Química orgánica

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Friedrich Wöhler estudiando la síntesis de la urea

La química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa

de moléculas que en su gran mayoría contienen carbono formando enlaces
covalentes: carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también
conocidos como compuestos orgánicos. Debido a la omnipresencia del carbono en
los compuestos que esta rama de la química estudia, esta disciplina también es
llamada química del carbono.1

Índice

 1Historia
 2Cronología
 3Primeros compendios
 4El alma de la química orgánica: el carbono
 5Clasificación de compuestos orgánicos
o 5.1Clasificación según su origen
o 5.2Natural
 5.2.1In-vivo
 5.2.1.1Carbohidratos
 5.2.1.2Lípidos
 5.2.1.3Proteínas
 5.2.1.4Ácidos nucleicos
 5.2.1.5Moléculas pequeñas
 5.2.2Ex-vivo
 5.2.2.1Procesos geológicos
 5.2.2.2Procesos atmosféricos
 5.2.2.3Procesos de síntesis planetaria
o 5.3Sintético
 6Cadenas hidrocarbonadas sencillas
o 6.1Hidrocarburos
o 6.2Radicales y ramificaciones de cadena
 7Clasificación según los grupos funcionales
o 7.1Oxigenados
o 7.2Nitrogenados
o 7.3Cíclicos
o 7.4Aromáticos
 8Isómeros
 9Compuestos orgánicos
 10Relación con la biología
 11Véase también
 12Referencias
 13Enlaces externos

Historia[editar]

El trabajo de Friedrich Wöhler sobre la síntesis de la urea es considerado por muchos como el inicio de
la química orgánica, y en particular de la síntesis orgánica.

La química orgánica constituyó o se instituyó como disciplina en los años treinta.

El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y
vegetal, basados en el empleo de disolventes, como el éter o el alcohol, permitió el
aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre
de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a
menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de
que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea,
una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes
de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias
orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es
decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler 2 rompió la barrera entre
sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran
compuestos orgánicos a aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros
elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más
comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.
En 1856, sir William Henry Perkin, mientras trataba de estudiar la quinina,
accidentalmente fabricó el primer colorante orgánico ahora conocido
como malva de Perkin.3
La diferencia entre la química orgánica y la química biológica es que en la química
biológica las moléculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su estructura
nos hablan de su historia, del pasado en el que se han constituido, mientras que
una molécula orgánica, creada hoy, es sólo testigo de su presente, sin pasado y
sin evolución histórica.4

Cronología[editar]
Artículo principal: Cronología de la Química orgánica

 1675: Lémery clasifica los productos químicos naturales, según su origen

en minerales, vegetales y animales

 1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y

animales están formados básicamente por carbono e hidrógeno y, en menor
proporción, nitrógeno, oxígeno y azufre

 1807: Jöns Jacob Berzelius clasifica los productos químicos en:

o Orgánicos: los que proceden de organismos vivos.
o Inorgánicos: los que proceden de la materia inanimada.
 1816: Michel Eugène Chevreul prepara distintos jabones a partir de
diferentes fuentes de ácidos grasos y diversas bases, produciendo así distintas
sales de ácidos grasos (o jabones), que no resultaron ser más que productos
orgánicos nuevos derivados de productos naturales (grasas animales y
vegetales).

 1828: Friedrich Wöhler, a partir de sustancias inorgánicas y con técnicas

normales de laboratorio, sintetizó la sustancia urea, la segunda sustancia
orgánica obtenida artificialmente, luego del oxalato de amonio.

 1856 : Sir William Perkin sintetiza el primer colorante orgánico por

accidente.
 1865: August Kekulé propuso que los átomos de carbono que forman
el benceno se unen formando cadenas cerradas o anillos.
Primeros compendios[editar]
La tarea de presentar la química orgánica de manera sistemática y global se
realizó mediante una publicación surgida en Alemania, fundada por el químico
Friedrich Konrad Beilstein (1838-1906). Su Handbuch der organischen
Chemie (Manual de la química orgánica) comenzó a publicarse en Hamburgo en
1880 y consistió en dos volúmenes que recogían información de unos quince mil
compuestos orgánicos conocidos. Cuando la Deutsche chemische
Gesellschaft (Sociedad Alemana de Química) trató de elaborar la cuarta reedición,
en la segunda década del siglo XX, la cifra de compuestos orgánicos se había
multiplicado por diez. Treinta y siete volúmenes fueron necesarios para la edición
básica, que aparecieron entre 1916 y 1937. Un suplemento de 27 volúmenes se
publicó en 1938, recogiendo información aparecida entre 1910 y 1919. En la
actualidad, se está editando el Fünftes Ergänzungswerk (quinta serie
complementaria), que recoge la documentación publicada entre 1960 y 1979. Para
ofrecer con más prontitud sus últimos trabajos, el Beilstein Institut ha creado el
servicio Beilstein On line, que funciona desde 1988. Recientemente, se ha
comenzado a editar periódicamente un CD-ROM, Beilstein Current Facts in
Chemistry, que selecciona la información química procedente de importantes
revistas. Actualmente, la citada información está disponible a través de internet.

