Aminas.

Propiedades e Importancia
Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco
son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.

Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si

son sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas.

Dentro de las aminas alifáticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un

solo átomo de hidrógeno), las secundarias (cuando son dos los hidrógenos
sustituidos) y las terciarias (aquellas en las que los tres hidrógenos son
reemplazados).

En el ejemplo vemos que también podemos clasificar a las aminas alifáticas no

solo en si son primarias, secundarias o terciarias, sino que pueden ser simples o
mixtas.

Simples son las que presentan los mismos radicales alcohólicos y mixtas las que
tienen distintos radicales alcohólicos en la amina. La metil etil amina y la metil
dietil amina son ejemplo de mixtas.

En la metil amina observamos que el (-NH2) es un radical, se denomina amino. En

las aminas secundarias se forma el radical imino (=NH), en este caso el nitrógeno
tiene dos valencias libres en lugar de una.

Las aminas aromáticas también presentan aminas primarias, secundarias y

terciarias.

Nomenclatura: Como observamos los nombres de las aminas se colocan

anteponiendo el nombre del radical derivado del alcohol seguido por el
término amina. Si dos o tres radicales son iguales se antepone el prefijo de cantidad
(di o tri) al nombre del radical.

Métodos de obtención:

Combinando al amoníaco con yoduros alcohólicos.

Si la reacción transcurre, el producto formado se puede volver a hacer reaccionar

con el derivado iodado dando otras aminas, secundarias y terciarias.

Haciendo reaccionar al amoníaco con alcoholes en presencia de calor y

catalizadores especiales.

Propiedades físicas:

La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas, luego sólidas.

Como siempre, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.

Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va
disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono.

Propiedades químicas:

Combustión: Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de oxígeno

por tener átomos de carbono.

Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.

Formación de sales:

Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo
tanto, pueden reaccionar con ácidos para formar sales.

Reacción de diferenciación de las aminas:

Las aminas 1°, 2° y 3° pueden reaccionar con al ácido nitroso. Esta reacción se
aprovecha para poder distinguirlas.

En este caso, las aminas terciarias no reaccionan ante el reactivo ácido nitroso.

Aminas Aromáticas

De las aminas aromáticas merece ser mencionada la fenilamina, conocida también

como anilina.

Propiedades físicas:

Es líquido, incoloro y de aspecto aceitoso. Olor desagradable. Su punto de ebullición

es de 184°C.

Es soluble en solventes orgánicos.

Propiedades químicas:

Presenta las mismas características químicas que las aminas alifáticas. Arde en
presencia de la llama (combustible). Tiene un carácter básico más débil que las
otras aminas.

Reacciona con el ácido sulfúrico a temperaturas elevadas.

Otro reactivo que es afín con la anilina es el ácido acético.

Usos: Es muy usada en la industria de los colorantes, como el caso del azul y negro
de anilina. También ha tenido utilidad en la preparación de fármacos y en la
industria fotográfica
 Clasificación de aminas
Las aminas proceden de sustituir hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo o
arilo. Se pueden clasificar en aminas primarias si parte del nitrógeno una cadena
carbonada, secundarias si parten dos cadenas y terciarias si parten tres.

Nomenclatura de aminas
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminación
-o por -amina. La posición del grupo funcional se indica mediante un localizador que
precede a la terminación -amina.

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o

alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-
,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador

N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-.

La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y
derivados, carbonilos, alcoholes)
Usos

Las aminas en la química orgánica tienen como principal función ser bases, las cuales
pueden ser alifáticas y aromáticas, siendo las alifáticas las más básicas, ya que las
aromáticas pueden resonar, deslocalizando el par electrónico del nitrógeno, haciendo
que sea menos probable la reacción ácido-base, un ejemplo de amina aromática es
la Anilina, Un grupo amino (NH2) con un fenil unido al nitrógeno.

En lo que es la estructura química, la amina reacciona con un ácido carboxílico,

formando una amida CONH2 junto con la eliminación de una molécula de agua, esta
rección es la que forma el enlace peptídico, el cual se forma por la interacción de la
cola y la base de un aminoácido, para formar un dipéptido, polipéptido y así
sucesivamente

Amida

Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo
acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es
del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R''
radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del
grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de

una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por
un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria,
respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido
carboxílico y una amina:

Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:

CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH ácido 4-carbamoilheptanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura
ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos
correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy
débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste
en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.
Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea,
una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están
formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las
amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.

Reacciones de amidas
Las principales reacciones de las amidas son:

• Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando

un carboxilato de metal o en medio ácido formando un ácido carboxílico.
• Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de
tionilo o pentóxido de fósforo se produce un nitrilo.
• Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y
aluminio a aminas.
• Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se
produce una compleja reacción que permite la obtención de una amina con un
carbono menos en su cadena principal.

