PRÁCTICAS DE LABORATORIO

DE QUÍMICA ORGÁNICA
para los programas de:

Biología,
Ingeniería Ambiental,
Ingeniería Agroindustrial,
Ingeniería Agroforestal,
Ingeniería Agronómica,
y Licenciatura en Educación
con énfasis en Ciencias Naturales

Editadas por:

Doctor HENRY E. INSUASTY I.

Docente Departamento de Química

UNIVERSIDAD DE NARIÑO
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
2019
 Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar
CONTENIDO
págs
Normas de seguridad en el laboratorio. 1-3
Instrucciones para la presentación de los informes de laboratorio. 4

Práctica 1). Recristalización de un compuesto orgánico. 5-7

Práctica 2). Extracción con Disolventes Orgánicos. 8-10
Práctica 3). Determinación del punto de fusión y ebullición de Compuestos Orgánicos. 11-14
Práctica 4). Propiedades Químicas de los Hidrocarburos Alifáticos y Aromáticos. 15-16
Práctica 5). Propiedades Químicas de los Alcoholes. 17-19
Práctica 6). Propiedades Químicas de los Aldehídos y las Cetonas. 20-22
 Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar

Normas de seguridad en el laboratorio

El laboratorio de química no es un lugar peligroso, siempre y cuando se tomen todas las precauciones
necesarias. Es responsabilidad de cada estudiante leer detalladamente todas las reglas de seguridad
antes de cada laboratorio.

1. Ubicar las puertas de salida, los extintores y las duchas de agua.

2. Toda persona deberá usar bata blanca, guantes, gafas de seguridad y gorro de laboratorio. No se
permitirá el uso de ropa corta o calzado destapado (ej. sandalias). El cabello largo debe estar
apropiadamente recogido.
3. Si se riega reactivo sobre su cuerpo, retire inmediatamente la ropa contaminada y si es necesario
báñese en la ducha de seguridad e informar inmediatamente.
4. No dejar morrales, maletas u otros paquetes sobre la mesa de laboratorio en la misma zona de
trabajo.
5. No se permite el uso de audífonos, walkmans, MP3, celulares, Ipods, tablets, etc. durante las
prácticas.
6. Está completamente prohibido ingerir alimentos en el laboratorio. Sí la jornada es extensa
solicite permiso para ir a la cafetería por un tiempo corto (aproximadamente 10 minutos).
7. Avisar si se padece alguna alergia conocida a algún reactivo o material de laboratorio o si se
encuentra en estado de gestación.
8. No utilizar lentes de contacto en el laboratorio.
9. No probar nunca los reactivos.
10. No pipetear nunca con la boca, así sea agua.
11. No dirigir hacia uno mismo ni hacia los demás la salida de: Tubos de ensayo, matraces, etc. que
estén calentándose o emitiendo vapores.
12. Siempre que se emitan vapores hacer la manipulación en vitrina de gases. Proyectar
detenidamente y mediante diagrama de flujo el procedimiento experimental a seguir antes de
iniciar la práctica.
13. Los ácidos se añaden sobre el agua. (¡NO AL REVÉS!).
14. Los líquidos se calientan con lentejas porosas en su interior (o piedras de ebullición o
magnetos). Esto evita salpicaduras.
15. No acercar a la llama recipientes con disolventes orgánicos. Si se debe calentar algún
disolvente orgánico, hacerlo empleando manta calefactora.
16. Nunca reintegrar reactivos a su recipiente de origen para no contaminarlo. En este caso, use los
recipientes de desechos.
17. No dejar mecheros encendidos, si Usted no está en el mesón de trabajo.
18. No llenar los recipientes a más de la mitad de su capacidad.
19. Limpiar bien la balanza luego de utilizarla.
20. Si se ingieren productos cáusticos, ácidos, álcalis, NO provocar el vómito. Administrar un
neutralizante e informar inmediatamente.

