Benzamida

Formula química: C7H7NO (Fórmula molecular) C6H5-CONH2 (Fórmula estructural)

Nomenclatura:

 Stock: ??
 Trivial: ??
Fenil Carboxamida; Benzenocarboxamida; Carbonamida; Phenylcarboxyamide;
BENZOILAMIDA; amida del ácido benzoico

Clasificación: Compuesto Orgánico (Derivado del grupo funcional amida unido a un hidrocarburo
aromático: Amida primaria)

Átomos: 16 átomos en total; 7 átomos de carbono, 7 de Hidrógeno, 1 de Nitrógeno y 1 de Oxígeno

Iones: El amoniaco que por la elevación de temperatura suelta un catión H+ más Ácido carboxílico
R-COOH que por el calor suelta un anión hidroxilo OH- Benzamida (C6H5-CONH2) + Agua (H2O)

(Se puede sintetizar de otras formas)

Interpretación de cada elemento por un modelo atómico:

1. Hidrógeno

2. Carbono
 3. Nitrógeno

4. Oxígeno

1.- Configuración electrónica completa de cada elemento

Hidrógeno: 1s1

Carbono: 1s2 2s2 2p2

Nitrógeno: 1s2 2s2 2p3

Oxígeno: 1s2 2s2 2p4

2.- Configuración electrónica abreviada (Kernell) de cada elemento

Hidrógeno: 1s1

Carbono: [2He] 2s2 2p2

Nitrógeno: [2He]2s2 2p3

Oxígeno: [2He] 2s2 2p4

3.- Diagrama energético completo de cada elemento

↑
Hidrógeno:
1S
↑ ↓ ↑↓ ↑ ↑ ❑
Carbono:
1S 2S 2P 2 P 2P
↑ ↓ ↑↓ ↑ ↑ ↑
Nitrógeno:
1S 2S 2P 2 P 2P
↑ ↓ ↑↓ ↑ ↓ ↑ ↑
Oxígeno:
1S 2S 2P 2 P 2P
4.- Valor números cuánticos de cada elemento

Hidrógeno: n=1 l=0 m=0 s= +1/2

Carbono: n=2 l=1 m=0 s= +1/2

Nitrógeno: n=2 l=1 m=1 s= +1/2

Oxígeno: n=2 l=1 m= -1 s= -1/2

5.- Estructura de Lewis de cada elemento

6.- Periodo de cada elemento

H= 1 C= 2 N=2 O=2

7.- Grupo de cada elemento

H= Por su configuración electrónica pertenece al grupo 1 (pero sus propiedades químicas son más
similares a los no metales)

C= 4A N= 5A O= 6A

8.- Nombre Familia de cada elemento:

H: No metales (parecido a los gases nobles por no poder aceptar más electrones de forma natural)

C: Familia del carbono

N: Familia del nitrógeno

O: Familia del oxígeno

9.- Número oxidación o valencia de cada elemento:

H=+/-1 C=+2, +4 N= +/-2, +/-3, +4, +5 O= -2

10.- Tipo de enlace del compuesto:

Covalente Polar y enlaces por puente de hidrógeno.

11.- Justificación tipo de enlace. Básate en la información obtenida

El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la
formamida, sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos
que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de
enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que
en las aminas.

Un ácido carboxílico reacciona con el amoniaco para formar un carboxilato de amonio (Sal de
amonio). Cuando se calienta esta sal por arriba de 100°C, se obtiene la amida y se libera agua en
forma de vapor, lo que obedece a una reacción de condensación. Se rompen el enlace covalente
polar del C-OH en el ácido carboxílico y un enlace por puente de hidrógeno N-H en el amoniaco.

(No puede haber enlaces iónicos o metálicos porque son átomos de grupos NO Metálicos)

12.- Radio Atómico* de cada elemento:

C= Mayor N= Medio Mayor O=Medio Menor H= Menor

(Mientras más electrones tenga en su última capa, mayor es la fuerza de atracción que ejerce el
núcleo sobre los electrones)

13.- Energía de Ionización* de cada elemento:

O: Mayor N: Medio mayor C: Medio menor H: Menor

14.- Carácter metálico* de cada elemento:

H: Mayor C: Medio mayor N: Medio menor O: Menor

15.- Electronegatividad* de cada elemento:

O: Mayor N: Medio mayor C: Medio menor H: Menor

16.- De acuerdo con la ubicación de cada elemento en la tabla periódica, predice sus
propiedades físicas y químicas de cada uno.

