IDENTIFICACIÓN Y CLASIFICACIÓN DE

ALCOHOLES
GALINDO BARRERA, Ángela Dayana (1052416137)

Química Analítica, Grupo A, Departamento de Ciencias Básicas, Universidad de Pamplona.

RESUMEN:
Se analizaron tres alcoholes de diferente clasificación (1-butanol primario),(2-propanol
secundario) y (terbutanol terciario) mediante seis pruebas (solubilidad en agua destilada,
ensayo de Lucas ,oxidación con permanganato de potasio y dicromato de potasio, ensayo con
sodio metálico y ensayo con hidróxido de sodio) lo cual mediante recursos teóricos ayudo a
clasificarlos respecto a sus diferentes comportamientos con las pruebas, donde se obtuvo que
en la oxidación con permanganato de potasio el 1-butanol fue insoluble y mostro una coloración
verde tenue que confirmo la oxidación.
Palabras claves: alcoholes, solubilidad, oxidación, ensayo de Lucas, alcóxidos de sodio.

ABSTRACT:
Three alcohols of different classification (primary 1-butanol), (secondary 2-propanol) and
(tertiary terbutanol) were analyzed by six tests (solubility in distilled water, Lucas test, oxidation
with potassium permanganate and potassium dichromate, test with metallic sodium and sodium
hydroxide test) which, through theoretical resources, helped to classify them with respect to their
different behaviors with the tests, where it was obtained that in the oxidation with potassium
permanganate the 1-butanol was insoluble and showed a faint green coloration that I confirm
the oxidation.

Key Words: alcohols, solubility, oxidation, Lucas test, sodium alkoxides

1. Introducción y el alquilo es el que los modifica, dependiendo

Los alcoholes hacen parte de uno de los
grupos funcionales de la química orgánica,
estructuralmente el alcohol es un compuesto
de un alcano y agua, contiene un grupo
lipófilo, del tipo de un alcano, y un grupo
hidroxilo que es un hidrófilo, similar al agua.
De estas dos unidades estructurales, el grupo
-OH da a los alcoholes sus propiedades
físicas características,
de su tamaño y forma [1][2].
Los alcoholes se han utilizado en difentes análisis
gracias a sus propiedades como lo realizaron Emi
Lagerspets,Klle largerblom, Eave Heliovaara y
Martin Nieger utilizando la base de Schiff y Cu (I)
como catalizador para la oxidación aerobia de
alcoholes primarios, este estudio se puede tener
en cuenta para el análisis a futuro en alcoholes
secundarios y terciarios[3].
Los alcoholes se clasifican en tres grandes
grupos primarios, secundarios y terciarios, los
primarios son aquellos en el que el átomo de
carbono unido al grupo hidroxilo solo se halla
enlazado a otro átomo de carbono, en el
secundario, el carbono que soporta el hidroxilo
tiene ligado otros dos carbonos y el terciario se
distingue por el carbono totalmente sustituido que
se halla unido a átomo de oxígeno (imagen.1) [4].
Imagen 1. Clasificación de alcoholes
(química orgánica 1ª ed.)
El grupo –OH es muy polar y es capaz de
establecer puentes de hidrógenos entre sí
mismos que dan a los alcoholes punto de
ebullición elevados, también establecen puentes
de hidrogeno con otras moléculas, que tienden a
hacer los alcoholes más solubles en otros
compuestos hidroxilos como el agua, muchos de
los alcoholes de bajo peso molecular son
solubles en agua [5].
El análisis y caracterización de alcoholes se lleva
acabo, mediante diferentes pruebas una de ellas
es la de Lucas, el reactivo de Lucas es una
solución de ZnCl2 disuelto en HCl concentrado
que se usa en química orgánica. Esta disolución
es usada para clasificar alcoholes de bajo peso
molecular, un alcohol terciario reacciona de
inmediato con el reactivo, uno secundario
reacciona en cinco minutos y un alcohol primario
no reacciona [6].
PARTE EXPERIMENTAL
2. Materiales y métodos
Se utilizó; 2-Propanol (C3H8O) (J.TBaker);
1butanol (C4H10O) (J.T.Baker); terbutanol
(C4H10O) (Mallinckrodt CHEMICALS); reactivo de
Lucas (re envasado); ácido sulfúrico 10%
(H2SO4) (re envasado); permanganato de potasio
al 0.5%(KMnO4) (re envasado); dicromato de
potasio 1%(k2Cr2O7) ( re envasado); Sodio
metálico (Na)(Carlo Erba); hidróxido de sodio al
5% (NaOH)(re envasado).
3. Procedimiento
En la prueba de solubilidad con agua se
agregaron 0,8 mL de cada uno de los alcoholes
en diferente tubo de ensayo (2-propnal,1-butanol
y terbutanol) a los cuales se les adicionó 0,8 mL
de agua destilada y se agitaron respectivamente
en forma tangencial , se procedió con la segunda
prueba que correspondió al ensayo de Lucas en
la cual se adicionó la misma cantidad de los
alcoholes en sus correspondientes tubos de
ensayo y se agregó a cada tubo 1mL del reactivo
de Lucas, en el tercer ensayo, oxidación con
permanganato de potasio al 0,5 % se adicionaron
0,8 mL de cada uno de los alcoholes a los
cuales se les agrego 2,5 mL de agua destilada
estos se acidularon con 1mL de ácido sulfúrico,
se procedió al cuarto ensayo ,oxidación con
dicromato de potasio al 1%,en la cual se adicionó
1 mL de cada alcohol en diferente tubo de
ensayo, a cada uno de ellos se les adicionó 2
gotas de ácido sulfúrico y se agito
tangencialmente y se registró lo observado, se
continuo con el ensayo de sodio metálico en el
cual de agrego 1 mL en los respectivos tubos de
ensayo de los tres alcoholes, se agregó un trozo
de sodio metálico a cada alcohol el cual se dejó
consumir y se adiciono 1mL de éter, en el último
ensayo, prueba con hidróxido de sodio se
adicionó 1 mL de cada alcohol en un tubo de
ensayo, se agregó 2 mL de hidróxido de sodio a
cada alcohol y se agitó.
 4. Análisis y resultados
En la tabla 1 se arrojaron los resultados de las distintas pruebas que se llevaron a cabo para clasificar
los alcoholes, primarios, secundarios y terciarios.

