Informe de analisis orgánico escuela de química Universidad Tecnológica de Pereira.

Analisis Orgánico Clásico y espectral Para La

Identificación De Una Muestra Problema
IR-23

Autor: Jessica Paola Cardona Vásquez

Universidad tecnológica de Pereira, Colombia
Correo-jessicapaola.cardona@utp.edu.co

Aura María Blandón Osorio

Resumen—. infrarrojo para el compuesto asignado solo se hizo

Palabras clave—Análisis por vía húmeda, Prueba de
caracterización, hidrocarburo alifático, característica
organoléptica, espectro IR.
I. INTRODUCCIÓN
El análisis orgánico tiene como objetivo principal la
caracterización, clasificación e identificación de
compuestos orgánicos a partir de un análisis sistemático
de los diferentes grupos funcionales. Este análisis
incluye un examen preliminar, determinación de
propiedades físicas, análisis elemental, pruebas de
solubilidad, pruebas de clasificación y el
aprovechamiento de técnicas espectroscópicas como
Infrarrojo (IR). Con el fin de conocer la estructura y el
nombre de la muestra problema (MIR-23) se llevaron a
cabo los procesos antes mencionados enfocándonos un
poco más en la técnica espectroscópica mencionada
(IR), para de este modo realizar una detallada
caracterización del compuesto, permitiendo obtener
información, El estudio del espectro de Infrarrojo
permite conocer los grupos funcionales debido a los
enlaces entre diferentes átomos presentes en el
compuesto, gracias a que cada uno de estos enlaces
absorben una radiación con energía específica que se ve
reflejada en el espectro IR con bandas a un número de
onda ( ṽ ) característico que posteriormente se compara
con una serie de compuestos en la bibliografía y así
finalmente elegir cual más similitud tenga de acuerdo a
los resultados obtenidos en el laboratorio, gracias a la
información que nos proporcionó el espectro de
necesario realizar algunas pruebas específicas para
confirmar de que compuesto se trataba a continuación se
informara detalladamente de los procedimientos
realizados para determinar la muestra problema.
II. METODOLOGIA
-Examen preliminar se realizó de acuerdo al libro de
Identificación de compuestos orgánicos (segunda
edicion) capitulo 3 página 23.
-Determinación de puntos de fusión y ebullición de
compuestos orgánicos de acuerdo al manual de
laboratorio química orgánica 1, página 15.
Para continuar con las respectivas pruebas de análisis
elemental y confirmar así la presencia de Nitrógeno (N),
azufre (S) o algún halógeno (Br, Cl, I), Respecto a este
análisis elemental, se realizaron en primer lugar 3
pruebas:
-Para el azufre la prueba del nitro prusiato de sodio al
2%. Del libro de identificación sistemática de
compuestos orgánicos (segunda edición) pagina 56
procedimiento b.
-Para el nitrógeno, se realizó la prueba del sulfato de
amonio ferroso del libro de identificación sistemática
de compuestos orgánicos (segunda edición) página 58
procedimiento c.
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-Para los halógenos, la prueba del nitrato de plata al
5%. Identificación sistemática de compuestos orgánicos
(segunda edición) pagina 59 procedimiento b.
-Prueba de aromaticidad (prueba de le rosen del libro
de identificación sistemática de compuestos orgánicos
(segunda edición) capitulo 9 pagina
249.
-La prueba de insaturacion Br2/CCl4 del libro de
identificación sistemática de compuestos orgánicos
(primera edición) capitulo 8 página 137.
-La prueba de la solución de permanganato de
potasio (KMnO4) del libro de identificación sistemática
de compuestos orgánicos (primera edición) capitulo 8
pagina 166, experimento 22.
-Estudio de espectro IR se hizo con base en la base de
datos spectral database for organic compounds sdbs
http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi.
III. RESULTADOS Y ANÁLISIS
 EXAMEN PRELIMINAR
Se inicia el analisis clásico con pruebas de tipo
organolépticas identificando todo aquello que los
sentidos permitan.
Tabla 1. Examen preliminar muestra (M-IR-23)
CARACTERISTICA RESULTADO
Estado físico Sólido (cristales)
Color blanco
Olor característico
homogénea si
Prueba de ignición Llama amarilla sin hollín
ANÁLISIS DE RESULTADOS
COLOR Y OLOR
Estos datos permiten formarse una idea de la naturaleza
de la muestra que estamos analizando, ya que puede
tener propiedades características como el olor , aunque
no es posible describir los olores de una manera precisa
hay muchos tipos de compuestos orgánicos que tienen
olores característicos sin embargo aunque se alcanza a
apreciar un leve olor en la muestra problema no se le
encuentra como un olor característico que me permita
formar una idea de qué tipo de compuesto pueda tener ,
también es un punto de partida para descartar una lista
de sustancias inodoras, El hecho de que la sustancia sea
incolora, indica a primera vista que se puede descartar la
existencia de un grupo cromóforo dentro de su
estructura.
PRUEBA DE IGNICIÓN
Muchas muestras arden con llama característica que
ayuda a determinar la naturaleza general del compuesto.
Al poner un poco de la muestra M-IR-23 a la llama, se
puede identificar una llama amarilla sin hollín y no se
observa residuo alguno se podría pensar que se trata de
