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Anexo 4 - Protocolo Virtual
Anexo 4 - Protocolo Virtual
BOGOTÁ
OCTUBRE, 2020
Aspectos de Propiedad Intelectual y Versionamiento
Porcentaje 28
Tipo de práctica
Presencial Auto Remota
dirigida
Otra X virtual
¿Cuál?
Porcentaje de evaluación 16,7%
Horas de la práctica 2
Temáticas de la práctica Identificación de los grupos
funcionales orgánicos con modelos
moleculares. Estereoquímica.
Intencionalidades Objetivo
formativas Reconocer los grupos funcionales
orgánicos y los principios de la
estereoquímica a través del uso de
modelos moleculares.
Fundamentación Teórica
1
Adaptada de: Bettelheim, F.A., Landesberg, J.M.. Laboratory Experiments for Introduction to General,
Organic and Biochemistry, Belmont, USA. Editorial Books/Cole, (pp. 22-28), recuperado el 9 de junio de
2017 de google book.
reducción, adición al grupo carbonilo, entre otras. Por ejemplo,
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados.
Estereoquímica2
2
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.), capítulo 7. México, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. Retrieved from http://www.ebrary.com
esta manera, el arreglo de los átomos sería diferente en el espacio,
dando lugar a los isómeros.
Los isómeros son compuestos con igual número de átomos y misma
naturaleza, pero se diferencia en su arreglo espacial. Estos se clasifican
en:
• Isómeros estructurales (cadena, posición)
• Esteroisómeros (isomería espacial).
Descripción de la práctica
Seguridad industrial
No aplica
Metodología
3. Foto del
1. Grupo 4. Hibridación
2. Características modelo
funcional del carbono
construido
Alcano Seis átomos de
carbono.
Alqueno Seis átomos de
carbono, posición 3
el doble enlace.
Alquino Seis átomos de
carbono, posición 2
el triple enlace.
Cicloalcano Seis átomos de
carbono.
Benceno
Derivado NA
del
benceno
Amina Seis átomos de NA
carbono, grupo
amino posición 2.
Nitrilo Seis átomos de NA
carbono.
Alcohol Seis átomos de NA
carbono, grupo
hidroxilo posición 3.
Éter Seis átomos de NA
carbono.
Tiol NA
Sulfuro NA
Aldehído
Cetona Seis átomos de
carbono, posición 2
el grupo carbonilo.
Ácido Seis átomos de NA
carboxílico carbono.
Ester Seis átomos de NA
carbono.
Amida Seis átomos de NA
carbono.
Haluro de Seis átomos de NA
ácido carbono.
C C C C
1 2 3 4
C C C C
1. 3. 4. 5.
2. Alcano
Características Cicloalcano Alqueno Alquino
1.1. Número
de átomos de 4 4 4 4
carbono
1.2. Número
de átomos de
hidrógeno
1.3. La
estructura es
lineal o cíclica
1.4. Nombrar
de acuerdo
con la IUPAC
1.5. Tipo de
enlace (sigma
o pi; simple,
doble ó
triple))
1.6. ¿Cumple CnH2n+2 CnH2n CnH2n CnH2n-2
la fórmula
general para Si☐ No☐ Si☐ No☐ Si☐ No☐ Si☐ No☐
cada caso?
1.7. Fotos de
las estructuras
químicas
construidas
Actividad 3. Isomería
Isómeros configuracionales
1. Identifique los átomos, enlaces simples, enlaces dobles y enlaces
triples del editor online.
Si no cuenta con buena conexión a internet, puede construirlos con
plastilina (átomos) y enlaces (palillos).
__________ __________
Figura 2. Isómeros configuracionales.3
Isómeros conformacionales
1. Identifique los átomos, enlaces simples, enlaces dobles y enlaces
triples, del editor de moléculas online.
