Tema #5, Nomenclatura Orgánica

NOMENCLATURA ORGÁNICA
TEMA Nº 5
PERIODO 2021-1
TEMA Nº 5. NOMENCLATURA ORGÁNICA
OBJETIVOS DE LA SESIÓN
 Aplicar las reglas de nomenclatura a diversos compuestos químicos mediante los criterios
establecidos por la IUPAC para la asignación de nombres a sustancias orgánicas.
Prof. Johanna Medrano

ALCANOS
Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples de
carbono – carbono. Cumplen la formula general CnH2n+2, donde n es el numero de carbonos de la
molécula.
El primer miembro de esta serie es el metano (CH4). Es un gas a

T ambiente, se encuentra abundante en la naturaleza y es el
constituyente principal del gas natural.

NOMENCLATURA

NOMENCLATURA
En el sistema IUPAC de nomenclatura, los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete reglas:
Regla 1.- Determinar el # de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal de alcanos. No
siempre es la cadena horizontal.
2,3 - Dimetil - octano
En los ejemplos anteriores, el nombre del alcano se determina en el nombre de la cadena principal
(heptano u octano) y va precedido por los sustituyentes.

NOMENCLATURA
Sustituyentes con nombre común
Ver Regla Nº 7

NOMENCLATURA
Sustituyentes con nombre común
Ver Regla Nº 7

NOMENCLATURA
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por
–ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la
cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena
principal.
2- metilpentano 3- etil- 2 metilpentano 2,2 – dimetil butano
La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el

localizador más bajo posible.

NOMENCLATURA
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por los localizadores.
La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los
localizadores menores.
3 etil – 2,4 dimetilhexano
4 – etil – 3 metiloctano
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri,

tetra, penta, hexa, para indicar el numero de veces que aparece
cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por
comas y deben haber tantos como sustituyentes.

NOMENCLATURA
Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia
con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen
los menores localizadores.
3 – etil- 2,5 dimetil hexano 4-etil-6-isopropil-3,4,7-trimetildecano
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismo localizadores, se asigna el
localizador más bajo al sustituyente que va de primero en el orden alfabético.

NOMENCLATURA
Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor
numero de sustituyentes.
2 3 4 6 4 6
1 5 3 5
2
1
3 – etil -2- metilhexano 3 – isopropilhexano
(Correcto) (Incorrecto)

NOMENCLATURA
Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se
recomienda el uso de nomenclatura sistemática.

NOMENCLATURA
Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el
carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena
mas larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena
segundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:

CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos
hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su formula molecular es CnH2n.
C5H12 C5H10
Pentano
Ciclopentano
Se clasifican en monocíclicos si constan de un solo anillo y policíclicos si tienen dos o mas.
Muchos compuestos orgánicos presentes en la

naturaleza son cíclicos, por ejemplos los
monoterpenos, con 10 átomos de carbono,
están presentes en muchas esencias de las
plantas.

NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
Es frecuente representar las moléculas indicando solo su esqueleto. Cada vértice representa un
carbono unido a dos hidrógenos.


Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula.
Es innecesaria la numeración del ciclo.
Si la cadena lateral es compleja, puede
tomarse como cadena principal de la
molécula y el ciclo como un
sustituyente. Los cicloalcanos como
sustituyentes se nombran cambiando la
terminación -ano por-ilo.
Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyente, se

nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo
comenzado por el sustituyente que va antes en el
nombre.

Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del
ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores mas bajos a los sustituyentes.
En caso de obtener los mismo localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se tiene
en cuenta el orden alfabético.

NOMENCLATURA
Todos se nombran colocando el prefijo ciclo y según el caso de sufijo (ano), (eno) o (ieno). El primer miembro de
estos compuestos tiene tres carbonos. Para nombrarlos se considera como cadena principal el ciclo y se
enumeran procurando los números mas bajos para los radicales. Se acostumbra presentar el ciclo por la figura
geométrica correspondiente sobreentendiendo que en cada vértice hay un CH2.
Cicloalcanos ramificados: Presentan radicales unidos a la cadena principal.

ALQUENOS
Los alquenos son una clase de hidrocarburos que contienen por lo menos un enlace doble de carbono –
carbono.
Formula Empírica General
𝑪𝒏 𝑯𝟐𝒏
Eteno o Etileno
Rn: Grupo funcional
Otros nombres: Etilénicos (debido al etileno, el más simple de los alquenos); olefinas (ya que el primer
nombre que recibió el etileno fue el de gas olefinante); y no saturados (por no estar saturados con el
máximo de número de carbonos posibles en la molécula).
Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que

controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la
maduración de los frutos.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos

que responden a la formula CnH2n. Se
nombran utilizando en mismo prefijo que
para los alcanos (met-, et-, prop-, but-…)
pero cambiando el sufijo –ano por –eno.

Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener
varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles
enlaces (aunque no sea la más larga).

Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador
más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes.
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se distribuyen con la notación
CIS/TRANS.

ESTABILIDAD DE LOS ALQUENOS
En la naturaleza, la relación de isómeros es de 76% TRANS y 24% CIS. Los alquenos CIS son menos estables que sus
isómeros TRANS debido a tensión estérica entre los dos sustituyentes voluminosos en el mismo lado en el doble enlace.

ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono – carbono.
Existen numerosos ejemplos de productos naturales

La fórmula molecular general para los que contiene triples enlaces. Capillín, el cual tiene
alquinos es CnH2n-2 y su grado es actividad fungicida. Enodiinos, los cuales tienen
propiedades anticancerígenas.
insaturación es dos.
El acetileno o etino es el alquilo más simple, fue

descubierto por Berthelot en 1862 y puede
obtenerse a partir de óxido de calcio y coke.
H-C≡C-H
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
Regla 1. Los alquinos responden a la formula CnH2n-2 y se nombra sustituyendo el sufijo –ano de alcano
con igual numero de carbonos por “-ino”.
Regla 2. Se elige como cadena principal de la mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contiene el mayor número de enlaces triples y se enumera desde el extremo más cercano a uno de
los enlaces múltiples, terminando el nombre en –diino, triino, etc.”.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene doble y triple enlace, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo
de si son dobles o triples.
2. Se enumera para que los enlaces en conjuntos tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un
triple enlace a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se determina el nombre en –eno-ino; si tiene dos doble y un
triple, -dieno-ino; con dos triple y un doble la terminación es, -eno-diino.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. BENCENO

El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6)
El benceno es un hidrocarburo poliinsaturado con forma de anillo y puede considerarse una forma
poliinsaturada del ciclohexano. Es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce, con un punto de
fusión relativamente alto.

DERIVADOS DEL BENCENO

Regla Nº 1.- Monosustituidos:
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.


Regla Nº 1.- Monosustituidos:
Algunos derivados Monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.


Regla Nº 2.- Derivados di y trisustituidos:
Si hay varios grupos unidos al anillo bencénico, no solamente es necesario indicar cuales son, sino también su
ubicación. Los tres isómeros posibles para el benceno disustitudo se denominan orto, meta y para.




Regla Nº 3.- Derivados di y trisustituidos:
• Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molécula,
simplemente se nombran alfabéticamente.
• Si uno de los sustituyentes da a la molécula un nombre especial el compuesto se denomina como un

derivado de aquella sustancia.


Regla Nº 3.- Derivados di y tri-sustituídos:
• En el caso de los tri-sustituidos, si todos los grupos son los mismos se le asigna un numero a cada uno de ellos, siendo
la secuencia, aquella que de la combinación de números más baja.
• Si los grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabético y siguiendo la
menor numeración posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se nombran sobre la base de que ese
sustituyente está en el carbono 1.

HALOGENUROS DE ALQUILO
Definición: Son compuestos que tienen la fórmula general R-X, donde “R” representa un grupo alquilo o
alquilo sustituido y “X” un halógeno.
ESTRUCTURA:
R-X
Un halogenuro de alquilo
X: flúor, cloro, bromo y yodo.
La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de halogenuro, X, y la

reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que tienen lugar en el halógeno.

HALOGENUROS DE ALQUILO
CLASIFICACIÓN:
Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador del halógeno:
Primario Secundario Terciario

NOMENCLATURA
Estos compuestos se nombran colocando el nombre del halógeno junto al del hidrocarburo
correspondiente; la posición del halógeno en la cadena se indica mediante un número cuando sea
necesario.
CH3-CI CH3-CH2-Br Cl
-
Clorometano (IUPAC) 1-bromoetano (IUPAC) CH3-C-F2
Cloruro de metilo (común) Bromuro de etilo (común) 1 cloro-1,1- difluoroetano
I
I
Br
De haber diferentes
halógenos en la cadena,
estos se nombraran en
2-cloropropano 3-bromo-1-propeno Iodo-ciclopentano orden alfabético.

