1. Explique el mecanismo de la reacción de Cannizaro simple.

¿Cuáles son los

productos que se obtienen?
La reaccion de Canizzaro simple es la autoxidación - reducción que sufren los aldehidos no
enolizables en un medio fuertemente básico. La reacción da lugar a una mezcla de una sal
de ácido carboxilico y un alcohol primario.
Mecanismo.

2. ¿Qué característica debe tener el aldehído a utilizarse en esta reacción?

El aldehído en cuestión debe carecer de hidrógeno alfa. Esto significa que el átomo de
carbono adyacente al grupo carbonilo no debe tener ningún enlace con un átomo de
hidrógeno: R3C-C=O.
3. ¿Por qué es importante destilar el furfural antes de emplearlo?
Para eliminar las impurezas que pueda tener y además porque se oxida muy rápido con la
luz.
4. ¿Qué otra base podría utilizar para catalizar la reacción?
Potasa e hidróxido de potasio.
5. Explique cómo se separan los productos de reacción obtenidos.
Se deben hacer extracciones manteniendo la fase orgánica y luego realizando un secado
con sulfato de magnesio, para después destruirla a presión reducida y así obtener el
alcohol. En la parte acuosa se encuentra el ácido 2-furfurílico.
6. En la reacción de Cannizaro cruzada: a) ¿qué reactivos emplearía?, ¿cuáles
productos obtendría?, c) mejoraría el rendimiento del alcohol furfurílico?
La reacción de Cannizzaro cruzada se da entre un aldehído aromático, ArCHO, y el
formaldehido, para formar un alcohol bencílico e iones formiatos.
Utilizaria furfural, formaldehido e hidroxido de sodio.
Obtendria alcohol furfurilico con un mejor rendimiento y formiato de sodio.
7. ¿Cuál es la utilidad industrial del alcohol furfurílico?
El furfuril alcohol (2-furanmetanol), es uno de los productos de reacción más importantes,
tiene diversas aplicaciones en la industria, como un intermediario químico en la manufactura
de lisina, vitamina C, lubricantes, agentes dispersantes y plastificantes [1-4]. Es usado
principalmente para la producción de resinas, también para elaborar fibras sintéticas, para
homogenizar arenas de fundición usadas en la producción de moldes de metal colado y
morteros resistentes a la corrosión; también para el laminado de resinas para equipos con
fibra de vidrio. Se usa como diluyente no reactivo para resinas epóxicas, modificador de
fenoles y resinas de urea, en solventes, producción de alcohol tetrahidrofurfurílico; se
emplea en la producción de resinas líquidas para tuberías de sanitarios, química
farmacéutica y otras síntesis químicas
8. Indique el método para determinar la pureza del producto.

9. ¿Cuáles diferencias encontraría entre los espectros de IR del furfural (aldehído) y el

alcohol furfurílico?
10. Observe el espectro de RMN de 1H del alcohol furfurílico e identifique las señales
del protón hidroxílico y los protones del grupo metileno exocíclico