Ejemplo de amida

• La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por

ser probablemente carcinógena y estar presente en bastantes alimentos al
formarse por procesos naturales al cocinarlos.
• Son fuente de energía para el cuerpo humano.
• Pueden ser vitaminas en el cuerpo o analgésicos.

Importancia y usos
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
La urea es utilizada para la excreción del amoníaco (NH3) en el hombre y los
mamíferos. También es muy utilizada en la industria farmacéutica y en la industria
del nailon

Sal de diazonio

Catión benceno-diazonio.
Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura
general es R−N2+X−, donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo o
un arilo, y X− habitualmente un anión haluro. Las sales de diazonio alifáticas son
muy inestables y no tienen aplicación práctica. En cambio, históricamente, las sales
de diazonio aromáticas, más estables, se han mostrado como importantes
intermedios en la síntesis de colorantes.

Síntesis de sales de diazonio aromáticas

El método más importante de preparación de las sales de diazonio aromáticas es el
tratamiento de aminas aromáticas primarias, como por ejemplo la anilina, con nitrito
de sodio en presencia de un ácido mineral, por ejemplo ácido clorhídrico. En
solución acuosa estas sales son inestables a temperaturas superiores a los 5 °C,
por lo que se emplea un baño de hielo durante la síntesis. A este proceso se le
conoce como diazotación. No son aisladas y se emplean una vez preparadas
inmediatamente "in situ".
Mecanismo
De forma muy simplificada:
Generación del catión nitrosilo (varios pasos):

NaNO2 + 2HCl → NO+ + Na+ + 2Cl− + H2O

Ataque electrófilo por parte del catión nitrosilo sobre el grupo amino que conlleva la
formación del catión diazonio (varios pasos):

Ar−NH2 + NO+ → Ar−N2+ + H2O

Reacciones de las sales de diazonio aromáticas

La reacción más importante de las sales de diazonio aromáticas es el acoplamiento

diazonico con compuestos aromáticos activados, por ejemplo anilinas y fenoles, en
sustituciones electrofilias aromáticas, dando lugar a los colorantes azoicos
(azocompuestos).

Reacciones de sustitución del nitrógeno por halógenos tienen lugar en la reacción

de Sandmeyer y en la reacción de Schiemann.

Aplicaciones

El primer uso de las sales de diazonio fue el de producir telas teñidas con coloración
resistente al agua, mediante la inmersión de la tela en una solución acuosa de la sal
de diazonio tras haberlo sido en una solución del componente de acoplamiento, en
lo que sería una aplicación práctica de la reacción de acoplamiento diazonico.

Las sales de diazonio son sensibles a la luz y se descomponen bajo luz ultravioleta
o en el UV cercano. Esta propiedad condujo a su uso en el copiado o reproducción
de documentos. En este proceso, el papel o película de plástico eran recubiertos
con una sal de diazonio. Tras ser expuestos a la luz en contacto directo con el
documento original (translucido), en las zonas no expuestas la sal de diazonio
residual se convertía en un colorante azoico mediante una solución acuosa del
componente de acoplamiento. Un proceso más común usaba un papel recubierto
con la sal de diazonio, el componente de acoplamiento y un ácido para inhibir la
reacción; tras la exposición a la luz, la imagen se revelaba empleando el vapor de
una mezcla de agua con amoníaco, lo que forzaba el acoplamiento

DIAZOTACIÓN
La reacción de diazotación fue puesta a punto por Peter Griess en 1860.
Esta reacción tiene lugar entre una amina primaria aromática y NaNO2 en presencia
de HCl o H2SO4, para formar una sal de diazonio. Estos compuestos son
indispensables intermedios para la formación de pigmentos azo y son muy útiles
para reemplazar un grupo amino por un grupo hidroxi, halógeno, etc. La cantidad de
NaNO2
es la estequiométrica, pero el HCl debe estar en exceso para prevenir la Diazotacion
parcial y condensación. Si la Diazotacion ocurre satisfactoriamente, la amina debe
encontrarse en disolución acuosa ácida. Una vez formada, la sal diazonio no se
aísla y debe ser utilizada rápidamente en la etapa siguiente, puesto que las
reacciones de Diazotacion generalmente son exotérmicas y las sales de diazonio se
descomponen con facilidad si no se en fría el sistema y se las hace reaccionar en el
tiempo establecido. Para poder efectuar la Diazotacion generalmente es necesario
mantener la temperatura de reacción normalmente entre 0 –5ºC.