Tabla 1 .Alcoholes

Para la clasificación de alcoholes se empleó 1-

butanol, 2-propanol y terbutanol, estos tres
fueron solubles en agua (tabla.1), la solubilidad
de los alcoholes en agua depende de los
puentes de hidrógeno que se forman cuando los
oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes
forman uniones con compuestos hidroxilos como
el agua(puentes de hidrógeno en anexos), a
partir de cuatro carbonos en la cadena de un Reacción1. Ensayo de Lucas 2-propano
alcohol, su solubilidad disminuye ya que el grupo
–OH(hidroxilo)(polar) constituye una parte
relativa mente pequeña a comparación del
alcano (lipófilo), que hace que a partir de seis
carbonos estos se disuelvan en otros compuesto
orgánicos[1][2].
EL 1-butanol y el terbutanol son compuestos que Reacción 2. Ensayo de Lucas terbutanol
cuentan con cuatro carbonos en su estructura
cabe resaltar que son isómeros, esto los hizo Para el ensayo de Lucas el 1-butanol no
menos solubles que el 2- propanol que cuenta reacciono ya que su estructura pertenece a un
con tres carbonos en su estructura. alcohol primario (tabla.1) mediante los
mecanismos de reacción del 2-propanol y
Para el ensayo de Lucas se tuvo en cuanta las terbutanol se explicó porque el 1-butanol es
siguientes reacciones, en esta parte podrá inestable (circulo azul) (anexos), el terbutanol fue
observar el producto, (el mecanismo completo se soluble (reacción.2) y el 2-propanol (reacción.1)
observará en anexos): insoluble. La prueba de Lucas es una reacción de
sustitución donde l ZnCl2 es el catalizador, si no
se observa reacción al cabo de 10 o 15 minutos ,
se deduce que es un alcohol primario, los
alcoholes secundarios cuentan con una
reactividad intermedia ,es decir son más
reactivos que los primarios pero menos que los
alcoholes terciarios, los alcoholes secundarios
suelen ser insolubles al tiempo forman
emulsiones con el reactivo de Lucas dando
apariencia de que se ha formado un cloruro,
mientras que los alcoholes terciarios reaccionan
rápido y forman cloruro de alquilo que son
solubles[4][7].
El 1-butanol al no expresar cambio alguno se
afirmó que es primario el 2-propanol al ser
insoluble se asumió que es secundario, aunque
no se observó la formación de ningún precipitado
y el terbutanol al ser soluble con mayor velocidad
se dedujo que es terciario, al ver (tabla.1) en la
columna de estructuras se afirmó su clasificación
teórica con la experimental descrita
anteriormente.
Para el ensayo de oxidación se utilizó dos
agentes oxidantes en pruebas diferentes una
prueba con permanganato de potasio y una con
dicromato de potasio estos se redujeron para
oxidar los respectivos alcoholes donde se tuvo en
cuenta la siguiente tabla de reacciones(tabla.2).
Tabla 2. Oxidación de alcoholes (tomada de
Química orgánica 5ª ed.)
Los alcoholes, cuando se trataron con agentes
oxidantes como dicromato o permanganato de
potasio, en medio ácido experimentaron
reacciones de oxidación (tabla.2), para alcoholes
terciarios no sucedió reacción [1].
La oxidación de alcoholes primarios sustituye los
dos hidrógenos para formar ácidos carboxílicos
esto se suele emplear utilizando permanganato
de potasio, se obtienen mejores rendimientos si
se junta el permanganato y el alcohol en un
disolvente no polar, al completar la reacción, se
filtra una solución acuosa de la sal Potásica
soluble del ácido carboxílico para separarla del
MnO2 y el ácido se libera por adición de un ácido
mineral más fuerte (reacción.3) [1] [2].
Reacción 3. Alcohol primario en presencia de
permanganato de potasio (tomada de Química
orgánica 5ª ed.)
Para el 1-Butanol alcohol primerio en la prueba
de oxidación con permanganato de potasio fue
acertada ya que este fue insoluble y arrojo
coloración tenue verde, este perdio un hidrogeno
que sustituyo el –OH para formar un
