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Instituto tecnolgico de Mazatln

Departamento de Ingeniera Qumica y Bioqumica.


Ingeniera Bioqumica.
Qumica Orgnica II
Segundo semestre Grupo A
Trabajo: Practica 4
Obtencin de Nitrobenceno
M.C. Irma Lorena Snchez Humarn.

Equipo No. 5
Integrantes:
AGUILAR MORENO ROSARIO SARAHY.
BOJORQUEZ OROZCO ANA MARLENNE.
CAZARES RETA ADRIANA.
CRUZ CERVANTES ANDHONY.
HERNANDEZ RIVERA DONAJI MARIBEL.
OSUNA ROMAN JOSE LUIS.
OSUNA VAZQUEZ KAROLINA.
PEREZ LEYVA DAVID.

Fecha de realizacin: Mazatln Sin. 30 de noviembre de 2014


Fecha de entrega: Mazatln Sin. 01 de diciembre de 2014.

Introduccin
El nitrobenceno es un compuesto qumico con la frmula C6H5NO2. Es un lquido
aceitoso txico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se
congela para dar cristales verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un
precursor de la anilina. Aunque es ocasionalmente utilizado como un saborizante o
aditivo de perfumes, el nitrobenceno es altamente txico en grandes cantidades.
En el laboratorio, es en ocasiones usado como disolvente, especialmente para
reactivos electroflicos (Pauling, 1947).
El nitrobenceno se obtiene por la nitracin del benceno con una mezcla de agua,
cido ntrico y cido sulfrico concentrados, denominada "mezcla sulfontrica" o
simplemente "mezcla cida". La produccin del nitrobenceno es uno de los
procesos ms peligrosos realizados en la industria qumica debido a gran
exotermicidad de la reaccin (H = 117 kJ/mol) (Chang, 1998).

La capacidad mundial para la produccin de nitrobenceno en 1985 era alrededor


de 1.7106 toneladas (Chang, 1998).

Mecanismo de nitracin

El camino de reaccin implica la formacin de un aducto entre el ion nitronio como


cido de Lewis (NO2+) y benceno. El ion nitronio es generado in situ por la
reaccin del cido ntrico y un agente deshidratante cido, tpicamente cido
sulfrico (Boyle, 2011):
HNO3 + H+ est en equilibrio con NO2+ + H2O
Con reductores fuertes como el hidrgeno en estatus naciendo (a la hora de
formarse) el nitrobenceno es reducido a la anilina. La reduccin del nitrobenceno

con hierro y cido clorhdrico era el mtodo ms utilizado para obtener esta amina
aromtica. Aparte de su conversin a anilina, el nitrobenceno se convierte
fcilmente en derivados como el azobenceno, nitrosobenceno, y fenilhidroxilamina
(Levine, 2004).
Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la produccin de
anilina,3 la cual es precursora del caucho sinttico y en la elaboracin de
pesticidas , colorantes, explosivos y productos farmacuticos (Atkins, 1999).

Aplicaciones especializadas

El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la sntesis de diversos


productos orgnicos, y aparte de la anilina, para sintetizar la benzidina, el
trinitrobenceno, el cido nitrobenzolsulfnico, la fucsina, la quinolina o frmacos
como el acetoaminofeno (Simpson, 2005).
A veces se utiliza tambin como disolvente, por ejemplo de pinturas y otros
materiales para enmascarar olores no placenteros, como componente de
lubricantes o como aditivo en explosivos. Tambin en pulidores de zapatos y pisos,
vendajes de piel. Antiguamente se utilizaba tambin redestilado con el nombre de
"Aceite de mirbana" en formulaciones de perfumes baratos para jabones. Hoy
estas aplicaciones estn prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que
supone para el medio ambiente (Strodach, 2012).
Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la
produccin del analgsico paracetamol (tambin conocido como acetaminofn)
(Mannsville 1991). El nitrobenceno es usado tambin en celdas de Kerr, debido a
que tiene una inusualmente grande constante de Kerr (Morris, 1985).
El nitrobenceno es altamente txico (umbral lmite 5 mg/m3) y puede ser
fcilmente absorbido a travs de la piel, los pulmones o tras ingestin por el
intestino. En el cuerpo provoca graves intoxicaciones. En primera instancia
reacciona con la hemoglobina de la sangre formando metahemoglobina. Adems
provoca graves daos en el sistema nervioso central. Sntomas son debilidad,

dolor de cabeza, calambres, vmitos y prdida de conciencia. Una intoxicacin


grave puede provocar la muerte en cuestin de horas. El efecto txico se ve
refortalecido por el alcohol (Morris, 1985).
El nitrobenceno es considerado como un carcingeno humano por la Agencia de
Proteccin Ambiental de los Estados Unidos, y es clasificado por la International
Agency for Research on Cancer (Agencia Internacional para la Investigacin del
Cncer) como un carcingeno del Grupo 2B, como "posiblemente carcingeno
para los humanos".9 Se ha mostrado que causa adenomas y carcinomas en el
hgado, rin, y tiroides en ratas (Gyung, 2003).
Usos frecuentes
El nitrobenceno se emplea en la industria qumica como intermedio para la
produccin de anilina, bencidina y otros productos derivados de la anilina. El
nitrobenceno se utiliza tambin para producir aceites lubricantes como aquellos
usados en motores y en maquinarias. Una pequea cantidad de nitrobenceno se
usa en la fabricacin de colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sinttica
(Dorado, 2010).

