UNIVERSIDAD AUTÓNOMA REGIONAL DE LOS ANDES

QUÍMICA ORGÁNICA
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GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS
ALCOHOL, ÉTER, ALDEHÍDO, CETONA, ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES
ALCOHOL R-OH
Los alcoholes son compuestos que contienen un grupo hidroxilo unido a un átomo de carbono saturado
mediante enlace covalente. Los compuestos que poseen un grupo hidroxilo unido a uno de los carbonos
de un doble enlace se conocen como enoles. Mientras que los se unen a un anillo bencénico reciben el
nombre de fenoles.

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios dependiendo del carbono funcional
al que se una el grupo hidroxilo.

Los alcoholes también se pueden clasificar en función del número de grupos hidroxilo que presente la
molécula, estos pueden ser monoles, dioles, trioles, polialcoholes.

Los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno con otras moléculas de alcohol. Alcoholes de bajo
peso molecular son miscibles en agua. La porción hidrocarbonada de un alcohol es hidrófoba, por lo tanto
alcoholes de alto peso molecular son insolubles en agua.
Alcoholes de bajo peso molecular son usados como disolventes para sustancias orgánicas polares y
compuestos iónicos.
Cuando es el grupo funcional principal se nombra con la terminación OL, si está funcionando como radical
recibe el nombre de hidroxi.

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NOMENCLATURA
1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo –OH
2. Se enumera la cadena principal empezando por el grupo prioritario. El grupo OH tiene preferencia frente
cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación –o del alcano por –ol.
4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor importancia, el alcohol pasa a ser un
sustituyente y se llama hidroxi.

ÉTER (R-O-R´)
Son compuestos que se forman por la condensación de 2 alcoholes con la pérdida de agua.
Si los 2 alcoholes son iguales el éter es simétrico y si son distintos es mixto o asimétrico. Además los
alcoholes pueden ser alifáticos y aromáticos.
Un éter puede formar puentes de hidrógeno con agua o con un alcohol, lo cual origina cierta solubilidad de
estas sustancias.
No pueden disolver compuestos iónicos.
NOMENCLATURA
1. Pueden nombrarse como alcoxi-derivados. Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se
nombra el alcóxido como un sustituyente.
Otra forma es nombrar a R y R’ como radicales, ordenandos alfabéticamente y terminar con la palabra
éter.
Cuando el éter no es el grupo funcional principal se denomina “-oxa”

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Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un –CH2 por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el
oxígeno y se nombra con el prefijo “oxa-” seguido del nombre del ciclo.

ALDEHÍDOS (-COH)

Los aldehídos presentan un grupo carbonilo que es polar, el oxígeno puede formar puentes de
hidrógeno con el agua cuando la cadena hidrocarbonada es pequeña.
La diferencia entre aldehídos y cetonas es que los primeros tienen el grupo carbonilo al final de la cadena
carbonada mientras que los segundos tienen el grupo carbonilo entre 2 cadenas carbonadas.

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La oxidación de un aldehído origina un ácido carboxílico, mientras que su reducción da lugar a un alcohol.
NOMENCLATURA
1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación “-ano” del alcano por “-al”. Cuando la cadena
contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo “-dial”.

2. El grupo –COH se denomina “-carbaldehido” cuando va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se
realiza dando el localizador 1 al carbono que contiene el grupo aldehído.

3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se
nombra como “oxo-” o “formil-”

4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

CETONAS (R1-CO-R2)
En esta función orgánica el grupo carbonilo se localiza en el interior de una cadena carbonada.
Son moléculas polares por tanto se disuelven en agua. Su solubilidad disminuye si la molécula tiene
elevado peso molecular.
1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación “-ano” del alcano con igual longitud de cadena por
“-ona”. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera
para que éste tome el localizador más bajo.

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Un segundo tipo de nomenclatura, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas
alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

Cuando la cetona no es el grupo funcional principal en la molécula, para a llamarse “oxo-”

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (COOH)

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El grupo carboxilo COOH, está formado por un grupo carbonilo C=O y un grupo Hidroxilo -OH
Se obtienen mediante la oxidación de Aldehídos en medio ácido. Oxidantes usuales: KMnO4, CrO3.
HNO3.

NOMENCLATURA
1. Se escribe la palabra ácido y se reemplaza la terminación “-ano” del alcano con igual número de
carbonos por “-oico”

2. Cuando el grupo ácido carboxílico está unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en “-carboxílico”.

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ÉSTERES (COOR)
Los ésteres se forman por la deshidratación de un ácido carboxílico con un alcohol. Esto recibe el nombre
de Esterificación.
Son los responsables de los olores en las frutas, verduras y perfumes.

NOMENCLATURA
1. Se nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación
“-oico” del ácido por “-oato”, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

2. Los ésteres son prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de
alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes.

3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre ésteres, que pasan a nombrarse como
“alcoxicarbonil” al ser sustituyentes.

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4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la
terminación “-carboxilato de alquilo” para nombrar el éster