El alma de la química orgánica: el carbono[editar]

Estructura tetraédrica del metano

La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en las

características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa
de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que
forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos. Esta especial configuración
electrónica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridación orbital del
átomo de carbono (hibridación química).
La molécula orgánica más sencilla que existe es el metano. En esta molécula, el
carbono presenta hibridación sp3, con los átomos de hidrógeno formando
un tetraedro.
El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuración
estable, estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite
formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas
(anillos).
Clasificación de compuestos orgánicos[editar]
La clasificación de los compuestos orgánicos puede realizarse de diversas
maneras: atendiendo a su origen (natural o sintético), a su estructura (p.
ej.: alifático o aromático), a su funcionalidad (p. ejm.:alcoholes o cetonas), o a su
peso molecular (p. ej.: monómeros o polímeros).
Clasificación según su origen[editar]
La clasificación de los compuestos orgánicos según el origen es de dos
tipos: naturales o sintéticos. A menudo, los de origen natural se entiende que son
los presentes en los seres vivos, pero no siempre es así, ya que algunas
moléculas orgánicas también se sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes,
como por ejemplo el ácido fórmico en el cometa Halle-Bopp.
Natural[editar]
In-vivo[editar]
Los compuestos orgánicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados"
constituyen una gran familia de compuestos orgánicos. Su estudio tiene interés en
medicina, farmacia, perfumería, cocina y muchos otros campos más.
Carbohidratos[editar]
Los carbohidratos están compuestos fundamentalmente
de carbono (C), oxígeno (O) e hidrógeno (H). Son a menudo llamados "azúcares"
pero esta nomenclatura no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el
reino vegetal (fructosa, celulosa, almidón, alginatos), pero también en el animal
(glucógeno, glucosa). Se suelen clasificar según su grado de polimerización en:

 Monosacáridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirribosa)
 Disacáridos (sacarosa, lactosa, maltosa)
 Trisacáridos (Maltotriosa, rafinosa)
 Polisacáridos (alginatos, ácido algínico, celulosa, almidón, etc)
Lípidos[editar]
Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas,
compuestas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno,
aunque también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno. Tienen como
característica principal el ser hidrófobas (insolubles en agua) y solubles
en disolventes orgánicos como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso
coloquial, a los lípidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son
sólo un tipo de lípidos procedentes de animales. Los lípidos cumplen funciones
diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energética (como
los triglicéridos), la estructural (como los fosfolípidos de las bicapas) y la
reguladora (como las hormonas esteroides).
Proteínas[editar]
Las proteínas son polipéptidos, es decir están formados por la polimerización
de péptidos, y estos por la unión de aminoácidos. Pueden considerarse así
"poliamidas naturales" ya que el enlace peptídico es análogo al enlace amida.
Comprenden una familia muy importante de moléculas en los seres vivos pero en
especial en el reino animal. Por otra parte, son producto de la expresión de genes
contenidos en el ADN. Algunos ejemplos de proteínas son el colágeno,
las fibroínas, o la seda de araña.
Ácidos nucleicos[editar]
Los ácidos nucleicos son polímeros formados por la repetición
de monómeros denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster.
Se forman, así, largas cadenas; algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a
alcanzar pesos moleculares gigantescos, con millones de nucleótidos
encadenados. Están formados por la moléculas
de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y fosfato.Los ácidos nucleicos
almacenan la información genética de los organismos vivos y son los
responsables de la transmisión hereditaria. Existen dos tipos básicos, el ADN y
el ARN.
Moléculas pequeñas[editar]

Estructura de la testosterona. Una hormona, que se puede clasificar como "molécula pequeña" en el

argot-químico-orgánico.

Las moléculas pequeñas son compuestos orgánicos de peso molecular moderado

(generalmente se consideran "pequeñas" aquellas con peso molecular menor a
1000 g/mol) y que aparecen en pequeñas cantidades en los seres vivos pero no
por ello su importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de hormonas
como la testosterona, el estrógeno u otros grupos como los alcaloides. Las
moléculas pequeñas tienen gran interés en la industria farmacéutica por su
relevancia en el campo de la medicina.
Ex-vivo[editar]
Son compuestos orgánicos que han sido sintetizados sin la intervención de ningún
ser vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.
Procesos geológicos[editar]
Sello alemán de 1964 conmemorativo de la descripción de la estructura del benceno por Friedrich
August Kekulé en 1865

El petróleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una

gran cantidad de compuestos orgánicos. Muchos de ellos, como el benceno, son
empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados
para conseguir una gran cantidad de compuestos orgánicos, como por ejemplo
los monómeros para la síntesis de materiales poliméricos o plásticos.
Procesos atmosféricos[editar]
El sistema climático está constituido por la atmósfera, la hidrósfera, la biosfera, la
geosfera y sus interacciones. Las variaciones en el equilibrio climático pueden
generar diversos procesos como el calentamiento global, el efecto invernadero o
la disminución de la capa de ozono.
Procesos de síntesis planetaria[editar]
En el año 2000 el ácido fórmico, un compuesto orgánico sencillo, también fue
hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.5,6 Puesto que la síntesis orgánica de
estas moléculas es inviable bajo las condiciones espaciales, este hallazgo parece
sugerir que a la formación del sistema solar debió anteceder un periodo de
calentamiento durante su colapso final.6
Sintético[editar]
Desde la síntesis de Wöhler de la urea un altísimo número de compuestos
orgánicos han sido sintetizados químicamente para beneficio humano. Estos
incluyen fármacos, desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras
téxtiles sintéticas, materiales plásticos, polímeros en general,
o colorantes orgánicos.

Cadenas hidrocarbonadas sencillas[editar]

Hidrocarburos[editar]
El compuesto más simple es el metano, un átomo de carbono con cuatro de
hidrógeno (valencia = 1), pero también puede darse la unión carbono-carbono,
formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples,
dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrógeno,
se habla de hidrocarburos, que pueden ser:

 Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.

 Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).
 Hidrocarburos cíclico: Hidrocarburos saturados con cadena cerrada, como
el ciclohexano.
 Aromáticos: estructura cíclica.
Radicales y ramificaciones de cadena[editar]

Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecano

Los radicales7 son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena

principal. Su nomenclatura se hace con la raíz correspondiente (en el caso de un
carbono met-, dos carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco
carbonos pent-, seis carbonos hex-, y así sucesivamente...) y el sufijo -il. Además,
se indica con un número, colocado delante, la posición que ocupan. El compuesto
más simple que se puede hacer con radicales es el 2-metilbutano. En caso de que
haya más de un radical, se nombrarán por orden alfabético de las raíces. Por
ejemplo, el 2-etil, 5-metil, 8-butil, 10-docoseno.

Clasificación según los grupos funcionales[editar]

Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también
otros grupos de átomos además del carbono e hidrógeno, llamados grupos
funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo
de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno (-OH), al que le queda una valencia libre.
Asimismo también existen funciones alqueno (dobles
enlaces), éteres, ésteres, aldehídos, cetonas, carboxílicos, carbamoilos8
, azo, nitro o sulfóxido, entre otros.9


Alquino
 

Hidroxilo
 
 

Éter
 

Amina
 

Aldehído
 

Cetona
 

Carboxilo
 

Éster
 
 

Amida
 

Azo
 

Nitro
 

Sulfóxido

Monómero de la celulosa

Oxigenados[editar]
Son cadenas de carbonos con uno o varios átomos de oxígeno. Pueden ser:

 Alcoholes: Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente

en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un
grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un
grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De
estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus
 propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica,
dependiendo de su tamaño y forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer
puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas
neutras.
Dependiendo de la cantidad de grupos -OH que forman parte del alcohol, el mismo
puede ser clasificado como monohidroxilado (presencia de un hidroxilo) o
polihidroxilado (dos o más grupos hidroxilos en la molécula).

 Aldehídos: Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por

poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes
correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al: Es decir, el
grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.

 Cetonas: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer

un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de
un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un
átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor
relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el
sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano,
heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los
radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el
grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-
oxopropanal). El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono
unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno. El tener dos
átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los
ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo
que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos
reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como
dadores de electrones por efecto inductivo.

 Ácidos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de

compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado
grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre
el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede
representar como COOH ó CO2H...
 Ésteres: Los ésteres presentan el grupo éster (-O-CO-) en su estructura.
Algunos ejemplos de sustancias con este grupo incluyen el ácido acetil
salicílico, componente de la aspirina, o algunos compuestos aromáticos como
el acetato de isoamilo, con característico olor a plátano. Los aceites también
son ésteres de ácidos grasos con glicerol.
 Éteres: Los éteres presentan el grupo éter(-O-) en su estructura. Suelen
tener bajo punto de ebullición y son fácilmente descomponibles. Por ambos
motivos, los éteres de baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que sus
vapores pueden ser explosivos.
Nitrogenados[editar]

