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Practica 1

“propiedades químicas de los alcoholes”


Ossiel Tonathiu Ibañez del Campo
Resumen
Las propiedades químicas generales de los alcoholes, varían en su velocidad y en su
mecanismo, según que el alcohol sea primario secundario o terciario. Las que
dependen del desplazamiento del hidrogeno del grupo oxhidrilo son más rápidas con
los alcoholes primarios, mientras que en las que se substituye el oxhidrilo son más
fáciles con los alcoholes terciarios. Los tres grupos de alcoholes poseen propiedades
químicas particulares, las cuales permiten distinguirlos además usarlos para obtener
diferentes tipos de compuestos orgánicos. En todos los casos la velocidad disminuye
con el incremento de la cadena. Así, los alcoholes primarios por oxidación dan
aldehídos o ácidos carboxílicos, mientras que los secundarios forman cetonas y los
terciarios no se oxidan en medio básico o neutro. Otras, la formación de haloformos,
son características del etanol y todos los metilalquilcarbinoles y metilcetonas. Los
metales, particularmente los alcalinos, desplazan al hidrogeno del oxhidrilo formando
alcóxidos. Con los ácidos orgánicos, los alcoholes forman esteres, usualmente con
olores de frutas o flores. Como el hidrogeno del oxhidrilo es desplazado por el grupo
acilo del ácido. Los alcoholes primarios son muy reactivos y los terciarios son muy
lentos; en cualquier forma, es necesario añadir un catalizador (ácido sulfúrico, cloruro
de hidrogeno, etc.), para acelerar la reacción.
Introducción
La motivación que nos llevo a realizar esta practica fue el gran entusiasmo por
aprender y practicar experimentos en el laboratorio, logrando con esta práctica
reconocer y comprobar las características químicas de dos alcoholes mediante la
reacción con sodio metálico y la diferenciación por oxidación de alcoholes primarios,
secundarios y terciarios, así como su esterificación.
Materiales
1. Gradilla
2. Tubos de ensaye (8)
3. Soporte universal
4. Vaso de precipitado de 400 mL.
5. Mechero
6. Vidrio de reloj
7. Espátula
Reactivos
1. Alcohol isopropílico
2. Alcohol n-amílico
3. Alcohol ter-amílico
4. Fenoftaleína
5. Ácido acético
6. Ácido sulfúrico
7. Ácido sanicílico
8. Dicromato de potasio
Experimento
a) esterificación
Preparamos nuestros reactivos los cuales son los siguientes: alcohol
isopropílico, alcohol n-amílico, acido acético, dicromato de potasio, acido sulfúrico y por
último alcohol ter-butílico. Cabe mencionar que los ácidos y alcoholes lo usamos como
grado reactivo, por el otro lado el dicromato de potasio utilizado en 10 mL.
Comenzamos con el proceso de esterificación, para esto preparamos tubos de
ensayo con 3 mililitros de alcohol isopropílico el primero, la misma cantidad fue utilizada
en un segundo tubo de ensayo, pero ahora con alcohol n-amílico y el tercero con 3
mililitros de alcohol ter-butílico. Para realizar este proceso fue necesario utilizar una
pipeta de 5 mililitros. Etiquetamos para llevar un control de sustancias y no mezclarlas.
Después de tener listo estos pasos, agregamos a cada tubo 3 mL de acido
acético glacial y 10 gotas de acido sulfúrico concentrado, este proceso fue trabajado en
la campana de extracción por seguridad. Una vez teniendo preparada nuestras
mezclas, los llevamos a ebullición durante 5 minutos en un “baño maría” nos apoyamos
de un mechero y un vaso de precipitados. Cabe mencionar que cambiaron de color.
Una vez que pasaron los 5 minutos en su punto de ebullición, cada uno de los
tubos de ensayo, los vaciamos en un vaso de precipitado con 50 mL de agua fría
destilada (un tubo por vaso de precipitado), generando aromas. Menciono que llevamos
el control del tiempo y de los aromas.
b) oxidación de alcoholes
Preparamos 4 tubos de ensayo, colocando a cada uno de los tubos, 3 mL de
alcohol etílico, alcohol isopropílico, n-amílico y ter-butílico, etiquetamos cada tubo para
