SEMINARIO TEMA 1

1.-¿Qué enlace de los indicados en cada pareja de compuestos es más polar?

a) b) c)

2. Coloca las cargas que sean necesarias en las siguientes estructuras:

a) b) c) d)

3.- Representa las estructuras resonantes que contribuyen al híbrido de resonancia

de las siguientes especies
a) b) c) d)

4.- Representa las estructuras resonantes de las siguientes especies. ¿Cuál es la

forma que más contribuye y cuál la que menos en el híbrido de resonancia? ¿En
qué casos las formas resonantes contribuyen igual. Explique también si hay algún
efecto electrónico en ellas y cómo afecta a la molécula.
a) b) c)

d) e)

5.- Las siguientes parejas de estructuras ¿son formas resonantes, especies

diferentes o iguales?:
a) b) c) d)

6.- Indicar si los siguientes compuestos son aromáticos, antiaromáticos o no

aromáticos:

a) b) c) d) e)

1
7. Indica la dirección del momento dipolar de cada uno de los siguientes enlaces:
a. H3C-Br c. HO-NH2 e. H3C-OH g. CH3CH3
b. H3C-Li d. H2C=O f. (CH3)2N-H h. H2C=CHBr

8. Los puntos de ebullición del etano, del dimetiléter y del etanol son
respectivamente –88°C, -25°C y 78°C. Explica razonadamente estas diferencias.

9. Cuáles de la siguientes moléculas pueden asociarse entre sí por puentes de

hidrógeno?
a) b) c) d) f)

g) h) i) j)

10. Explica los valores de pKa encontrados para los siguientes ácidos:
a) ácido 2-clorobutanoico pKa= 2.86
b) ácido 3-clorobutanoico pKa= 4.05
c) ácido 4-clorobutanoico pKa= 4.52

11) El compuesto ClCH=CHCl tiene dos isómeros. Un isómero tiene un momento

dipolar nulo mientras que el momento dipolar del otro vale 2.95 D. Teniendo en
cuenta estos datos, propón las estructuras de los dos isómeros.

12)¿Cuáles de los siguientes compuestos tienen electrones deslocalizados?

a) b) c)

d) e) f) g)

h) i) j)

k) l) m)

2
13) ¿Qué estructura resonante contribuye más al híbrido de resonancia?

14) Contesta razonadamente:

a. ¿Qué compuesto tiene mayor densidad electrónica en su átomo de N?

b. ¿Qué compuesto tiene mayor densidad electrónica en su átomo de O?

15) Calcule la separación de carga para el enlace sencillo C-O con una longitud de
enlace de 1.43 Å y un momento dipolar de 0.86D.

16) Ordene los siguientes compuestos según el orden creciente de sus puntos de
ebullición. Explique las razones por las que se ha elegido ese orden.
a) CH3 b) c)

H3C C CH3

CH3 e)
d)
HO
OH

17) Clasifique los siguientes dienos y polienos como asilados, conjugados o

acumulados o alguna combinación de esa clasificación.
a) 1,5-ciclooctadieno
b) 1,3,6-ciclooctatrieno
c) 1,3-ciclooctadieno
d) 1,3,5-cicloocatrieno
e) 1,3,5,-ciclohexatrieno(benceno)
f) 1,2-ciclooctadieno
3
18) ¿Cuáles de los siguientes compuestos son aromáticos?
a) b) c) d) e) f)

g) h) i) j) k)

l) m) n) o) p)

19) Ordena los siguientes carbocationes según su estabilidad.

a) b) c)

d) e) f)

4
 SOLUCIONES

1)

a) CH3OH ya que hay más diferencia de electronegatividad entre O y C que entre

NyC
b) CH3O-H ya que hay más diferencia de electronegatividad entre O e H que entre
OyC
c) CH3Cl ya que hay más diferencia de electronegatividad entre Cl y C que entre O
yC
2)

a) Hay que calcular la carga formal de cada átomo por separado y después sumarlas
todas
Carga formal del N= 5-(0+ ½ 8)= 5-4=+1 El N es trivalente forma tres enlaces y
posee un par de electrones sin compartir pero en esta molécula está formando 4
enlaces lo que no tiene electrones sin compartir y está compartiendo 8.
Carga formal de C= 4-(0+ ½ 8)= 4 -4=0
Carga formal de H= (1-(0+ ½ 2)= 1-1=0
Como hay 1N, 4 C y 12 H tenemos que multiplicar cada carga formal por el
número de átomos
1N x 1= 1 CH3
4C x 0= 0 H2C N CH3
12H x 0= 0 CH3
Y ahora lo sumamos todo 1+0+0= +1
La carga formal de la molécula es 1 carga positiva que está sobre el N.

b) Hacemos lo mismo que en el anterior.