COPULACIÓN
Las sales de diazonio reaccionan con una gran cantidad de compuestos copulantes
para formar derivados azo. Estos compuestos pueden ser clasificados de
la siguiente manera:1.- Compuestos cromáticos hidroxi.2.- Aminas aromáticas.3.-
Sustancias reactivas que contengan grupos metileno.4.- Fenol y éteres de naftol.5.-
Hidrocarburos. Las reacciones de copulación generalmente se efectúan a
temperatura ambiente o por debajo de ella, normalmente entre 10-20ºC. Una vez
formado el azo compuesto se filtra y se lava el compuesto con agua, pudiéndose
secar el producto en la estufa a temperaturas no superiores a90º C para evitar la
descomposición del pigmento

Sulfonamida (medicina)

Grupo funcional sulfonamida

Hidroclorotiazida es una sulfonamida y una tiazida .

La furosemida es una sulfonamida, pero no una tiazida.

El sulfametoxazol es una sulfonamida antibacteriana

Sulfonamida o sulfonamida es la base de varios grupos de fármacos. Las
sulfonamidas antibacterianas originales (a veces llamados a las
sulfonamidas o sulfamidas ) son agentes antimicrobianos sintéticos que contienen
la sulfonamida grupo. Algunos sulfonamidas también están desprovistos de
actividad antibacteriana, por ejemplo,
el anticonvulsivo sultiame . Las sulfonilureas y diuréticos tiazídicos son grupos de
fármacos más nuevos en base a las sulfonamidas antibacterianas.
Las alergias a las sulfonamidas son comunes, por lo tanto, los medicamentos que
contienen sulfonamidas se prescriben con cuidado. Es importante hacer una
distinción entre las sulfamidas y otros medicamentos que contienen azufre y
aditivos, tales como sulfatos y sulfitos , que son químicamente no relacionados con
el grupo sulfonamida, y no causan las mismas reacciones de hipersensibilidad visto
en las sulfonamidas.
Debido a las sulfonamidas desplazan la bilirrubina de la albúmina , kernicterus (daño
cerebral debido a un exceso de bilirrubina) es un importante efecto secundario
potencial de uso sulfonamida.

Función
Antimicrobial
En las bacterias, sulfonamidas antibacterianas actúan como inhibidores
competitivos de la enzima sintetasa dihidropteroato (DHPS) , una enzima implicada
en la síntesis de ácido fólico . Las sulfonamidas son por lo tanto bacteriostáticas e
inhiben el crecimiento y la multiplicación de las bacterias, pero no matan a ellos. Los
seres humanos, en contraste con las bacterias, adquirir folato (vitamina B 9) a través
de la dieta.

Similitud estructural entre sulfonamida (izquierda) y PABA (centro) es la base para la

actividad inhibidora de las sulfamidas en dihidrofolato (derecha) la biosíntesis
Otros usos
El resto químico sulfonamida también está presente en otros medicamentos que no
son antimicrobianos, incluyendo
tiazídicos diuréticos (incluyendo hidroclorotiazida , metolazona , y indapamida , entre
otros), diuréticos de asa (incluyendo furosemida , bumetanida ,
y torsemida ), acetazolamida , sulfonilureas (incluyendo glipizida , gliburida , entre
otros), y algunos inhibidores de la COX-2 (por ejemplo, celecoxib ).
La sulfa salazina , además de su uso como un antibiótico, también se utiliza en el
tratamiento de la enfermedad inflamatoria del intestino .
El compuesto sulfanilamida es más activo en el protonada forma. El fármaco tiene
una solubilidad muy baja y en ocasiones puede cristalizar en los riñones, debido a
su primera pK una de alrededor de 10. Se trata de una experiencia muy dolorosa, por
lo que los pacientes se les dice que tomar el medicamento con abundante cantidad
de agua. Los nuevos compuestos análogos prevenir esta complicación, ya que
tienen un pKa menor, alrededor de 5-6, haciéndolos más propensos a permanecer
en una forma soluble.
Muchos miles de moléculas que contienen la estructura sulfanilamida se han creado
desde su descubrimiento (por una cuenta, más de 5.400 permutaciones de 1945),
obteniéndose mejores formulaciones con mayor eficacia y menor toxicidad. Las
sulfas siguen siendo ampliamente utilizados para condiciones tales como
infecciones del acné y del tracto urinario, y están recibiendo un renovado interés
para el tratamiento de infecciones causadas por bacterias resistentes a otros
antibióticos.

Preparación
Las sulfonamidas se preparan mediante la reacción de un cloruro de sulfonilo con
amoniaco o una amina.
Ciertos sulfonamidas (sulfadiazina o sulfametoxazol ) a veces se mezclan con la
droga trimetoprima , que actúa contra la dihidrofolato reductasa .
A partir de 2013, la República de Irlanda es el mayor exportador mundial de
sulfonamidas, que representa aproximadamente el 32% de las exportaciones
totales.

