UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MANABÍ

FACULTAD DE CIENCIAS VETERINARIAS

CARRERA DE MEDICINA VETERINARIA

MATERIA: Microbiología I

inhibidores de la duplicación del ADN: Quinolonas.

Integrantes: Christopher Damián Alemán Detken (si)

Vera Barberán Manuel Mariano (si)
Montes Villafuerte Ámbar Thalya (si)
Muñoz Chávez Leynner Steeven (si)
Panchana Armijos Ronaldo Ányelo (si)
II Semestre Paralelo A

Docente: Barrera Valle Maritza Isidra

Lodana, Periodo Mayo – octubre 2021

 1. Origen del grupo de antibióticos

Las quinolonas son un grupo de antimicrobiano sintético de amplio aspecto, cuyo objetivo
es la síntesis de ADN. Inhiben directamente su replicación al interactuar con dos enzimas;
ADN girasa y topoisomerasa IV, se usan para el tratamiento de infección intra y exa-
hospitalarias.

El termino quinolonas se usa en un sentido genérico para referirse a la clase de inhibidores

de la síntesis de ADN que incluye; naftiridonas, quinolonas, isotiazol quinolonas,
quinazolinas y agentes relacionados. A través de los años, el ácido nalidíxico ha sido
modificado con el objetivo de obtener un espectro más amplio de cobertura antimicrobiana,
dando origen a las primeras fluoroquinolonas. Éstas poseen un átomo de flúor unido al
anillo de quinolona en la posición C-6, mejorando la actividad contra bacterias
gramnegativas y grampositivas.

2. Estructura química

Las quinolonas de uso clínico tienen una estructura formada por dos anillos, con un nitrógeno en
la posición 1, un grupo carbonilo en la posición 4 y un grupo carboxilo en la posición 3. La potencia
y el espectro aumentan de manera significativa cuando llevan un átomo de flúor en la posición 6.
Frente a bacterias gramnegativas también aumenta la potencia si en la posición 7 hay un grupo
piperacínico (norfloxacino, ciprofloxacino) o un grupo metil-piperacínico (ofloxacino, levofloxacino,
gatifloxacino). Además, sustituyentes metilo en el grupo piperacínico mejoran la biodisponibilidad
oral. Aquellos compuestos que llevan en la posición 7 un doble anillo derivado del anillo
pirrolidónico aumentan su actividad sobre bacterias grampositivas (moxifloxacino). Un grupo
metoxi en la posición 8 mejora la actividad frente a anaerobios (moxifloxacino, gatifloxacino)1,2
 Estructura de la quinolona

3. Mecanismo de acción

El blanco específico de las quinolonas es interferir en la síntesis del ADN, conduciendo a

muerte celular la bacteria mediante la fragmentación cromosómica.

Penetran la pared celular a través de porinas, inhibiendo directamente la replicación n

bacteriana al interactuar con dos enzimas; ADN girasa (proteína tetramérica compuesta por
dos pares de subunidades A y B, codificadas por los genes GyrA y GyrB) y topoisomerasa
IV (proteína tetramérica compuesta por dos pares de subunidades A y B, codificados por los
genes ParC y ParE), las cuales son necesarias para realizar el superenrollamiento del ADN.
Específicamente, ADN girasa es el blanco primario en bacterias gramnegativas, mientras que
topoisomerasa IV lo es en bacterias grampositivas. Algunas quinolonas con espectro de
actividad y potencia mejorada parecen tener como blanco ambas enzimas.

El mecanismo de acción de las quinolonas consiste en la inhibición de las enzimas ADN

girasa y topoisomerasa IV. Para ejercer sus efectos antimicrobianos, las quínolas son primero
trasportadas al interior de la célula bacteriana mediante un proceso de difusión simple.
 4.1 DOSIS TERAPEUTICAS Y VIAS DE APLICACIÓN