C= 4-(2 + ½ 6)= -1 en este caso el C es tetravalente (forma 4 enlaces) pero es en
esta molécula solo ha formado 3 y tiene un par de electrones sin compartir por
tanto no compartidos 2 y compartidos 6.
H= (1-(0+ ½ 2)= 1-1=0
Carga de la molécula es (1C x -1)+ (3H x 0)= -1 +0=-1 que esta sobre el átomo
de C
H C H
H
c) N= 5-(0+ ½ 8)= 5-4=+1 como hay 1Nx1=+1 sucede como el caso a)
B=3-(0 + ½ 8)= 3-4=-1 como hay 1B x (-1)=-1
H= 1-(0+ ½ 2)= 1-1=0 como hay 6H x 0= 0
Total= +1+ (-1)+0=0
Luego la carga formal global es 0 pero hay que colocar en cada átomo su carga,
una positiva sobre el N y una negativa sobre el B
H H
H B N H
H H

d) N= 5-(4+ ½ 4)= 5-6=-1 el N es trivalente forma tres enlaces y posee siempre un

par de electrones sin compartir, como en este caso solo forma 2 enlaces entonces

5
 posee otros dos electrones sin compartir, un total por tanto de 4 electrones sin
compartir y 4 compartidos. como hay 1Nx(-1)=-1
H= 1-(0+ ½ 2)= 1-1=0 como hay 2H x 0= 0 H N H
Total= -1+0=-1 por tanto un carga negativa sobre el N

3) Las estructuras resonantes siempre serán estructuras con una distribución electrónica
diferente pero la carga global de la molécula de ser la misma en todos los casos.

a) El O es divalente (forma 2 enlaces) y siempre tiene 2 pares de electrones sin

compartir, pero en este caso solo forma un enlace y el otro par de electrones está
sobre el O con lo cual posee carga negativa. Este par de electrones extra puede
formar un doble enlace y entonces el par de electrones que forman el doble
enlace entre los 2 C se localizarían sobre el CH 2 y por tanto ya el C que es
tetravalente pasaría a formar 3 enlaces y tendría un par de electrones libre sin
compartir lo que se traduce a un carga negativa. Estas son las 2 posibles formas
resonantes del este compuesto, sin embargo la que contribuye más al híbrido de
resonancia es la primera por tener la carga negativa sobre el O que es más
electronegativo que el C. (Reglas de contribución de formas resonantes en
teoría)

O O

H3C CH2 H3C CH2

contribuye
más al híbrido de resonancia
b) Con el mismo criterio anterior. En este caso las dos contribuyen por igual pues
en ambos caso la carga negativa esta sobre el O y además si nos fijamos bien,
ambas estructuras son iguales.

O O

H3C O H3C O

contribuyen igual al híbrido de resonacia

c) El par de electrones que forma el doble enlace C=O se desplaza sobre el o
quedándose este con 3 pares de electrones en vez de 2 y por tanto carga negativa,
pero a su vez al C le acabo de quitar dos pares de electrones que formaban el doble
enlace por tanto queda formando solo 3 enlaces en vez de 4 y eso se traduce a carga
positiva. Aquella forma sin carga será la que más contribuya al híbrido de
resonancia

O O
C C
H H H H
contribuye más al híbrido de resonacia
d) En seguimos criterios anteriores. En este caso contribuyen por igual, pues si nos
fijamos es la misma

