PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DEL PERÚ

MAESTRÍA EN INGENIERÍA Y CIENCIA DE LOS

MATERIALES

INFORME DE LABORATORIO N°9 DE

POLÍMEROS
Elaboración de polivinil butiral (PVB)

Presentado por:

SUAREZ GAVIDIA, CARLOS RUBEN 20156471

TORRES ÑAÑA, PABLO CESAR 20163824

Profesor:

Dr. Juan Carlos Rueda

Lima, octubre 2016

 Elaboración del polivinil butiral (PVB)

1. OBJETIVOS

-Sintetizar polivinil butiral (PVB) a partir del polivinil alcohol (PVA)

-Estudiar la conversión de polímeros para la obtención de polímeros por métodos indirectos.

-Observar y estudiar el proceso de precipitación del producto de reacción.

2. INTRODUCCIÓN

El polivinil butiral (PVB) es un polímero importante sintetizado a partir de la reacción de polivinil

alcohol (PVA) y butiraldehido catalizada por H +, es ampliamente utilizado en la óptica, sellos, y
áreas de unión, de vidrio de seguridad laminado especialmente en automóviles y parabrisas, ya
que su índice de refracción es muy cercana a la del vidrio así como su buena flexibilidad, su baja
temperatura de transición vítrea, su fuerte adhesión, y excelentes propiedades mecánico.[1] En
los últimos años, las aplicaciones de PVB en las áreas de encapsulación de células fotovoltaicas,
preparación de membranas de ultrafiltración , trasporte y liberación de medicamentos han
impulsado la síntesis de productos de PVB con alta pureza y bajo costo.

La ruta más comúnmente utilizada para sintetizar PVB es la que se trabajara en el laboratorio
de hoy donde El polivinil alcohol previamente disuelto en agua se utiliza como material de
partida, el segundo reactivo butiraldehido, que tiene una solubilidad de 7,1 g / 100 g (25 ° C) en
agua, es protonado rápidamente por un ácido. A continuación, el butiraldehido protonada
reacciona con el grupo hidroxilo en la cadena de polímero para formar una hemibutiral. El
hemibutiral rápidamente pierde una molécula de agua, y el grupo butiral se genera con la
liberación de un protón, debemos señalar que todas las reacciones en el proceso son reversibles
[2].

3. PARTE TEÓRICA

Polivinil butiral PVB es un material que se utiliza como capa intermedia en protección de vidrios
desde finales de 1930. Es un producto con más de 70 año de edad, actualmente es fabricado y
comercializado por varias empresas en todo el mundo.

Se sintetiza por la reacción del alcohol polivinílico con butiraldehído. El PVB puede ser producida
por un proceso solvente o en un proceso acuoso.

En el proceso solvente el polivinilacetato es saponificado por transesterificación en presencia

de etanol y un catalizador ácido mineral para producir alcohol de polivinilo. El etanol y el acetato
de etilo se separan del alcohol de polivinilo precipitado por centrifugación. En una unidad de
operación separada, el alcohol polivinílico es acetalizado después de ser lavado con etanol y
calentado con butiraldehído y el catalizador ácido. En la terminación de la reacción de

1
acetalización tanto en el proceso en solvente y acuosa, se neutraliza el catalizador ácido. En
ambos procesos, tanto acuosos como solvente, el PVB es separada, lavada y secada.

Entre sus propiedades cuando se utilizan en el laminado de vidrios, el polivinil butiral exhibe alta
adherencia, claridad óptica, estabilidad a la luz solar, y alta resistencia al desgarro y buenas
propiedades de absorción de impacto [3]. Su función principal es absorber la energía, como la
causada por un golpe de un objeto, sin permitir la penetración a través de la apertura o la
dispersión de fragmentos de vidrio, minimizando así los daños o lesiones a los objetos o
personas dentro de un área cerrada. Se adhiere a los fragmentos de vidrio después de que el
vidrio se ha roto con el impacto, también proporciona otros efectos beneficiosos, como por
ejemplo atenuar ruido, reducir la transmisión de luz UV o IR, mejorar el aspecto y estética de las
aberturas de la ventana. El PVB es superior sobre los polímeros del acetal de vinilo de
formaldehído y acetaldehído, Propionaldehído que también se utilizan para vidrio laminado de
seguridad debido a sus mejores características de temperatura fría. Como ya vimos el PVB se
utiliza comúnmente en la fabricación de capas de polímero que pueden utilizarse como
separadores de luz que transmiten los laminados tales como vidrio de seguridad o laminados
poliméricos. Para la gafa de seguridad laminada, la fuerza de adherencia entre el vidrio y la capa
intermediaria es controlado cuidadosamente con aditivos generalmente sales, para lograr el
equilibrio adecuado [4].