Si no cuenta con buena conexión a internet, puede construirlos con
plastilina (átomos) y enlaces (palillos).
a) b) c)
Anti ____
3
Desarrolladas utilizando el programa online: Online Demo - Interactive 3D Structure Generation with
CORINA Classic. Tomado de: https://www.mn-am.com/online_demos/corina_demo_interactive. Junio
10 de 2017
Alternada ____
Eclipsada ____
Enantiómeros
1. Identifique los átomos, enlaces simples, enlaces dobles y enlaces
triples, del editor de moléculas online.
Si no cuenta con buena conexión a internet, puede construirlos con
plastilina (átomos) y enlaces (palillos).
Etapa 3. Evaluación
Sistema de Evaluación
Tipo de práctica
Presencial Auto dirigida Remota
Otra X virtual
¿Cuál?
Porcentaje de evaluación 16,7%
Horas de la práctica 3
Temáticas de la práctica Constantes físicas: punto de ebullición,
punto de fusión, densidad y solubilidad.
Intencionalidades Objetivo
formativas
Identificar las propiedades físicas como punto de
fusión, punto de ebullición, densidad y
solubilidad como constantes físicas útiles para la
caracterización de sustancias orgánicas, a través
del uso de un software libre y recursos
multimedia descriptivos.
Fundamentación Teórica
Punto de Fusión
Punto de Ebullición
Densidad
𝑤𝑣 − 𝑤𝑠 𝑚𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎
𝜌= =
𝑉𝑝𝑖𝑐𝑛ó𝑚𝑒𝑡𝑟𝑜 𝑉𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎
Ecuación 1
Solubilidad
Descripción de la práctica
Seguridad industrial
No aplica
Metodología
Generalidades
Punto de fusión
Punto de ebullición
Densidad
Solubilidad
Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante sintetiza acetanilida, y para verificar la pureza del producto
obtenido, quiere determinar su punto de fusión. Para ello, realiza el
respectivo montaje y utiliza un termómetro que tiene escala hasta 100 °C.
Al finalizar el experimento, el estudiante encuentra que el punto de fusión
de la acetanilida obtenida en su síntesis es de 100 °C. Con base en lo
anterior el estudiante concluye que la acetanilida está impura. ¿Está de
acuerdo con la conclusión del estudiante? ¿Por qué? Consultar el punto de
fusión de la acetanilida.
Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante determinó el punto de ebullición del hexano, benceno y
tolueno, siguiendo el procedimiento descrito anteriormente. Y obtuvo los
resultados que se reportan en la tabla 1.
Benceno C6H6 80
Actividad 3. Densidad
Ejercicio 1. Materiales para medir densidad de un líquido (etanol)
De acuerdo con las imágenes de la Figura 10, y con base en la explicación
dada en el video Méndez, P. (2020) OVI – Determinación de algunas
constantes físicas de compuestos orgánicos [Archivo de video] De
https://youtu.be/MMeYNPS9_HA, identifique y ubique sobre la mesa los
materiales necesarios para medir la densidad del etanol.
Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante quiere medir la densidad del ciclohexanol. Para ello realiza el
procedimiento descrito anteriormente. Como resultados obtuvo: peso del
picnómetro vacío, limpio y seco (20 g) y peso del picnómetro con el octanol
(24,81 g). Teniendo en cuenta que el picnómetro es de 5 mL, calcule la
densidad experimental y determine el porcentaje de error, de acuerdo con
la siguiente ecuación.
|𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 − 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 |
%𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = ∗ 100
𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎
Actividad 4. Solubilidad
Ejercicio 1. Materiales para evaluar la solubilidad de una sustancia sólida
(fenol) y una sustancia líquida (etanol)
De acuerdo con las imágenes de la Figura 10, y con base en la explicación
dada en el video Méndez, P. (2020) OVI – Determinación de algunas
constantes físicas de compuestos orgánicos [Archivo de video] De
https://youtu.be/MMeYNPS9_HA, identifique y ubique sobre la mesa los
materiales necesarios para realizar la solubilidad de un compuesto sólido
(fenol) y un compuesto líquido (etanol). Además, asuma que en la tabla 2
se encuentran los recipientes que contienen los disolventes para evaluar la
solubilidad.
