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Practica 2 Síntesis de benzalacetofenona

(Chalcona) Reacción de Claisen – Schimidt)

Partes experimental
Integrantes.
Grupo 3QV1
Colocar en un vaso de precipitado 0.1mL de
Equipo :8 benzaldehído con 1.2 mL de acetofenona.
Agregar 0.2g de NaOH.

Agitar durante 20 minutos a temperatura


ambiente.

Concluido el tiempo agregar 5 ml de etanol frio


Introducción
y dejar en baño frio.
Las cetonas aromáticas α, β-
Filtrar el solido formado y lavarlo con 5 Ml de
insaturadas se caracterizan por tener en su estructu
etanol frio y después 5. Ml de agua helada, dejar
ra dos anillos bencénicos, separados por tres
secar.
átomos de carbono, de los cuales, dos están
conectados por un doble enlace y el tercero hace
parte de un grupo carbonilo. La presencia del grupo Caracterización de producto :
carbonilo y la unidad olefínica conjugados confieren 1- Colocar en un tubo benzalacetofenona
a las chalconas gran reactividad, situándolas como disuelta en etanol y adicionar dos gotas de
una interesante clase de moléculas a estudiar tanto Br2/CCl4
en las proyecciones en ciencia básica, como por
las aplicaciones en áreas como la medicina, la 2-Comprobar la pureza del producto
agricultura y la industria obtenido por cromatografía en capa fina.

3-Determinar el punto de fusión del


producto seco.

Objetivos Resultados
• Se añadieron unas gotas de Br2/CCl4 a
• Obtener la benzalacetofenona (chalcona) la disolución del producto obtenido en
empleado la reacción de Claisen-Schmidt. etanol y se observó que la coloración
parda de la disolución adquirida por el
• Identificar el producto sintetizado por Br2/CCl4 desapareció quedando
medio de una reacción química y la trasparente la solución.
determinación de su punto de fusión.
• Se realizó una cromatografía en placa
• Comprobar la pureza de la fina en la cual se obtuvieron los
benzalacetofenona a través del uso de una siguientes Rf.
cromatografía en capa fina . 3.4
RfBenzalacetofenona=4.4 = 0.77
3.7
RfBenzaldehído = 4.4 = 0.84
3.6
RfAcetofenona = 4.4 = 0.81

• Se registró el punto de fusión obtenido


del producto seco el cual fue de 59°C
Discusión Bibliografía

Al agregar la solución de Br/CCl4 en nuestra • Fessenden, J.R. “Química Orgánica”,


mezcla de benzalacetofenona y etanol Iberoamericana, México D.F., 2010.
pudimos observar que este perdía el color Págs.: 550, 551, 688.
café que lo caracteriza, debido a la reacción
de adición electrofílica que sucede entre el • Solomons, G. “Química Orgánica”.
bromuro y la benzalacetofenona. Y en Segunda edición. México. D.F. 2000
cambio en nuestro testigo se produjo una Paginas: 877-897.
disolución café ya que el bromuro no
reacciono con ningún reactivo. • O´Neil, M, Smith, ”The merck index”. ED.
Whitehouse Station, 13a edición, 2001.
En la cromatografía en placa fina se Paginas: 302, 508
observa que el producto no fue puro
debido a la aparecieron varias manchas a lo • Yurkanis, P. Fundamentos de Química
largo de la placa, además la utilización del Orgánica. (2007). Pearson Educación.
benzaldehído y acetofenona sin diluir México. pp. 63.
contribuyó a la formación de tales
manchas. • Ramírez, M., Barajas, L., Pérez, C., Sáenz,
A., & Silva, S. (2012). Síntesis y actividad
El punto de fusión se encuentra un poco biológica de chalconas. Revista Mexicana
por encima del reportado en la bibliografía de Ciencias Farmacéuticas. pp. 4-10.
lo cual nos indica que el producto contiene
algunas impurezas que afectan su punto de
fusión

Conclusiones

• Mediante una reacción de condensación


aldólica es posible obtener la
benzalacetofenona a partir de
benzaldehído y acetofenona en medio
básico.

• Se pudo realizar a la benzalacetofenona


cada una de las pruebas de
caracterización.

• Es una reacción muy utilizada, y fácil de


realizar, que se encuentra además
producida de forma natural; depende
sin embargo del primer paso que es la
formación ion enolato, el cual se
produce si existe un aldehído o cetona
que contenga hidrógenos α, para
posteriormente añadirse a una molécula
actuando como nucleófilo.