Resultados:
Para el experimento de la obtencin de nitrobenceno, se realiza una mezcla
nitrante con acido Sulfrico (H2SO4) y acido Ntrico (HNO3) la cual produce una
ionizacin de la siguiente manera:

HNO3 + H2SO4

NO2 + HSO4

+ H3O

Esta mezcla se hace reaccionar con el benceno (C 6H6), en la cual ion nitronio,
intenta desplazar de forma muy lenta un hidrogeno del benceno, este proceso
ocurre con la ayuda del calor a temperaturas ya conocidas en el procedimiento, la
reaccin qumica expuesta anteriormente ocurre de la siguiente forma:

C6 H6 + NO2

H
C6 H5
Lenta
NO2
Ion Bencenonio

Durante este proceso el producto obtenido de la reaccin se separa, siendo


siempre el nitrobenceno la capa superior de cada uno de los lavados, en donde se
utiliza Carbonato de Sodio, agua y Cloruro de Calcio. Durante todo ese tiempo el
ion becenonio acta con el ion sulfito para facilitar la entrada del ion nitronio y se
produzca totalmente el desplazamiento del hidrogeno y obtener nitrobenceno.
H

C6 H5 + HSO4
NO2

C6 H5 NO2 + H2SO4

Finalmente se realiza un destilado sencillo para purificar:

C6 H5 NO2

Destilacion

Purificar

En el cual se obtuvo 25 ml de nitrobenceno con una coloracin amarillo tenue,


como se puede apreciar a continuacin:

Conclusin:
En una reaccin orgnica, un compuesto orgnico se transforma en otro. Se
rompen enlaces en los reactivos y se forman nuevos enlaces en los productos,
dichos enlaces no pueden ser observados a simple vista; sin embargo, es posible
notar cambios perceptibles al ojo humano que permitan reconocer que la reaccin
se est llevando a cabo y que sta genera productos. Como es en la prctica
obtencin de nitrobenceno. Donde esta reaccin qumica consiste en la formacin
del ion nitronio que se forma por el efecto del cido sulfrico sobre el acido ntrico

donde las condiciones de temperatura fueron determinantes para llevar a cabo la


nitracin del benceno.
En la solubilidad del nitrobenceno observamos que no hay formacin de fases
mezclndola con el alcohol y esto es debido a que el acido sulfrico y el acido
ntrico son compuestos polares y el nitrobenceno en no polar, y es por ello que no
hubo solubilidad del nitrobenceno ya que este solo es soluble en compuestos no
polares.
Referencias
Atkins, P.W. (1999). QUMICA FSICA (6. edicin). Barcelona: Ediciones Omega,
S.A. p. 1. ISBN 9788428211819.
Chang, Raymond (1998). Chemistry, 6th Ed. New York: McGraw Hill. ISBN 0-07115221-0.
Dorado, S (2010). Nitrobenceno. Disponible en lnea. Recuperado el 24 de
Noviembre del 2014, de nitrobenceno%20.pdf: file:///C:/Users /Downloads/DLEP
%2051%20%20Nitrobenceno%20.pdf
Levine, Ira N. (2004). FISICOQUMICA 1 (5. edicin). Madrid: McGRAWHILL/INTERAMERICANA DE ESPAA, S.A.U. p. 1. ISBN 9788448137861.
Gyung Kim (2003). Affinity, that Elusive Dream: A Genealogy of the Chemical
Revolution. MIT Press. p. 440. ISBN 0-262-11273-6.
Morris Kline (1985) Mathematics for the nonmathematician. Courier Dover
Publications. p. 284. ISBN 0-486-24823-2
Pauling, Linus (1947). General Chemistry. Dover Publications, Inc. ISBN 0-48665622-5.
Boyle, Robert (2011). Founder of Modern Chemistry" Harry Sootin
Simpson, David (29 June 2005). "Lucretius (c. 99 - c. 55 BCE)". The Internet
History of Philosophy. Retrieved 2007-01-09.

Strodach, George K. (2012). The Art of Happiness. New York: Penguin Classics.
pp. 78. ISBN 0-14-310721-6.