ANALISIS ELEMENTAL DE COMPUESTOS ORGANICOS

I. INTRODUCCION
Los compuestos orgánicos también son llamados química orgánica. Ciertamente
este es un término bastante generalizado que pretende explicar la química de los
compuestos que contienen carbono, excepto los carbonatos, cianuros y óxidos de
carbono.
Muchas veces se creyó que los compuestos llamados orgánicos se producían
solamente en los seres vivos como consecuencia de una fuerza vital que operaba
en ellos, creencia que encontraba mucho apoyo ya que nadie había sintetizado
algún compuesto orgánico en un laboratorio. Sin embargo en 1828, el químico
alemán Friedrich Wohler (1800-1882) puso fin a la teoría vitalista cuando logro
sintetizar urea haciendo reaccionar las sustancias inorgánicas conocidas como
cianato de potasio y cloruro de amonio.
Durante mucho tiempo el estudio de la química ha sido y será algo elemental para
completarnos a nivel escolar y profesional, investigar sobre cada una de sus ramas
es algo esencial. En este trabajo nos ha tocado hablar sobre los compuestos
orgánicos (aquellos q contienen carbono entre otros elementos) y hablaremos sobre
algunos de los más importantes.
Los compuestos orgánicos, se caracterizan por su procedencia de la naturaleza viva
y aparte de ser los responsables de formar los tejidos de los seres vivos,
representan materia prima para la creación de sustancias que mejoran la calidad de
vida del ser humano, por ende es necesario conocer sus composición y estructura
química.
Los elementos que se encuentran con más frecuencia en los compuestos orgánicos
son: carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, halógenos y fósforo. La
identificación de estos elementos puede realizarse por varios métodos, algunos de
los cuales pueden hacerse cualitativamente.
El método más frecuente usado en el análisis cualitativo es el de la fusión alcalina,
en dicho método se convierte en los elementos en sales sódicas orgánicas.
Dos sustancias pueden presentar grandes diferencias entre sus propiedades
fisicoquímicas a causa de su naturaleza química (átomos que la constituyen, tipos
y formas de enlaces, fuerzas intermoleculares, estabilidad de las moléculas, etc.).
Un ejemplo generalizado de esto lo dan los compuestos orgánicos e inorgánicos.
La importancia de realizar estos trabajos radica la técnica de aprendizaje y la
facilidad con los q estos logran saciar las ansias de aprender, esperando q mi
investigación sea de su disfrute lo invito a leerla y a colaborar no solo con esta sino
con todas.
 II. OBJETIVOS
El estudiante debe conocer todo referente a:
 Composición de compuestos orgánicos
 Características físicas y químicas de los elementos
 Métodos para establecer la composición de compuestos
 Identificación de la presencia de los elementos en sustancias
 Emplear técnicas de reconocimiento para los elementos mayoritarios en
compuestos orgánicos
 Uso, manejo de materiales y técnicas de trabajo en laboratorio