evitar confusiones. Investigamos porque el ter-butílico se congela a temperatura
ambiente.
En seguida se vuelve a adicionar 3 mL de disolución acuosa de dicromato de
potasio en un 10%. Identificamos colores, para después añadir 4 gotas de acido
sulfúrico con un gotero. Observamos de nuevo que ocurre dentro de los tubos
Por final, volvimos a calentar a “baño maría” las mezclas para así anotar los
cambios de color y olor. La oxidación se vuelve aun mas visible.
Discusión de resultados
a)
Tiempo en minutos que
Alcohol dura el desprendimiento Hecho que sucedió
del hidrógeno
Octanol 5 minutos Cada uno de los reactivos
Alcohol isopropílico 5 minutos tomo un color distinto al que
Alcohol n-amílico 5 minutos tienen de un principio y
Alcohol ter-amílico 5 minutos Después desprende un aroma
característico de sus
Glicerina 5 minutos propiedades
Esta practica es una de las más sencillas, pero a mi parecer una de las cuales se
identifica mas tanto el cambio de color de los reactivos y los aromas que desprenden al
ser vertidos en agua destilada. Observe que al principio tienen un color, se añade el
reactivo y vuelven a cambiar de color, pero esto no es lo único que me pareció
sorprendente. Al momento de llevarlos a su punto de ebullición también cambiaron a un
color donde se notaba más la oxidación, su color tenía partes más “oscuras”.
El aroma que se crea es particular de cada uno de ellos, por mencionar la muestra del
n-amílico fue a olor muy similar a un plátano o aroma frutal, por otro lado, el isopropílico
desprendió un olor del tipo acetona y el mas reconocido de un olor reconocible fue el
del ter-butílico con olor a hule.
b)
Al agregar las sustancias puras en los tubos de ensayo podemos notar un color de tipo
casi claro, transparente, en excepción del ter-butílico que se puede observar
congelado. Al momento de agregar el dicromato de potasio todos toman un color
amarillento excepto el amílico, que hace 2 fases, en la parte de abajo toma un color
café y en la parte de arriba un color transparente.
Con precaución añadimos 4 gotas de acido sulfúrico a cada uno de los tubos de
ensayo. Notamos que la oxidación entre el isopropílico y el etílico es muy similar.
Mientras que el que tomo 2 fases, su color transparente se volvió azul. El ter-butil
cambio a naranja mostrando precipitado. Aquí se observa super bien la oxidación de
cada uno, es el color negro que notamos dentro de las sustancias.
Calentamos la mezcla de la misma forma que se hizo en la anterior, y notamos el
cambio de color, la oxidación es mas visible, se disuelven los precipitados, y se da un
color mas uniforme. Los aromas generados son: etílico (acetona), ter-butílico (hule),
isopropílico (acetona) y n-amílico (frutal).
sustancia color aroma
Alcohol etílico Transparente-amarillo- Acetona
amarillo/negro-se propician
más
Alcohol isopropílico Transparente-amarillo- Hule
amarillo/negro-se propician
más
Alcohol n-amílico Transparente- Acetona
café/transparente-
café/azul-se propician más
Ter-butílico Transparente-amarillo- fruta
amarillo/negro-después se
propician más

Conclusión
Al termino de esta práctica, quedo algo sorprendido, ya que mi gusto por la carrera
depende de el tipo de estas prácticas, el estar en un laboratorio y poder realizar
practicas que puedan despertar nuestro instinto de experimentar. Me siento contento
por cumplir con el objetivo plateando desde un principio, logre identificar las
características que tienen los alcoholes, las características que toman al mezclarlo con
otras sustancias. Lo mejor de todo esto es que esta materia es muy bonita y con esa
practica podemos saber como se obtienen los olores de cosas tan cotidianas.

Bibliografía
1.Dominguez Xorge A, (1984). Experimentos de química orgánica. 1ra Edición.
Edición Limusa.

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