Preparación de N-fenilbenzamida

N
H

Figura1. Molécula objetivo.

Síntesis:

Sistema de reflujo, entre ácido benzoico y cloruro de tionilo

O O Cl
O
+ -
S O S
OH + Cl Cl
O

H Cl

H
-
O O Cl
+
O O
+
S O S
H
Cl O
Cl
-
Cl

H O
HCl
O
O O
+ Cl

Cl + S
O S O +

Cl

Figura 2. Mecanismo de reacción de formación de cloruro de benzoilo [1]

 -
O O

Cl
+ Cl
+
N
H2N H
H

-
O Cl
H
O N
+ +
H
N
H
H

+ H
N

H
H +
N
H

Figura 3. Mecanismo de reacción para la síntesis de N-fenilbenzamida [2]

Eliminación de subproductos de reacción

En la síntesis de cloruro de benzoilo se produce cloruro de hidrógeno y dióxido de azufre,

ambos en fase gaseosa. Por lo que es necesario trabajar en cabina de extracción para remover
estos gases altamente nocivos para la salud.

Por otro lado el cloruro de trietilamonio generado en la síntesis de la amida se remueve

mediante filtración por gravedad. [3]

Método de purificación - Recristalización

Disolviendo el producto de reacción en la mínima cantidad de etanol [3], en un baño maria, se

logra obtener una solución saturada de N-fenilbenzamida, posteriormente, añadimos carbón
activado a la solución en caliente. Esta solución se filtra por gravedad con ayuda de un
embudo y usando papel filtro. El líquido filtrado somete a un baño de hielo y de esta manera
se obtienen los cristales de N-fenilbenzamida con alto grado de pureza.
Solubilidad de reactivos

Solubilidad
Reactivo Agua Etanol Éter etílico P.F. P.Eb.
O

OH 58.4 g/ L
0.29 g/ L 40.8 g/ L 122°C 249 °C

Ácido benzoico [4]

O

S Descomposición
Cl Cl Miscible Miscible -104.5 76 °C
Cloruro de tionilo
[5]

36 g/L Miscible Miscible -7°C 184 °C

H2N
Anilina [6]

Diagrama de síntesis [6]

Esquema de síntesis. Adaptado de [3]

Cálculos para obtención de 2.0 g de amida.

N-fenilbenzamida = C13H11NO – 197.23 g/mol

Cloruro de benzoilo = C7H5OCl – 140.56g/mol

1 mol C13 H 11 NO 1 mol C7 H 5 OCl 140.57 g C7 H 5 OCl

2.0 g C13 H 11 NO ( )(
197.23 g C 13 H 11 NO 1 mol C 13 H 11 NO )( 1mol C 7 H 5 OCl )
¿ 1.43 g C 7 H 5 OCl

Se requieren 1.43 g de cloruro de benzoilo para la síntesis de 2.g de N-fenilbenzamida

Referencias.

[1] Formación de amidas a partir de cloruro de acilo. (2014, 16 noviembre). [Vídeo]. YouTube.
https://www.youtube.com/watch?v=bg7uZcqfEEM

[2]Formación de cloruro de acilo. (2014, 9 noviembre). [Vídeo]. YouTube.

https://www.youtube.com/watch?v=0T1J6z-43GA

[3] López, G. C. (2017, 1 junio). Repositorio Institucional UAQ: Síntesis de amidas aromáticas.

Repositorio Institucional Universidad Autónoma de Querétaro. Recuperado 13 de noviembre
de 2021, de http://ri.uaq.mx/handle/123456789/5869

[4] PubChem. (s. f.). https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/. Recuperado 11 de noviembre de

2021, de https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Benzoic-acid

[5] PubChem. (s. f.-c). https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/. Recuperado 11 de diciembre de

2021, de https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/24386

[6] PubChem. (s. f.-b). https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Recuperado 11 de noviembre

de 2021, de https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6115