III. FUNDAMENTO TEORICO

1. Compuesto Orgánico
Compuesto orgánico o molécula orgánica es un compuesto químico más conocido
como micro molécula o estitula que contiene carbono, formando enlaces carbono-
carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno,
azufré, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado
natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. Algunos
compuestos del carbono, carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono, no son
moléculas orgánicas. La principal característica de estas sustancias es que arden y
pueden ser quemadas (son compuestos combustibles). La mayoría de los
compuestos orgánicos se producen de forma artificial mediante síntesis química
aunque algunos todavía se extraen de fuentes naturales.
Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:
 Moléculas orgánicas naturales: son las sintetizadas por los seres vivos, y
se llaman biomoléculas, las cuales son estudiadas por la bioquímica y las
derivadas del petróleo como los hidrocarburos.
 Moléculas orgánicas artificiales: son sustancias que no existen en la
naturaleza y han sido fabricadas o sintetizadas por el hombre, por ejemplo
los plásticos.
La línea que divide las moléculas orgánicas de las inorgánicas ha originado
polémicas e históricamente ha sido arbitraria, pero generalmente, los compuestos
orgánicos tienen carbono con enlaces de hidrógeno, y los compuestos inorgánicos,
no. Así el ácido carbónico es inorgánico, mientras que el ácido fórmico, el primer
ácido carboxílico, es orgánico. El anhídrido carbónico y el monóxido de carbono,
son compuestos inorgánicos. Por lo tanto, todas las moléculas orgánicas contienen
carbono, pero no todas las moléculas que contienen carbono son moléculas
orgánicas.
Clasificación de compuestos orgánicos
La clasificación de los compuestos orgánicos puede realizarse de diversas
maneras, atendiendo a su origen (natural o sintético), a su estructura (ejm.: alifático
o aromático), a su funcionalidad (ejm.: alcoholes o cetonas), o a su peso molecular
(ejem.: monómeros o polímeros).
Los compuestos orgánicos pueden dividirse de manera muy general en:
 Compuestos alifáticos
 Compuestos aromáticos
 Compuestos heterocíclicos
 Compuestos órgano metálicos
 Polímeros
Clasificación según su origen
La clasificación por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o sintético.
Aunque en muchos casos el origen natural se asocia a el presente en los seres
vivos no siempre ha de ser así, ya que la síntesis de moléculas orgánicas cuya
química y estructura se basa en el carbono, también se sintetizan ex-vivo, es decir
en ambientes inertes, como por ejemplo el ácido fórmico en el cometa Halle Bop.
 Natural
In-vivo
Los compuestos orgánicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados"
constituyen una gran familia de compuestos orgánicos. Su estudio tiene interés en
bioquímica, medicina, farmacia, perfumería, cocina y muchos otros campos más.
Carbohidratos
Los carbohidratos están compuestos fundamentalmente de carbono (C), oxígeno
(O) e hidrógeno (H). Son a menudo llamados "azúcares" pero esta nomenclatura no
es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino vegetal
(fructosa, celulosa, almidón, alginatos), pero también en el animal
(glucógeno, glucosa). Se suelen clasificar según su grado de polimerización en:
 Monosacáridos (fructosa, ribosa y desoxirribosa)
 Disacáridos (sacarosa, lactosa)
 Trisacáridos (maltotriosa, rafinosa)
 Polisacáridos (alginatos, ácido algínico, celulosa, almidón, etc.)
Lípidos
Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas,
compuestas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor medida oxígeno,
aunque también pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno. Tienen como
característica principal el ser hidrófobas (insolubles en agua) y solubles
en disolventes orgánicos como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso
coloquial, a los lípidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son
sólo un tipo de lípidos procedentes de animales. Los lípidos cumplen funciones
diversas en los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energética (como
los triglicéridos), la estructural (como los fosfolípidos de las bicapas) y la reguladora
(como las hormonas esteroides).
Proteínas
Las proteínas son polipéptidos, es decir están formados por la polimerización
de péptidos, y estos por la unión de aminoácidos. Pueden considerarse así
"poliamidas naturales" ya que el enlace peptídico es análogo al enlace amida.
Comprenden una familia importantísima de moléculas en los seres vivos pero en
especial en el reino animal. Ejemplos de proteínas son el colágeno, las fibroínas, o
la seda de araña.
Ácidos nucleicos
Los ácidos nucleicos son polímeros formados por la repetición
de monómeros denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster.
Se forman, así, largas cadenas; algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a
alcanzar pesos moleculares gigantescos, con millones de nucleótidos
encadenados. Están formados por las partículas
