2019

ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

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Alcoholes

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ALCOHOLES, ÉTERES Y FENOLES

 Los alcoholes son compuestos orgánicos que

tienen el grupo hidroxilo unido directamente OH
a un carbono saturado y los fenoles a un
anillo aromático.
 Los éteres tienen el grupo funcional OXI FENOLES

H3C CH2 OH H3C O CH3

ALCOHOL ETÍLICO ÉTER METÍLICO
Acidez de los alcoholes y Fenoles

La diferencia de la acidez relativa entre el alcohol y fenol se debe a:

1) Por el efecto inductivo del metilo, en el alcohol, que refuerza

el enlace O-H y lo hace menos ácido

2) Por la estabilidad por resonancia del anillo aromático, en los fenoles,

que debilita el enlace O-H en los fenoles y lo hace más ácido.
TIPOS DE ALCOHOLES

 Por la posición del hidroxilo

Alcoholes primarios H3C CH2 OH

H3C CH OH
Alcoholes secundarios
CH3

CH3
Alcoholes terciarios
H3C C OH
CH3
agosto de 2019
TIPOS DE ALCOHOLES

 Por el número de hidroxilo

•Monoles H3C CH2 OH

H3C CH CH2
•Dioles
OH OH

H2C CH CH2
•Polioles
OH OH OH
NOMBRES COMUNES

Alcohol + Raíz + ílico

H3C OH Alcohol metílico

H3C CH2 OH Alcohol etílico

H3C CH2 CH2 OH Alcohol n-propílico

H3C CH CH3 Alcohol isopropílico

OH
NOMENCLATURA IUPAC

Se nombra como un hidrocarburo pero se cambia la terminación "o" (del

hidrocarburo) por ol.

La cadena principal es aquella que contiene el mayor número de grupos

hidroxilos.
H3C CH CH CH2 CH2 CH3
OH HC CH3
Cadena principal 5 carbonos
OH
NOMENCLATURA IUPAC

Si es necesario se utiliza los números para indicar las

posiciones de los grupos hidroxilos (isómeros de posición).

1 2 3 4 1 2 3 4
H3C CH CH2 CH3 H2C CH2 CH2 CH3

OH OH

2-Butanol o Butan-2-ol 1-Butanol o Butan-2-ol

NOMENCLATURA IUPAC

Si es necesario se utilizan los números para indicar las posiciones de los

grupos hidroxilos (isómeros de posición).
Se empieza a numerar por el extremo más cercano al grupo hidroxilo.
Cuando la cadena principal tiene dos, tres, etc. grupos hidroxilos, la
terminación será odiol, otriol, etc., respectivamente.

H2C CH CH2 CH3 1,2-Butanodiol o Butano-1,2-diol

OH OH
NOMENCLATURA IUPAC

OH OH
OH

Ciclopentanol Ciclobutanol Ciclohexanol

(Alcohol ciclopentílico) (Alcohol ciclobutílico) (Alcohol
ciclohexílico)
OTROS ALCOHOLES

Etilenglicol (anticongelante)

La oxidación produce ácido oxálico y éste ácido reacciona con el calcio, formándose
oxalato de calcio.
O O
H2C CH2 C C
OH OH OH OH
Etilenglicol Ácido oxálico
Estas sales de oxalato de calcio producen daños al riñón y causa insuficiencia renal e
incluso la muerte.
I. RUPTURA DEL ENLACE O - H

FORMACIÓN DE ALCÓXIDOS

CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-ONa + 1/2H2

Alcohol etílico Etóxido de sodio

CH3-CH – CH3 CH3-CH – CH3

OH + Na ONa 1/2H2
Alcohol Isopropílico Isopropóxido de sodio
CH3 CH3
1/2H2
CH3-C-OH + Na CH3-C-ONa
t-Butóxido
CH3 Alc. t-butílico CH3 de sodio
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18/08/2019
 REACCIÓN DE OXIDACIÓN

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OXIDACIÓN DEL ETANOL

Alcohol
deshidrogenasa

CH3CH2OH + NAD + CH3CHO + NADH+H+

NAD+

H2O
CH3 CHO + NAD CH3 COOH + NADH+ H+
+NAD+
Aldehído
Deshidrogenasa

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 Nicotinamida Adenosina Dinucleótido (NAD+)

O
O

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TOXICIDAD DE LOS ALCOHOLES

•Alcohol metílico (30 mL o 2 cucharadas)

ceguera y muerte

Alcohol etílico ( 500 mL puro) muerte inminente

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TOXICIDAD DE LOS ALCOHOLES

La ingestión de alcohol etílico durante periodo prolongado causa deterioro del

hígado y pérdida de la memoria.
Bebés de madres alcohólicas suelen ser pequeños, deformes y con retardo
mental

Beber en demasía altera la función de las células cerebrales, causa daños a los
nervios y acorta el tiempo de vida porque favorece las enfermedades del
hígado, del sistema cardiovascular y prácticamente de todos los órganos.

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Consumo de alcohol etílico y comportamiento

N° de(*) Nivel de alcohol

medidas en la sangre (por Comportamiento
litro)
2 0,5 Efecto sedante moderado;
tranquilidad
4 1,0 Falta de coordinación

6 1,5 Embriaguez evidente

10 3,0 Inconciencia

20 5,0 Posible muerte

(*) una medida de 30 mL de Whisky de 45 GL. Medida de 360 mL de
cerveza o copas de 150 mL de vino, consumidas rápidamente.
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 TOXICIDAD DEL METANOL

Enzimas
Hepáticas
CH3OH HCHO HCOOH CO2 + H2O
Alcohol Formaldehido
Metílico (tóxico)

Ceguera
Proteinas Paro respiratorio
de las células Convulsiones
Muerte

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 Alcohol etílico:satura las enzimas del hígado y bloquea la
oxidación del alcohol metílico. El etanol se metaboliza más
rápido.