para el tratamiento de infecciones urinarias bajas no complicadas causada por bacilos Gram
negativos, con excepción de infecciones por Pseudomonas, son útiles la quinolonas del
Grupo A, en especial la norfloxacina por menor resistencia; sin embargo, este esquema no
ofrece ventajas sobre el cotrimoxazol o la nitrofurantoína 112. En caso de foco prostático
éstas no deben utilizarse ya que no se concentran adecuadamente. En infecciones urinarias
complicadas (o no) por la presencia de prostatitis; o en pacientes alérgicos a las
sulfonamidas o el cotrimoxazol, se indican quinolonas del Grupo B (ciprofloxacina,
ofloxacina) por la buena concentración en orina y tejido prostático. Cabe señalar que son
útiles para eliminar los gérmenes de los reservorios como vagina, perineo y recto,
disminuyendo las recidivas con mínimo impacto sobre la flora normal, y que la orina
alcalina disminuye su eficacia. La levofloxacina es útil en el tratamiento de infecciones
urinarias altas y bajas. En prostatitis las fluoquinolonas son de elección ya que tienen una
buena penetración y concentración en el tejido prostático (mayor que en el fluido
prostático) y su espectro se adecua a los patógenos usuales 113. Infecciones
gastrointestinales 40: las quinolonas del Grupo B son útiles para combatir estas afecciones
porque alcanzan alta concentración en materia fecal (aun administradas por vía IV). La
ciprofloxacina, norfloxacina u ofloxacina son de elección en las diarreas del viajero
causadas por enterobacterias patógenas (Shigella, E. coli enteropatógeno, Campylobacter
spp., Vibrio spp., Yersinia enterocolitica, Aeromonas hydrophila). En infecciones por
Salmonella, en pacientes inmunocomprometidos o edades extremas, se indican
fluoquinolonas para el tratamiento sintomático, por su mejor concentración en macrófagos.
El motivo de la limitación a pacientes sintomáticos graves es que se han observado
portadores asintomáticos de Salmonella después del uso de quinolonas. Las quinolonas no
son útiles contra las infecciones por C. difficile y en el caso de H. pylori resultan de tercera
elección. Infecciones respiratorias 40,114: si bien las quinolonas no son de primera elección
en el tratamiento empírico de las neumopatías de la comunidad, la emergencia de nuevos
patógenos atípicos y resistentes al tratamiento clásico tiende a generalizar el uso de
quinolonas 115. La levofloxacina y la moxifloxacina pueden ser también útiles en las
exacerbaciones de las bronquitis crónicas. Infecciones articulares y osteomielitis 4,40,116:
son de elección las fluoquinolonas del Grupo B o C que cubren el espectro de los gérmenes
Gram positivos, pero deben formar parte de planes terapéuticos prolongados, incluyendo
medidas quirúrgicas sobre el foco.

Las dosis y las vías de administración más comunes se aprecian en la tabla 12.
 4.2 Antibióticos del grupo de las quínolas

Ácido nalidíxico: es un antibiótico del grupo de las quinolonas, activa en contra de Gram
negativas. A concentraciones menores actúa como bacteriostático, es decir, inhibe el
crecimiento y reproducción bacteriana, sin matar el organismo.

Norfloxacino: es un antibiótico sintético del grupo de las quinolonas de amplio espectro,

indicado casi exclusivamente en el tratamiento de las infecciones urinarias como las cistitis
y pielonefritis

Enoxacino: es un antibiótico oral de amplio espectro, derivado de la fluoroquinolona,

utilizado en el tratamiento de las infecciones del tracto urinario y la gonorrea. El insomnio
es un efecto adverso común. Se ha demostrado recientemente que puede tener efecto
inhibidor del cáncer

Ofloxacino: es un antibiótico sintético del grupo de las quinolonas, efectiva en contra de un

gran número de bacterias Gram positivas y Gram negativas, por lo que se considera un
antibiótico de amplio espectro

Pefloxacino: Es un bactericida activo por vía oral y parenteral y posee una elevada
biodisponibilidad sérica y tisular con elevado índice de penetración (próstata, riñón, hueso),
lo que permite su empleo como fármaco único o asociado con otros antibacterianos.

Ciprofloxacino: Antibiótico del grupo de las fluoroquinolonas, inhibe la síntesis del DNA
bacteriano. Bactericida, con un espectro antimicrobiano que incluye bacilos gramnegativos
entéricos y Pseudomonas aeruginosa.

Lomefloxacino: es un antibiótico de la familia de las fluoroquinolonas similar a la

norfloxacina y a la ciprofloxacina. Se diferencia en su efecto más prolongado, lo que
permite su administración en una sola dosis al día

Levofloxacino: es un antibiótico del grupo de las quinolonas, más concretamente una

fluorquinolona, es un enantiómero activo del ofloxacino con casi el doble de la potencia de
la ofloxacina con o sin toxicidad
Esparfloxacino: es un antibiótico sintético del grupo de las quinolonas de tercera
generación, indicado para el tratamiento de infecciones causadas por un amplio número de
bacterias Gram positivas y Gram negativas

Gatifloxacino: es un antibiótico sintético del grupo de las quinolonas de tercera

generación. Está indicado para el tratamiento de infecciones graves incluyendo ciertos tipos
de gonorrea y ciertas infecciones los pulmones, senos paranasales, piel y tracto urinario.

Moxifloxacino: Antibiótico- Fluorquinolona de segunda generación. El moxifloxacino

posee actividad frente a los microorganismos grampositivos y gramnegativos. Es más
activo que el ciprofloxacino contra los microorganismos grampositivos, entre ellos los
neumococos.

Trovafloxacino (alatrotloxacino): es el nombre genérico de la sal L-alanil-L-alanil-

trovafloxacina que es un profármaco que se administra por vía intravenosa. La
trovafloxacina es activa contra una amplia gama de bacterias gram-positivas y gram-
negativas. También es altamente eficaz contra organismos resistentes

Gemifloxacino: es una quinolona antibacteriana, similar a la levofloxacina y a la

gatifloxacina. Se utiliza sobre todo en las neumonías y en las exacerbaciones agudas de una
bronquitis crónica.
Bibliografía

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• Juan-Ignacio Aló Quinolonas (2003)

file:///C:/Users/Usuario/Downloads/S0213005X03729322.pdf