1
 Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar
21. En caso de incendio no corra ni grite, diríjase a la salida más cercana. Si hay gases o humo,
salga de la habitación lo más pegado al suelo que pueda.
22. Dejar el sitio de trabajo ordenado y limpio.
23. Es deber de cada estudiante, consultar las hojas de seguridad de los reactivos con los que no se
encuentre familiarizado o use por primera vez, enfatizando sobre la correcta manipulación y
toxicidad de tales sustancias.
24. En ningún caso se tirarán productos químicos o disoluciones, salvo que sean inertes, a los
desagües del laboratorio (especialmente está prohibido tirar por el desagüe materiales sólidos
insolubles). Todas estas sustancias (residuos) tienen que ser depositados en los lugares
dispuestos para tal efecto y no se tienen que tirar nunca en los desagües ni en las papeleras del
laboratorio.
25. Todas las operaciones con productos químicos que sean tóxicos y volátiles, lacrimógenos,
irritantes o en las que se genere algún gas nocivo se deben realizar siempre en la cabina de
extracción.
26. Asumir que todas las sustancias que se manejan en un laboratorio pueden ser peligrosas
(inflamables, corrosivas, carcinogénicas o tóxicas, entre otras), mientras no se conozcan
exactamente sus propiedades.
27. Si se produce contacto de un producto químico con los ojos lavar con agua abundante durante
15 minutos. Acudir inmediatamente al médico.
28. En el caso de quemaduras, lavar abundantemente con agua. Si la quemadura ha sido producida
por ácidos se lavará abundantemente con agua y después con disolución saturada de
bicarbonato sódico. Si la quemadura ha sido producida por bases, después de un lavado
abundante con agua, se procederá a un lavado con ácido acético diluido.
29. No calentar un disolvente inflamable en las proximidades de una llama.
30. El éter se inflama con facilidad. Su uso requiere especial cuidado.
31. Los disolventes orgánicos se calentarán a través de una placa calefactora o baño de agua o
aceite..
32. No calentar nunca un montaje cerrado, ni aquellos los que se desprendan gases inflamables.
33. Dos fuentes bibliográficas útiles en la planeación de un experimento químico son: (a) The
Merck Index; proporciona la línea de partida sobre la toxicidad e incompatibilidades de cada
reactivo, así como sobre las medidas de urgencia en caso de ingestión o contacto. (b) CRC
Handbook of Chemistry and Physics; herramienta sumamente útil para consultar propiedades
fisicoquímicas de los reactivos.

Frases R/S, de Riesgo (R) y Seguridad (S)

La letra “R” está asociada con el riesgo de un reactivo y la letra “S” con las medidas de
precaución y/o protección que deben ser tenidas en cuenta en la manipulación del reactivo. Por
ejemplo:
R1 Explosivo en estado seco.
R65 Nocivo-riesgo pulmonar.

S2 Manténgase fuera del alcance de los niños.

S24 Evite el contacto con los ojos.
S25 Evite el contacto con la piel.

2
Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar

Rombo o diamante de Colores

Pictogramas de Peligrosidad

3
 Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar
INSTRUCCIONES PARA LA PRESENTACIÓN DE LOS INFORMES DE LABORATORIO

TITULO DE LA PRÁCTICA (en mayúsculas y negrilla)

Estudiantes (Nombre y apellido, en minúsculas y negrilla) grupo No
Universidad de Nariño, Facultad de …, Departamento de….
e-mails de los estudiantes

RESUMEN. Expresar en pocas palabras (ej. cinco renglones), los resultados y conclusiones más relevantes de
la práctica.

Nota: El informe se debe presentar en dos columnas. Use un espacio interlineado de 1.5, letra arial tamaño 11, El
informe debe contener un máximo entre 5 y 6 páginas.

INTRODUCCIÓN. de la frase o párrafo que extrajo del libro o artículo

En esta sección haga un resumen del fundamento
teórico de la práctica.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN.
En esta sección se deben colocar los resultados
obtenidos en la práctica, ojalá resumidos en tablas o
diagramas de flujo o montajes etc. y realizar el
correspondiente análisis de los mismos soportado en
las reacciones químicas respectivas y si es
necesario, los mecanismos de reacción Tenga en
cuenta que para hacer un análisis más apropiado
Usted debe correlacionar sus resultados con los que
están reportados en la literatura y sacar conclusiones
al respecto, que enriquezcan su formación
profesional.
** La bibliografía usada se debe poner en orden
consecutivo de aparición empleando un número
arábigo entre corchetes. Este número se pone luego
(u otra fuente de información).
CONSULTA DE LAS PREGUNTAS. Las
preguntas se deben responder al final del informe,
antes de la bibliografía y las respuestas deben estar
soportadas en fuentes de información confiables
como libros, artículos científicos o consultas a
expertos.
BIBLIOGRAFÍA.
Si es un artículo: Apellido, Inicial del Nombre
Abreviatura de la revista, año, volumen, páginas
Sí es un libro : Autor(es), título del libro, edición,
editorial, año, ciudad, páginas totales.
Sí es un guía de laborat: Autor(es), título de la
guía, edición, editorial, año, ciudad, páginas
Página Internet: Autor de la obra, página web,
fecha de revisión

4
 Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar

UNIVERSIDAD DE NARIÑO-DEPARTAMENTO DE QUIMICA

Profesor HENRY INSUASTY

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRACTICA No 1 RECRISTALIZACION DE COMPUESTOS ORGANICOS

OBJETIVO

Identificar y utilizar mejor disolvente o mezcla de disolventes para purificar una muestra orgánica
problema empleando la técnica de la recristalización.