Tabla 5. Disolventes para la prueba de solubilidad del fenol y del etanol.
Ejercicio 3. Análisis
A. Un estudiante realizó la solubilidad del etanol, el fenol y el hexano con
los disolventes de la tabla 2, de acuerdo con el procedimiento descrito
anteriormente, y a temperatura ambiente. Los resultados obtenidos
los tabuló como se muestra en la tabla 3.
Disolvente
HCl 0,1 NaOH Aceto Clorof
/ Agua Etanol
M 0,1M na ormo
Soluto
Fenol Insoluble Insolubl Soluble Soluble Soluble Solubl
e e
Hexano Insoluble Insolubl Insolubl Miscibl Soluble Solubl
e e e e
Etanol Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble Solubl
e
A partir de estos resultados, el estudiante concluyó que el fenol es más polar
que el etanol. ¿Está de acuerdo con la conclusión del estudiante? Explique
su respuesta con base en las interacciones intermoleculares disolvente-
soluto. Por otro lado, ¿Qué se puede decir acerca del hexano, es polar o
apolar? Explique su respuesta con base en las interacciones intermoleculares
disolvente-soluto.
Disolvente/
Agua H2SO4 5% HCl (ac) NaHCO3 (ac) NaOH (ac)
Soluto
Acetamida Soluble Insoluble Soluble Soluble Soluble
Acetanilida Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble Insoluble
Acetamida Acetanilida
Etapa 3. Evaluación
Sistema de Evaluación
Tipo de práctica
Presencial Auto dirigida Remota
Otra X virtual
¿Cuál?
Porcentaje de evaluación 16,7%
Horas de la práctica 3
Temáticas de la práctica Compuestos orgánicos oxigenados
(funciones oxigenadas), alcoholes, fenoles,
reactividad del grupo hidroxilo.
Intencionalidades Objetivo
formativas Determinar la reactividad de algunos alcoholes y
fenoles, a través del estudio de pruebas
cualitativas demostrativas.
Fundamentación Teórica
Seguridad industrial
No aplica
Metodología
Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante tiene tres tubos de ensayo, en el primer tubo tiene el alcohol
octanol, en el segundo tubo tiene 3-Metil-3-pentanol y en el tercer tubo
tiene isopropanol. El estudiante quiere identificar cuál es un alcohol 1°, 2°
y 3°, y realiza la prueba de Lucas. Después de hacer la prueba, ¿cuál cree
que será el resultado, es decir, indique cuál compuesto de los nombrados es
el alcohol 1°, 2° y 3°?
Responder de acuerdo con el fundamento teórico de esta prueba y de la
estructura química de los alcoholes, consulte las estructuras y consolídelas
en el informe.
Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante realizó las pruebas de oxidación al octanol, al 3-Metil-3-
pentanol y al 2-Naftol con los reactivos permanganato de potasio
(KMnO4/OH-) y el dicromato de potasio (K2Cr2O7/H+). Observó que el
octanol y el 2-Naftol presentaron una coloración café oscura. Con base en
ello responder:
a. ¿Qué significa la observación del estudiante?
b. Plantee la reacción de oxidación del alcohol en presencia del
permanganato de potasio. Para plantear la reacción hacer uso del editor de
moléculas online
(https://chemdrawdirect.perkinelmer.cloud/js/sample/index.html,
consultado el 10 de abril de 2020).
Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante realizó la prueba del Xantato al octanol y al 2-Naftol. De
acuerdo con lo explicado en el video, ¿cuál de las dos sustancias
experimenta esta reacción? ¿Por qué? De acuerdo con la sustancia que
experimenta la reacción, planteé la respectiva reacción, es decir:
Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante hace una infusión con té verde, y espera a que esta llegue a
temperatura ambiente. Con una pipeta Pasteur toma 2 mL (40 gotas) y los
adiciona a un tubo de ensayo limpio y seco; luego le adiciona 0,5 mL del
reactivo tricloruro de hierro III (FeCl3). El estudiante observa que al
adicionar el reactivo se forma una coloración verde oscura. ¿A qué se debe
esto? Consulte los metabolitos que tiene el té verde y con base en ello
responda la pregunta. Además, consulte los beneficios de estos metabolitos
secundarios, y consolide la información en el informe.
Para desarrollar este ejercicio, el estudiante debe seguir paso a paso las
instrucciones:
Recomendaciones:
➢ Una vez ubique el balón de reacción (1), adicione los reactivos.
➢ Para abrir los reactivos debe bajarlos a la mesa y dar clic sobre las
tapas, así se abrirán.
➢ Luego acérquelos arrastrándolos hasta el balón de reacción y el
embudo de desprendimiento lateral.
➢ A medida que arrastra cada material se observa la sombra del mismo,
esto lo ayudara a ubicar cada uno en el sitio adecuado. Se sugiere
seleccionar con clic sostenido cada material y moverlo cerca de la
plancha de calentamiento; así sabrá el sitio de dicho elemento.
➢ Cuando finalice el montaje, adicione completamente el reactivo del
desprendimiento lateral.
➢ Dar clic en el botón de encendido de la plancha y aumente la
temperatura hasta °C.
➢ Asegúrese que en el recuadro de la derecha “Parámetros” se registre
los valores en mL de los reactivos y producto: 50mL de cloruro de
bencilo, 50 mL de hidróxido de sodio, la temperatura, y que inicie la
producción del alcohol bencílico. Al finalizar la reacción se habrá
obtenido 70 mL del producto y la temperatura desciende.
➢ Cuando haya obtenido el producto en Erlenmeyer. Deberá tomar la
pipeta y arrastrarla hasta el Erlenmeyer, tomar la cantidad que
permita el simulador. Llevarlo a cada tubo de ensayo y adicionarlo.
Observe el cambio de coloración.
Etapa 3. Evaluación
Sistema de Evaluación
Tipo de práctica
Presencial Auto dirigida Remota
Otra X virtual
¿Cuál?
Porcentaje de evaluación 16,7%
Horas de la práctica 3
Temáticas de la práctica
Derivados se ácidos carboxílicos, métodos
de síntesis y destilación.
Intencionalidades Objetivos
formativas Establecer la reactividad del grupo funcional
ácido carboxílico y sus derivados a través de
pruebas de análisis cualitativo, haciendo uso de
recursos multimedia.
Fundamentación Teórica
Los ácidos carboxílicos son ácidos orgánicos que presentan el grupo –COOH.
Los ácidos carboxílicos se encuentran distribuidos extensamente en la
naturaleza, especialmente en los alimentos, por ejemplo, el ácido cítrico de
algunos frutos, el oxálico de frutas y verduras, el acético del vinagre, los
aminoácidos de las proteínas, los ácidos grasos de los lípidos, el ácido
butírico causante del olor peculiar y fuerte de la mantequilla rancia.
Por su parte, a partir de estos compuestos se obtienen amidas, haluros de
ácido, anhídridos y ésteres. La fórmula general de los ésteres considerados
como derivados de los ácidos carboxílicos es: R-COO-R´.
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes, en
presencia de un catalizador ácido como el ácido sulfúrico. Cunado esta
mezcla se somete a un proceso de reflujo, se llama esterificación de Fischer
o síntesis de Fischer. Para llevar a cabo la purificación de estos compuestos
sintetizados, se hace uso de técnicas como la destilación simple o
fraccionada, que consiste en volatilizar uno de los componentes por
diferencia de sus puntos de ebullición, permitiendo así su separación de la
mezcla.
