TRABAJO DE POLÍMEROS

1. El poliisobutileno es uno de los componentes del caucho butílico.

(a) Represente la estructura del poliisobutileno.

(b) ¿Se trata de un polímero de adición o de condensación?
(c) ¿Qué mecanismo (catiónico, amónico, radicalario) será el más apropiado para la
polimerización del isobutileno? Razone la respuesta.
(d) ¿Para qué se utiliza?

2. El poli(tereftalato de butileno) es un material plástico hidrofóbico

(a) ¿Qué tipo de polímero es el poli(tereftalato de butileno)?

(b) ¿Es un polímero de adición o de condensación?
(c) Sugiera qué monómeros se deberían utilizar para sintetizar este polímero y cómo
se llevaría a cabo la polimerización.
(d) Usos

3. Las fibras de Urylón están formadas del siguiente polímero:

(a) ¿Qué grupo funcional contiene la estructura Urylón ?

(b) ¿El Urylón es un polímero de adición o de condensación?
(c) Represente los productos que se obtendrían si el polímero se hidrolizase
completamente en condiciones acidas o básicas.
(d) Usos

4. El polietilenglicol, o Carbowax® [(—O—CH2—CH2—)n], es muy utilizado

como homogeneizador, agente espesante y aditivo de empaquetamiento en los
alimentos.

(a) ¿Qué tipo de polímero es el polietilenglicol?

(b) El nombre sistemático del polietilenglicol es poli(óxido de etileno). ¿Qué
monómero se utilizaría para obtener polietilenglicol?
(c) ¿Qué condiciones (iniciador radicalario, catalizador ácido, catalizador básico,
etc.) se utilizarían en esta reacción?

5. El acetileno se puede polimerizar utilizando un catalizador de Ziegler-Natta. La

estereoquímica cis o trans de los productos se puede controlar seleccionando y
 preparando cuidadosamente el catalizador. El poliacetileno resultante es un
semiconductor eléctrico, con apariencia metálica, el cis-poliacetileno tiene un
color cobrizo y el tras-poliacetileno es plateado.

(a) Represente las estructuras del cis y trans-poliacetileno.

(b) Utilice las estructuras para explicar por qué estos polímeros conducen la
corriente eléctrica.
(c) Es posible preparar películas de poliacetileno cuya conductividad eléctrica sea
anisotrópica, es decir, cuya conductividad sea más alta en algunas direcciones
que en otras. Explique por qué es posible este comportamiento.

6. Cuando se habla de tejidos o fibras, el término acetato generalmente se refiere al

acetato de celulosa, polímero semisintético que se obtiene tratando la celulosa
con anhídrido acético. El acetato de celulosa se hila disolviéndolo en acetona o
en cloruro de metileno, y forzando la disolución a pasar por un hilador en
presencia de aire caliente, por lo que el disolvente se evapora.
(a) Represente la estructura del acetato de celulosa.
(b) Explique por qué el acetato de celulosa es soluble en disolventes orgánicos, a pesar
de que la celulosa no lo es.
(c) (Historia real.) Un estudiante de química orgánica llevaba una camisa de manga
larga de acetato de celulosa. Estaba utilizando un embudo de decantación caliente
con acetona cuando la presión en el interior aumentó e hizo que saltara el tapón. Se
llenó la mano derecha de acetona, pero no le dio importancia porque la acetona no
es muy tóxica. Unos diez minutos más tarde, observó que la manga de la camisa se
le había estropeado casi por completo. Explique por qué la acetona estropeó la
camisa.
(d) Prediga qué suele pasar en el laboratorio de química orgánica cuando un alumno
lleva zapatos de poli(cloruro de vinilo).

7. Uno de los primeros plásticos comerciales que se obtuvieron fue la Bakelita®,

obtenida mediante la reacción del fenol con algo más de un equivalente de
formaldehído, en condiciones acidas o básicas. Esta reacción fue descubierta en
1872 por Baeyer. Los métodos prácticos de moldeo de la Bakelita® se
desarrollaron alrededor de 1909. Los plásticos y resinas de fenol-formaldehído
(también denominados fenólicos) tienen muchas uniones cruzadas ya que cada
anillo fenólico tiene tres posiciones (dos orto y un para) que se pueden unir con
el formaldehído por condensación. Sugiera una estructura general para una
resina fenol-formaldehído y proponga un mecanismo para su formación en
condiciones ácidas. (Sugerencia: la condensación del fenol con formaldehído es
semejante a la condensación del fenol con acetona, utilizada en el Problema
26.17 (Wade), para la obtención de bisfenol A.)