El HCOOH (ác .orgánico bastante fuerte) puede sobrepasar la

capacidad buffer de la sangre y producir acidosis.

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EFECTO DEL ALCOHOL ETÍLICO EN EL ORGANISMO

En un proceso metabólico normal, la dopamina es oxidada a un

aldehído, y que a su vez se oxida a un ácido. No obstante, el
acetaldehído (CH3 CHO) que se origina por la oxidación del etanol,
parece alterar el metabolismo normal de la dopamina al inhibir a la
enzima responsable de la oxidación del aldehído de la dopamina.

Como resultado la dopamina y el 3,4-dihidroxifenilacetaldehído se

combinan formando la norlaudanosina, que es un compuesto del tipo
del opio; son miembros de este grupo la morfina y la heroína. Por lo
tanto parece que el alcohólico "crónico", por lo menos en algunos
casos, puede ser un drogadicto a consecuencia de los compuestos
generados en su cuerpo.
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 CH3CH2OH CH3CHO

Dopamina
HO
HO HO
CH=O COOH
NH2
HO HO
HO
3,4dihidroxifenil
acetaldehído
HO
Norlaudanosina
HO
HO
NH
HO 24
OXIDACIÓN DEL ALCOHOL ETÍLICO EN LABORATORIO

Bordwell-Wellman
H2O/H2SO4
CH3CH2OH + Cr+6 CH3CHO + Cr+3

CH3CHO + Cr+6 CH3COOH + Cr+3

CH3CH2OH + 2 CrO3 + 3 H2SO4 3 CH3-CHO + Cr2(SO4)3 +6 H2O

3 CH3CHO + 2CrO3 + H2SO4 3 CH3COOH +Cr2(SO4)3 +3H2O

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DOSAJE ETÍLICO

PRUEBA : BREATHALYZER
(ANALIZADOR DE ALIENTO)

CORRELACIÓN

CONCENTRACION AIRE QUE EXHALAN

DE ALCOHOL LOS PULMONES
EN SANGRE

ALIENTO

CH3CH2OH Cr +6 Cr +3 CH3COOH

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FORMACIÓN DE ÉSTERES

Los alcoholes reaccionan con los ácidos para producir ésteres

H+
CH3OH + HOOCCH3 CH3OOCCH3 + H-OH
alcohol Ac. acético D acetato de metilo
metílico
Nomenclatura: cambiar la terminación "ico" (del ácido) por “ato"
+ el nombre del grupo alquilo.

CH2 OH R CH2OR
CH – OH + 3 CH3 (CH2)10 COOH ROCH
CH2 OH Ácido laúrico
CH2OR
Trilaurato de glicerilo
Trilauril de glicerol

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II.- Ruptura del enlace C - OH
3°>2°>1°
1.Formación de haluros (Rvo. de LUCAS)
CH3OH + HX  CH3 X + H2O
Alc. metílico haluro de metilo

CH3OH + HCl  CH3 Cl + H2O

Alc. metílico ZnCl2 Cloruro de metilo

CH3-CH-CH3 + HCl  CH3-CH-CH3

ZnCl2
OH Cl + H 2O
Alcohol isopropílico Cloruro de isopropilo

CH3 CH3
CH3 – C - OH + HCl  CH3- C - Cl + H2O
ZnCl2
CH3 CH3
Alc. t-butílico Cloruro de t-butilo
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 Reacción de deshidratación
(Regla de Zayseff )

CH3 CH - CH3 D CH3 CH = CH2 + H2O

OH H+

CH3 CH3
D
CH3 CH - CH CH3 CH3CH=C- CH3 + H2O
OH H+

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FENOLES

Los fenoles tienen efectos bactericidas muy activas. Al fenol se le

conoce como ácido carbólico y se utiliza a modo de antiséptico
en hospitales.

OH OH
HO

1-Naftol 2-Naftol
Fenol
(a- Naftol) (b- Naftol)

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 Derivados fenólicos
OH
•El antiséptico hexil-resorcinol se
emplea para pastillas para
garganta.

HO •El hexaclorofeno tiene un

CH2 - (CH2)4 CH3 coeficiente de fenol de 120, se
utiliza para la fabricación de
algunas pastillas dentífricas,
OH OH desodorantes y jabones.
Cl CH2 Cl

Cl Cl
Cl Cl
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 Taninos O OH Ácido m-digálico
HO C O OH

HO
OH COOH

OH
OH 1-galoil- D-glucósido
CH2OH O O
OC OH

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 REACCIONES MÁS IMPORTANTES

OH
O- Na+

NaOH
+ H2 O

OH Producto coloreado
FeCl3

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INDICADORES DE LOGRO:
Fundamenta y aplica mediantes fórmulas las nomenclaturas de los alcoholes
Argumenta los beneficios y dañinos de los compuestos fenólicos.
Clasifica a los alcoholes de acuerdo a su estructura y diferencia de los fenoles y
éteres.
Argumenta la reacción con metales alcalino que permite la diferenciación
química entre alcoholes y fenoles.
Aplica las reacciones de oxidación para diferenciar a alcoholes 1ario, 2ario y
3ario. Aplica el fundamento para el dosaje etílico.
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MUCHAS GRACIAS

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