6
4)
a) la que contribuye más es la primera por no tener carga
O
O
C
C H3CH2C O-CH3
H3CH2C O -CH3

contribuye más al híbrido de resonacia

Efectos electrónicos
-C=O es –I (electrón atrayente pues el O es más electronegativo que el C) y -M
(es electronatrayente pues el O tiene dos pares de electrones y puede captar otro
tercer par del doble enlace como se observa en las formas resonantes)
-O-CH3 Es –I (electrón atrayente pues el O es más electronegativo que el C) y
+M (pues el O tiene 2 pares de electrones y unos de los puede ceder para formar
un doble enlace con el C y quedándose el O con carga positiva

b) Contribuyen por igual pues son la misma molécula

H2C C CH2 H2C C CH2

H H
Contribuyen igual al hibrido de resonancia
Efectos electrónicos
es +M pues electróndonante y cede el par de electrones
H2C C CH2 libres que le confiere la carga negativa por formar un doble
H
enlace y completar su octete.
Es +I pues el CH2 con carga negativa es menos
electronegativo que el carbono contiguo
H2C C CH2 Es -M pues electrónatrayente y capta el par de electrones del
H
doble enlace para quedarse con una carga negativa.

c) Contribuyen por igual pues son la misma molécula (solo es como si la

girásemos, ya que no hay sustituyentes en el ciclo) SE HA HECHO EL ANIÓN
EN VEZ DE CATIÓN QUE PONÍA EL ENUNCIADO DEL EJERCICIO.

7
 I II III IV

V VI

Contribuyen igual al hibrido de resonancia

Aquel Carbono con carga negativa tendrá un efecto +M por ceder electrones y
+I por ser menos electronegativo

d) Contribuye más aquellas donde la carga negativa está sobre el O pues es más
electronegativo que cuando la carga negativa esta sobre el C

O O O O
CH3 C CH C CH3 CH3 C CH C CH3

contribuye más al híbrido de resonacia

Efectos electrónicos
-C=O es –I (electrón atrayente pues el O es más electronegativo que el C) y -M
(es electronatrayente pues el O tiene dos pares de electrones y puede captar otro
tercer par del doble enlace como se observa en las formas resonantes).
-CO-CH--CO- El -CH- negativo es +M (pues el CH tiene la carga negativa es
decir dos electrones libres sin compartir que los puede ceder para formar un
doble enlace con el C vecino), Y efecto Inductivo +I por ser menos
electronegativo que el carbono vecino.
e) Contribuyen más la I y la V pues ambas son iguales entre si y no están
cargadas, después contribuyen más la III pues es donde las dos cargas están lo
más alejadas y por último la II y la IV donde las cargas están más cerca

Efectos electrónicos
-OCH3 Es –I pues el O es electrónatrayente ya que es más electronegativo que el
C vecino. Es+M pues electrondonante pues cede un par de electrones libre para
formar el doble enlace y quedarse con él con carga positiva.

8
 OCH3
sp2

El carbono que enlaza al O con el ciclo tiene hibridación sp2 y es

menos electronegativo que el O, por tanto efecto +I electrondonante.

5)
a) Son estructuras diferentes, pues la primera si tiene estructuras resonante pues
el grupo C=O y el doble enlace están conjugados pero la segunda no. Y si
hiciésemos las estructuras resonantes de la primera nunca llegaríamos a la
segunda estructura (se comprueba si las nombramos 2-ciclohexenona la primera
y la segunda es 3-ciclohexenona)

b) Son estructuras resonantes, si hacemos las estructuras resonantes del primer

radical libre vemos como una de sus estructuras resonantes es la segunda
estructura del ejercicio
1ª estructura 2ªestructura

H3C CH CH CH CH CH2 CH3 CH CH CH CH CH2

CH3 CH CH CH CH CH2

d) Son estructuras diferentes

H H
H3C CH C C CH3 H3C C C C CH3 ninguna de estas es la estructuras
H H H es la estructura segunda del ejercicio

H2
H3C C C C CH2 no hay estructuras resonantes pues la carga positicva y el doble enlace no están conjugados
H H

e) Son la misma estructura girada (si las nombramos las 2 se llaman igual 1-
nitrobenceno)