INTRODUCCIÓN

La recristalización (o cristalización) es una de las técnicas más empleadas en la purificación de

compuestos orgánicos sólidos. La técnica consiste en tomar un compuesto sólido, disolverlo en
caliente en la menor cantidad de un disolvente apropiado y nuevamente dejar enfriar la solución
para obtener nuevamente los cristales puros.

El éxito de la recristalización se basa en la elección de un buen disolvente, el cual, debe cumplir

con las siguientes características. Debe disolver el compuesto de interés en caliente y no en frío
(o muy poco). En lo posible no debe disolver las impurezas para asilarlas por filtración o
disolverlas mucho más que al compuesto de interés para se queden en solución y evitar así que
los cristales finales tengan trazas de impurezas.. El disolvente NO debe reaccionar químicamente
con el compuesto que se está recristalizando. NO debe ser muy volátil porque la cristalización
ocurriría muy rápido por evaporación del disolvente conduciendo a la formación de cristales de
baja calidad ó sólidos finos en lugar de cristales. Igualmente, cuando los ensayos con diferentes
disolventes no han dado buenos resultados, el proceso de recristalización se puede realizar de una
mezcla de dos disolventes teniendo en cuenta que éstos sean miscibles entre sí. Por ejemplo, si
un compuesto es muy soluble en etanol (en frio o temperatura ambiente) e insoluble en agua,
puede recristalizarse de una mezcla de etanol-agua, ya que esta última reduce la solubilidad del
compuesto en etanol.

Los disolventes más usados en el proceso de recristalización son metanol, etanol, agua, benceno,
tolueno, xilenos, dimetilformamida, acetato de etilo, hexano, ciclohexano, cloroformo,
diclorometano y ácido acético ó mezclas de los disolventes anteriores.

Si Usted elegí el disolvente adecuado o la mejor mezcla de disolventes, la cristalización le

permitirá recuperar la mayor cantidad del producto puro y con cristales bien formados, los cuales,
incluso pueden servir para hacer la determinación estructural del compuesto por difracción de
rayos X, técnica que consiste es recolectar información a partir del cristal, la cual, se procesa con
ayuda de un software, para finalmente establecer la estructura tridimensional o la “fotografía” del
compuesto analizado.

5
 Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar
MATERIALES

1 balón de fondo redondo, 1 condensador recto, 2 mangueras de agua,, 1 gradilla con 4 tubos de
ensayo, 1 embudo sin caña, 1 espátula, 2 beakers de 50ml, 2 pipetas de 10ml,. Equipo de
filtración al vacío. Papel filtro y algodón.

REACTIVOS

Muestra problema, agua destilada y etanol.

PROCEDIMIENTO. RECRISTALIZACION DE UNA MUESTRA ORGANICA

Nota: recuerde el número de la muestra sólida trabajada en la práctica 1, porque en esta práctica
deberá recristalizarla (Figura 2).

Paso 1. Recristalizar el compuesto. Paso 2. Filtrar a gravedad paso 3.Filtrar al vacío el

compuesto recristalizado

Figura 2. Procedimiento para realizar una recristalización.

Proceso de recristalización: En un balón pequeño provisto de un condensador (o en un tubo de

ensayo o en un erlenmeyer pequeño), pese 100 mg de la muestra orgánica a recristalizar, cubra la
muestra con el disolvente que le indique el laboratorista y luego caliente el sistema para verificar
si el compuesto es soluble o no en caliente (para el calentamiento use el mechero o un baño
maría, un baño de arena o un baño de aceite si fuera necesario).

Sí la muestra se solubilizó en caliente con la cantidad de disolvente usado inicialmente, entonces

deje enfriar el tubo de ensayo a temperatura ambiente y luego verifique si hay formación de

6
 Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar
cristales y si se recupera una cantidad considerable del producto respecto a la cantidad que usó
para el ensayo. Si es así entonces de esa manera quedará bien recristalizado el compuesto.

Sí la muestra no se solubilizó en caliente en la cantidad de disolvente utilizado inicialmente,

puede adicionar otras gotas de disolvente y calentar nuevamente, cuando la muestra se haya
disuelto, filtre a gravedad empleando un embudo sin caña y papel filtro si hay impurezas sólidas o
sobre una “mota” de algodón sí no se observan residuos sólidos en la solución. Asegúrese de que
el embudo de filtración esté tibio para evitar la cristalización en el embudo durante la filtración.
Posteriormente, deje enfriar a temperatura ambiente y cuando se formen nuevamente los cristales,
recupérelos por filtración al vacío, déjelos secar en la estufa, pese y determine el porcentaje de
recuperación de la muestra.

