UNIVERSIDAD NACIONAL DE AGRICULTURA

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUIMICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUIMICA
ANALITICA
UNIDAD VII

PRÁCTICA VI
ACIDOS CARBOXILICOS
I. OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL
1. Realizar trabajo en equipo y manejar la información básica relacionada con los
compuestos orgánicos.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

1. Definir apropiadamente el grupo funcional y estructura de los ácidos carboxílicos

y sus derivados.

2. Determinar de forma cualitativa el pH de los ácidos carboxílicos presentes en frutos,

medicamentos y soluciones de uso común.

3. Explicar con claridad, mediante una reacción química la formación de sal al

reaccionar un ácido carboxílico y base.

4. Identificar correctamente por medio de una reacción de esterificación un

derivado de ácido carboxílico.

II. FUNDAMENTO TEORICO

ACIDOS CARBOXILICOS

Introducción

Los ácidos carboxílicos constituyen la clase de ácidos más importantes. Los ácidos
carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un
ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido
aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura
heterolítica de enlace O-H dando un protón y un ión carboxilato.

Los derivados de ácidos orgánicos se originan al reemplazar el grupo–OH de la función

carboxilo por otros grupos. Los ácidos carboxílicos son compuestos polares, sus
moléculas pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí y con el agua, por lo que en
general son sustancias con temperaturas de ebullición altas, considerando que los
ácidos carboxílicos de bajo peso molecular presentan solubilidad apreciable en el
agua.

Los ácidos carboxílicos no sólo son importantes por ellos mismos, sino también porque
sirven como materias de partida para la preparación de numerosos derivados acílicos,
como por ejemplo: ésteres, amidas, anhídridos, sales y haluros de ácido.

Debido a que el grupo funcional ácido carboxílico se relaciona estructuralmente con

cetonas y alcoholes, cabe esperar que algunas de sus propiedades parezcan
conocidas. Al igual que las cetonas, el carbono carboxílico tiene hibridación sp2, por lo
que éstos grupos son planares, con ángulos de valencia de unos 120 grados. Como los
alcoholes, los ácidos carboxílicos están asociados fuertemente entre ellos por medio de
enlaces de H; lo que tiene un efecto notable sobre los puntos de ebullición, pues hace
que sean mucho más elevados que los que poseen los alcoholes correspondientes.

Los ácidos carboxílicos son una combinación entre un grupo carbonilo y otro hidroxilo,
que representa un estado de oxidación de un Carbono primario, que sigue
inmediatamente al aldehído. El resultado más patente de la combinación de los dos
grupos es un tremendo incremento de la acidez del hidroxilo. Aunque la ionización está
lejos de ser completa, el grupo carboxilo se ioniza suficientemente en agua para volver
rojo al tornasol.

Los ácidos forman enlaces de hidrógeno, incluso más fuertes que los de los alcoholes,
debido a que sus enlaces O-H están más fuertemente polarizados y el hidrógeno puente
puede unirse a un oxígeno carbonílico cargado mucho más negativamente, en lugar
de unirse al oxígeno de otro hidroxilo . Los ácidos carboxílicos en estado sólido, líquido e
incluso, en cierto grado, en estado de vapor, existen en forma de dímeros cíclicos.

III. PROCEDIMIENTO

• Deberá ejecutar el archivo enviado por su instructor de laboratorio y seguir el

procedimiento explicado en el mismo. Si tiene alguna duda o consulta
comuníquese con su instructor de laboratorio.

De igual forma se explica a continuación el procedimiento que van a realizar

en el simulador:

PARTE I:
PRUEBA DE ACIDEZ

1. Colocar 5 ml de la muestra ácida (Ácido acético) y colocar el pHmetro.

Medir el pH de la solución y hacer las observaciones respectivas.

PARTE II:
PRUEBA DE SOLUBILIDAD
1. Obtener dos tubos de ensayo.
2. En uno de los tubos de ensayo agregar 3 ml de Ácido acético.
3. En el otro tubo de ensayo agregar 3 ml de Ácido benzoico
4. En cada uno de ellos adicionar 2 ml de agua
5. Observar si hay un cambio de coloración. Si la solución permanece color
blanco quiere decir que la el ácido fue completamente soluble, si la
solución cambia a color gris quiere decir que la solución fue insoluble
PARTE III:
PRUEBA YODURO-YODATO
1. Obtener un tubo de ensayo.
2. Agregar 3 ml de ácido acético. Agregar 1 ml de KI y 0.5 de KIO3. Calentar
en baño María hirviendo por 1 minuto (realizará el mismo proceso de
baño María realizada en la práctica anterior). Retirar del baño María y
agregar 3 ml de solución de almidón. Si la solución se torna color azul
quiere decir que se ha formado el ácido carboxílico.

PARTE IV:
PRUEBA DE CLASIFICACIÓN:

1. Obtener cuatro tubos de ensayo.

2. En el primer tubo adicionar 3 ml de ácido acético más 1 ml de solución
de NaOH al 0.1 M.
3. En el segundo tubo adicionar 3 ml de ácido benzoico más 1 ml de
solución de NaOH al 0.1 M.
4. En el tercer tubo adicionar 3 ml de fenol más 1 ml de solución de NaOH
al 0.1 M.
5. En el primer tubo adicionar 3 ml de β-naftol más 1 ml de solución de NaOH
al 0.1 M.
6. Observar con cuidado lo que sucede. Si el tubo de ensayo se torna de
un color café claro quiere decir que el compuesto fue insoluble. Si la
solución conservar su color quiere decir que el compuesto fue soluble.

PARTE V:
REACCION DE ESTERIFICACION:

1. Obtener 1 tubo de ensayo.

2. Agregar 3 ml de alcohol amílico, 2 ml de ácido acético y 1 ml de H 2SO4.
Calentar en baño María por 1 minuto. Retirar del baño María.
3. Añadir 2 ml de bicarbonato de sodio y observar el cambio, si la solución
se torna de un color amarillo claro, eso indica la formación de un éster.

ANOTAR TODAS LAS OBSERVACIONES EN LA COLUMNA DE OBSERVACIONES DE

LA SIMULACION Y SEGUIR LAS INSTRUCCIONES DADAS POR SU INSTRUCTOR.

1. Escriba la estructura química, nomenclatura IUPAC y su aplicación de los

siguientes compuestos: Ácido láctico, benzoato de sodio, acido tartárico,
ácido cítrico y Sorbato de potasio.

2. Investigue sobre la obtención en el laboratorio de otros ésteres.

IV. BIBLIOGRAFIA

• Primo Yúfera, E. Química Orgánica Básica y Aplicada. De la molécula a la

Industria. Editorial Reverté (1995).
• McMurry, J. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamericano (2006).
• Wade, L.G. Química Orgánica. 7ma Ed. Prentice-Hall (2012).