Interacción que resulta del traslape de un orbital p vacío en un átomo con un enlace

C-H vecino. La hiperconjugación es importante en la estabilización de carbocationes

y en la estabilización de alquenos sustituidos.

Es producido mediante el solapamiento parcial de orbitales llenos con orbitales

vacíos. Se manifiesta cuando sus orbitales sp3 llenos se solapan con el orbital p vacío
del átomo de carbono, lo que provoca la estabilización del carbocatión.

Este solapamiento tiene lugar cuando uno de los orbitales sp3, que se encuentra
paralelo al orbital p vacío, se extiende ligeramente hacia este orbital p vacío
estabilizando el átomo de carbono deficiente en electrones.

En conclusión, en la hiperconjugación un enlace sigma vecino al carbono con carga

positiva , “comparte” los electrones con el orbital vacío del carbocatión
estabilizándolo de esta manera.

• McMurry, J. (2008). Química Orgánica. 7a Edición. CENGACE Learning: México, CDMX.

• Departamento de Fisicoquímica UNAM. Carbocationes. Recuperado de:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Carbocationes_2341.pdf

Gutiérrez Domínguez Carlos Eduardo 3QM2

Hiperconjugación página 1