Parte del fundamento teórico de la práctica también se aborda en la Unidad
3, por lo tanto, se recomienda revisar las referencias previo a la realización
de la práctica.
Descripción de la práctica
Seguridad industrial
No aplica
Metodología
Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante desea conocer el porcentaje de ácido acético (CH3COOH) que
hay en una botella de vinagre comercial. Para ello, el estudiante requiere
hacer los siguientes pasos:
Paso 1. Debe preparar 100 mL de una solución de hidróxido de sodio
(NaOH) 0,1 N y estandarizarla con un patrón de ftalato ácido de potasio.
Pero ¿Cuántos gramos de NaOH necesita el estudiante para preparar una
solución 0,1 N? Realizar el respectivo cálculo y dar la respuesta de los
gramos necesarios para obtener una solución 0,1 N de hidróxido de sodio
(NaOH).
Paso 2. Después que el estudiante preparó la solución de hidróxido de
sodio, la estandarizó con el ftalato ácido de potasio y calculó la concentración
real, la cual fue de 0,2 N.
Paso 3. El estudiante midió con una pipeta volumétrica 25 mL del vinagre
comercial y los adicionó en un Erlenmeyer, además adicionó dos gotas del
indicador fenolftaleína.
Paso 4. El estudiante realizó la titulación con el NaOH 1,21 N y se gastó
40,2 mL del hidróxido de sodio para llegar a la neutralidad, punto de
equivalencia que se observa al ver el color rosa pálido.
Teniendo en cuenta los datos anteriores y que las moles del ácido son iguales
a las moles de NaOH gastadas, es decir:
Ejercicio 3. Análisis
• Esterificación: con base en los reactivos dados (ácido acético, octanol
y ácido sulfúrico) para realizar el proceso de esterificación y obtener
el éster acetato de octilo. Planteé la respectiva reacción química con
ayuda del programa online
https://chemdrawdirect.perkinelmer.cloud/js/sample/index.html,
(consultado el 10 de abril de 2020). Recuerde que una reacción
química se compone de:
Fase 2
Fase 3
Montaje 3
Ejercicio 3. Análisis
Un estudiante desea realizar la síntesis de acetato de etilo, pero no tiene
etanol puro, por lo cual decide comprar etanol antiséptico en una farmacia,
pero este no es 100% puro, tiene una concentración de 70%. ¿Qué técnica
le recomendaría al estudiante para purificar el etanol? ¿Por qué?
Ahora bien, el estudiante utilizará los montajes que se presentan en la Figura
14, pero no conoce el nombre de las partes de estos. Ayuda al estudiante a
identificarlos. Para ello, indique en la siguiente tabla para qué sirve el
montaje 2 y 3, y en frente del número rojo escriba el nombre de la respectiva
pieza o elemento que se muestra en la Figura 14.
Tabla 8. Nombre de los elementos de los montajes de síntesis y
purificación del acetato de etilo.
Etapa 3. Evaluación
Sistema de Evaluación
Tipo de práctica
Presencial Auto dirigida Remota
Otra X virtual
¿Cuál?
Porcentaje de evaluación 16,7%
Horas de la práctica 4
Temáticas de la práctica Reactividad de aldehídos, cetonas y
carbohidratos.
Funciones con heteroátomos, reactividad
del grupo amida, aminoácidos y proteínas.
Intencionalidades Objetivos
formativas Determinar la reactividad de algunos aldehídos,
cetonas y carbohidratos a través de pruebas de
análisis cualitativo haciendo uso de recursos
multimedia.
Fundamentación Teórica
Seguridad industrial
No aplica
Metodología
4
Simulador CloudLabs. Consultado el 29 de septiembre de 2020:
http://190.85.46.51/CONTENIDOS/laboratorios/quimica/
• Aparecerá una pantalla en blanco y en la parte superior izquierda el
botón para activar Flash Player. Dar clic allí.