 Aminas: Las aminas son compuestos orgánicos caracterizados por la

presencia del grupo amina (-N<). Las aminas pueden ser primarias (R-NH 2),
secundarias (R-NH-R") o terciarias (R-NR´-R"). Las aminas suelen dar
compuestos ligeramente amarillentos y con olores que recuerdan a pescado u
orina.
 Amidas: Las amidas son compuestos orgánicos caracterizados por la
presencia del grupo amida (-NH-CO-) en su estructura.
Las proteínas o polipéptidos son poliamidas naturales formadas por enlaces
peptídicos entre distintos aminoácidos.
 Isocianatos: Los isocianatos tienen el grupo isocianato (-N=C=O). Este
grupo es muy electrófilo, reaccionando fácilmente con el agua para
descomponerse mediante la transposición de Hofmann dar una amina y
anhídrico carbónico, con los hidroxilos para dar uretanos, y con las aminas
primarias o secundarias para dar ureas.
Cíclicos[editar]
Son compuestos que contienen un ciclo saturado. Un ejemplo de estos son
los norbornanos, que en realidad son compuestos bicíclicos, los terpenos, u
hormonas como el estrógeno, progesterona, testosterona u otras biomoléculas
como el colesterol.
Aromáticos[editar]

El furano (C4H4O) es un ejemplo de compuesto aromático. Estructura tridimensional del furano

mostrando la nube electrónica de electrones π.

Los compuestos aromáticos tienen estructuras cíclicas insaturadas. El benceno es

el claro ejemplo de un compuesto aromático, entre cuyos derivados están
el tolueno, el fenol o el ácido benzoico. En general se define un compuesto
aromático aquel que tiene anillos que cumplen la regla de Hückel, es decir que
tienen 4n+2 electrones en orbitales π (n=0,1,2,...). A los compuestos orgánicos
que tienen otro grupo distinto al carbono en sus cilos (normalmente N, O u S) se
denominan compuestos aromáticos heterocíclicos. Así los compuestos aromáticos
se suelen dividir en:

 Derivados del benceno: Policíclicos (antraceno, naftaleno, fenantreno, etc.),

fenoles, aminas aromáticas, fulerenos, etc.
 Compuestos heterocíclicos: Piridina, furano, tiofeno, pirrol, porfirina, etc.

Isómeros[editar]

Isómeros del C6H12

Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede

tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados isómeros,
moléculas tienen la misma fórmula química pero distintas estructuras y
propiedades.
Existen distintos tipos de isomería: isomería de cadena, isomería de función,
tautomería, estereoisomería, y estereoisomería configuracional.
El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometría de cadena en la que el
compuesto con fórmula C6H12 puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal,
el 1-hexeno. Un ejemplo de isomería de función sería el caso del propanal y
la acetona, ambos con fórmula C3H6O.

Compuestos orgánicos[editar]
Artículo principal: Compuesto orgánico
Los compuestos orgánicos pueden dividirse de manera muy general en:

 Compuestos alifáticos
 Compuestos aromáticos
 Compuestos heterocíclicos
 Compuestos organometálicos
 Polímeros

Relación con la biología[editar]

Una de las principales relaciones entre la química orgánica y la biología es el
estudio de la síntesis y estructura de moléculas orgánicas de importancia en los
procesos moleculares realizados por los organismos vivos, es decir en
el metabolismo.10 La bioquímica es el campo interdisciplinar científico que estudia
los seres vivos, y ya que estos usan compuestos que contienen carbono, la
química orgánica es imprescindible para comprender los procesos metabólicos.
En términos biológicos la química orgánica es de gran importancia sobre todo en
un contexto celular y esto lo podemos ejemplificar con moléculas como
los carbohidratos, presentes desde la membrana plasmática así como en la
estructura química del ADN, los lípidos quienes son la base principal de la
membrana plasmática, las proteínas que ayudan a dar sostén a un organismo o
sus funciones como enzimas y el ADN, molécula encargada de resguardar
la información genética de los organismos vivos.11

Química/Nomenclatura de compuestos
orgánicos
< Química

Ir a la navegaciónIr a la búsqueda
La nomenclatura química de los compuestos orgánicos es la metodología
establecida para denominar y agrupar los compuestos orgánicos.
Para obtener una terminología sistemática de los compuestos orgánicos era
necesario conocer lo que hoy denominamos fórmula empírica, fórmula
molecular y estereoquímica de las moléculas orgánicas.
El proceso de normalización de la terminología de la química orgánica culminó con
la Conferencia Internacional de Ginebra para la Reforma de la Nomenclatura
Química, celebrada en 1892.
Entre las sesenta resoluciones adoptadas, una de las más importantes fue la
adopción del sistema de nomenclatura «sustitutiva» para nombrar las diferentes
clases de compuestos orgánicos. El nombre del compuesto se formaba mediante
una raíz que indicaba la longitud de la cadena carbonada, considerada como
la estructura base, a la que se añadían diversos sufijos y prefijos que
indicaban las "sustituciones" en la molécula considerada como inicial.