PROPIEDADES FÍSICAS PROPIEDADES QUÍMICAS

17.- Establece las propiedades físicas y químicas del compuesto

PROPIEDADES FÍSICAS PROPIEDADES QUÍMICAS

Densidad 1.341 Estabilidad: Estable Combustible Incompatible
con agentes oxidantes fuertes
Punto de fusión 133 ° C
Características peligrosas inflamables:
Punto de ebullición 228 ° C disolvente inflamable

Punto de inflamación 180 ° C

Solubilidad en agua 1,35 g/100 ml (20 ° C)

Cristales incoloros. Punto de fusión 132-133

℃ (130 ℃), el punto de ebullición 290 ℃, la
densidad relativa de 1.0792 (130/4 ℃). 1 g del
producto se puede disolver en 74ml de agua, el
alcohol 6 ml, 3,3 ml de piridina. Soluble en
benceno caliente, ligeramente soluble en éter.
Disuelto en una pequeña cantidad de amoníaco
para formar benzonitrilo
Propiedades físicas y químicas Benzamida MSDS - 802191 - Merck (merckmillipore.com)
Información sobre propiedades físicas y químicas básicas
Forma cristalino Color blanco
Olor débil amoniacal
Umbral olfativo No hay información disponible.
pH 6,9 (solución saturada)
Punto/intervalo de fusión 124 - 127 °C
Punto de ebullición No hay información disponible.
Punto de inflamación 180 °C Método: c.c.
Tasa de evaporación No hay información disponible.
Inflamabilidad (sólido, gas) No hay información disponible.
Límites inferiores de explosividad No hay información disponible.
Límite superior de explosividad No hay información disponible.
Presión de vapor 0,000056 hPa a 20 °C
Densidad relativa del vapor No hay información disponible.
Densidad 1,34 g/cm3 a 20 °C
Densidad relativa No hay información disponible.
Solubilidad en agua 13 g/l a 25 °C
Coeficiente de reparto n-octanol/agua log Pow: 0,64 (experimentalmente) No es de esperar una
bioacumulación. (Literatura)
Temperatura de autoinflamación No hay información disponible.
Temperatura de descomposición > 290 °C
Viscosidad, dinámica No hay información disponible.
Propiedades explosivas No clasificado/a como explosivo/a.
Propiedades comburentes ningún
18.- Usos y aplicaciones biotecnológicas del compuesto.

Intermedios de síntesis orgánica.

Se utiliza en síntesis orgánica.

USO MEDICINAL

En composiciones farmacéuticas comprende una cantidad efectiva para usos

terapéuticos de este compuesto y un aditivo farmacéuticamente aceptable, como
agente terapéutico, para la hipertensión, para la angina de pecho, para el asma,
para la circulación renal y periférica y un inhibidor del vaso pasmo cerebral que
contiene este compuesto.
Varios fármacos son compuestos derivados de la benzamida, algunos de ellos son:

Analgésicos

   Etenzamida
   Salicilamida
Antieméticos/Prokinéticos

   Alizaprida
   Bromoprida
   Cinitaprida
   Cisaprida
   Cleboprida
   Dazoprida
   Domperidona
   Itoprida
   Metoclopramida
   Mosaprida
   Prucaloprida
   Renzaprida
   Trimetobenzamida
   Zacoprida

Antipsicóticos

   Amisulprida
   Nemonaprida
   Remoxiprida
   Sulpirida
   Sultoprida
   Tiaprida

Otros

   Entinostat
   Etilcloprida
   Mocetinostat
   Paclitaxel
   Racloprida

La moclobemida fue el primer antidepresivo RIMA (Revesible Inhibitor of

Monoamine oxidase Atype), es decir, el primer IMAO reversible tipo A, que
aumenta las concentraciones de serotonina, dopamina y serotonina.

Este fármaco se utiliza principalmente para la depresión y la ansiedad social. En

este artículo conoceremos sus características, efectos adversos e indicaciones
terapéuticas, entre otros.
La moclobemida es un antidepresivo del grupo de los IMAO (inhibidor de la
monoamino oxidasa), concretamente se trata de una benzamida (compuesto
orgánico sólido). Este medicamento es utilizado principalmente para tratar la
depresión mayor y, en menor medida, la ansiedad social. Aunque los ensayos
clínicos con la moclobemida comenzaron en el año 1977, actualmente no está
aprobado su uso en los Estados Unidos
Referencias
Chemicalland21.com. n.d. BENZAMIDE. [online] Available at:
<http://www.chemicalland21.com/industrialchem/organic/BENZAMIDE.htm>
[Accessed 21 March 2021].
Zita, A., n.d. Diferencia entre cationes y aniones (con ejemplos). [online]
Diferenciador. Available at: <https://www.diferenciador.com/cationes-y-aniones/>
[Accessed 21 March 2021].

National Center for Biotechnology Information (2021). PubChem Compound

Summary for CID 5325558, Benzylium. Retrieved March 21, 2021
from https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Benzylium.
Quimicas.net. 2015. El Grupo Carboxilo. [online] Available at:
<https://www.quimicas.net/2015/05/el-grupo-carboxilo.html> [Accessed 21 March
2021].
Ramírez-Barrón, S. N., Sáenz-Galindo, A., López-López, L., & Cantú-Sifuentes, L.
(2013). Amidas, Aplicación y Síntesis. Revista Científica de la Universidad
Autónoma de Coahuila, 5(9).
Ecured.cu. n.d. Amida. [online] Available at:
<https://www.ecured.cu/Amida#Nomenclatura> [Accessed 21 March 2021].
Es.swewe.net. 2018. Benzamida. [online] Available at:
<http://es.swewe.net/word_show.htm/?70732_1&Benzamida> [Accessed 21 March
2021].
Garrigoza, G., 2015. Caracteristicas de la Benzamida. [online]
quiminter.foroactivo.com. Available at: <https://quiminter.foroactivo.com/t113-
caracteristicas-de-la-benzamida> [Accessed 21 March 2021].