aldehído(mecanismo anexos formación circulo
rojo) que no logro trasformarse en ácido
carboxilico por codiciones no optimas de los
reactivos.
En la oxidación para alcoholes secundarios este
pierde su único hidrógeno para formar una
cetona(tabla.2),la oxidación de alcoholes
secundarios a cetonas se logra
utilizando(Cr(VI))(reacción.4)[1][2].
Reacción 4. Alcohol secundario en presencia
de dicromato de potasio (tomada de Química
orgánica 5ª ed.)
Para el 2-propanol alcohol secundario la prueba
de oxidación con dicromato de potasio fue
acertada ya que fue soluble arrojo una coloración
tenue verde, este perdió un hidrogeno para
formar una acetona (mecanismo anexos círculo
negro) que sustituyo el –OH (mecanismo
completo en anexos).
Para el terbutanol no se debió registrar reacción
alguna, en presencia de permanganato de
potasio ni en dicromato de potasio, ya que este al
tener sustituido completamente su carbono no
perderá ningún hidrógeno.
Para el ensayo con sodio metálico se tendrá en
cuenta la siguiente reacción general (reacción.5)
Reacción 5. Alcoholes en presencia de sodio
metálico orgánica (tomado de conceptos y
aplicaciones)
Los alcoholes reaccionaron con sodio metálico y
formaron alcohóxidos de sodio he
hidrógeno(círculo verde), los alcoholes que
contienen menos de nueve átomos de carbono
son usualmente reactivos frente al sodio metálico
y se identifican por el visible desprendimiento de
hidrógeno, La reacción se entiende de la
siguiente manera el ion alcóxido que se formó
como sal sódica (alcóxido de sodio)es una base
y un nucleófilo fuerte, el sodio cedió su único
electrón de capa externa al alcohol para formar
un átomo de hidrógeno y un ion alcóxido [1][5][8].
El 1-butanol se consumió con mayor velocidad y
expreso una reacción exotérmica a la cual el
desprendimiento de gas no fue visible, fue
soluble, para el 2-propanol y terbutanol que se
fue consumiendo muy lento ya que son
estructuras secundarias y terciarias
respectivamente, la velocidad de reacción fue
menor, resaltando que el terbutanol tiene el
mismo peso molecular que el 1-butanol (74,12
g/mol), donde se afirmó que el 1-butanol cuenta
con un alcohol primario(el mecanismo completo
se evidencia en anexos).
En la prueba con hidróxido de sodio el único
soluble fue el 1-butanol alcohol primario
formando agua el hidrógeno del hidróxido fue
sustituido por un sodio (mecanismo en anexos
círculo amarillo, los alcoholes al ser poco ácidos
no reaccionan de forma apreciable con hidróxido
de sodio [8].
5. Conclusiones
En la prueba con Lucas se logró clasificar los
alcoholes correctamente 1-butanol (primario), 2-
propanol (secundario) y el terbutanol (terciario).
La prueba de oxidación con permanganato de
potasio afirmo que el 1-butanol es primario y la
prueba de oxidación con dicromato de potasio
afirmo que el 2-propanol es secundario.
En la prueba con sodio metálico se logró
observar mediante la reacción que esta ocurrió a
mayor velocidad para el 1-butanol (estructura
primaria) que para el 2-propanol y terbutanol
confirmando la teoría.
6. Bibliografía
[1]CUÑA, flora; Química orgánica, (1ª ed).Costa
Rica; EUNED, 2006.
[2]THORNTON,Robert; Neilson,Robert;Química
orgánica ,(5ª ed).New york,PERSON
EDUCATION,1997.
[3] LAGERSPETS, Emi; NIEGER, Martin; Schiff
base Cu (I) catalyst for aerobic oxidation of
primary alcohols; Mayo 2019,Vol 468,P.75-79.
[4]DURST,Dupoint;GOKEL,George;
químicaorgánica experimental;,(1ª
ed)Barcelona;REVERNETÉ,2007.
[5]GRIFFIN,Rodger; Química Orgánica
moderna,(1ª ed),Barcelona; REVERNETÉ,2001.
[6]SMITH,Jr.; CRISTOL,Sj; química orgánica,(1ª
ed),Barcelona;REVERNETÉ,1999.
[7]LAMARQUE, Julio; MAESTRI, Damián;
Fundamentos teórico-prácticos de química
orgánica, (1ª ed), Argentina; Encuentro, 2008.
[8]BAILEY,Philip;Química orgánica conceptos y
aplicaciones