Universidad de los Andes

Núcleo Universitario Alberto Adriani

Carrera: Técnico Superior en Tecnología Pecuaria
Curso: Química Orgánica
Prof.: Doc. Domingo Alarcon

Compuestos Orgánicos

Participante:
Alba Rodríguez
CI: V-13.281.668

El Vigía, julio de 2021

 Carbonos Quirales

Un carbono quiral es aquel que tiene a su alrededor los cuatro sustituyentes distintos, el
carbono quiral es asimétrico. Un carbono quiral es aquel que tiene a su alrededor cuatro cosas
distintas.

Es importante decir que, un carbono quiral tiene a su alrededor enlaces simples, ya que
si tiene enlaces dobles o triples es imposible que tenga cuatro sustituyentes. Puede presentarse
en algunos compuestos orgánicos, es decir, en aquellos que están presentes en los seres vivos,
como los glúcidos. También se le conoce como estereocentro, centro asimétrico y centro
estereogénico.

A continuación un ejemplo de carbono quiral:

La molécula de bromocloroyodometano es un ejemplo claro de carbono asimétrico. En

este caso, el átomo de carbono está unido con los átomos de bromo, cloro, yodo e hidrógeno, a
través de enlaces únicos.

Este tipo de formaciones es muy común en compuestos orgánicos, como por ejemplo,
el gliceraldehido, un azúcar simple que se obtiene como producto del proceso de fotosíntesis
en las plantas.

Características de un carbono asimétrico

Los carbonos asimétricos son carbonos tetraédricos que están conexos a cuatro
elementos diferentes entre sí.
 Esta configuración es similar a una estrella: el carbono asimétrico funciona como el
núcleo de la estructura, y el resto de los componentes parten de el para formar las respectivas
ramificaciones de la estructura.

El hecho de que los elementos no se repitan entre sí, le otorga a esta formación la
connotación de asimétrica o quiral. Además, deben cumplirse ciertas condiciones en la
constitución de los enlaces, las cuales se detallan a continuación:

 Cada elemento debe estar unido al carbono asimétrico a través de un único enlace. Si el
elemento estuviese unido al carbono mediante un enlace doble o triple, entonces el
carbono dejaría de ser asimétrico.
 Si una estructura asimétrica se une dos veces a un átomo de carbono, éste último no
podría ser asimétrico.
 Si en un compuesto químico cuenta con dos o más carbonos asimétricos, se induce la
presencia de quilaridad en la estructura total.

La quilaridad es aquella propiedad que tienen los objetos de no superponerse con la

imagen que refleja en un espejo. Es decir, ambas imágenes (objeto real versus el reflejo) son
asimétricas entre sí.

En consecuencia, si se tiene un par de estructuras con carbonos asimétricos, y cada uno de

sus elementos son iguales, ambas estructuras no podrán superponerse la una sobre la otra.

Además, cada estructura recibe el nombre de enantiómero o isómero óptico. Dichas

estructuras tienen propiedades físicas y químicas idénticas, solo difieren en su actividad
óptica, es decir, la respuesta que presentan ante la luz polarizada.

Ejemplos de carbonos asimétricos

Este tipo de estructuras es habitual en compuestos orgánicos como los glúcidos, por
ejemplo. También se presentan en los grupos etílicos, como por ejemplo en la estructura del
-CH2CH3, -OH, -CH2CH2CH3, -CH3, y el -CH2NH3.
 Así mismo, los carbonos asimétricos también están presentes en fármacos, como es el caso
de la pseudoefedrina (C10H15NO), un medicamento empleado en el tratamiento de la
congestión nasal y de la presión en los senos paranasales.

Este descongestionante nasal está constituido por dos átomos de carbonos asimétricos, es
decir, dos formaciones cuyo centro viene dado por el átomo de carbono, el cual, a su vez, une
a cuatro elementos químicos distintos entre sí.

Uno de los carbonos asimétricos está unido al grupo –OH, y el carbono asimétrico
restante, está ligado al átomo de nitrógeno.

Ejemplos:

  
El limoneno presenta un sólo centro quiral (señalado con el asteristo).  Este carbono
está unido a cuatro grupos distintos: las dos cadenas del ciclo, diferentes debido al doble
enlace; el sustituyente 1-metiletenil y un hidrógeno.
Obsérvese que los carbonos unidos a dobles enlaces (sp2) no son centros quirales.
La fórmula C5H12 pertenece a un alcano saturado. Por tanto, los isómeros de fórmula
C5H12O no pueden tener dobles enlaces ni ciclos.
 Los alcoholes que no presentan quiralidad (sin carbonos asimétricos) son:

Los alcoholes quirales (tienen carbonos asimétricos) son:

Los éteres también son isómeros de fórmula C5H12O, pero no presentan centros
quirales.