Nota: si la muestra problema no se disuelve en el disolvente asignado, indica que éste no es el

apropiado para dicha muestra y será necesario buscar otro disolvente o mezcla de disolventes para
recristalizar la muestra problema.

CONSULTE LAS SIGUIENTES PREGUNTAS

1. ¿Qué es el carbón activado y en qué casos se usa carbón activado durante el proceso de
recristalización?

2. ¿Con ayuda de un montaje describa como recristalizaría una muestra orgánica empleando un
sistema de reflujo cuando se requieren dos disolventes para dicho proceso por ejemplo etanol
y agua,?

BIBLIOGRAFÍA.

1. Shriner R.L.; Fuson R.; Curtin D. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos, J. Wiley and Sons,
1980.
2. Mayo, D. Microscale Organic Laboratory; with multistep and multiscale syntheses, John. Wiley & Sons, New
York, 2004
3. Vogel, A. I. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a ed., John Wiley & Sons, New York, 1989, pp
1512.

MUCHOS ÉXITOS

7
 Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar
UNIVERSIDAD DE NARIÑO-DEPARTAMENTO DE QUIMICA
Profesor HENRY INSUASTY

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRACTICA No 2 EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES

OBJETIVO

Purificar una muestra problema empleando la técnica de extracción con disolventes.

INTRODUCCIÓN

La extracción consiste en la transferencia de una sustancia de una fase líquida o sólida a otra fase
líquida. La extracción más frecuente es la separación de una sustancia orgánica de una solución
acuosa. En este caso se utiliza un disolvente orgánico apropiado capaz de extraer la sustancia
orgánica del medio acuoso.

Un buen disolvente para la extracción debe ser poco soluble o preferiblemente insoluble en agua.
Debe ser volátil para separarlo fácilmente del compuesto extraído. No debe reaccionar con el
agua ni con el compuesto a extraer. Generalmente la sustancia que se extrae debe ser más soluble
en el disolvente orgánico que en el agua.

Entre los disolventes orgánicos más empleados están: Éter etílico, acetato de etilo, cloroformo y
diclorometano entre otros.

Existen varios tipos de extracción, pero la más importante es la extracción por reacción y consiste
en la adición de un reactivo determinado (generalmente una base o un ácido) que facilita la
formación de un derivado soluble en la fase acuosa o en la fase orgánica favoreciendo la
separación de las impurezas. Por ejemplo, si una amina es insoluble en agua pero soluble en éter
etílico y está contaminada con impurezas solubles en el disolvente orgánico, se puede separar así:
la amina se disuelve en un disolvente orgánico y luego se adiciona ácido clorhídrico (HCl) para
formar un cloruro de alquilamonio (sal soluble en agua). Posteriormente, se separa la fase
orgánica de la acuosa y ésta última se neutralizaría con Hidróxido de sodio (NaOH) para obtener
la amina en forma libre ya purificada.

Un procedimiento similar se recomienda para aislar por extracción un ácido orgánico insoluble en
agua y soluble en un disolvente orgánico. En este caso el ácido se disuelve en un disolvente
orgánico y luego se adiciona Hidróxido de sodio (NaOH) para formar la sal correspondiente
soluble en agua. Posteriormente, se separa la fase orgánica de la acuosa y ésta última se
neutralizaría con ácido clorhídrico (HCl) para obtener el ácido en forma libre ya purificado.

MATERIALES
1 gradilla con tubos de ensayo, 1 espátula, 1 embudo de extracción, 2 beakers de 50ml, 2 pipetas
de 10ml, Equipo de filtración al vacío.

8
 Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar
REACTIVOS

Eter etílico, Acetato de etilo, NaOH 10%, HCl 10%, agua destilada y muestras problema.

PROCEDIMIENTO

Primero, se debe recordar el uso adecuado del embudo de extracción (Figura 3).

Figura 3. Equipamiento y técnica para extracciones líquido-líquido- (tomado y

traducido de Gilbert, J. C.; Martin, S. F. (2011) Experimental Organic Chemistry, 5th Ed.)

PURIFICACIÒN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POR EXTRACCIÓN.

Realice uno de los siguientes procedimientos, según corresponda, dependiendo de la naturaleza
ácida básica o con tendencia neutra de su compuesto problema.