un hidrocarburo aromático ya que según literatura se
observa una llama amarilla fuliginosa, sin embargo es
necesario descartar por medio de una prueba para
aromaticidad.
 CONSTANTES FISICAS
Tabla 2.constantes físicas muestra (M-IR-23)
PUNTO DE FUSIÓN
(MÉTODO TUBO 52°C
DE THIELE)
PUNTO DE FUSIÓN
(MÉTODO 54-59°C
FUSIOMETRO)
Después de haber realizado el examen preliminar se
Procedió a determinar cómo propiedad física del sólido,
su punto de fusión por el método del tubo de thiele
definido como el intervalo en el cual la fase sólida
cambia a líquida, posteriormente se estimó un rango de
fusión para precisar el punto de fusión de la muestra con
el uso del fusiómetro y como se pudo observar no fue un
valor muy alejado del proporcionado por el aparato del
punto de fusión (el fusiómetro), gracias a la
determinación de esta constante física se puede lograr
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obtener más información acerca del compuesto en
estudio como las fuerzas intermoleculares, pues cuanto
mayor es el punto de fusión de un compuesto mayor es
la magnitud de dichas fuerzas, y se puede empezar a
descartar compuestos orgánicos con puntos de fusión
menor o mayores a este rango, sin embargo como se
puede observar se trata de un compuesto con un punto
de fusión pequeño .
A TENER EN CUENTA: A diferencia del punto de
ebullición, el punto de fusión de una sustancia es poco
afectado por la presión y, por lo tanto, puede ser
utilizado para caracterizar compuestos orgánicos y para
comprobar su pureza sin embargo muchas veces se
pueden tomar lecturas erróneas de este , muchas veces el
error se debe a una mala lectura por parte del que estaba
analizando la muestra, o como sucede en muchos casos
por presencia de impurezas , igualmente el punto de
fusión de muchos compuestos orgánicos son
higroscópicos y otros se descomponen con el reposo, es
por esta razón que se realiza mediante el método del
fusiómetro para obtener un valor más acertado, y así
lograr descartar compuestos cuyo punto de fusión sea
menor o mayores a este rango.
 ANALISIS ELEMENTAL CUALITATIVO
La determinación de los elementos constituyentes del
compuesto, es una de las partes más importantes del
analisis, y de ella va a depender en gran parte el éxito o
el fracaso en la identificación del compuesto En el
proceso de identificar la presencia de azufre, nitrógeno y
halógenos en la muestra , se usó la técnica de Fusión con
sodio, donde la muestra problema reacciona para formar
NaX (X=halógeno), NaCN, Na2S, en el caso de que la
muestra contenga estos elementos. los resultados
obtenidos fueron:
Tabla 3. Prueba de fusión con sodio. muestra (M-IR--23)
I - Cl ✓ Br - S - N
ANÁLISIS DE RESULTADOS
Se llegó a esto a través de la prueba con solución de
nitrato de plata 5% para determinar alguna presencia de
3
halógenos, inicialmente se formó un precipitado de color
blanco indicando la presencia de un halógeno
posiblemente, debido al color blanco se puede tratar del
cloro sin embargo se hace necesario realizar
posteriormente 3 pruebas más, con el fin de confirmar el
halógeno presente: la prueba del tetracloruro de carbono
y nitrito de sodio para el yodo (I), la del tetracloruro de
carbono y agua de cloro para el bromo (Br) las cuales
arrojaron un valor negativo indicando la ausencia de
estos debido a que el CCl4 no tomo un color purpura
que desapareciera al continuar la adición de agua
de cloro lo que se considera positivo para yodo y
tampoco se formó un color pardo que me indicara la
presencia de bromo como se tenía pensado desde un
principio el posible halógeno presente en la muestra se
trataba del cloro sin embargo para confirmar se hace la
prueba del per sulfato de potasio y nitrato de plata para
el cloro (Cl) en la cual se pudo apreciar un precipitado
de color blanco indicando una vez más la presencia del
halógeno cloro se procedió a realizar la prueba para la
determinación de nitrógeno para la cual no se genera un
precipitado azul que indicara la presencia de este, se
logra observar una solución con una coloración amarillo
pálida que es debido a sales férricas, y por ultimo para
finalizar con el analisis elemental cualitativo se realizó
la prueba para la determinación de azufre cuyo resultado
fue negativo pues no se apreció ningún precipitado
negro de sulfuro de plomo indicando la presencia de
este.
Las diferentes pruebas realizadas a la solución final de la
fusión con sodio fueron negativas para presencia de N,
S y positivo para X (Tabla 3), logrando descartar los
compuestos nitrados, con presencia de azufre, y teniendo
en cuenta compuestos orgánicos halogenados.
 PRUEBA DE SOLUBILIDAD
Las pruebas de solubilidad además de ofrecer
- información sobre la polaridad del compuesto, también
son de ayuda en la clasificación de compuestos
Orgánicos, manifestando la presencia de un grupo
funcional que haga al compuesto parcialmente miscible
en el solvente o dando una breve idea del tamaño de la
molécula, para esta prueba se utilizó el diagrama de
clasificación de compuestos de acuerdo al
comportamiento de solubilidad que permitió conocer el
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grupo de solubilidad para la identificación del AROMATICIDAD

