PROBLEMAS 1
1.- Identifique las siguientes especies como: (1) iones carbocationes; (2) iones carbaniones;
(3) radicales.
a) b) c)
d) e) f)
2.- Escriba la formula para las especies que resultan de (a) ruptura homolítica, (b) ruptura
heterolítica del enlace C-C en el etano (CH3-CH3) y clasifique dichas especies.
3.- Clasifique las siguientes reacciones como sustitución, adición, eliminación, transposición,
u otra reacción (una reacción puede tener más de una designación).
(a) CH2=CH2 + Br2 ® CH2Br-CH2Br
(b) C2H5-OH + HCl ® C2H5-Cl + H2O
(c) CH3CHClCHClCH3 ® CH3CH=CHCH3 + ZnCl2
(d) CH3CH2CH2CH3 ® (CH3)3-CH
4.- Clasifique las siguientes especies como (1) nucleófilas o (2) electrófilas y dé la razón de
su clasificación.
a) b) c) d) e) f)
g) h) i) j) k) l)
5.- ¿Por qué la reacción CH3-Br + -OH ® CH3OH + Br- es una sustitución nucleófila?
6.- El siguiente diagrama representa la variación de energía a lo largo de una reacción en la
que el reactivo A se convierte en el producto B a través de un intermedio I. señala sobre el
diagrama en los respectivos cuadrados indicados as siguientes cuestiones:
(a) El intermedio (I)
(b) La etapa rápida (R) y la lenta (L)
(c) El estado de transición de la etapa rápida (ETR) y el de la lenta (ETL)
(d) Energía de activación (Ea1), Energía de activación (Ea2) y (H)
(e) ¿Es el proceso endotérmico? (Si/No)
7.- Compare la estabilidad de cada uno de los siguientes pares de iones orgánicos:
(a) (b)
(c) (d)
(e) (f)
8.- Considere el compuesto con la siguiente fórmula condensada:
CH3CH(NH2)CH=CHCOOH
A) Reescriba el compuesto con una fórmula plenamente desarrollada, señalando y nombrando
los grupos funcionales, así como incluyendo:
a) todos los enlaces, los electrones y las cargas formales que pueda haber sobre los átomos.
b) Marca la hibridación de cada átomo de carbono.
c) ¿Hay posibilidad de isomería?.
B) Dibuje uno de los isómeros posibles de la molécula.
9.- Escriba todas las estructuras posibles de fórmula C4H6O.
10.- Explique los tipos de estereoisomería (óptica o geométrica) que pueden encontrarse en el
2,3–dicloro–2–buteno y en el 2-butanol, formulando los posibles estereoisómeros existentes para
cada compuesto.
11.- Escriba las estructuras y de un nombre sistemático IUPAC a todas ellas de todos los
alcanos isómeros que sean posibles para las fórmulas y condiciones siguientes:
a)C8H18, que tenga sólo hidrógenos sobre carbonos primarios.
b)C6H14, que tenga un carbono cuaternario.
c)C7H16, que tenga un carbono terciario.
d)C6H14, que tenga dos carbonos secundarios.