Práctica N.

9
OBTENCIÓN DE Obtención de la 2,3-

PIRAZINAS difenilquinoxalina
OBJETIVOS
❏ Llevar a cabo la síntesis de una pirazina
❏Ilustrar la formación de la 2,3-
difenilquinoxalina
❏Revisar el interés en química farmacéutica
de las pirazinas.
IMPORTANCIA
… en alimentos

Trimetilpirazina 2-Isobutil-3-
2-Isopropil-3- metoxipirazina
Olor a papa cocida metoxipirazina
y/o cacahuate Aroma a chile
Aroma a papas asado
fritas
 PROCEDIMIENTO

Se agregó 1 mL de Purificación por

Se colocaron 0,25 g
disolvente, Se aisló el recristalización con
de bencilo y 0,13 g
continuando la precipitado beige etanol.
de o-feniléndiamina
agitación hasta por medio de una Determinación de
y se agitó
tener una mezcla filtración al vacío rendimiento y punto
apropiadamente
homogenea de fusión.
REACCIÓN
MECANISMO DE REACCIÓN
RESULTADOS
Producto obtenido
▪Características físicas: Sólido opaco de color beige oscuro.
▪Punto de fusión: 125°C-126°C
▪Rendimiento: 96,92%
▪Disolvente: MeOH
▪Tiempo de reacción: 4 minutos
TIEMPOS DE REACCIÓN
Disolvente Tiempo

Metanol
220 s
MeOH → MeO + H
Etanol
1020 s
EtOH → EtO + H
Isopropanol
141 s
IsopOH → IsopO + H
Ácido acético
53 s
AcOH → AcO + H
ANÁLISIS DE RESULTADOS

Para esta práctica se empleó específicamente metanol como disolvente y

se pudo observar que no es el más eficiente ya que la reacción es un poco
lenta y el producto no es óptimo.
Con base en los resultados grupales, se puede decir que el disolvente
más adecuado es el ácido acético.
1) ¿Qué ocurre cuando se adiciona el alcohol a la mezcla del bencilo y la
ortofeniléndiamina?
El alcohol agregado forma un etóxido que desprotona a un grupo amino de
la orto-fenilendiamina ya condensada con el bencilo, además de proporciona
el medio básico para que pueda llevarse a cabo la síntesis de la pirazina.

2) ¿Habrá alguna diferencia de acuerdo al tipo de alcohol (metanol, etanol o

2-propanol) empleado?
Sí hubo diferencia significativa en cuanto al tiempo de reacción y a las
características físicas del producto obtenido, ya que dependiendo del
sustituyente del alcohol será la fuerza del alcóxido. Experimentalmente se
empleó el ácido acético y se obtuvieron mejores resultados que con los
alcoholes. En cuanto a estos últimos se observó un mejor resultado con el
metanol ya que la reacción no es tardada como con el etanol y el producto
sale mejor que usando isopropanol.
CONCLUSIONES
▪Se sintetizó la 2,3-difenilquinoxalina
▪Se revisó la importancia farmacológica de las pirazinas
▪Se ejemplificó la síntesis de una diazina, específicamente una pirazina
▪Se revisó la importancia del disolvente en esta reacción
REFERENCIAS
1. Pirazinas responsables de aromas en alimentos: Hans-Dieter Belitz,
Werner Grosch, Peter Schieberle (2009). Food Chemistry. Springer, 4a ed
2. Diazinas. Vía web depa.fquim.unam.mx
3. Síntesis de diazinas. Vía web depa.fquim.unam.mx