 Se acordó el uso de los numerales griegos para designar la longitud de la

cadena, con la excepción de los cuatro primeros que mantuvieron las
raíces "met", "et", "prop" y "but".
 Para señalar las insaturaciones en la cadena carbonada se aprobó el
empleo de los sufijos "-an", "-en" e "-in". También se acordaron criterios para
indicar las ramificaciones y el empleo del prefijo "ciclo-" para designar las
cadenas cíclicas.
 Se propuso el empleo del sufijo "-oxi" para designar a los éteres, "ácido
-oico" para los ácidos carboxílicos, "-al" para los aldehídos, "-ona" para
las cetonas y "-ol" para los alcoholes.
 Se adoptaron los términos "benceno" y "naftaleno" y el uso de prefijos de
origen griego como "orto-", "meta-" y "para-" y los
localizadores "1" al "6" para designar las posiciones relativas de los derivados
disustituidos del benceno, tal y como había sido propuesto anteriormente por
William Körner (1839-1925) y August Kekulé (1829-1896).
Nomenclatura química de los compuestos
orgánicos
Ir a la navegaciónIr a la búsqueda
La nomenclatura química de los compuestos orgánicos (del griego
ονοματοκλήτωρ; όνομα, nombre, y κλήτωρ, llamar). El término
latino nomenclatūra se refiere a una lista de nombres, al igual que al nomenclador;
esta palabra puede indicar un proveedor o el locutor de los nombres, en química
orgánica es una metodología establecida para denominar y agrupar
los compuestos orgánicos.1
Nombrar "cosas" es una parte de nuestra comunicación en general por uso
de palabras y el lenguaje: es un aspecto de la taxonomía cotidiana para distinguir
los objetos de nuestra experiencia, junto con sus similitudes y diferencias, para
identificar, nombrar y clasificar. El uso de nombres, así como los diferentes tipos
de sustantivos incorporados en diferentes idiomas, conecta a la nomenclatura con
la lingüística teórica, mientras que la forma de la estructura mental que se utiliza
para comprender el mundo en relación con el significado de las palabras se
estudia a través de la lógica conceptual y la filosofía del lenguaje.2
Actualmente, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) es la
máxima autoridad en materia de nomenclatura química, la cual se encarga de
establecer las reglas correspondientes.3
Las cadenas de Simplified Molecular Input Line Entry Specification (SMILES) se
utilizan de forma común para describir compuestos orgánicos, y es una forma de
"denominarlos".4
Grupos funcionales o familias derivadas

Los grupos funcionales son familias que caracterizan algunos compuestos y que los
diferencias por sus propiedades de los hidrocarburos puros, por ejemplo un oxígeno
enlazado a los radicales es producto de la formación de un éter, el cuál tiene
propiedades físicas como la solubilidad, punto de fusión, ebullición y densidad muy
distintas a las del hidrocarburo puro. entre esos grupos funcionales están los
siguientes:

Alcoholes

Aldehídos

Cetonas

Ácidos carboxílicos

Éter

Éster

Haluro de alquil
 Tiol

Ácido sulfónico

Cianuros

Nitrocompuestos

Aminas.

Enlaces

Compuesto orgánico
Espacios de nombres
 Página

 Discusión

Acciones de página
 Ver Compuesto orgánico
 Ver código

 Historial

Compuesto orgánico. Sustancias

químicas que contienen carbono,
formando enlaces covalentes
carbono-carbono y/o carbono-
hidrógeno. En muchos casos
contienen oxígeno, y
también nitrógeno, azufre, fósforo,b
oro, halógenos y otros elementos.
Estos compuestos se denominan
moléculas orgánicas. No son
moléculas orgánicas los Concepto Los compuestos orgánicos forman lo que se
compuestos que contienen : conoce como química orgánica.
carburos, los carbonatos y los
óxidos de carbono.

Sumario
 [ocultar] 

 1 Compuestos orgánicos
 2 Características de los compuestos orgánicos
o 2.1 Clasificación
 3 Tipos de moléculas orgánicas
o 3.1 Moléculas orgánicas naturales
o 3.2 Moléculas orgánicas artificiales
 4 Compuestos orgánicos volátiles
o 4.1 Exposición los compuestos orgánicos volátiles
o 4.2 Efectos para la salud
 5 Enlaces externos
 6 Fuentes

Compuestos orgánicos
Ciertamente este es un termino bastante generalizado que pretende explicar la
química de los compuestos que contienen carbono, excepto los
carbonatos, cianuros y óxido de carbono. Muchas veces se creyó que los compuesto
llamados orgánicos se producían solamente en los seres vivos como consecuencia de
una fuerza vital que operaba en ellos, creencia que encontraba mucho apoyo ya que
nadie había sintetizado algún compuesto orgánico en un laboratorio. Sin embargo
en 1828, el químico alemán Friedrich Wöhler (1800-1882) puso fin a la teoría vitalista
cuando logro sintetizar urea haciendo reaccionar las sustancias inorgánicas conocidas
como cianato de potasio y Cloruro de Amonio.