MATERIALES Y EQUIPOS

Materiales.
Polímero: Polivinil alcohol (PVA)
reactivos: H2SO4 (CC), H20, butiraldehido, H2SO4 (50%).

Equipos.
Balón de vidrio, embudo, papel filtro, plancha de calentamiento, agitador magnético,
vasos de precipitados, balanza electrónica, pipeta Pasteur.

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

En la presente práctica de laboratorio, se elaborará un sistema con las cantidades que se

muestran en la tabla N° 1.

Componentes Sistema
PVA (g) 5.075
H2SO4 (cc) (g) 0.303
Agua (ml) 50
Butiraldehido (g) 3.3
H2SO4 (50%) (g) 1.006

Tabla N°1: cantidades utilizadas en el sistema

2
Paso 1.- Disolución de PVA en agua.

Utilizando los guantes y lentes de protección, se procede a pesar 5,075 g de PVA, se pasa
a un balón con 50 ml de agua y en un baño de silicona se procede a calentar a 75 °C
hasta que el PVA se disuelva. (Figura 1).

Figura N°1. Disolución del PVA en agua.

Nota. Debemos señalar que la temperatura del baño de silicona debe ser estar entre 75
a 80 °C para que el sistema este a una temperatura de 65 °C.

Paso 2.- Adición del H2SO4 (CC) en la solución de PVA

Se procede agregar lentamente el H2SO4 (CC) a la solución de PVA para que este se pueda
esparcir en todo el sistema.

Paso 3.- Adición del butiraldehido en la solución de PVA.

Una vez que se añadió el H2SO4 (CC) en la solución de PVA, procede añadir gota a gota
con la ayuda de una pipeta pasteur el butiraldehido a la solución bajo agitación
constante. (Figura 2)

3
 Figura N°2. Adición del butiraldehido al sistema.

Paso 4.- Adición del H2SO4 (50%) al sistema

Se procede agregar lentamente el H2SO4 (50%) al sistema para aumentar el rendimiento

de la reacción, terminada la reacción se verá cómo se comienza a formar un gran
precipitado en el balón. (figura 3)

Paso 5.- Filtración y lavado del polivinilo butiral (PVB)

Una vez que termino la reacción se procede a filtrar la solución y lavar repetidas veces
con agua destilada hasta que el pH de la solución este entre 6 -7 (pH del agua
destilada).

4
 Figura N°3. Filtración del polivinil butiral

5. OBSERVACIONES

- Se vio que conforme se disolvía el polivinilalcohol en el sistema, la viscosidad de la

solución aumentaba rápidamente haciendo que la disolución fuera lenta.

- Se puede observar que luego de unos minutos después de terminar de añadir el

ácido sulfúrico al 50%, se comienza a formar espontáneamente un gran precipitado
en el sistema (Figura 4).

5
 Figura N°4. Precipitado de PVB.

6. RESULTADOS

En la siguiente tabla se muestran los valores de rendimiento de la reacción tanto del rendimiento
en peso como el rendimiento de conversión, los cálculos realizados serán mostrados más
adelante.

PVB
W teórico (g) 7.53
W real (g) 8.068
Rendimiento en peso (%) 93
Rendimiento de conversión (%) 82.46
Tabla N°2: resultados de la polimerización.

7. DISCUSIÓN DE RESULTADOS Y CONCLUSIONES

- Se observó el proceso de solubilizacion del PVA fue lento a pesar de que este
polímero es hidrofilico, esto debido al gran tamaño de las cadenas poliméricas por
lo que para poder disolver esta alta cantidad de PVA las cadenas deben vencer los
enmarañamientos a los que se encuentran sometidos.
- Como se aprecia en la figura 4 el producto forma un gran precipitado debido a que
el PVB es un polímero hidrofóbico ya que sus unidades presentan grupos apolares,
que repelen a las moléculas de agua.