OTROS TIPOS DE HALOGENUROS
Dependiendo de la naturaleza de la cadena carbonada que acompañe el halógeno, se puede encontrar:
CH3-CH2-CH2-Br
Halogenuros de alquilo
Halogenuros de cicloalquilo
Halogenuros de alquenil CH2=CH-CH2-Br
Halogenuros de alquinil
Halogenuros de arilo CH3-C≡C-CH2-CH2-I

ALDEHÍDOS
DEFINICIÓN Y ESTRUCTURA
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizado por poseer el grupo funcional –CHO: es decir, el grupo
carbonilo –C = O está unido a un solo radical orgánico.
Fórmula General:
CnH2n+1CHO
Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal.
El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el

metanal o formaldehido (Aldehído fórmico)

ALDEHÍDOS
NOMENCLATURA
• Para nombrar a los aldehídos se cambia la terminación “O” de los alcanos por “al” para denotar la
presencia de un aldehído.
• El grupo carbonilo de los alcanales o aldehídos siempre está al final de la cadena.
• Como este grupo funcional siempre está al final de la cadena, no se usan números localizadores.
Ejemplo:
Pentanal NO 1-pentanal.
Metanal Etanal
(Formaldehido) (acetaldehido) Nonanal 3-etilpentanal

ALDEHÍDOS
NOMENCLATURA
4-metil-2-pentenal 2-etil-3-metilpentanal 4-metil-2-hepten-5-inal
2-propinal 3-fenilpropanal 2,5-dimetil-2-heptenodial

CETONAS
DEFINICIÓN Y ESTRUCTURA
Las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O) en posición
intermedia, es decir, en un carbono secundario.
El primer miembro de la familia química de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona)
Las cetonas aromáticas reciben el nombre de fenonas Metil-fenil-cetona

CETONAS
NOMENCLATURA
Para nombrar los cetonas tenemos tres alternativas:
• El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en “-ona” y su correspondiente numero de
localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces. O
II
O
CH3-CH2-CO-CH2-CH3 II
CH2=CH-C-CH3
3-pentanona
3-buten-2-ona Ciclohexa- 2,5-dien-ona
CH3-C≡C-CH2-CO-CH3
O
II
ciclohexanona

CETONAS
NOMENCLATURA
• Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético, y a continuación la
palabra “cetona”.
O
CH3-CH2-CO-CH2-CH3 II
CH2=CH-C-CH3 CH3-C≡C-CH2-CO-CH3
3-pentanona 3-buten-2-ona 4-hexin-2-ona
Dietil cetona Etenil metil cetona 2-butinil-metil-cetona
• Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como “-oxo”.
CH3-CO-CH2-CH2-COOH
Ácido -4-oxopentanóico

ALCOHOLES
Son derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en éstos los átomos de hidrógeno por
grupos -OH, mediante enlaces covalentes.
Estructura:
Presentan en la cadena carbonada uno o más grupos “hidroxi” u “oxidrilo”. (R-OH).

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES
Alifáticos (alcanoles) Etanol

De acuerdo al
hidrocarburo del Alicíclicos
cual provienen. Ciclohexanol
Fenilmetanol
Aromáticos
De acuerdo a la
posición del grupo –
OH en la cadena
carbonada.
Secundario Terciario

CLASIFICACIÓN DE LOS ALCOHOLES
Monoalcoholes 1- propanol
De acuerdo al 1,2 propanodiol

Dialcoholes
numero de grupos
–OH presentes.
1,2,3 propanotriol
Trioles
Polioles D glucosa

NOMENCLATURA
Regla 1. Se elige como cadena principal, la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

NOMENCLATURA
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos
por -ol
3-Etilheptanol 2-Propiloctanol
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un
sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres,
haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Ácido -3-clor-4-hidroxi-pentanoico 5-hidroxi-4-metilheptanona 3-hidroxiciclohexanona

NOMENCLATURA
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo
al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
Hex-5-en-2-ol Hex-3-en-5- in-1-ol 6-Meticiclohex-2- en-1-ol

Común (no sistemáticas):
Anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo en sufijo –ano del correspondiente alcano por –ilico. Así por ejemplo
tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.

NOMENCLATURA
Fenoles
Los fenoles son compuestos caracterizados por la presencia del grupo hidroxi (-OH) unido directamente a un
anillo aromático.
1,3-bencenodiol 3-etil-1-bencenol 2,4,6-trinitrofenol

4-metil-1,2-bencenodiol 1,3-difenol 3-etil-1-fenol
4-metil-1,2-difenol m-difenol

REFERENCIAS
 L.W. WADE, J.R. 2012. Química Orgánica. 8va. Edición. Prentice Hall. Hispanoamericana. S.A.
 LAMARQUE A., y col. 2008. Fundamentos Teóricos-Prácticos de Química Orgánica. Grupo

Editor Encuentro. (Disponible en EBook- Biblioteca virtual).
 MC MURRY. 2015. Química Orgánica. 9na. CENGAGE Learning.
 MORRISON, R.; BOID, R. 2010. Química Orgánica. 7ma. Edición. Editorial Fondo Educativo
Interamericano.
 W.R. Peterson. 2016. Nomenclatura de las sustancias químicas. 4ta edición. Editorial
Reverté.


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