de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y fosfato. Los ácidos nucleicos
almacenan la información genética de los organismos vivos y son los responsables
de la transmisión hereditaria. Existen dos tipos básicos, el ADN y el ARN.
Moléculas pequeñas
Las moléculas pequeñas son compuestos orgánicos de peso molecular moderado
(generalmente se consideran "pequeñas" aquellas con peso molecular menor a
1000 g/mol) y que aparecen en pequeñas cantidades en los seres vivos pero no por
ello su importancia es menor. A ellas pertenecen distintos grupos de hormonas
como la testosterona, el estrógeno u otros grupos como los alcaloides. Las
moléculas pequeñas tienen gran interés en la industria farmacéutica por su
relevancia en el campo de la medicina.
Ex-vivo
Son compuestos orgánicos que han sido sintetizados sin la intervención de ningún
ser vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.
Procesos geológicos
El petróleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan una
gran cantidad de compuestos orgánicos. Muchos de ellos, como el benceno, son
empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son tratados o derivados para
conseguir una gran cantidad de compuestos orgánicos, como por ejemplo
los monómeros para la síntesis de materiales poliméricoso plásticos.
Procesos de síntesis planetaria
En el año 2000 el ácido fórmico, un compuesto orgánico sencillo, también fue
hallado en la cola del cometa Hale-Bopp.2 ,3 Puesto que la síntesis orgánica de
estas moléculas es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo parece
sugerir que a la formación del sistema solar debió anteceder un periodo de
calentamiento durante su colapso final.3
 Sintético
Desde la síntesis de Wöhler de la urea un altísimo número de compuestos
orgánicos han sido sintetizados químicamente para beneficio humano. Estos
incluyen fármacos, desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras
textiles sintéticas, materiales plásticos, polímeros en general,
o colorantes orgánicos.
2. El Carbono
El carbono desde muy antiguo, tiene por símbolo en la tabla periódica C; de peso
atómico 12, está colocado en el lugar seis de la clasificación periódica; este número
atómico nos indica que la carga de su núcleo es: Z = 6, y, por lo tanto está rodeado
de los mismos números de electrones dispuestos, forma combinaciones en la que
las uniones se efectúan por enlace covalente.
Estado del carbono:
El carbón elemental, se presenta en dos formas alotrópicas: diamante y grafito,
impurificado forma los carbones naturales, antracita, hulla, lignito y turba.
El diamante es carbón fino cristalizado, es transparente y cristaliza en el sistema
regular en formas octaédricas con caras curvadas. Los cristales del diamante están
formados por una red de cubos centrados de manera que cada átomo de carbono
se encuentra rodeado por cuatro átomos con los cuales se une por covalencia y
esta unión fuerte explica la dureza del diamante.
El grafito es un estado alotrópico que presenta caracteres muy diferentes al
diamante. Es de color gris oscuro, brillante y muy blando que tizna los dedos, siendo
buenos conductos de la electricidad. Cristaliza en el sistema hexagonal y es
exfoliable. La estructura del grafito explica sus propiedades; está constituido por una
red plana de átomos de carbono formando hexágonos, donde un átomo se une tres
que le rodean por covalente; quedan así electrones casi libres que son la casusa de
la conductividad eléctrica del grafito.
Los compuestos de carbono tiene generalmente, hidrogeno y oxígeno, y con mucha
frecuencia nitrógeno; menos corriente es la presencia de los halógenos: cloro,
bromo y yodo, y del azufre y fosforo; finalmente; hay elementos que forman parte
de las sustancias orgánicas muy rara vez, y alquinos jamás se han encontrado en
ellas.
3. Naturaleza de los compuestos orgánicos
La química orgánica estudia los compuestos del carbono, pero esto resulta a veces
difícil de analizar porque hay algunos compuestos que también contienen carbono,
pero que, por sus propiedades son estudiados por la química inorgánica.
Podríamos decir entonces, que los compuestos orgánicos en general, deben poseer
ciertas características que los diferencian de los compuestos inorgánicos.
Estructura del átomo de carbono
El carbono es el átomo fundamental de los compuestos orgánicos, cuyas moléculas
contienen uno o más átomos de dicho elemento. El carbono tiene la propiedad de
unirse entre sí mediante enlaces de tipo covalente, formando cadenas.
Estado fundamental del carbono
El carbono en su estado fundamental distribuye sus seis electrones de la siguiente
manera: 1s2 2s2 2p2.
La Regla de Hund afirma que "para cualquier conjunto de orbitales, tal como el caso
de los orbitales 2p, se encuentra que hay un electrón en cada orbital antes de que
haya un apareamiento". En consecuencia los electrones del carbono se distribuyen
así.
Generalmente, el número de enlaces que forma un átomo depende de la cantidad
de electrones desapareados.