1. EXTRACCIÓN EMPLEANDO REACCIONES ÁCIDO-BASE.

Este procedimiento se aplica cuando se tiene la certeza de que la muestra entregada corresponde a
un ácido o a una base orgánica.

Purificación de un ácido orgánico por extracción.

En un embudo de separación mediano, adicione 100 mg de un àcido orgánico impuro y agregue 5
mL de benceno ó de éter etílico (Sí no se disuelve completamente, agregue más disolvente).
Cuando todo el sólido se haya disuelto agregue por porciones unos 3ml de una solución acuosa de
NaOH al 20% y unos 8 ml de agua destilada. Agite moderadamente la mezcla y luego deje
reposar el embudo hasta que Usted diferencie perfectamente la fase orgánica de la fase acuosa.
Luego, separe la fase acuosa de la orgánica y a cada una de las fases adiciones HCl al 10%.

9
 Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar
Observe lo que ocurre en cada una de ellas?. En qué fase quedaron las impurezas, sí se considera
que ellas no reaccionan con el NaOH; en qué fase quedó el ácido orgánico purificado?

Purificación de un base orgánica por extracción.

En un embudo de separación mediano, adicione 100 mg una base org impura y aánicay agregue 5
mL de éter etílico (Sí no se disuelve completamente, agregue más disolvente). Cuando todo el
sólido se haya disuelto agregue por porciones unos 3ml de una solución acuosa de HCl al 10% y
unos 10 ml de agua destilada. Agite moderadamente la mezcla y luego deje reposar el embudo
hasta que Usted diferencie perfectamente la fase orgánica de la fase acuosa. Luego, separe la fase
acuosa de la orgánica y a cada una de las fases adiciones NaOH al 10%. Observe lo que ocurre
en cada una de ellas?. En qué fase quedaron las impurezas, sí se considera que ellas no reaccionan
con el HCl; en qué fase quedó la amina purificada?

2. EXTRACCIÓN SIMPLE.
Si el compuesto tiene tendencia neutra, entonces es recomendable hacer una extracción simple, es
decir que se disuelve la muestra problema en un determinado disolvente preferiblemente agua y
luego se extrae el compuesto de interés con un disolvente orgánico, esperando que las impurezas
se queden en la fase acuosa. Los extractos orgánicos se “secan” adicionando sulfato de sodio
anhidro y dejando reposan unos 5 minutos. Luego se retira el agente desecante (el sólido) por
filtración al vacío y el filtrado (el líquido) se lleva a sequedad evaporando el disolvente con ayuda
de un ventilador o de un rotaevaporador para así obtener el producto purificado.

Los disolventes más usados en este tipo de extracción son acetato de etilo, éter etílico y
diclorometano, entre otros.

CONSULTE LA SIGUIENTE PREGUNTA.

Busque un ejemplo en donde se utilice el proceso de extracción con disolventes en la purificación

o aislamiento de un producto natural.

MUCHOS ÉXITOS

10
 Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar

UNIVERSIDAD DE NARIÑO-DEPARTAMENTO DE QUIMICA

Profesor HENRY INSUASTY

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRACTICA No 3. DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE
FUSIÓN Y EBULLICIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.

1. OBJETIVOS.
A) Determinar el punto de fusión y de ebullición de sustancias orgánicas puras.
B) Comprender los principios básicos que inciden en la medición del punto de fusión y el
punto de ebullición.

2. MATERIALES.
Tubo de Thiele Tubos capilares
Microtubo de ensayo (3mm x 5cm longitud) Vidrio de reloj
Varilla de vidrio gotero
Espátula metálica Termómetro de 200 a 300 oC
Alambre de cobre microresortes de caucho.
Soporte Universal
Pinza y nuez
Aceite Mineral

3. REACTIVOS.
Se emplearán tres muestras problema, tanto sólidas como líquidas y cada grupo de laboratorio,
trabajará con una muestra sólida y con una muestra líquida..

4. FUNDAMENTO TEÓRICO
Las propiedades físicas de los compuestos orgánicos tales como el punto de fusión, el punto de
ebullición, la densidad, el índice de refracción, etc. se utilizan en la identificación de los mismos.
Cada compuesto tiene valores característicos y específicos que ayudan a caracterizar un
compuesto. Es posible que dos compuestos diferentes posean el misino valor para una de sus
propiedades o aún para dos de ellas, pero, es muy poco probable que posean los mismos valores
para varias propiedades. En los libros hay tablas muy completas de las propiedades físicas de las
sustancias orgánicas que resultan de gran utilidad en la identificación de compuestos orgánicos.