6)
a) Vemos si cumplen las condiciones de aromaticidad o antiaromaticidad:
 Doble enlace conjugado en estructura cíclica con la carga negativa
 todos son sp2 por tanto es plana y los orbitales p se solapan (pues el C que
soporta la carga negativa a pasado de ser sp3 a sp2 y por tanto los electrones
libres se alojan en un orbital p)
Ahora sabemos que no es NO AROMÁTICO, debe ser aromático o
antiaromático, para ello vemos que formula de la regla de Hückel cumple
 Regla Hückel el número de electrones π es 4 ya que 2 proceden de la carga
negativa (pues el C que soporta la carga negativa a pasado de ser sp 3 a sp2 y por
tanto los electrones libres se alojan en un orbital p) y dos del doble enlace por
tanto:
4e-= 4n por tanto antiaromático siendo n=1
9
 b) Aplicamos los mismos criterios anteriores:
 Dobles enlaces conjugado en estructura cíclica con la carga positiva
 todos son sp2 por tanto es plana
Ahora sabemos que no es NO AROMÁTICO, debe ser aromático o
antiaromático, para ello vemos que formula de la regla de Hückel cumple
 Regla Hückel el número de electrones π es 4, que proceden todos de los dos
dobles enlaces. La carga positiva no aporta electrones pues ese orbital p está
vacío. Por tanto la fórmula de Hückel que cumple es:
4e-= 4n por tanto antiaromático siendo n=1
c) Aplicamos los mismos criterios anteriores:
 Dobles enlaces conjugados en estructura cíclica con la carga positiva
 todos son sp2 por tanto es plana
 Regla Hückel el número de electrones π es 6, que proceden todos de los tres
dobles enlaces. La carga positiva no aporta electrones pues ese orbital p está
vacío. Por tanto la fórmula de Hückel que cumple es:
6e-= 4n+ 2 siendo n= 1 por tanto aromático
d) Vemos si cumplen las condiciones de aromaricidad o antiaromaticidad:
 Dobles enlaces conjugados en estructura cíclica
 todos son sp2, pero NO ES PLANA pues adquiere una disposición de BOTE por
tanto ya no continuamos la molécula es NO AROMÁTICA
e) Aplicamos los mismos criterios anteriores:
 Dobles enlaces conjugados
 todos son sp2 por tanto es plana
 Regla Hückel el número de electrones π es 14, que proceden todos de los siete
dobles enlaces. Por tanto la fórmula de Hückel que cumple es:
14e-= 4n+ 2 siendo n= 3 por tanto aromático

7) Se debe orientar la flecha hacia el átomo más electronegativo, y se expresa el

momento dipolar con una flecha encima de la molécula
No hay momento dipolar
a) H3C Br c) HO NH2 e) H3C OH g) H3C CH3

b) d) f) h) H
H3C Li H2C O (H3C)2N H H2C C Br

8)
a) b) c)
CH3 CH3 CH3 O CH3 CH3 CH2 OH

El etano no tiene momento dipolar y solo hay fuerzas intermoleculares de etano fuerzas
de dispersión de London, en el dimetil éter aunque el momento dipolar total es 0 si hay
además de fuerzas de dispersión de London, fuerzas dipolo dipolo, por último el etanol
posee además de F de dispersión de London, fuerzas dipolo dipolo, enlaces de H entre
moléculas de Etanol, pues el par de electrones del O permite formar enlaces de H con el
H del OH de moléculas vecinas. Cuantas más fuerzas intermoleculares haya en un
conjunto de moléculas estas se mantendrán más unidas y será más difícil que pasen a
estado gaseoso.

10
 HO CH2 CH3

CH3 CH2 OH

HO CH2 CH3
9)
Para que un compuesto forme enlaces consigo mismo necesitamos enlaces con H
polarizados (O-H o N-H); C-H no sirve pues no hay polarización ya que C e H poseen
casi la misma electrogenatividad) los que pueden formar enlaces de H entre si son b),
d),g), j).
a) No forma pues no hay F-H
c) No forma pues no hay enlace O-H sino O-C y por tanto nos falta el H
e) No forma pues no hay enlace N-H sino N-C y por tanto nos falta el H
h) No forma pues no hay enlace N-H ni O-H sino N-C y C=O por tanto nos falta el
H
i) No forma pues no hay enlace O-H sino C=O Y H-C.