Nomenclatura R/S

Los descriptores R/S permiten indicar en un compuesto orgánico la configuración (la

disposición espacial de los sustituyentes) de un carbono o centro quiral, estereocentro o centro
estereogénico, que es el caso de un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes.

Se añade R o S entre paréntesis como prefijo delante del nombre de la molécula

orgánica. En caso de ser más de uno el centro estereogénico, separados por coma se indica el
descriptor R o S de cada uno, precedido del número o localizador que identifica su posición.
 Identificación de la configuración R o S

1. Se asigna mediante números o letras el orden de prioridad de los sustituyentes.

2. El sustituyente de inferior prioridad se sitúa lo más alejado posible del observador.

3. Se observa en qué sentido es el movimiento que permite ir desde el grupo de mayor

prioridad al segundo y de éste al tercero. Si el movimiento resulta hacia la derecha, en
el sentido de las agujas del reloj, la configuración es R (del latín rectus, derecho). Si lo
es hacia la izquierda, en el sentido contrario a las agujas del reloj, la configuración es S
(del latín sinister, izquierdo).

Ejemplos

Ácido (S)-2-aminopropanoico.
 (1R,2S)-1-fenil-2-metilamino-1-propanol.

Siempre habrá solo dos enantiómeros, por lo que debemos de usar algún método para
poder diferenciarlos. Para lograr esto se les antepone R o S colocandolo entre paréntesis antes
del nombre del compuesto.

Para determinar cuándo un isómero particular es R o S se desarrollaron las reglas de

prioridad llamadas Cahn-Ingold-Prelog Estas reglas de prioridad son semejantes a las que
usamos para determinar si un alqueno era E o Z.

Ejemplo: Veamos la prioridad en el siguiente compuesto

1. 2-Butanol (Butan-2-ol):

Orden de prioridad:
 Prioridad Átomo (grupo)
1 O (OH)
2 C (CH2CH3)
3 C (CH3)
4 H

2. 3-Metilpent-1-en-4-ino:

Orden de prioridad:

Prioridad Átomo (groupo)

1 C (ino)
2 C (eno)
3 C (CH3)
4 H

Ejemplos

1. 2-Butanol (Butan-2-ol).

La prioridad de los grupos del centro estereogénico es: OH (1), C 2H5 (2), CH3 (3), H
(4).

El grupo de menor prioridad en este ejemplo es el átomo de H, rotamos el modelo de

tal forma que el hidrógeno apunta en dirección apuesta al observador

Ahora se dibuja una línea partiendo del grupo de mayor prioridad ( el OH) al de
segunda prioridad (etilo) y finalmente al de tercer prioridad ( metilo) Se puede ver que el
movimiento es en sentido de las manecillas del reloj por lo que el enantiómero se designará
como R.
 El nombre completo del isómero será (R)-2-butanol ((R)-butan-2-ol).

2. 3-Metilpentan-1-en-4-ino.

Priorizando los grupos tenemos: ino (1), eno (2), CH3 (3), H (4).

Nuevamente el grupo de menor prioridad es el H por lo que rotamos el modelo de tal

forma que este grupo quede hacia el lado opuesto donde nos encontramos.

Ahora trazamos el movimiento de la línea partiendo del grupo de mayor prioridad de

los tres el alquino continuando por el alqueno y terminando en el metilo. Si vemos el sentido
de esta línea veremos que está en sentido opuesto a las manecillas del reloj, por lo que será el
enantiómero S. El nombre completo será; (S)-3-metilpentan-1-en-4-ino.

Enantiómeros

Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por

poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral. También
llamados isómeros ópticos, son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de
compuestos la molécula de uno es imagen especular de la molécula del otro y no son
superponibles.

Características

Las moléculas que contienen un estereocentro (carbono asimétrico, centro esterogénico

o centro quiral) siempre son ópticamente activas (quirales). Aunque esto no es cierto
necesariamente para algunas moléculas con más de un estereocentro. Este es el caso de las
formas meso. Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción
de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se los denomina isómeros
ópticos.
 Las moléculas aquirales, sin estereocentros, son ópticamente inactivas.

La rotación específica de la luz polarizada, que se mide por medio de un polarímetro,

es una propiedad física característica de la estructura de cada enantiómero, de su
concentración y del disolvente empleado en la medición.

La medida de la rotación específica indica la composición enantiomérica del producto.

Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano

 En los modelos moleculares puede verse que las dos moléculas son distintas, no se
superponen.

La presencia de un carbono asimétrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrógeno,

cloro y bromo) hace posible que la molécula y su imagen especular sean distintas.

Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-Alanina

La (R) y (S)-Alanina son otro ejemplo de enantiómeros

  La presencia de un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (-CH3, 

-H, -NH2 y -COOH) convierte a la alanina en un compuesto quiral y ópticamente

activo, con una imagen especular (enantiómero) no superponible.
 
Como puede observarse en los modelos moleculares, la molécula y su imagen
especular difieren en la disposición espacial de los grupos y no existe ningún giro que permita
superponerlas (son diferentes).
D-gliceraldehído y L-gliceraldehído

El gliceraldehído es el carbohidrato quiral más simple y pequeño que existe, y es muy

importante tanto para la química como para la biología.

Según las reglas del sistema Cahn-Ingold-Prelog, el isómero D corresponde al isómero

(R) y el isómero L corresponde al (S).

Ácido D-tartárico y L-tartárico

 Butanol

Este alcohol también posee un carbono quiral, lo que hace que este compuesto posea
dos enantiómeros.

Bromocloroetano
 Es un compuesto quiral muy simple con solo dos carbonos. El carbono quiral tiene
unidos un bromo, un cloro, un metilo y un hidrógeno.

Diastereoisómeros

Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que no

son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son
enantiómeros.

El diastereomerismo se produce cuando dos o más estereoisómeros de un compuesto

tienen configuraciones diferentes en una o más, pero no todas las equivalentes relacionadas.
Los estereocentros no son imágenes especulares uno del otro. Cuando dos diastereoisómeros
se diferencian entre sí en un solo estereocentro, son epímeros. Cada estereocentro da lugar a
dos configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el número de estereoisómeros en un
factor de dos.

Estos son moléculas que se diferencian por la disposición espacial de los grupos, pero
que no son imágenes especulares. Un tipo de diastereoisómeros son los isómeros geométricos
(alquenos cis y trans). Para que dos moléculas sean diastereoisómeros es necesario que al
menos tengan dos centros quirales. En uno de los centros los sustituyentes están dispuestos
igual en ambas moléculas y en el otro deben cambiar.

 Características

Los diastereoisómeros difieren en sus propiedades físicas y químicas. Por ello pueden
separarse mediante procedimientos de destilación, cristalización o cromatografía.

Dentro del grupo de los diastereómeros se encuentran los isómeros cis-trans (antes
conocidos como isómeros geométricos), los confórmeros o isómeros conformacionales y, en
las moléculas con varios centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de
enantiómeros.

Ejemplos:

Si una molécula tiene varios centros quirales obtendremos diastereómeros cambiando

la configuración absoluta de uno de los centros quirales y manteniendo la del resto; veámoslo
en el ácido tartárico:

COOH COOH
| |
(R) H-C-OH HO-C-H (S)
| |
(S) H-C-OH H-C-OH (S)
| |
COOH COOH

Otro ejemplo de los diastereómeros cis-trans es el ácido 2-butenodioico, que tiene 2

estereoisómeros:
 Ácido Z-2-butenodioico (ácido maleico).

Ácido E-2-butenodioico (ácido fumárico).

Pareja de diastereoisómeros

[1] Centro que se mantiene igual en ambas moléculas

[2] Centro que cambia (cloro e hidrógeno cambiados de posición)

 Aquí se muestran dos diastereómeros del ácido tartárico. El diastereómero A no es
quiral, ya que es una molécula simétrica (la mitad de arriba es el reflejo de la de abajo). Sin
embargo, el diastereómero B si es quiral.

Ejemplo

Ejemplos de carbohidratos diastereómeros

 Los diastereómeros son muy comunes en la naturaleza, en especial en compuestos de
importancia biológica. A continuación, se presentan como ejemplos los distintos
diastereómeros de tres grupos importantes de azúcares:

• Los diastereómeros de la ribosa

La ribosa es uno de los carbohidratos más importantes en la naturaleza, ya que forma parte
tanto del ADN como del ARN que forman nuestro material genético. Este carbohidrato posee
tres centros quirales que dan origen a ocho isómeros diferentes. A continuación, se presentan
los 4 diastereómeros más importantes de este azúcar:

 Diastereómeros de la fructosa

Como su nombre lo indica, la fructosa es el azúcar que se encuentra en las frutas, y

posee tres centros quirales que dan origen a los siguientes diastereómeros:
  Diastereómeros de la Glucosa

La glucosa es el carbohidrato más común que existe y es una de las moléculas biológicas
más abundantes en toda la tierra. Existen 16 isómeros en total, de los cuales solo 8 están
presentes en la mayoría de los seres vivos. Los otros 8 solo se encuentran presentes en algunas
células. A continuación se presentan los 8 diastereómeros más comunes:
 Podemos notar que al comparar cualquier par de diastereómeros, estos difieren en la
configuración de por lo menos un carbono quiral, y comparten la configuración de por lo
menos un carbono quiral.