I.

PROCEDIMIENTO
1. Identificar en los espectros de infrarrojo las bandas de absorción de los grupos funcionales del
compuesto orgánico.
2. Identificar el pico molecular y analizar el fraccionamiento de los espectros de masas del
compuesto orgánico
3. Discutir con sus compañeros de mesa una propuesta de estructura para cada caso
A. Identifique en los siguientes espectros de IR las bandas de absorción en relación a un
grupo funcional.

LUNA
VICTORIA
Compuesto 1

AROMÁTICOS
Compuesto 3
 Compuesto 5

Compuesto 6

Estirami
ento H- Estirami
CO ento
C-O

La señal 1750 cm-1 corresponde a un carbonilo.

De 2700 cm-1 a 2800 cm-1 los dos picos poco intensos son característicos de un carbono doble
enlace oxígeno unido a un hidrógeno.
 Compuesto 7

MEDINA

Espectro de IR del ácido propiónico

B. Proponga la fórmula molecular y la estructura que satisface los siguientes espectros de IR y

masas.
Compuesto 8
Compuesto 9(Aldehído: C4H8O)

MEDINA

Espectro IR del Butanal

Fórmula de aldehído: Cn + H2n O à Cn-1 H2n-1 CHO

12n + 2n +16 =72

14n +16 =72

14n = 56

n=4

Compuesto 10 (monoclorado)

De 3500 cm-1 a 3000 cm-1 se observa una banda de estiramiento O-H con puente de hidrógeno
A 1750 cm-1 una banda de estiramiento C=O correspondiente al ácido carboxílico.
V RESULTADOS
Dibuje la posible estructura propuestas para cada caso.

● Compuesto 3: Tolueno

● Compuesto 4: 2-butanol

● Compuesto 5: propilamina

● Compuesto 6:
 ● Compuesto 7(Ácido propanoico)

● Compuesto 8

● Compuesto 9: Butanal

● Compuesto 10

VI DISCUSIÓN DE RESULTADOS (CADA UNO SACA SU DISCUSIÓN DEL EJERCICIO QUE

LES TOCÓ)
Explique y justifique sus propuestas de estructura basado de acuerdo al análisis que ha realizado de los
espectros IR y EM.

- Compuesto 1
- Compuesto 2
En el espectro IR 2, en la región entre los 2000 y 3500 cm -1 , se presentan los
siguientes estiramientos: Aproximadamente en 3300 cm-1 se observa un estiramiento
que representa ≡C-H, mientras que en 2150 cm-1 encontramos otro estiramiento que
representa -C≡C-, finalmente observamos en 3000 cm-1 una inflexión característica del
enlace C-H sp3
- Compuesto 3
 En el espectro se observa medida de 3050 cm-1 que corresponde a un estiramiento
de enlace (=C-H), además, una flexión C-H fuera del plano en la región de 900-690
cm-1 que corresponden a un estiramiento de enlaces entre átomos de carbonos sp2
(C=C) que ocurren en pares a 1600 cm-1 y 1450 cm-1 lo que determina la presencia
de un compuesto aromático.
- Compuesto 4
En el espectro IR 4, presenta entre el rango 3000-3700 cm -1 para ser más exactos en
un aproximado de 3350 cm-1 presenta una banda ancha intensa con un estiramiento
O-H, más adelante presenta tensión menor a 3000 cm -1 característica de un enlace
C-H sp3 y para la parte izquierda se puede notar una vibración de estiramiento
localizada entre 1000-1200 cm-1 para ser exactos se encuentra en 1124 cm -1
correspondiente a un carbonilo C-O característica de un alcohol secundario.

- Compuesto 5

En el espectro IR del compuesto 5, en la zona de 3300-3500 cm -1, aproximadamente

en 3370 cm-1, se presenta una amina sustituida ya que presenta doble depresión
(típica de una amina primaria). Luego, en la zona DE 1560-1640 cm -1, estimando, en
1600 cm-1, se presenta una banda de flexión N-H. A continuación, se observa una
banda de estiramiento C-N en la zona de 1000-1350 cm -1, aproximadamente en
1150 cm-1. Por último, fuera del plano, se presenta una banda de flexión N-H
aproximadamente en 840 cm-1, dentro de la zona 650-900 cm-1.