compuesto y así empezar a descartar algunos
compuestos orgánicos.
ANÁLISIS DE RESULTADOS
Tabla 4. Prueba de solubilidad muestra M-IR-23
H2O NaOH(10%) HCL(10%) H2SO4 -PRUEBA DE INSATURACIÓN (Br2/CCl4)- (KMnO4)
X X X X
Se hizo inicialmente la prueba de instauración de
bromo en tetracloruro de carbono que se usa más
ANÁLISIS DE RESULTADOS extensamente para averiguar la presencia de un enlace
olefinico o acetilénico que dio negativo pues no se
La muestra fue insoluble en agua, lo que indica según el
diagrama de solubilidad que puedo descartar grupo S1 y observó un cambio alguno de la solución con bromo (el
S2, igualmente, esto indica que es un compuesto apolar, color del bromo no desapareció).
que tiene un grupo apolar que hace que la molécula no
sea soluble, también da a conocer que se trata de un
compuesto grande con más de 5 carbonos. Además no
mostro solubilidad en NaOH, HCl y NaHCO3 esto TENER EN CUENTA: Con la adición de dos gotas del
permitió descartar en primera instancia que no se trataba reactivo no se observó una decoloración del color café
de un compuesto acido fuerte o de un compuesto básico, rojizo. Es positivo cuando se decolora la coloración café
al realizar la prueba de solubilidad con H2SO4 donde se rojizo. Esta observación me permite descartar
observó claramente la separación de fases En el hidrocarburos insaturados y éteres.
proceso de clasificar la muestra de acuerdo a su
funcionalidad y los resultados obtenidos en ensayos de
solubilidad mencionados con anterioridad , se obtiene
que la muestra M-IR-23 es un compuesto inerte, esta Se hace la PRUEBA DE BAEYER (KMnO4 ), la cual
información y la presencia del halógeno encamina la es similar a la prueba de bromo ya que Esta prueba
clasificación de la muestra en el grupo de los derivados permite conocer la presencia de alquenos y se hace con
halogenados de los hidrocarburos. el objetivo de confirmar el resultado de la prueba de
Br2/CCl4. Al adicionar una solución alcalina de KMnO4
Con una idea vaga de que posible compuesto pueda a una muestra donde se cree existen insaturaciones, el
tener se procede a realizar 4 pruebas específicas de color purpura de la solución desaparece o se observa la
caracterización para confirmar algunas formación de una suspensión de color café, debido a que
características que fueron proporcionadas por el el permanganato ha oxidado las dobles ligaduras y se ha
espectro de infrarrojo de la muestra M-IR-23. reducido a dióxido de manganeso como se puede
observar en la figura 1.
-PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE GRUPOS
FUNCIONALES
Al realizar el respectivo procedimiento de reacción con
Tabla 5. Pruebas de clasificación muestra M-IR-23 la muestra M-IR-23 la solución se tornó de color
purpura y permaneció constante, después de cierto
PRUEBA DE RESULTADO
CLASIFICACIÓN tiempo este color no desapareció. Con este
PRUEBA DE - resultado se confirma que la muestra M-IR-23 no
INSATURACIÓN presenta instauración.
(Br2/CCl4)- (KMnO4)
PRUEBA +
AROMATICIDAD
PRUEBA DE SOLUCIÓN +
DE NITRATO DE PLATA
(ETANOLICA)
PRUEBA -
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IMPORTANTE: sin embargo por recomendación de la