10) Cuanto menor sea el pKa más ácido (el equilibrio se desplaza más hacia la derecha
en forma de carboxilato), es el compuesto por tanto es más ácido a>b>c esto es debido
al efecto inductivo –I del Cl que es más fuerte cuanto más cerca esta del grupo ácido es
decir en el caso a. Esto se debe a que el Cl es electrónatrayente –I y por tanto polariza
toda la molécula hacia si acercando hacia sí a través del enlace sigma los electrones, y
consecuentemente el protón será más fácilmente cedible, ya que el ión carboxilato está
más estabilizado por resonancia y el protón y el protón está menos fuertemente unido al
O pues el enlace está más polarizado. Conforme el Cl se aleja del grupo ácido su poder
inductivo –I (electronatrayente) va decreciendo y por tanto ya polariza menos el enlace
O-H del ácido.

a) b) c)
Cl O Cl O Cl O

CH3 CH2 CH C CH3 CH CH2 C CH2 CH2 CH2 C

OH OH OH
pKa= 2.86 pKa=4.05 pKa=4.52

Cl
O pKa= 2.86 Cl O

CH3 CH2 CH C
+ H+
CH3 CH2 CH C

O H O-

11) a) b)
Cl Cl Cl H

H H H Cl
isómero cis isómero trans
μ=2.95 D μ=0 D

11
El isómero cis es el único que tienen momento dipolar ya que los dos momentos
dipolares de los dos enlaces iguales C-Cl se suman pues tiene el mismo sentido
vectorial, mientras que el isómero trans los momentos dipolares al ser iguales pero en
sentidos contrarios se restan.

12)

Para que haya electrones deslocalizados debe haber resonancia y para que haya formas
resonantes las condiciones son:
Doble enlace conjugado con:
otro doble o triple enlace
carga +
carga –
con par de electrones libres :
radical libre .
Por tanto los compuestos que están en esta situación son: a), c), e), h), i), j) y m)

13)
a) la primera ya que es un carbocatión secundario y este es más estable que el
carbocatión primario (sin embargo este caso lo señalaremos para resolverlo
cuando tengamos más información en temas sucesivos, pues le afectan más
factores)
b) la segunda pues la carga positiva esta sobre un C terciario y por tanto está
forma es más estable cuando el carbocatión formado es secundario que es el
primer caso.
c) la segunda pues la carga negativa esta sobre el O que es más electronegativo
que el C.

14) a)

N N
H H De entre estas dos estructuras en la primera no hay
resonancia pues no están conjugados el doble enlace y par de electrones libres
del N, por tanto LA CARGA NO ESTA DESLOCALIZADA, Y POR
TANTO ESTA LOCALIZADA SOBRE EL N, ES DECIR HAY MÁS
DENSIDAD DE CARGA SOBRE EL N en esta estructura, en el segundo si
hay conjugación y por tanto hay formas resonantes es decir la CARGA ESTA
DESLOCALIZADA
b)
NH CH3 NH CH3

O O
En este caso hay conjugación en las
dos estructuras pero en la primera solo es el par de electrones del N con el doble
enlace del enlace C=O y en la segunda además de este caso también el par de
electrones del N esta deslocalizada con los doble enlaces del anillo aromático,
por tanto en la PRIMERA ESTA MÁS LOCALIZADA LA CARGA SOBRE
EL N.

12
15) μ= 4.8 (δ x d)
0.86= 4.8 x (δ x 1.43)
δ= 0.12

15)
d>e>b>c>a
El punto de ebullición de cualquier sustancia está relacionado con las fuerzas
intermoleculares que mantiene unidas a la moléculas de ese líquido, cuanto
mayor número de fuerzas intermoleculares haya mayor será el punto de
ebullición. Por otra parte también influye la superficie específica que tiene a
molécula pues a mayor superficie específica la fuerzas serán mayores también.

