TALLER 7

1. ¿Cuáles de los siguientes compuestos son aromáticos y cuáles no, justifique?

Aromático, n=1 Aromático, n=2 Aromático, n=3 Aromático, n=3

Aromático, n=1 Aromático, n=1 Aromático, n=1 Aromático, n=1 No aromático, n=1 (4n)

Aromático, n=1 No aromático, n=1 (4n) Aromático, n=1

Aromático, n=1
2. Escriba las formas resonantes, si las tienen de los siguientes compuestos
3. Indique si los siguientes grupos funcionales activan o desactivan el anillo aromático, el
nombre del compuesto y adicionalmente mencione en qué posiciones orientaría una
sustitución electrofílica aromática.

4. Ordene las siguientes estructuras según su reactividad creciente en la bromación por

radicales libres. Justifique.

El radical bencilo se estabiliza debido a la deslocalización del electrón con la nube π del
anillo aromático. Hay estabilización por resonancia. Un grupo donor estabiliza mejor el
electrón que un grupo atractor.
5. Un compuesto de origen natural tiene como fórmula molecular C14H20O3. El compuesto
presenta en su estructura tres grupos (-OCH3) y un grupo -CH2CH=C (CH3)2 como
sustituyentes. La oxidación con permanganato de potasio produce el ácido 2,3,5-
trimetoxibenzoico. ¿Cuál es la estructura del compuesto de origen natural?

6. Escriba los productos para las siguientes reacciones con benceno y dibuje los mecanismos
correspondientes.
7. Para las siguientes reacciones indique y dibuje en qué posición del anillo aromático (orto,
meta, para) ocurre la sustitución electrofílica aromática.

8. Indique los productos de nitración para los siguientes compuestos.

9. Indique el producto principal en las siguientes reacciones y explique la regioselectividad
en cada caso.

10. Dibuje el mecanismo para la siguiente reacción y explique la posición de sustitución.