El carbono muestra en su estado fundamental dos electrones de esta clase y en
consecuencia su capacidad de enlace es de dos. Así se comporta cuando forma
compuestos como el monóxido de carbono, CO.
Sin embargo, en los compuestos orgánicos, el carbono no forma dos sino cuatro
enlaces, lo cual significa que debe poseer cuatro electrones desapareados. ¿Cómo
hace el carbono para cumplir tal requisito?
Teoría de la hibridación
Para dar respuesta a la interrogante anterior, el químico Linus Pauling formuló la
teoría de la hibridación.
Dicha teoría afirma que: "En el momento de combinarse, los átomos alcanzan un
estado de excitación, como consecuencia de la energía que ganan. En tal estado,
algunos electrones saltan de un orbital inferior a uno inmediatamente superior".
El estado excitado del carbono
Para el carbono, debemos suponer que el electrón del orbital 2s salta al orbital
2pz que en el estado fundamental se encontraba se encontraba vacío, quedando la
siguiente.
Esta distribución constituye el estado excitado del carbono. En ella se observan
cuatro electrones desapareados que justifican su valencia de cuatro.
Pero queda por aclarar un detalle. Obsérvese que con esta estructura se esperaría
la formación de cuatro enlaces, tres de los cuales serían más energéticos que el
restante, puesto que los orbitales p son más energéticos que el orbital s. Sin
embargo, los resultados experimentales demuestran que los cuatro enlaces que
forma el carbono en compuestos como el metano (CH4), por ejemplo, son
perfectamente equivalentes. Esto implica que si se trata de romper dichos enlaces,
la energía necesaria para hacerlo, es igual en cada uno de ellos. ¿Cómo explicar
esta realidad experimental?
El estado híbrido del carbono
La solución para el dilema es aceptar la formación de orbitales híbridos o
mezclados: el electrón del orbital 2s y los tres electrones de los orbitales 2p,
sumarían sus energías y la redistribuirían entre sí por partes iguales. Esto quiere
decir que se han formado cuatro orbitales híbridos, cada uno de los cuales lleva una
cuarta parte de la característica s (25%) y tres cuartas partes (75%) de la
característica p, razón por la que se denominan orbitales híbridos sp3 (modelo 3D).
El siguiente modelo sirve para aclarar qué es la hibridación o mezcla. Piénsese en
cuatro galones de pintura, de los cuales uno es blanco y tres son rojos. Si se desea
que todos tengan las mismas características, la solución es mezclarlos o hibridarlos.
Al hacerlo, se siguen teniendo los mismos cuatro galones pero ahora ya no son
blancos ni rojos sino rosados. Cada uno de ellos contendrá una cuarta parte de
blanco y tres cuartas partes de rojo, lo cual podrá escribirse como br3.
Configuración de los orbitales híbridos sp3
Así como cambió el color de la pintura, lo que cambia en los orbitales es su energía,
y en consecuencia su forma. Recuérdese que los orbitales s tienen forma esférica
y los orbitales p poseen forma de ocho; la mezcla o hibridación de los dos origina
una forma también de ocho, pero en la cual una mitad es más grande que la otra.
El átomo de carbono tetraédrico
Establecida la forma que presenta un orbital híbrido sp 3, conviene examinar qué
orientación tienen en el espacio. Los investigadores han establecido que los cuatro
orbitales híbridos sp3 del átomo de carbono están dirigidos hacia los cuatro vértices
de un tetraedro regular, en cuyo punto central se ubicaría el núcleo del átomo.
Por esta razón la hibridación sp3 también se le conoce con el nombre de hibridación
tetraédrica o tetragonal. Obsérvese que el ángulo formado por ello es de 109
grados, 28 minutos.
La hibridación tetraédrica le permite al carbono formar enlaces sencillos. Por
ejemplo en el metano (CH4), el carbono tiene cuatro electrones disponibles para
formar enlaces y cada hidrógeno un electrón. La gráfica muestra que cada orbital
híbrido sp3 del carbono se superpone con el orbital 1s de cada hidrógeno: el electrón
del orbital sp3 se aparea con el electrón del 1s, formando un enlace de tipo covalente
sencillo.
4. Análisis de los compuestos orgánicos
Análisis del carbono
Muchos compuestos orgánicos se carbonizan cuando se calientan en un crisol. La
carbonización de la muestra en este ensayo es una muestra evidente de la
presencia del carbono. Si el compuesto arde en el aire, puede suponerse que
contendrá carbono re hidrogeno, particularmente si la llama contiene hollín.
El método más seguro para determinar la presencia de carbono, consiste en la
oxidación de la materia orgánica.
Se efectúa, mezclándolas con exceso de óxido cúprico, y calentándose la mescla al
rojo sombra, en un tubo de ensayo, muy seco, cerrado por un tapón, que deja pasar
un tubo de desprendimiento en estas condiciones, si la sustancia contiene carbono,
se desprende anhídrido carbónico CO2, que en turba una disolución de agua de
barita Ba (OH)2 formando un precipitado.
Análisis del hidrógeno
En el ensayo anterior, si la sustancia contiene hidrogeno, se verán en las paredes
del tubo unas gotitas de agua, que proceden de la oxidación de aquel elemento.

