y del dolor; también se considera que están muy relacionadas con la etiología de
enfermedades neurodegenerativas como la enfermedad de Alzheimer.

4 Consulte y escriba el mecanismo de carboxilación del fenol según Kolbe-Schmitt.

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5 Consulte y pegue el espectro de masas, del ácido salicílico y proponga fragmentaciones de la molécula para
explicar los picos más representativos.

6 Consulte y pegue el espectro RMN1H del ácido salicílico y asigne el o los hidrógenos correspondientes a cada
señal. Recuerde enumerar correctamente su estructura para realizar la asignación.

7 Consulte y pegue el espectro RMN13C del ácido salicílico y asigne el o los carbonos correspondientes a cada señal.
Recuerde enumerar correctamente su estructura para realizar la asignación.

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8 Complete la siguiente tabla de residuos químicos:
Reactivo Fórmula Riesgo laboral Símbolo (SGA)
Molecular (SGA)

Corrosivo
Ácido salicílico C₇H₆O₃ Irritación
Peligro por
aspiración

Ácido
acetilsalicílico C₉H₈O₄ Irritación

Inflamable
Anhídrido acético
C4H6O3 Corrosivo
Irritación

Ácido clorhídrico
HCl Corrosivo

Inflamable
Etanol
C2H5OH Irritación

Irritación
Diclorometano
CH2Cl2 Peligro por
aspiración

Bicarbonato de
sodio NaHCO₃ Irritación

Inflamable
Acetato de etilo
C4H8O2 Irritación

Ácido sulfúrico
H2SO4 Corrosivo

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 Inflamable
Irritación
Peligro por
Éter de petróleo C6H6 aspiración
Peligro para el
medio ambiente
acuatico

Peligro por
Yoduro de potasio
KI aspiración

Comburente
Yodato de potasio
KIO3 Corrosivo

9 Bibliografía consultada: reportarla según las normas APA o VANCOUVER y utilizar por lo menos dos textos de
orgánica dentro de sus consultas. Al final de cada respuesta debe aparecer una cita de citas (un número como
superíndice), el cual debe corresponder con la bibliografía que reporta en este punto.
Moreno, B. (2005). Tolerabilidad de Aspirina. Revista de La Sociedad Española Del Dolor, 12(6), 357–372.
https://scielo.isciii.es/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1134-80462005000600006

Malgor, V. (n.d.). Analgésicos antipiréticos y antiinflamatorios no esteroides (aines) drogas tipo aspirina.
https://med.unne.edu.ar/sitio/multimedia/imagenes/ckfinder/files/files/0000cap7_aines.pdf

Martínez, A., Rivas, S. (2005). Funciones de las prostaglandinas en el sistema nervioso central.
https://www.medigraphic.com/pdfs/facmed/un-2005/un055i.pdf

National Institute of Standars and Technology (2014). Salicylic acid. Recuperado de

https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C69727&Mask=200

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Diagrama de flujo

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