4.1 El punto de fusión de un compuesto se define como la temperatura a la cual coexisten en

equilibrio la fase liquida y la fase sólida del compuesto. Sólo a la temperatura correspondiente al
punto de fusión pueden coexistir las dos fases. Un compuesto puede aceptarse como puro si su
rango de fusión no es superior a 2 °C

La magnitud y naturaleza de las fuerzas de atracción entre átomos, iones o moléculas determinan
las diferencias en los puntos de fusión. Si las fuerzas de atracción son relativamente débiles
(fuerzas de Van der Waals) el punto de fusión será bajo. Mientras que cuando las fuerzas de

11
 Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar
atracción son más fuertes, como es el caso de las interacciones dipolo-dipolo entre moléculas
polares y el caso especial de los puentes de hidrógeno, los puntos de fusión serán más altos.

Por otro lado, la fusión implica un cambio de la disposición perfectamente ordenada de las
partículas o moléculas aun mayor desorden en el estado líquido. Por lo tanto, otro factor
importante es la forma geométrica que presentan las especies químicas, ya que las partículas
deben disponerse de una manera ordenada entre ellas mismas. Por ejemplo, en compuestos con
igual masa, entre más simétrico y compacto sea el compuesto más fácilmente se forma el retículo
cristalino y el punto de fusión va a ser más elevado. Por ejemplo el n-pentano (CH3-(CH2)3–CH3)
funde a -130°C, mientras el neopentano ((CH3)3-C-CH3), funde a -20°C.

Thomas Carnelley estableció en 1882 las relaciones entre estructuras (simetría y/o masa) y los
puntos de fusión: Al comparar el benceno con el tolueno y halobencenos, se puede corroborar que
la mayor simetría del benceno le otorga el mayor punto de fusión de la serie, dejando en segundo
plano el factor masa; sin embargo, al romperse la simetría el aumento de masa es el factor
predominante, tendencias que se pueden apreciar en la siguiente tabla.

Tabla 1. Variación del punto de fusión en compuestos aromáticos.

Punto de Fusión
Compuesto Nombre (°C)
H Benceno 5,7
CH3 Tolueno - 98,8
Cl Clorobenceno - 45,0
Br Bromobenceno - 30,4

Según Ley de Rault, la presencia de impurezas bajan el punto de fusión en relación al de la

muestra pura. Por lo general, las impurezas corrientes son:
a) El disolvente del que se ha cristalizado la sustancia.
b) El material de partida que puede contaminar.
c) producto Subproductos formados en la reparación de la sustancia.
d) Agua, proveniente del disolvente y/o de la atmósfera que penetra en la red cristalina
formando un hidrato.

4.2 El punto de ebullición se define como la temperatura a la cual la presión de vapor del líquido
es igual a la presión atmosférica. Cuando un compuesto líquido en un recipiente abierto se
empieza a calentar, paulatinamente va aumentando su presión de vapor hasta que llega un
momento en que ésta es igual a la presión atmosférica. En el punto de ebullición la presión de
vapor del líquido contrarresta la presión atmosférica y al no sentirse presión en el seno del
líquido, se forman burbujas permitiendo así que la vaporización ocurra en muchos puntos dentro
del líquido. El punto de ebullición depende de la presión externa llamándose punto de ebullición
normal cuando la presión externa es una atmósfera. El punto de ebullición determinado a
presiones diferentes a 1 atmósfera debe ser corregido usando la ecuación de Sydney-Young.

12
 Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar

En la cual:
ΔT = Corrección que debe hacerse sobre la temperatura observada.
To = Temperatura observada en ºC
P = Presión atmosférica del sitio de trabajo en mmHg.
K = Constante que para líquidos asociados toma un valor de 0,0001, y para no asociados de
0,00012

5. PROCEDIMIENTO PARA DETERMINAR EL PUNTO DE FUSIÓN.

Figura 1. Montaje para determinar el punto de fusión y ebullición.

Tomar una pequeña muestra de sustancia, reducirla a polvo fino. Tomar un tubo capilar (de 8-10
cm de longitud y 1 mm de diámetro) por un extremo, mientras el extremo opuesto se hace girar
continuamente en la llama del mechero hasta que quede cerrado y recto.
Presionar el extremo abierto del capilar contra la muestra colocada sobre el vidrio reloj. Para
bajar el sólido al fondo del tubo se aprovecha la fuerza producida al dejar caer libremente el
capilar con muestra con el extremo cerrado hacia abajo, dentro de un tubo de vidrio de unos 50
cm de longitud, colocado verticalmente sobre una mesa.
Repetir el procedimiento hasta obtener 3 mm de altura de la muestra en el fondo del capilar. El
capilar se amarra a un termómetro con alambre de cobre, procurando que la sustancia quede a
nivel de la mitad del bulbo del termómetro. Se introducen el termómetro y el capilar en el aceite
del tubo Thiele teniendo cuidado de que no toquen las paredes del tubo.
Empezar a calentar (un calentamiento rápido permitirá conocer un punto de fusión aproximado en
poco tiempo) con una rata aproximada de 10 ºC por 1 minuto de calentamiento. Anote la

13
 Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar
temperatura a la que se forman las primeras gotas de líquido y la temperatura a la cual funde toda
la muestra.