Características de los compuestos orgánicos

Todos los compuestos orgánicos utilizan como base de construcción al átomo de
carbono y unos pocos elementos más, mientras que en los compuestos inorgánicos
participan la gran mayoría de los elementos conocidos.-En su origen los compuestos
inorgánicos se forman ordinariamente por la acción de las fuerzas fisicoquímicas:
fusión, sublimación, difusión, electrolisis y reacciones químicas a diversas
temperaturas. La energía solar, el oxígeno, el agua y el silicio han sido los principales
agentes en la formación de estas sustancias.-Las sustancias orgánicas se forman
naturalmente en los vegetales y animales pero principalmente en los primeros,
mediante la acción de los rayos ultravioleta durante el proceso de la fotosíntesis: el
gas carbónico y el oxígeno tomados de la atmósfera y el agua, el amoníaco, los
nitratos, los nitritos y fosfatos absorbidos del suelo se transforman en azúcares,
alcoholes, ácidos, ésteres, grasas, aminoácidos, proteínas, etc., que luego por
reacciones de combinación, hidrólisis y polimerización entre otras, dan lugar a
estructuras más complicadas y variadas.

Clasificación
Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno. Pueden ser:
a) Acíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de
cadenas abiertas:-Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en
línea recta: -Cadenas ramificadas: están constituidas por dos o más cadenas lineales
enlazadas. La cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las
cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales. b) Cíclicos: Son hidrocarburos
de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos terminales de una
cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos.
Ejemplo: Existen hidrocarburos policíclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre
sí.

Tipos de moléculas orgánicas

Moléculas orgánicas naturales
Son las sintetizadas por los seres vivos, y se llaman biomoléculas, las cuales son
estudiadas por la bioquímica.

Moléculas orgánicas artificiales

Son sustancias que no existen en la naturaleza y han sido fabricadas por el hombre
como los plásticos. La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha
originado polémicas e históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los
compuestos orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos
inorgánicos, no. Así el ácido carbónico es inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el
primer ácido graso, es orgánico. El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono, son
compuestos inorgánicos. Por lo tanto, todas las moléculas orgánicas
contienen carbono, pero no todas las moléculas que contienen carbono, son
moléculas orgánicas.

Compuestos orgánicos volátiles

Los compuestos orgánicos son sustancias químicas que contienen carbono y se
encuentran en todos los elementos vivos. Los compuestos orgánicos volátiles, a
veces llamados COV se convierten fácilmente en vapores o gases. Junto con el
carbono, contienen elementos como hidrógeno, oxígeno, flúor, cloro, bromo, azufre o
nitrógeno. Los COV son liberados por la quema de combustibles, como
gasolina, madera, carbón o gas natural. También provienen de emisiones de los
yacimientos de petróleo y gas y de los vapores del combustible diesel. También son
liberados por disolventes, pinturas, pegantes y otros productos empleados y
almacenados en la casa y el lugar de trabajo. Muchos compuestos orgánicos volátiles
son peligrosos contaminantes del aire. Cuando se mezclan con óxidos de nitrógeno,
reaccionan para formar ozono en el nivel del suelo o bruma industrial (conocida como
"smog" en inglés), que contribuye al cambio climático. Algunos ejemplos de
compuestos orgánicos volátiles son gasolina, benceno, formaldehído, disolventes
como tolueno y xileno, estireno y percloroetileno (o tetracloroetileno), el principal
disolvente usado en la industria de lavado en seco. Muchos compuestos orgánicos
volátiles se usan comúnmente en disolventes de pintura y de laca, repelentes de
polillas, aromatizantes del aire, materiales empleados en pasatiempos, preservativos
de madera, sustancias en aerosol, disolventes de grasa, productos de uso automotor
y líquidos para la industria de lavado en seco.

Exposición los compuestos orgánicos volátiles

Los compuestos orgánicos volátiles son contaminantes comunes encontrados en casi
todo el aire de los Estados Unidos. Usted podría estar expuesto a esos compuestos al
aire libre al respirar aire contaminado con los mismos. Muy probablemente quedará
expuesto a ellos al estar al aire libre durante el verano, cuando el sol y las altas
temperaturas reaccionan con la contaminación para formar bruma industrial, lo que
lleva a las autoridades públicas a dar avisos de alerta sobre la calidad del aire.

En el interior de los edificios, los productos que contienen compuestos orgánicos

volátiles liberan emisiones cuando se usan y, en menor grado, cuando se almacenan.
Usted podría estar expuesto a esos compuestos en la casa si usa materiales de
limpieza, pintura o productos empleados en pasatiempos que contienen esas
sustancias. También podría estar expuesto si lava ropa en casa con productos para
lavado en seco; si lava ropa en un establecimiento profesional de lavado en seco; o si
usa materiales para gráficas y artesanías, como pegantes, marcadores permanentes y
soluciones fotográficas.

Usted podría estar expuesto a compuestos orgánicos volátiles en su lugar de trabajo

si este último es un establecimiento de lavado en seco, un estudio de fotografía o una
oficina donde se usan copiadoras, impresoras o líquidos correctores. También podría
estar expuesto si trabaja en la fabricación de sustancias químicas o de productos a
base de petróleo.

