REACTIVIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS DE INTERÉS FARMACEUTICO

GRUPO: BD51Q
SEXTO EXAMEN PARCIAL
DR. DANIEL ZAVALA MENDOZA
ANGELLICA ZARRAGA PINEDA

7. Tiene 5 grupos funcionales distintos

-CONH2
-OH
-Pirrol
- Cl
- NR3

8. Actividad farmacológica para cinco problemas de salud

humana.

La motilidad gastrointestinal está regulada por las fibras

musculares, las neuronas entéricas (SNE), el sistema
nervioso central (SNC) por vías somáticas o autonómicas y
factores humorales. En el reflejo peristáltico las neuronas
cefálicas contraen el músculo y las neuronas caudales lo
relajan (1,2). Dicho medicamento se puede catalogar como
procinetico y opioide ya que estimula la contracción del
músculo liso y mejora el vaciamiento gástrico, esto debido a
que bloquea el suministro nervioso al tracto digestivo, lo
que reduce la irritabilidad y las contracciones del tracto
intestinal y tiene un efecto sobre el sistema dopaminérgico
(4, 5,6)
.  Es utilizado en el control de procesos diarreicos
provocados por bacterias, virus y parásitos, procesos
crónicos asociados a enfermedad inflamatoria intestinal y
síndrome dispéptico (gastroparesia diabética, neoplasia) ,
enfermedad por reflujo gastroesofágico.
Se llevó a cabo una síntesis orgánica combinatoria, ya que
se sintetizó a partir de compuestos relacionados,
(Loperamida y levosulpirida) 20.

S. Explique y justifique el sustrato el sustrato inicial.

La elección del sustrato inicial se eligió principalmente por
análisis retrosintético, el cual indica que se parte de la
molécula objetivo, donde los enlaces se rompen de una
forma lógica dando lugar a fragmentos o sintones11. Lo cual
indicó que se comenzara la síntesis a partir de benceno.

Molécula objetivo
 U. Calcule la propuesta del rendimiento que tendrá su
producto final a partir del sustrato y considerando los
productos intermedios en cada una de las etapas de su
síntesis

T. Proponga la síntesis para adicionar al sustrato inicial

cada uno de los 5 grupos funcionales, justifique reactivos y
condiciones.
 v. Considere que de cada una de sus propuestas, se
generan productos secundarios, explique qué técnica
utilizará para separar sus productos de interés.

Filtración ya que es un proceso por el cual se separan dos

o más sustancias, que se encuentran bajo la forma de uno o
varios sólidos suspendidos en un líquido, recurriendo a un
medio poroso que permite pasar a la sustancia en estado
líquido mientras retiene las partículas sólidas25.
Cromatografía de columna, debido a su simplicidad y
velocidad, ya que se utiliza a menudo para monitorizar las
reacciones químicas y también para el análisis cualitativo de
los productos de una reacción, puesto que permite conocer
de manera rápida y sencilla cuántos componentes hay en
una mezcla24.
W. Haga una tabla con todos los valores IR que esperaría
obtener de su molécula.

GRUPO REGION REGION

FUNCIONAL DIAGNOSTICO HUELLA
DACTILAR
AMIDA C-H SP3 N-H: APROX. C=O: C-N APROX
SECUNADRIA ANTES DE 3000 3350-3180 solo APROX.1680 - 1300
una banda 1630 cm-1
PIRROL 3490 APROX N- 150-300 N-H
H
AMINA TERCIARIA N-H APROX. C-H SP3 N-H APROX.
1650-1690 ANTES DE 1600-1500
3000
ALCOHOL O-H APROX. C-H SP3 C-O APROX.
3000-2000 ANTES DE 1200-1200
3000
BENCENO APROX 2000-
TRISUSTITUIDO 1670
1,3,4
BENCENO PARA =C-H 3000-3100 -C=C- 1616- =C-H APROX.
SUSTIUIDO APROX 1492 APROX 795
BENCENO =C-H 3000-3100 -C=C- 1605- =C-H 742
MONOSUSTITUIDO APROX 1496 APROX. APROX

X. Justifique cuál será el efecto farmacológico de tres de

los grupos funcionales de su molécula propuesta,
justifíquelo con bibliografía.

SULFONAMIDAS
Las sulfonamidas son antimicrobianos sintéticos,
bacteriostáticos, de amplio espectro, inicialmente con
actividad frente a una gran variedad de
microorganismos gram positivos y gram negativos, pero
con posterior desarrollo de resistencia21.
PIRROL
El pirrol tiene la posibilidad de comportarse como ácido
y como base. Para que se manifieste cada una de estas
 propiedades es necesario que se den las condiciones
prácticas de poner a reaccionar el pirrol frente a un
ácido, pudiendo aceptar protones por el par de
electrones del nitrógeno, esto le confiere que cuando
hay exceso de ácido en el estómago, este actúa como
bacificador22.

AMIDAS
Las amidas son comunes en la naturaleza y se
encuentran en sustancias como los aminoácidos, las
proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.
Son utilizadas por el cuerpo para la excreción del
amoniaco (NH3) y son muy utilizadas en la industria
farmacéutica. Para las amidas, muchos fármacos
incluyen el grupo amida en su estructura. Además, son
muy útiles en la síntesis orgánica al ser derivados de
ácidos. También se usan como emulsificantes23.
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7. Autor: Pelayo Camps García; Santiago Vázquez Cruz;
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Título: Fundamentos de síntesis de fármacos
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XVdIbakIgSm5A1Nn5EuR1THQ&hl=es-
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Química Orgánica. Quinta edición.
Pearson Educación, México, 2008.
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24. http://www.ub.edu/oblq/oblq
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25. : http://ejemplosde.org/general/ejemplos-de-
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