docente se hizo la repetición de la prueba que como era
Figura 1: Reacción general de prueba de Br/CCl4 de esperarse se trató de un falso positivo, pues en esta
y baeyer para insaturacion. ocasión se obtuvo un resultado positivo para
aromaticidad por la formación de un pequeño anillo
aunque se observó después de un tiempo determinado y
no fue muy claro, a esto también se le puede asociar que
a los halobencenos dada la electronegatividad de
los halógenos, están ligeramente desactivados por efecto
inductivo. En el caso de una molécula de benceno con
un único sustituyente, existen tres posiciones donde
puede producirse la sustitución electrofilia. Estas son las
posiciones relativas 2 u orto, 3 o meta y 4 o para. Que se
obtenga como producto, o mezcla de productos, el orto,
el meta o el para dependerá del sustituyente ya presente
en el anillo aromático.

A TENER EN CUENTA: cabe resaltar que el espectro

-PRUEBA PARA AROMATICIDAD
suministrado para la muestra M-IR-23 nos podía arrojar
Como se pudo observar al iniciar el analisis la prueba esta información y así facilitarnos más el trabajo en la
de ignición presentó una llama de color amarilla algo búsqueda del posible compuesto y evitar consumo de
fuliginosa, fenómeno del que se podría deducir que la reactivos innecesariamente, se procedió a realizarse
muestra es un compuesto aromático, sin embargo se debido a que no se observaba con mucha claridad los
hace necesario realizar la prueba de aromaticidad para sobre tonos que me indicaran la presencia de un
confirmar nuestra hipótesis pero al realizar dicha prueba compuesto aromático.
se obtuvo un resultado negativo pues como se observa
en la figura 2 Esta prueba consta de una reacción Figura 2: Reacción general de prueba de
electrofílica aromática, que consiste en hacer reaccionar aromaticidad.
un compuesto aromático con formalina en ácido
sulfúrico concentrado, en la solución de formalin
sulfúrico es donde se forma el carbocatión hidroximetilo
que activa la reacción, el cual, es el que ataca al
compuesto aromático produciendo quinonas. Cuando los
compuestos aromáticos reaccionan con la formalina en
presencia de ácido sulfúrico concentrado se producen
anillos coloreados característicos que indican la reacción
positiva para estructuras aromáticas, no se observó la
aparición de dicho anillo coloreado (que es aportado por
las quinonas) Por tal razón, se concluye que la muestra
A TENER EN CUENTA: cabe resaltar que los dobles
M-IR-23 no se trata de un compuesto aromático por
enlaces de los sistemas aromáticos no presentan las
consiguiente se considera que se trata de un compuesto
mismas características de los alquenos o alquinos,
alifático o que el compuesto M-IR-23 en su estructura
debido a que estos permanecen en constante resonancia,
puede tener un grupo desactivador (-CHO, -CO2H,
por lo que presenta un comportamiento diferente en lo
SO3H, -NO2) que nos puede llevar a un falso positivo.
que a las pruebas de insaturaciones refiere.
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-PRUEBA DE SOLUCIÓN DE NITRATO DE PLATA