Efectos para la salud

Los efectos de los compuestos orgánicos volátiles para la salud pueden variar mucho
según el compuesto y comprenden desde un alto grado de toxicidad hasta ausencia
de efectos conocidos. Esos efectos dependerán de la naturaleza de cada compuesto
y del grado y del período de exposición al mismo. Según el Duodécimo Informe sobre
Carcinógenos publicado por el Programa Nacional de Toxicología, el benceno es un
carcinógeno humano; el formaldehído, el percloroetileno y el estireno son
“carcinógenos humanos según previsiones razonables”. Las personas con mayor
riesgo de exposición a largo plazo a esos tres compuestos orgánicos volátiles son los
trabajadores industriales que tienen una exposición ocupacional prolongada a los
compuestos, los fumadores de cigarrillos, y las personas expuestas por períodos
prolongados a las emisiones del tránsito pesado de vehículos automotores. La
exposición a largo plazo a los compuestos orgánicos volátiles puede causar lesiones
del hígado, los riñones y el sistema nervioso central. La exposición a corto plazo
puede causar irritación de los ojos y las vías respiratorias, dolor de cabeza, mareo,
trastornos visuales, fatiga, pérdida de coordinación, reacciones alérgicas de la
piel, náusea y trastornos de la memoria. Si cree que ha estado expuesto al benceno,
formaldehído, tolueno o percloroetileno, comuníquese con su médico. En caso de
urgencia por intoxicación o si tiene alguna pregunta sobre posibles sustancias tóxicas,
comuníquese con el centro de control de intoxicaciones de su localidad. Esta
descripción se basa en la información encontrada en los enlaces virtuales citados en
la versión en inglés de este tema.

La formación de enlaces químicos en

términos simples
Especialistas en química orgánica podrían iniciar un cambio revolucionario en la
industria química y el sector farmacéutico mediante un método nuevo para
convertir, con rapidez y a bajo coste, compuestos abundantes en moléculas
orgánicas valiosas.

TECNOLOGÍAS INDUSTRIALES

© Shutterstock
La mayoría de los compuestos orgánicos contienen moléculas en las que hay
átomos de carbono y de hidrógeno enlazados. Este enlace, llamado C-H, es muy
poco reactivo y difícil de romper, lo que dificulta la creación de enlaces nuevos al
producir compuestos orgánicos. El proyecto financiado con fondos europeos
DASCA (Direct alkylation of saturated cyclic amines via catalytic C-H
functionalization) se dedicó al desarrollo de un método de conversión directa de
enlaces C-H en enlaces carbono-carbono (C-C). Son enlaces de especial
importancia para producir sustancias químicas útiles, como por ejemplo fármacos
y plásticos. Por norma, la sustitución del hidrógeno en un enlace C-H por otro
carbono (o por cualquier otro átomo) supone un proceso largo que está compuesto
de varias etapas. Pero el equipo de DASCA utilizó un metal catalizador que
activase la reacción. El átomo de metal (M) se inserta en el enlace C-H, lo que
provoca su escisión y genera un enlace intermedio C-M que puede aprovecharse
para crear compuestos nuevos. A fin de ensayar esta nueva técnica, los
investigadores utilizaron el metal rutenio para transformar los enlaces de un
compuesto que contenía nitrógeno y obtener moléculas orgánicas nuevas. A su
vez, estas pueden emplearse para descubrir fármacos novedosos. Asimismo, los
investigadores desarrollaron reactivos que se adhieren al átomo de nitrógeno del
 compuesto orgánico o bien al esqueleto de carbono del compuesto. Estos «grupos
rectores» guían de forma selectiva la transformación del enlace C-H a un enlace
C-C en lugares específicos, dependiendo del punto en el que el grupo rector se
adhiera a la molécula. Por este procedimiento, los químicos del proyecto
consiguieron obtener moléculas nuevas que antes no eran posibles mediante
catálisis con metal. Esta técnica será de extrema utilidad para producir moléculas
orgánicas de manera más sencilla y económica, sobre todo en la industria
galénica.

Hibridación (química)
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acreditada.
Este aviso fue puesto el 8 de mayo de 2012.

Cuatro orbitales sp³.

En química, se conoce como hibridación a la interacción de orbitales

atómicos dentro de un átomo para formar nuevos orbitales híbridos. Los orbitales
atómicos híbridos son los que se superponen en la formación de los enlaces,
dentro de la teoría del enlace de valencia, y justifican la geometría molecular.
El químico Linus Pauling desarrolló por primera vez la teoría de la hibridación con
el fin de explicar la estructura de las moléculas como el metano (CH4) en 1931.1
Este concepto fue desarrollado para este tipo de sistemas químicos sencillos, pero
el enfoque fue más tarde aplicado más ampliamente, y hoy se considera
una heurística eficaz para la racionalización de las estructuras de compuestos
orgánicos.