6. PROCEDIMIENTO PARA DETERMINAR EL PUNTO DE EBULLICIÓN.

Tome un microtubo de ensayo de aproximadamente 5 mm de diámetro y 5 cm de longitud y

llénelo con el líquido problema hasta la mitad, luego introduzca un capilar teniendo en cuenta que
el lado abierto del capilar quede en el fondo del líquido.
Amarre el microtubo al termómetro con un alambre de cobre (o con una banda pequeña de
caucho), de tal manera que el líquido quede a la altura del bulbo de mercurio; sumergir el
conjunto en el aceite contenido en el tubo de Thiele. A medida que la temperatura se eleva, el aire
contenido en el capilar sale del mismo. Cuando se sobrepasa el punto de ebullición el vapor del
líquido problema llena el capilar, y puede observarse en el capilar la salida rápida de un rosario
de burbujas. Retire el mechero y observará que la velocidad del burbujeo disminuye
gradualmente. Cuando la presión de vapor por dentro y fuera del capilar iguale la presión
atmosférica, cesa el desprendimiento de burbujas y el líquido asciende por el capilar. En este
momento se toma la temperatura, la cual, corresponde al punto de ebullición de la muestra
problema a la presión del sitio de trabajo. Por lo tanto, recuerde que el dato obtenido se puede
corregir con la ecuación de Sydney-Young y de esta forma hacerlo comparable con las tablas de
la literatura.

7. CONSULTAR LA SIGUIENTE PREGUNTA.

1. De una explicación basada en la estructura molecular que justifique las diferencias en los
puntos de fusión de los siguientes grupos de isómeros:

C4H8: a) trans-2-buteno -106 ºC

b) cis-2-buteno -139 ºC
C4H10: a) n-butano -135 ºC
b) Metilpropano -145 ºC

8. BIBLIOGRAFÍA.
1. Brewster, R. Q.; Mc. Ewen, W. E.; van der Werf, C. A. Curso Práctico de Química Orgánica, 2da ed.
Editorial Alhambra, Madrid, 1970.
2. Durst, H. D.; Gokel, G. W. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté, Barcelona, 1985. Reimpresión,
2004.
3. Shriner R.L.; Fuson R.; Curtin D. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos, J. Wiley and Sons,
1980.
4. Mayo, D. Microscale Organic Laboratory; with multistep and multiscale syntheses, John. Wiley & Sons, New
York, 2004
5. Vogel, A. I. Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5a ed., John Wiley & Sons, New York, 1989, pp
1512.
MUCHOS ÉXITOS

14
 Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar

UNIVERSIDAD DE NARIÑO-DEPARTAMENTO DE QUIMICA

Profesor HENRY INSUASTY

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRACTICA No 4 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

OBJETIVO.
Comprobar experimentalmente las principales propiedades fisicoquímicas de los hidrocarburos de
las series alifática y aromática.

INTRODUCCION

Los hidrocarburos se clasifican en: Alifáticos ó de cadena abierta, a este grupo pertenecen los
alcanos, alquenos y alquinos; de ellos, los alcanos tienen una baja reactividad química en
comparación con los alquenos y alquinos. Alicíclicos, son compuestos cíclicos que tienen
propiedades fisicoquímicas similares a los compuestos alifáticos, a este grupo pertenecen los
cicloalcanos y los cicloalquenos. Aromáticos, a este grupo pertenece el Benceno y sus derivados
y tienen propiedades especiales, diferentes a los alifáticos y alicíclicos.

Los alcanos y cicloalcanos tienen como reacciones características la halogenación (reacción de

sustitución) y la oxidación. Los alquenos, cicloalquenos y alquinos, tienen como reacción
característica la adición electrofílica y los compuestos aromáticos la sustitución electrofílica
aromática.

MATERIALES
1 Gradilla con tubos de ensayo, 1. Baño María, 1 erlenmeyer de 50 mL, 1 beaker de 50 mL,
mechero, cápsula de porcelana, puntillas de hierro, fósforos.
REACTIVOS.
Ciclohexano, gasolina, benceno, tolueno, Br2 en CCl4, KmnO4, Na2CO3, HNO3 y H2SO4.