Maltosa Glucosa
Leche
Leche de Leche de
Prueba líquida Huevo Gelatina
soya almendras
entera
Positiva, Positiva, Positiva, Positiva,
Positiva,
color color color colorcolor
Biuret
violeta violeta violeta violeta
violeta
tenue intenso tenue intenso
intenso
Positiva, Positiva, Positiva, Positiva,
Positiva,
color color color colorcolor
Xantoprotéica
amarillo amarillo amarillo amarillo
amarillo
tenue fuerte tenue fuerte
tenue
Negativo, Positivo, Negativo, Positivo,
Negativo,
no se se formó no se formó se formó
no se
Hopkin´s-
formó el el anillo el anillo el anillo
formó el
Cole
anillo violeta violeta violeta
anillo
violeta violeta
Negativo, Positivo, Negativo, Positivo, Positivo,
no se se no se se se
observó observó observó observó observó
Sakaguchi coloración una coloración una una
coloración coloración coloración
rojo rojo rojo
intenso tenue tenue
Etapa 3. Evaluación
Tipo de práctica
Presencial Auto dirigida Remota
Otra X virtual
¿Cuál?
Porcentaje de evaluación 16,7%
Horas de la práctica 3
Temáticas de la práctica Aceites esenciales, métodos de extracción,
destilación.
Pigmentos vegetales, métodos de
separación, cromatografía de papel
Intencionalidades Objetivos
formativas Conocer y aplicar de manera descriptiva los
principios teórico-prácticos de la técnica de
extracción destilación por arrastre de vapor, a
través de recursos multimedia.
Fundamentación Teórica
Descripción de la práctica
Seguridad industrial
No aplica
Metodología
Ejercicio 3. Análisis
A. Un estudiante tiene un extracto de colorantes y realiza el proceso de
separación utilizando como solvente cloroformo - acetona 90+10; dos
solventes mediamente polar y apróticos. Después de realizado el
proceso, obtiene la placa de cromatografía que se encuentra en la
Figura 19. De acuerdo con ello, se observa que algunos colorantes
ascienden más que otros. ¿A qué se debe este comportamiento?
Analizar su respuesta teniendo en cuenta: la polaridad del solvente
utilizado como fase móvil y que la fase estacionaria es sílica.
5
M.C. Gutiérrez. La cromatografía líquida: aplicación de la TLC a la separación de colorantes.
6
amrita.olabs.edu.in., (2015). Paper Chromatography. Retrieved 1 October 2020, from
amrita.olabs.edu.in/?sub=73&brch=8&sim=133&cnt=4
3
• Una vez haya identificado los elementos. Proceda hacer uso del
simulador. Para ello, tome la muestra con el capilar.
• Lleve el capilar con la muestra y toque la fase estacionaria (en el
centro de la línea, en la parte inferior).
• Abra la cámara cromatográfica, dando clic en la tapa.
• Lleve la fase estacionaria a la cámara cromatográfica y ubíquela en el
centro.
• Cierre la cámara cromatográfica con la tapa.
• Espere que el reloj recorra el tiempo.
• Abra la tapa y la placa o fase estacionaria saldrá sola.
• Ahora, con base en lo que observa en la fase estacionaria, desarrollar
los siguientes ítems:
➢ ¿Cuántas manchas observa y cuál es su coloración?
➢ Teniendo en cuenta que el solvente o fase móvil utilizada fue
agua:alcohol isopropílico en relación 1:2. ¿Qué puede decirse
acerca del desplazamiento de cada tinte, representado por las dos
manchas? Analizar su respuesta teniendo en cuenta: la polaridad
del solvente utilizado como fase móvil y que la fase estacionaria es
sílica.
Etapa 3. Evaluación
Sistema de Evaluación
• Portada
• Introducción
• Objetivos de la práctica
• Etapa 2: respuesta y solución a cada actividad.
• Etapa 3: captura de pantalla después de presentar el quiz, al
finalizar la última sesión.
• Conclusiones
• Bibliografía