Lista de sulfonamidas
Los antimicrobianos
Corta acción

• Sulfacetamide
• Sulfadiazina
• Sulfadimidina
• Sulfafurazol
• Sulfisomidina (aka sulfaisodimidine)
De acción intermedia

• La sulfadoxina
• Sulfametoxazol
• Sulfamoxole
• Sulfanitran

De acción prolongada

• Sulfadimetoxina
• Sulfametoxipiridazina
• Sulfametoxydiazine
Ultra de acción prolongada

• La sulfadoxina
• Sulfametopyrazine

Las sulfonilureas (antidiabéticos)

• Acetohexamida
• Carbutamida
• Clorpropamida
• Glibenclamida (también conocida como glibenclamida)
• Glibornurida
• Gliclazida
• Glicopiramida
• La glimepirida
• La glipizida
• Gliquidona
• Glisoxepida
• Tolazamida
• Tolbutamida

Diuréticos

• La acetazolamida
• Bumetanida
• Clortalidona
• Clopamida
• Dorzolamida
• Furosemida
• Hidroclorotiazida (HCT, HCTZ, HZT)
• La indapamida
• Mefrusida
• Metolazone
• Xipamide

Los anticonvulsivos

• Etoxzolamida
• Sultiame
• El topiramato (un sulfamato, no un verdadero sulfonamida)
• La zonisamida

Dermatológicos

• Mafenida

Antirretrovirales

• Amprenavir (inhibidor de la proteasa)

• Darunavir (inhibidor de la proteasa)
• Delavirdina (inhibidor de la transcriptasa inversa no análogo de nucleósido)
• Fosamprenavir (inhibidor de la proteasa)
• Simeprevir (inhibidor de la proteasa)
• Tipranavir (inhibidor de la proteasa)

Estimulante
Azabon

Otros

• Apricoxib (COX-2 inhibidor)

• Bosentan (antagonista del receptor de endotelina)
• Celecoxib (COX-2 inhibidor)
• Dofetilida (clase III antiarrítmico )
• La dronedarona (clase III antiarrítmico)
• Ibutilida (antiarrítmico de clase III)
• El parecoxib (COX-2 inhibidor)
• El probenecid (PBN)
• Sotalol (bloqueador beta)
• La sulfasalazina (SSZ)
• Sumatriptán (SMT)
• Tamsulosina (bloqueadora alfa)
• Udenafil ( inhibidor de la PDE5 )

Química Usos de Importancia.

La fórmula básica de las sulfamidas tiene similitud estructural con el ácido p-amino
benzoico. Las propiedades químicas, físicas, farmacológicas y antibacterianas de
las diferentes sulfamidas se logran al ligar radicales (R) al grupo amida (–SO2–NH–
R) o al grupo amina (-NH2) del núcleo sulfamida. Estas son moléculas más solubles
en soluciones alcalinas que en las que tienen un pH ácido..
El compuesto sulfanilamida es más activo en la forma protonada, que en el caso del
ácido funciona mejor en un entorno alcalino. La solubilidad de la droga es muy baja
y, a veces puede cristalizarse en los riñones, debido a su primer pKa de alrededor
de 10. Esta es una situación muy dolorosa para los pacientes, por lo que se les
indica tomar el medicamento con abundante cantidad de agua. Los compuestos
más nuevos tienen un pKa de alrededor de 5-6, para evitar así el problema renal.
El grupo SO2NO2 no es un requisito estructural en sí para la acción antimicrobiana,
sino que el azufre es el que se une al anillo benceno directamente. Por su parte el
grupo NH2—cuyo nitrógeno ha sido denominado N— es una estructura esencial y
suele sustituirse por radicales que se transformen luego en un grupo amino libre en
el cuerpo. La sustitución del núcleo aromático del nitrógeno N conlleva a
compuestos extraordinariamente potentes.

Mecanismos de acción
Las sulfamidas son bacteriostáticas, es decir, detienen el crecimiento de las colonias
bacterianas. Son antagonistas del ácido paramino benzoico, imprescindible para la
síntesis del ácido fólico bacteriano. Los microorganismos que son susceptibles a las
sulfamidas requieren del PABA extracelular para la producción del ácido
dihidrofólico, un paso esencial en la producción de las purinas y la síntesis de ácidos
nucleicos. Las sulfamidas actúan como análogos estructurales del PABA, inhibiendo
competitivamente a la enzima dihidropteroato sintasa. Al bloquear la síntesis del
ácido fólico, se inhibe el crecimiento y reproducción del germen.
Aunque las sulfas por sí solas son bacteriostáticas, combinadas con diamino
pirimidinas, como la trimetoprima, se convierten en un bactericida, comparable a los
antibióticos de amplio espectro.