6
- Como vimos en el procedimiento es necesario agregar dos veces H2SO4 para
aumentar el rendimiento de la reacción, pero en la segunda vez que se agrega el
H2SO4 este debe estar al 50 %, puesto que H2SO4 CC podría quemar el PVB que se
comenzó a formar, quiere decir podría alterar la naturaleza del polímero formado
debido a su fuerte acidez si es que el H2SO4 entrara en contacto directo con el PVB
que se va formando.
- Como se puede ver en la Tabla 2 se muestran dos rendimientos uno el rendimiento
en peso y el otro el rendimiento de conversión, el rendimiento en peso es un valor
muy simple puesto que solo nos muestra una comparación del peso esperado de
producto contra el peso obtenido de producto, mientras que con el rendimiento de
conversión se puede saber cuál es porcentaje de unidades de polivinil alcohol que
se convierten en polivinil butiral. En este caso si bien el rendimiento en peso nos
puede hacer creer que el rendimiento de ah sido alto (93%) al observar el valor del
rendimiento de conversión vemos que solo el 82.46% del polivinil alcohol se ha
convertido en polivinil butiral mientras el restante 17.54 % se mantuvo como
polivinil alcohol. Esta diferencia se debe a que rendimiento en peso toma en cuenta
el peso de las unidades de polivinil alcohol remanente lo que incrementa el valor
del porcentaje, mientras que para los cálculos para obtener el rendimiento de
conversión diferencia entre las unidades de polivinil alcohol remante y polivinil
butiral ya que para hallar este valor se trabaja con los grados de polimerización y no
con pesos. Los cálculos realizados que se muestran más adelante en el cuestionario
nos dan una idea más clara de estas diferencias.
- Debido a la naturaleza estadística de la reacción es muy difícil obtener altos
rendimientos de conversión en esta reacción. PVB con alto contenido de grupos
butiral (en fracción de masa), también conocido como el grado de acetalización
(AD), es por lo general menos de 70% (En producción industrial), sin un control
estricto, teóricamente la conversión completa del grupo hidroxilo al grupo butiral
es imposible, esto es debido a que cada molécula de butiraldehido debe ser
conectada a dos grupos hidroxilo en el extremo. Sin embargo, cuando un
hemibutiral se forma al principio, la distribución es decidido por la distribución de
la concentración del butiraldehido, es decir,la agitación y también la aleatoriedad
de la reacción juegan un papel importante. En otras palabras, incluso si la mezcla es
ideal, el contenido máximo del grupo butiral se limita a una estadística máximo,
alrededor del 85%. Para que el PVB sea aplicado en laminados de vidrio de
seguridad, el contenido de grupos butiral tiene que llegar a 78%, lo cual es una valor
difícil de obtener industrialmente debido a las grandes cantidades con las que se
debe trabajar, a nivel de laboratorio como en nuestro caso se puede obtener valor
alto comparado con el grado industrial siendo el porcentaje obtenido en este
laboratorio de 82.46 % esto debido a que se trabaja con cantidades minimas por lo
que se puede tener un mayor control sobre la temperatura y agitación en el sistema.

7
CUESTIONARIO
a) ¿Cuál es el mecanismo de reacción de formación del polivinilbutiral?

Esquema 1. Protonación del butiraldehido por el ácido sulfúrico.

Esquema 2. Formación del primer grupo acetal en la cadena polimérica.

8
Esquema 3. Continuación de la formación de los grupos acetales en la cadena polimérica.

9
b) ¿Cuál es el rendimiento obtenido? realice los cálculos estequiometricos de esta síntesis.

Esquema 4. Reacción general para la obtención del polivinil butiral

1. Hallando los moles del butiraldehido

g
peso molecular = 72
mol

peso
n° de moles =
peso molecular

3.3 g
n° de moles = g
72
mol

n° de moles = 0.0458 moles

2. Hallando los moles de polivinil alcohol

peso
n° de moles =
peso molecular

5.075g
n° de moles = g
72000
mol

n° de moles = 6.94 × 10−5 moles

3. Hallando el grado de polimerización (n) del polivinil alcohol

Sabiendo que el peso de la unidad repetitiva es de: 44 g / mol

peso molecular del acetato de polivinilo

n=
peso molecular de unidad repetitiva
g
72000
n= mol
g
44
mol

n = 1636.36

10
 4. Hallando el peso teórico del polivinil butiral

Como vemos en el esquema 1 de acuerdo al n° de moles, el reactivo limitante en esta

reacción es el polivinil alcohol.
De acuerdo a la ecuación química (esquema 4) el número moles de producto debe ser
el mismo que los del producto, en este caso deberá ser 6.94 x 10 -5 moles.

peso teoricopolivinil butiral

n° de molespolivinil butiral =
n/2 × peso de la unidad repetitiva

peso teorico
6.94 × 10−5 moles = g
(1636.36/2) × 44
mol

peso teoricopolivinil butiral = 8.068 g

5. Hallando el rendimiento en peso

𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙

%𝑅𝑊 = × 100%
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

7.53
%𝑅𝑊 = × 100%
8.068
%𝑅𝑊 = 93%
6. Hallando el grado de polimerización de las unidades polivinilbutiral y las unidades
de polivinil alcohol

Esquema 5. Reacción para la obtención del polivinil alcohol con un rendimiento de conversión
diferente al 100%.