- Compuesto 6

En el compuesto 6 entre los rangos 2800 cm-1 y 2700 cm-1 se observan dos picos con
un estiramiento C-H enlazado a un oxígeno de doble enlace y a 1750 cm -1 un
estiramiento de un carbonilo C-O, correspondientes a un aldehído. Están unidos a
una estructura alifática de C(Sp3)-H

- Compuesto 7

El compuesto 7 se trata del ácido propiónico y se puede observar una banda de

estiramiento O-H, esta es generalmente muy ancha debido a la asociación por
puente de hidrógeno en la zona 3000-2500 cm-1, a menudo interfiere con la
absorción del C-H. También se observa una banda de estiramiento C=O, ancha en la
zona de 1730-1700 cm-1. Así mismo se ve una banda de estiramiento C-O fuerte en
la zona de 1320-1210 cm-1 y por último una flexión O-H.
 - Compuesto 8
En el compuesto 8 entre los rangos 3400 cm -1 y 3200 cm-1 se observa una absorción a
un estiramiento O-H que presenta una banda ancha debido a su puente de
hidrógeno, por lo tanto, hay una presencia de alcohol.
En el espectro de masas, sabiendo que se trata de un alcohol, hay una pérdida de 18
unidades la cual corresponde al H2O esto confirma que es un alcohol porque significa
que hubo una deshidratación.

- Compuesto 9

En la espectroscopia infrarroja se observan dos bandas de estiramiento muy

importantes que nos indican que el compuesto presenta que es un aldehído. La
primera banda de estiramiento se encuentra entre los 1700 y 1750 cm-1, esta banda
es característica del grupo carbonilo C=O. La segunda banda de estiramiento se
encuentra entre los 2660 y 2850 cm-1, esta banda es característica del hidrógeno
aldehídico C-H. Con respecto a la espectrometría de masas, la fórmula del
compuesto es C4H8O. Al observar el fraccionamiento, podemos determinar 5 picos;
el primer pico es de 72 m/z, por lo tanto indica el ion molecular de compuesto; el
segundo pico es de 57 m/z, por lo tanto podemos deducir que el compuesto ha
perdido un O+; el tercer pico es de 44 m/z, además de ser el pico base nos indica
que el compuesto ha perdido un CH; el cuarto pico es de 29 m/z, por lo tanto
podemos deducir que ha perdido un CH2; el quinto pico es de 15 m/z, por lo tanto
podemos deducir que el compuesto ha perdido un CH2; quedando así un CH3.

- Compuesto 10
En el compuesto 10 entre los rangos 3500 cm-1 y 3000 cm-1 se observa una banda de
estiramiento O-H muy ancha debido al puente de hidrógeno y a 1750 cm-1 una banda
de estiramiento C=O, correspondiente al ácido carboxílico.
En la espectrometría de masas hay una pérdida de 44 moléculas que representa un
CO2+ y esto confirma la presencia de un ácido carboxílico. El pico molecular es 94 y
fracciona a 50. En el infrarrojo por la presencia de un doble enlace, un alcohol y ser
monoclorado su compuesto tiene una fórmula molecular de C2H3ClO2 y tiene el
nombre de ácido cloroacético.

-
VII CONCLUSIONES (CADA UNO SACA SU CONCLUSIÓN DEL EJERCICIO QUE LES
TOCÓ)
Dibuje y nombre los compuestos propuestos como resultado de la interpretación de los
espectros de IR y EM
● Compuesto 1

● En el espectro IR del compuesto 2, después de analizar los estiramientos y

encontrar su ubicación aproximada, hemos llegado a la conclusión de que se
trata de un alquino.

● El compuesto 3 es un Hidrocarburo Aromático llamado Tolueno.

● En el espectro IR 4 después de conocer todas sus características podemos

concluir que es un alcohol secundario que corresponde al nombre de 2-
butanol.

● En el espectro IR del compuesto 5, con base en el análisis realizado, se

puede concluir que es un compuesto Amina cuya nomenclatura es
propilamina.

● El compuesto 6 es un aldehído correspondiente al n-butiraldehido

 CH 3(CH2)2CHO

● Compuesto 7 (Ácido propanoico): Podemos concluir que es del grupo

funcional ácido carboxílico

C4 H8 O

● Compuesto 8:
- es un alcohol correspondiente al 1-butanol.

H(CH2)4OH

● Compuesto 9 (Butanal): Podemos concluir que es del grupo funcional ácido

carboxílico
●
 C4H8O
● Compuesto 10:
- El compuesto 10 es un ácido carboxílico correspondiente al ácido cloroacético.

ClCH₂CO₂H

VIII BIBLIOGRAFÍA