Índice

 1Hibridación sp3

 2Hibridación sp2

 3Hibridación sp
 4Forma y ángulos
 5Véase también
 6Referencias
 7Enlaces externos

Hibridación sp3[editar]

Cuatro orbitales sp³. El carbono con hibridación sp 3 tiene 4 uniones (cuatro enlaces sencillos)

El átomo de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s (1s²), dos
en el (2s²) y los restantes dos en el orbital 2p (2p²). Debido a su orientación en el
plano tridimensional el subnivel 2p tiene capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en
el orbital px, dos en el orbital py y dos electrones en el orbital pz. Los dos últimos
electrones del carbono se ubicarían uno en el 2p x, el otro en el 2py y el orbital
2pz permanece vacío (2px¹ 2py¹). El esquema de lo anterior es (cada flecha un
electrón):
Para satisfacer su energético inestable, un átomo de valencia como el del
carbono, con orbitales parcialmente llenos (2px y 2py necesitarían tener dos
electrones) tiende a formar enlaces con otros átomos que tengan electrones
disponibles. Para ello, no basta simplemente colocar un electrón en cada orbital
necesitado. En la naturaleza, este tipo de átomos redistribuyen sus electrones
formando orbitales híbridos. En el caso del carbono, uno de los electrones del
orbital 2s es extraído y se ubica en el orbital 2p z. Así, los cuatro últimos orbitales
tienen un electrón cada uno:
El estímulo para excitar al electrón del 2s al 2p z es aportado por el primer electrón
en formar enlace con un átomo con este tipo de valencia. Por ejemplo, el
hidrógeno en el caso del metano. Esto a su vez incrementa la necesidad de
llenado de los restantes orbitales. Estos nuevos orbitales híbridos dejan de ser
llamados 2s y 2p y son ahora llamados sp3 (un poco de ambos orbitales):
De los cuatro orbitales así formados, uno (25%) es proveniente del orbital s (el 2s)
del carbono y tres (75%) provenientes de los orbitales p (2p). Sin embargo todos
se sobreponen al aportar la hibridación producto del enlace. Tridimensionalmente,
la distancia entre un hidrógeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a
un ángulo de 109,5°.

Hibridación sp2[editar]
Configuración de los orbitales sp². El carbono con hibridación sp 2 se une con 3 átomos (dos enlaces
simples y un doble enlace)

Se define como la combinación de un orbital s y dos orbitales p, para formar 3

orbitales híbridos, que se disponen en un plano formando ángulos de 120º.
Los átomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con enlaces
dobles. Forman un ángulo de 120º y su molécula es de forma plana. A los enlaces
simples se les conoce como enlaces sigma (σ) y los enlaces dobles están
compuestos por un enlace sigma y un enlace pi (). Las reglas de ubicación de los
electrones en estos casos, como el alqueno etileno obligan a una hibridación
distinta llamada sp2, en la cual un electrón del 2s se mezcla sólo con dos de los
orbitales 2p: surge a partir o al unirse el orbital s con dos orbitales p; por
consiguiente, se producen tres nuevos orbitales sp 2, cada orbital nuevo produce
enlaces covalentes
Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y otro en algún carbono del
etileno son equivalentes e iguales a un ángulo de 120°.

Hibridación sp[editar]

Configuración de los orbitales sp. El carbono con hibridación sp se une con 2 átomos (dos enlaces
dobles)

Se define como la combinación de un orbital s y un orbital p, para formar 2

orbitales híbridos, con orientación lineal. Este es el tipo de enlace híbrido, con un
ángulo de 180º y que se encuentra existente en compuestos con triples enlaces
como los alquinos (por ejemplo el acetileno):
Se caracteriza por la presencia de 2 enlaces pi (π).

Forma y ángulos[editar]
Las formas de las moléculas enlazadas por hibridaciones de sus orbitales es
forzada por los ángulos entre sus átomos:
 hibridación spx hibridación sdx hibridación spxdy

molécula de tipo
elemento
representativo/ solo metales de transición
metales de transición

 lineal
 hibridación sp
AX2
(180°)
 E.g., CO2
 trigonal plana
 piramidal trigonal
 hibridación
AX3  hibridación sd2 (90°)
sp2 (120°)
 E.g., CrO3
 E.g., BCl3
 cuadrada
 tetraédrica  tetraédrica
plana
 hibridación  hibridación
AX4  hibridación
sp3 (109.5°) sd3 (70.5°, 109.5°)
sp2d
 E.g., CCl4  E.g., TiCl4
 E.g., PtCl42−
 octaédrica
 C3v prisma trigonal
 hibridación
 hibridación
AX6 sp3d2
sd5 (63.4°, 116.6°)
 E.g.,
 E.g., W(CH3)6
Mo(CO)6
ángulos
interorbitales
 moléculas hipervalentes (Resonancia)

bipiramidal trigonal

AX5

octaédrica

AX6

bipiramidal pentagonal

AX7