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DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

LABORATORIO DE APLICACIONES DE QUÍMICA

Taller 1. Elementos de laboratorio y estructura

Taller 1 semana 2

Las respuestas de este taller deberán subirlas a Sicua en un documento Word o


PDF. Deben subir un archivo por grupo. El plazo máximo para entregar el taller
es el 4 de febrero las 5 pm.

Nombres de los integrantes:

Número del grupo:

1. Busque la estructura de la sustancia sildenafilo. (1.2 puntos)


a) Dibuje la estructura utilizando alguno de los editores propuestos y genere la
estructura en 3D.
b) Identifique todos los grupos funcionales.
c) Escriba la fó rmula molecular y peso molecular de esta estructura.
d) Consulte el punto de fusió n y el punto de ebullició n.

C 22 H 30 N 6 O 4 S
Peso molecular: 474.6 g/mol
Punto de fusió n: 187 - 189 °C
Punto de ebullició n:185 – 195 °C

2. Dibuje la reacció n asociada a las siguientes reacciones: (0.5 puntos)


a) De tolueno a trinitrotolueno (¿Qué es el trinitrotolueno?)
b) Benzaldehído y 3,3-dimetilbutan-2-ona que produce 1-hidroxi-2,4,4-trimetil-1-
fenil-pentan-3-ona.
c) De ciclohexeno a trans-1,2-dibromociclohexano
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Taller 1. Elementos de laboratorio y estructura

El trinitrotueno (TNT) es un compuesto orgá nico. Es un compuesto químico


explosivo y parte de varias mezclas explosivas. Se prepara por la nitració n del
tuleno (C 6 H 5 CH 3 ).

3.  Dibuje la estructura y escriba su nombre según la nomenclatura IUPAC de: (0.5


puntos)  
a. Dos alcoholes 
b. Dos aminas  
c. Dos ácidos carboxílicos 
d. Dos ésteres  
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4. Dibuje en la base de datos las siguientes estructuras, escriba el nombre del


compuesto y su correspondiente punto de fusió n. Luego consulte ¿Qué
consideraciones de seguridad debe tener para manipularlas en el laboratorio? (1.3
puntos)
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H
a) N

OH
b)

OH
c)

O
d)
OH

e)
HC CH

a)
Acetanilida
Punto de fusió n: 113,5 °C
Consideraciones:
-Es nocivo en caso de ingestió n.
-Es necesario lavarse la piel concienzudamente tras la manipulació n.
-No comer, beber ni fumar durante su utilizació n.
-Se debe eliminar el contenido en una planta de residuos autorizada.

b)
2-Naphthol
Punto de fusió n: 122 – 123 °C
Consideraciones:
-Es nocivo en caso de ingestió n e inhalació n.
-Es muy toxico para la vida acuá tica.
-Evitar respirar el polvo/ el humo/ el gas/ la niebla/ los vapores/ el aerosol.
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Taller 1. Elementos de laboratorio y estructura

-Es necesario lavarse la piel concienzudamente tras la manipulació n.


-No comer, beber ni fumar durante su utilizació n.
-Evitar su liberació n al medio ambiente.

c)
Fenol
Punto de fusió n: 40.5 °C
Consideraciones:
-Tó xico en caso de ingestió n, contacto con la piel o inhalació n.
-Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.
-Se sospecha que provoca defectos genéticos.
-Puede provocar dañ os en los ó rganos tras exposiciones prolongadas o repetidas.
-Tó xico para los organismos acuá ticos, con efectos nocivos duraderos.
-No respirar el polvo/ el humo/ el gas/ la niebla/ los vapores/ el aerosol.
-Evitar su liberació n al medio ambiente.
-Utilice guantes y ropa de protecció n/ protecció n ocular/ facial y auditiva.

d)
Á cido benzoico
Punto de fusió n: 122 °C
Consideraciones:
-Provoca irritació n cutá nea.
-Provoca lesiones oculares graves.
-Perjudica a determinados ó rganos por exposició n prolongada o repetida.
-No respirar el polvo/ el humo/ el gas/ la niebla/ los vapores/ el aerosol.
-Lavarse la piel concienzudamente tras la manipulació n.
-Llevar guantes/ gafas/ má scara de protecció n.

e)
Acetileno
Punto de fusió n: -81 °C
Consideraciones:
-Líquidos y vapores inflamables.
-Provoca irritació n ocular grave.
-Provoca irritació n cutá nea.
-Puede irritar las vías respiratorias.
-Mantener alejado del calor, superficies calientes, chispas llamas al descubierto y otras
fuentes de ignició n.
-Llevar guantes/prendas/gafas/má scara de protecció n.
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5. Explicar el uso de los siguientes materiales y mencionar si son o no materiales


volumétricos: (0.5 puntos)
a) Embudo de decantació n
El embudo de decantació n es un instrumento de vidrio que es comú nmente
utilizado para separar dos líquidos inmiscibles. Este cuenta con una apertura en la
parte superior por donde se deposita el líquido y en la parte inferior tiene un grifo
de cierre que permite regular el paso del líquido. Como se utiliza nada má s para
separar líquidos, es evidente que el embudo de decantació n no es un material
volumétrico.

b) Erlenmeyer
El Erlenmeyer trae como funció n la medició n de cantidad de líquidos, por lo que es
evidente que cuenta con medidas precisas de volú menes, este material es
volumétrico.

c) Probeta
La probeta también es considerada un material volumétrico, la diferencia es que
este instrumento de laboratorio se presenta en una forma de cilindro que permite
medir volú menes de líquidos de manera exacta.
d) Pipeta graduada.
La funció n principal de la pipeta es trasvasar un líquido de un recipiente a otro, sin
embargo, esta sigue contando con la capacidad de medir distintos volú menes, por lo
que también es un material volumétrico.

6. En un ejercicio de extracció n, a un volumen determinado de agua (que tiene el


compuesto de interés) se le agregó el mismo volumen de diclorometano. Tras agitar
vigorosamente y dejar escapar los excesos de presió n, las dos fases (fase orgá nica y fase
acuosa) se definieron perfectamente, permitiendo así una extracció n exitosa. (1 punto)
a) Indique cuá l es la fase orgá nica y cuá l es la fase acuosa (en el dibujo);
adicionalmente explique qué propiedad fisicoquímica explica el orden
determinado (de arriba abajo) de las fases.
b) Haga el mismo aná lisis considerando que la extracció n se realiza con agua y éter.
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Taller 1. Elementos de laboratorio y estructura

a) La posició n de ambas fases depende exclusivamente de la relació n entre las


densidades de cada una. Es decir, la fase que sea má s densa se ubicará en el
fondo del recipiente y la menos densa se encontrará encima de ella. En este
caso, el diclorometano (Fase orgá nica) posee una densidad de 1.33g/cm^3 lo
que resulta ser mayor que la del agua o la fase acuosa, por esto, es posible
afirmar que la fase orgá nica se posiciona en la parte de abajo y la fase acuosa
arriba.
b) Por otro lado, con el éter y el agua los roles se invierten. En este caso la fase
acuosa (El agua) se posiciona en la parte inferior del recipiente y la fase
orgá nica en la parte superior, esto se debe a que el éter (Fase orgá nica)
cuenta con una densidad de tan solo 0.7134 g/cm^3.

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