(ETANOLICA)
Figura 3: Reacción general de prueba de solución
El ensayo depende de la reacción rápida y cuantitativa de AgNO3
del nitrato de plata con el ion haluro para producir
haluro de plata insoluble a excepción del fluoruro de
plata el cual es soluble. El nitrato de plata en solución
acuosa o etanólica da inmediatamente un precipitado
con los compuestos que contienen haluro como los
halogenuros de alquilo, el resultado para esta prueba fue
positivo debido a que con la muestra M-IR-23 al
realizar esta prueba después de calentar al tercer minuto
reacciono formándose un leve precipitado.

Los halogenuros de alquilo simples responden al ensayo

con nitrato de plata alcohólico (el alcohol disuelve tanto
el reactivo iónico, como el compuesto orgánico) la
formación de un precipitado, insoluble en ácido nítrico
diluido, indica la presencia de halógeno como se pudo
observar y como era de esperarse para nuestra muestra
problema M-IR-23.

IMPORTANTE: la velocidad de tales reacciones es

una medida de la reactividad del sustrato en reacciones
del tipo sn1. Por lo tanto ocurre en una primera etapa la
formación de un carbocation, siendo el más estable el
terciario, en una segunda etapa desaparece el Teniendo ya identificada la función orgánica presente
carbocatión originando un compuesto estable que puede en la muestra y todas las características ya mencionadas
producirse con las moléculas del solvente o con otro ión. se procede a hallar un posible compuesto probable que
los metales pesados como ión plata pueden catalizar la cumpla dichas características con ayuda del espectro
primera etapa de la reacción, pues neutralizan el par de práctico suministrado por la docente que servirá no solo
electrones que el halógeno retira del compuesto, para para confirmar dichas pruebas realizadas sino también
precipitar como el halogenuro de plata como se observa suministrar información adicional que serviría de gran
en la figura 3. ayuda en la búsqueda del compuesto para la muestra M-
IR-23con base en espectros teóricos tomados de la base
La naturaleza del halógeno es otro de los factores de datos1 .
determinantes en la velocidad de la reacción y en una
posición similar a en la cadena hidrocarbonada, el yodo
reacciona rápidamente que el bromo y este a su vez lo
hace más rápido que el cloro RI > RBr > RCI, lo que se
pudo afirmar cuando se hizo el ensayo con nuestra
prueba por que el cloro se tardó para reaccionar (después
de 3 minutos).

1
Espectral Database for Organic compounds
SDBS(http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi)
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 Libro de analisis orgánico cualitativo profesor

JUAN C. MARTINEZ VALDERRAMA
(BOGOTA D.E) Mayo -1982

 Yaned Milena Correa N., Oscar Marino

Mosquera M., Jaime Niño O. Manual de
Laboratorio Química Orgánica I. Escuela de
Tecnología Química, Facultad de tecnología,
Universidad Tecnológica de Pereira, 2007
Tabla 6. Posible compuesto muestra M-IR-23

COMPUESTO POSIBLE PROPIEDADES ohn Mc Murry. 5ta edicion. D. Pasto C. Johnson and M.
Nombre:
1,4-diclorobenceno
Miller; Experiments and Techniques In Organic
Formula Chemistry; 1991
molecular:
C6H4Cl2
Masa molar:
147 g/mol
Punto de fusión :
53°C

ANALISIS:

III.CONCLUSION

Las pruebas de caracterización y estudios espectrales

de IR permitieron llegar al compuesto de la muestra M-
IR-23, 1,4-DICLOROBENCENO .

IV. BIBLIOGRAFÍA

 Shriner, R., Hermann, C., Morrill, T., Curtin, D.,

& Fuson, R. (2013). Identificación sistemática
de compuestos orgánicos (2nd ed.). Mexico:
Limusa.

 ZULUAGA F.C INSUASTY B.O. YATES B.

Análisis Orgánico Clásico y Espectral. Facultad
de Ciencias Departamento de Química
Universidad del Valle. Santiago de Cali. 2000.
179p
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