17)

conjugados e) f)
a) b) c) d)

aislados conjugados conjugados conjugados acumulados

aislado

18)
a) Vemos si cumplen las condiciones de aromaricidad o antiaromaticidad:
 Dobles enlaces conjugado en estructura cíclica con la carga positiva
 todos son sp2 por tanto es plana y los orbitales p se solapan (pues el C que
soporta la carga positiva ha pasado de ser sp3 a sp2 y por tanto aunque no hay
electrones en este orbital p, este es capaz de solaparse con los orbitales p de
carbonos vecinos)
Ahora sabemos que no es NO AROMÁTICO, debe ser aromático o
antiaromático, para ello vemos que formula de la regla de Hückel cumple
 Regla Hückel el número de electrones π es 4 que proceden de los dos dobles
enlaces por tanto:
4e-= 4n por tanto antiaromático siendo n=1
b) Dobles enlaces conjugados en estructura cíclica. La carga positiva esta fuera de
la molécula cíclica entonces no se considera.
Todos son sp2 por tanto es plana y los orbitales p de los C sp2 se solapan
Ahora sabemos que no es NO AROMÁTICO, debe ser aromático o
antiaromático, para ello vemos que formula de la regla de Hückel cumple
Regla Hückel el número de electrones π es 6 que proceden de los tres dobles
enlaces por tanto:
6e-= 4n + 2 por tanto aromático siendo n=1
c) Solo un doble enlace no conjugado con nadie NO AROMÁTICO
d) Dobles enlaces conjugados en estructura cíclica
Todos son sp2 por tanto es plana y los orbitales p de los C sp2 se solapan
Regla Hückel el número de electrones π es 6 que proceden de los tres dobles
enlaces por tanto, el par de electrones libres del N no se encuentran en el mismo
plano si no perpendiculares a él y por tanto no cuentan para la regla de Hückel
(mirar teoría)

13
 6e-= 4n + 2 por tanto aromático siendo n=1

e) Vemos si cumplen las condiciones de aromaticidad o antiaromaticidad:

 Dobles enlaces conjugados en estructura cíclica
 todos son sp2, pero NO ES PLANA pues adquiere una disposición de BOTE por
tanto ya no continuamos la molécula es NO AROMÁTICA

f)
 Doble enlace conjugado en estructura cíclica con la carga positiva
 todos son sp2 por tanto es plana y los orbitales p se solapan (pues el C que
soporta la carga positiva ha pasado de ser sp3 a sp2 y por tanto aunque no hay
electrones en este orbital p, este es capaz de solaparse con los orbitales p de
carbonos vecinos)
Ahora sabemos que no es NO AROMÁTICO, debe ser aromático o
antiaromático, para ello vemos que formula de la regla de Hückel cumple
 Regla Hückel el número de electrones π es 2 que proceden del doble enlace
2e-= 4n+2 por tanto aromático siendo n=0
g)
 Dobles enlaces conjugados en estructura cíclica con los 2 electrones
desapareados del N
 todos son sp2 por tanto es plana y los orbitales p se solapan (pues los electrones
libres del N se sitúan en el orbital sp2 y se solapan con los orbitales p de
carbonos de los dobles enlaces vecinos)
Ahora sabemos que no es NO AROMÁTICO, debe ser aromático o
antiaromático, para ello vemos que formula de la regla de Hückel cumple
 Regla Hückel el número de electrones π es 8, 6 proceden de los dobles enlaces y
2 de los electrones libres del N
8e-= 4n por tanto antiaromático siendo n=2
h)
 Dobles enlaces conjugados en estructura cíclica.
 todos son sp2 por tanto es plana y los orbitales p se solapan (pues la carga
positiva del N se debe a que forma un enlace con el H con los dos electrones
libre del N que recordemos se orientaban perpendicularmente al ciclo y por tanto
no se cuentan)
Ahora sabemos que no es NO AROMÁTICO, debe ser aromático o
antiaromático, para ello vemos que formula de la regla de Hückel cumple
 Regla Hückel el número de electrones π es 6, que proceden de los dobles
enlaces.
6e-= 4n + 2 por tanto aromático siendo n=1
i) Aplicamos los mismos criterios anteriores:
 Dobles enlaces conjugados con la carga positiva
 todos son sp2 por tanto es plana
 Regla Hückel el número de electrones π es 14, que proceden todos de los siete
dobles enlaces. Por tanto la fórmula de Hückel que cumple es:
14e-= 4n+ 2 siendo n= 3 por tanto aromático
j)
 Dobles enlaces conjugados en estructura cíclica, la carga negativa del CH2 no se
cuenta pues no se encuentra dentro del ciclo.