En el esquema 5 vemos la reacción general donde el producto obtenido no se llega a convertir

en su totalidad en polivinil butiral, manteniendo cierto porcentaje de unidades de polivinil
alcohol donde el grado de polimerización n = a + b del esquema 5, ya que por cada dos unidades
de vinilalcohol se forma una unidad de vinilbutiral para facilidad en los cálculos el grado de
polimerización del producto de las unidades de butiral se pondrá como b/2.

11
 𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙 𝑝𝑜𝑙𝑖𝑣𝑖𝑛𝑖𝑙𝑏𝑢𝑡𝑖𝑟𝑎𝑙
𝑛° 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠𝑝𝑜𝑙𝑖𝑣𝑖𝑛𝑖𝑙𝑏𝑢𝑡𝑖𝑟𝑎𝑙 =
𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑐𝑢𝑙𝑎𝑟𝑝𝑜𝑙𝑖𝑣𝑖𝑛𝑖𝑙𝑏𝑢𝑡𝑖𝑟𝑎𝑙

7.53 𝑔
6.94 × 10−5 𝑚𝑜𝑙 =
𝑏
( (𝑎 × 44) + (2 × 142) )𝑔/𝑚𝑜𝑙

(44𝑎 + 71𝑏)𝑔 7.53 𝑔

=
𝑚𝑜𝑙 6.94 × 10−5 𝑚𝑜𝑙

44𝑎 + 71𝑏 = 108432

Además podemos ver 108432 g/mol es el peso molecular del PVB sintetizado.

(𝑎 + 𝑏 = 1636.36) × 44 → 44𝑎 + 44𝑏 = 72000

44𝑎 + 71𝑏 = 108432 (-)

44𝑎 + 44𝑏 = 72000
27𝑏 = 36432
𝑏
𝑏 = 1349.3 ; 2 = 674.7
𝑛
𝑎 = 287 ; = 818.18
2
7. Hallando el porcentaje de unidades de polivinil alcohol que se convierten en
polivinil butiral
b/2
% rendimiento de conversión = × 100%
n/2
674.7
% rendimiento de conversión = × 100%
818.18
% rendimiento de conversión = 82.46 %

c) ¿Cuál es el uso más difundido del polivinilbutiral?

Una de las aplicaciones más difundindas del polivinilbutiral es para el laminado de vidrios. El
vidrio laminado es un acristalamiento de seguridad compuesto por dos o más vidrios unidos
por medio de una o varias láminas de polivinil butiral (PVB), material polimerico de muy
buenas cualidades de elasticidad, transparencia y resistencia. El PVB present una a perfecta
adherencia vidrio-butiral el cual se obtiene mediante un tratamiento térmico y de presión.
La tendencia en arquitectura e ingeniería nos ha llevado hacia un mayor eso de vidrio en
edificaciones. Por lo que se requiere de vidrio laminado, el cual esta formadocomo un
sándwich de dos o más hojas de vidrio y una capa intermedia de plástico (Figura 5).
El vidrio laminado puede ser utilizado por ejemplo en escaleras, suelos, techos, fachadas y
balcones, barandillas y más comúnmente en las ventanas de los carros.Normalmente la capa
intermedia es un polímero blando como el polivinil butiral (PVB), acetato de acetato de vinilo

12
 (EVA) y/o SentryGlas® (SGP) de la compañía DuPont. cuando la capa de vidrio se rompe
esta se hace añicos y es la capa intermedia de plástico que mantiene los trozos de vidrio en
su lugar. Esto reduce el riesgo de cortes causados por astillas.
El PVB es la capa intermedia más comúnmente utilizada en vidrios laminados y con los años
muchas nuevas variedades de PVB se han desarrollado. trabajos anteriores sobre las
propiedades mecánicas de la capa intermedia se han centrado principalmente en estándares
de PVB. Una investigación más reciente se ha hecho en el PPD y los resultados han sido
comparados con PVB. El vidrio es un material complejo, y así es el comportamiento del
material viscoelástico PVB por ello es que actualmente sigue siendo el material más utilizado
para el laminado de vidrios [5].

Figura N°5. Laminado de vidrio con capa polimérica de PVB.

Referencias

1. Mark, H. F. (2013). Encyclopedia of polymer science and technology, concise. John

Wiley & Sons.
2. Lin, X. Y., Wang, K., Zhang, J. S., & Luo, G. S. (2015). Process Intensification of the
Synthesis of Poly (vinyl butyral) Using a Microstructured Chemical System. Industrial &
Engineering Chemistry Research, 54(14), 3582-3588.
3. Faries, R. H. (Sept.1993) Chemtech 23, p 38.
4. Teotia, M., & Soni, R. K. Polymer Interlayers for Glass Lamination-A Review.
5. Fors, C. (2014). Mechanical Properties of Interlayers in Laminated Glass-Experimental
and Numerical Evaluation. TVSM.

13
14