PLANTA: Verbesina persicifolia

Taxonomía
REINO: Vegetal.
DIVISIÓN: Magnoliophyta
CLASE: Magnoliopsida.
ORDEN: Asterales.
FAMILIA: Asteraceae.
GÉNERO: Verbesina.
ESPECIE: Verbesina persicifolia
NOMBRE COMÚN: Huichín
FIGURA 1 Planta Verbesina Persicifolia

Verbesina Persicifolia

Es una planta arbustiva, de hojas ligeramente alargadas que miden hasta 14cm de largo,
sus flores crecen en grupos formando cabezuelas que se crecen numerosas en la planta.
Crece alrededor de 1.5 2 m de altura, y presenta un tallo liso color café. En la medicina
tradicional e indígena mexicana la infusión de sus hojas ha sido usada como tratamiento
para el dolor en los huesos, malestares estomacales, enfermedades hepáticas y diabetes.
Se encuentra distribuida en los estados de Oaxaca, Puebla, Tabasco, Tamaulipas, Tlaxcala
y Veracruz (México). Esta planta es conocida con los nombres comunes de huichín,
taxiwua y tlamacas (Biblioteca Digital de Plantas Medicinales, 2009).
Caracterización fitoquímica

Los estudios fitoquímicos del género Verbesina indican la presencia de

componentes como terpenoides, triterpenoides, flavonoides, sesquiterpenos,
eudesmanos, saponinas y aceites esenciales. Dentro de la caracterización fitoquímica
de Verbesina persicifolia, se han identificado isoprenoides como los
sesquiterpenos, monoterpenos y sesquiterpenlactonas.

Específicamente, de las hojas y las flores de Verbesina persicifoliase aislaron compuestos

derivados trihidroxilados del eudesmano, de los que se identificaron el 6β-cinamoiloxi-
4α,11-dihidroxieudesmano, el 6β-cinamoiloxi-4α-4β-dihidroxieudesmano-1-ona y el 4β-
cinnamoiloxi,1β,3α-dihidroxieudesmano-7,8-eno.

Figura: Estructura química de 4β-cinnamoiloxi,1β,3α-dihidroxieudesmano-7,8-en.

 EXTRACCIÓN Y CARACTERIZACIÓN

COMPUESTO 1: (-)-(1β,7α,10β)-(10->1)abeo-eudesm-4,5-en-11-ol

SEPARACIÓN COMPUESTO 2: (+)-4β-Cinaoiloxi-1β-Hidroxieudesm-6,7-eno

COMPUESTO 3: (+)-4β-Cinaoiloxi-1β-Hidroxieudesm-7,8-eno

FRACCIÓN F FRACCIÓN I

COMPUESTO 1 COM PUESTO 2 y 3

II:Aceite amarillo pálido

III: Aceite verde

Aceite verde-amarillo C15 H26O

Se separo, purificó e identifico.
Fue identificado como un nuevo Acetilación
compuesto sesquiterpénico REACCIONES DE Oxidación
 Esterificación

CARACTERIZACIÓN
COMPUESTO 1
Perfil espectroscópico: Espectro de masas

En esté análisis se encontró

un pico para el ion molecular
a 222 m/z seguido del pico
base a 204 m/z que
representa la pérdida de un
grupo Oh como H2O en la
molécula a lo que prosigue la
perdida de grupos metilos
debido probablemente a la
concentración de los anillos
alifáticos en la molécula.

Perfil espectroscópico: Espectro IR

Debido a la poca
diversidad de
grupos funcionales
en la molécula solo
se puede observar
característicamente
las absorciones de
C=C tetrasustituido
 Perfil espectroscópico: 1H-RMN

Se observan señales de
protones alílicos entre 2.61
y 1.95 ppm, se encuentran
además de forma
característica diversos
sistemas para los grupos
metilos que se encuentran
en la molécula.

COMPUESTO 2 y 3

La posición del grupo acetato

fue confirmada por medio
del experimento HMBC.

En el espectro se observa de
manera ampliada la
correlación entre el grupo
carbonilo del acetato y el
hidrogeno en C-1 que
Las asignaciones de sus
espectros RMN, fueron
realizadas con la ayuda
del experimento
HMBC, el cual permitió
conocer las ubicaciones
de los átomos de

CONCLUSIONES:

 Se separó e identificó los compuestos 1, 2 y3

 Para el compuesto 1 se obtuvieron dos productos derivados de su reacción de
epoxidación normal de la molécula, produciendo un derivado del tipo 1-metil-10-
desmetildihidroagarofurano. Presentó una alta inhibición de la peroxidación de
lípidos.
 Para la mezcla de 2 y 3 no mostraron actividad en los ensayos de actividad
antioxidante, aunque fueron pocos los compuestos obtenidos con valores
significativos de actividad biológica este estudio proporciona información
importante acerca de sus grupos funcionales, estructuras y su actividad.