14
  todos son sp2 por tanto es plana y los orbitales p se solapan
 Ahora sabemos que no es NO AROMÁTICO, debe ser aromático o
antiaromático, para ello vemos que formula de la regla de Hückel cumple
 Regla Hückel el número de electrones π es 6, que proceden de los dobles
enlaces.
6e-= 4n + 2 por tanto aromático siendo n=1
k)
 Dobles enlaces conjugados en estructura cíclica con 1 par de electrones del O
(de los dos que tiene el O) que se sitúan el mismo plano (mirar teoría).
 todos son sp2 por tanto es plana y los orbitales p se solapan
 Ahora sabemos que no es NO AROMÁTICO, debe ser aromático o
antiaromático, para ello vemos que formula de la regla de Hückel cumple
 Regla Hückel el número de electrones π es 6, que proceden de los 2 dobles
enlaces y 2 electrones que proceden de los 4 electrones libres que tienen el O
6e-= 4n + 2 por tanto aromático siendo n=1
l)
 Dobles enlaces conjugados con e1 par de electrones del N que se sitúan el
mismo plano, (aquellos del NH, mirar teoría)
 todos son sp2 por tanto es plana y los orbitales p se solapan
 Ahora sabemos que no es NO AROMÁTICO, debe ser aromático o
antiaromático, para ello vemos que formula de la regla de Hückel cumple
 Regla Hückel el número de electrones π es 10, 8 proceden de los 4 dobles
enlaces y 2 electrones que proceden de los 2 electrones libres que tienen el NH.
10e-= 4n + 2 por tanto aromático siendo n=2
m)
 Dobles enlaces conjugados en estructura cíclica con e1 par de electrones del O
que se sitúan el mismo plano el otro par de electrones del O se sitúan fuera del
plano y no se cuentan (aquellos del N no se cuentan pues se sitúan también fuera
del plano, mirar teoría)
 todos son sp2 por tanto es plana y los orbitales p se solapan
 Ahora sabemos que no es NO AROMÁTICO, debe ser aromático o
antiaromático, para ello vemos que formula de la regla de Hückel cumple
 Regla Hückel el número de electrones π es 6, 4 proceden de los 2 dobles enlaces
y 2 electrones que proceden de los 2 electrones libres que tienen el O.
6e-= 4n + 2 por tanto aromático siendo n=1
n)
 Dobles enlaces conjugados en estructura cíclica con los 2 pares de electrones de
los 2 N que se sitúan el mismo plano.
 todos son sp2 por tanto es plana y los orbitales p se solapan
 Ahora sabemos que no es NO AROMÁTICO, debe ser aromático o
antiaromático, para ello vemos que formula de la regla de Hückel cumple
 Regla Hückel el número de electrones π es 8, 4 proceden de los 2 dobles enlaces
y 4 electrones que proceden de los 4 electrones libres que tienen los dos NH.
8e-= 4n por tanto antiaromático siendo n=2
o)
 Doble enlace conjugado en estructura cíclica con los 2 electrones del N que se
sitúan el mismo plano.
 todos son sp2 por tanto es plana y los orbitales p se solapan

15
  Ahora sabemos que no es NO AROMÁTICO, debe ser aromático o
antiaromático, para ello vemos que formula de la regla de Hückel cumple
 Regla Hückel el número de electrones π es 4, 2 proceden del doble enlace y 2
electrones que proceden de los libres que tiene el N.
4e-= 4n por tanto antiaromático siendo n=1
p)
 Dobles enlaces conjugados en estructura cíclica (los 2 electrones del N no
cuentan pues se sitúan fuera del plano)
 todos son sp2 por tanto es plana y los orbitales p se solapan
 Ahora sabemos que no es NO AROMÁTICO, debe ser aromático o
antiaromático, para ello vemos que formula de la regla de Hückel cumple
 Regla Hückel el número de electrones π es 4, que proceden de los 2 dobles
enlaces.
4e-= 4n por tanto antiaromático siendo n=1

19)
b>c>a>d>f>e

Orden de estabilidad carbocationes:

Catión alilo>3º>2º>1º>+CH3 mirar teoria
Por otra parte el Cl ejerce un efecto inductivo –I (electrónatrayente) sobre la
carga positiva, es decir retira densidad de carga y por tanto desestabiliza la carga
más, y cuanto más cerca está el Cl de la carga positiva más efecto
desestabilizante

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