Análisis del nitrógeno

La determinación cualitativa del nitrógeno puede realizarse por
los procedimientos siguientes:
 Método de Lassaigne:
Uno de los más empleados para la determinación del nitrógeno en las sustancias
orgánicas es el Método de Lassaigne.
Consiste en calentar la sustancia orgánica a investigar en un tubo de ensayo con
un torcido de sodio, hasta llegar a la temperatura del rojo, y el producto de la
reacción se trata cuidadosamente con agua destilada; en estas condiciones, si hay
nitrógeno, se obtiene una disolución alcalina de cianuro sódico, en la que esta sal
se caracteriza por el precipitado azul de Prusia que produce cuando se hierve con
sulfato ferroso FeSO4.

 Método de Will-Warrentrapp
Se utiliza para aquellas sustancias orgánicas que tiene el nitrógeno débilmente
diluido. La materia orgánica se trata con una base fuerte NaOH o Ca (OH)2 y se
desprende armoniaco NH3.

Análisis del azufre

Se puede realizar con el método de Lassine, fundiendo la materia orgánica con
sodio los elementos tales como del carbono, nitrógeno, azufre y halógenos forman
compuestos iónicos.
Tratando el producto de la reacción con agua destilada y filtrando después, si a una
pequeña cantidad del filtrado se añaden unas gotas de acetato de plomo, dará un
precipitado de color negro de sulfuro de plomo. Esto demuestra la presencia de
azufre.

Análisis de los halógenos

Una pequeña parte del filtrado se hierve con HNO3 con el fin de eliminar el nitrógeno
y el azufre. Posteriormente se añaden unas gotas de la solución reactivo de AgNo3,
si hay cloruros dará un precipitado blanco, la presencia de bromuros en el
precipitado es amarillo pálido y la presencia de yoduros da un precipitado amarillo
intenso
Otra manera de investigar los halógenos es mediante el ensayo de Beilstein. Se
toma un alambre de cobre, se humedece en la solución a investigar y seguidamente
se lleva a la llama de un mechero. Si la llama se pone verde nos indica la presencia
de halógenos.
IV. MATERIALES

 Materiales de laboratorio
 Acetato de plomo
 Cal
 NaOH
 HNO3
 HCl
 CuO
 CuSO4
 AgNO3
 Cloroformo
 Alcohol
 10 gotas de KF
 Cu puro

V. PROCEDIMIENTO
 Reconocer el laboratorio
 Aplicar las normas de laboratorio adecuadamente
Identificación de Carbono
 Colocar una cantidad pequeña de la sustancia en una capsula de porcelana
y acercar a la llama de un fosforo.
Identificación del Carbono y del Hidrogeno
 Calentar la sustancia con CuO en un tubo de ensayo seco, colocar a la salida
del tubo una pizca de sulfato cúprico y conectar a un tubo de desprendimiento
hacia un vaso precipitado con agua de cal.
Identificación del Nitrógeno
 Quemar la sustancia.
 Calentar la sustancia con una pizca de hidróxido de sodio en un tubo y
acercar a la salida un papel filtro humedecido en ácido clorhídrico.
Identificación de Halógenos
 Ensayar a la llama del mechero un alambre de cobre puro y limpio luego
repetir la operación después de introducir este alambre en la solución de la
sustancia pura y también de sus cenizas.
  Calentar la sustancia con una pizca de hidróxido de sodio en un tubo, hacer
una disolución con agua destilada y filtrar. Acidificar el filtrado de la fusión
sódica con ácido nítrico concentrado y hervir por 4 minutos. Agregar gotas
de nitrato de plata.
Identificación de Azufre
 Calentar la sustancia con una pizca de hidróxido de sodio en un tubo y luego
adicionar gotas de solución de acetato de plomo.
 Calentar la sustancia con una pizca de hidróxido de sodio en un tubo, hacer
una disolución con agua destilada y acidular con gotas de ácido nítrico diluido
para añadir gotas de solución de acetato de plomo.