PROCEDIMIENTO.

1. PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y ALICICLICOS

1.1 PRUEBA DE LA LLAMA.

Coloque 1 mL de kerosene en una cápsula de porcelana y acerque un fósforo a la superficie del
líquido. (si no hay reacción caliente suavemente la cápsula y encienda los vapores con un fósforo)

1.2 REACCIÓN DE HALOGENACIÓN (bromación)

Tome dos tubos de ensayo limpios y secos. En un tubo tome 1 mL de ciclohexano y adicione 0.5
mL de Br2 en CCl4. Agite durante dos minutos y anote lo que sucede.

En otro tubo tome 1 mL de gasolina y adicione 0.5 mL de Br2 en CCl4. Agite durante dos
minutos y anote lo que sucede.

15
 Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar

1.3 REACCIÓN DE OXIDACION CON KMnO4

Tome dos tubos de ensayo limpios y secos. En un tubo tome 1 mL de ciclohexano y adicione 1
mL de KmnO4 y 1.5 mL de una solución de Na2CO3. Agite durante dos minutos y anote lo que
sucede.

En otro tubo tome 1 mL de gasolina y adicione 1 mL de KmnO4 y 1.5 mL de una solución de

Na2CO3. Agite durante dos minutos y anote lo que sucede.

2. PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS AROMÁTICOS.

2.1 PRUEBA DE LA LLAMA. (INFLAMABILIDAD)

Coloque 1 mL de tolueno en una cápsula de porcelana y acerque un fósforo a la superficie del
líquido. (si no hay reacción caliente suavemente la cápsula y encienda los vapores con un fósforo)

2.2 REACCIÓN DE HALOGENACIÓN (bromación)

Tome dos tubos de ensayo limpios y secos. En un tubo tome 2 mL de tolueno y adicione 0.5 mL
de Br2 en CCl4. Agite durante dos minutos y anote lo que sucede. Si no hay reacción caliente a
baño maría durante dos minutos.

En otro tubo tome 2 mL de tolueno y adicione 0.5 mL de Br2 en CCl4. Introduzca en el tubo una
puntilla de Hierro Agite durante dos minutos y anote lo que sucede. Si no hay reacción caliente a
baño maría durante dos minutos.

Aquí usted debe establecer cual es la función de la puntilla de hierro en el tubo dos y si la
reacción es o no igual a la planteada en el tubo uno.

1.3 LA NITRACIÓN. Una reacción típica de Sustitución Electrofílica Aromática.

En un erlenmeyer de 50 mL mezcle 3 mL de HNO3 concentrado y 4 mL de H2SO4 concentrado.

Adicione 0.5 mL de Tolueno y caliente la mezcla en un baño de agua hirviendo durante 15
minutos, agitando constantemente. Deje enfriar la mezcla y viértala en un beaker que contiene
agua-hielo. Anote lo que ocurre.

CONSULTAR LA SIGUIENTE PREGUNTA.

Dé dos ejemplos de compuestos aromáticos policlorados y consulte por qué esta clase de
compuestos orgánicos son altamente contaminantes del ambiente.

MUCHOS ÉXITOS

16
 Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar

UNIVERSIDAD DE NARIÑO-DEPARTAMENTO DE QUIMICA

Profesor HENRY INSUASTY

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRACTICA No 5 PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

OBJETIVO.
Comprobar experimentalmente las principales propiedades fisicoquímicas de los alcoholes de la
serie alifática.

Diferenciar con pruebas químicas entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

INTRODUCCION

Los alcoholes se caracterizan por poseer el grupo funcional OH y pueden ser primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de la posición del grupo OH en la estructura de la
molécula.

Los alcoholes se comportan como ácidos o bases débiles de la siguiente forma. Cuando un
alcohol reacciona con un ácido se comporta como base y en este caso se busca reemplazar el OH
por otro grupo funcional; y generalmente, reaccionan más rápido los alcoholes terciarios que los
secundarios y primarios.

A esta primera clase de reacción pertenece la PRUEBA DEL REACTIVO DE LUCAS

(ZnCl2/HCl) y es específica para diferenciar entre alcoholes según la velocidad de reacción 3o >
2o > 1o.

Cuando un alcohol reacciona con una base o con metales alcalinos como el sodio, se comporta
como un ácido y se sustituye el hidrógeno del grupo OH por un elemento metálico, y
generalmente, reaccionan más rápido los alcoholes primarios que los secundarios y terciarios.

Los alcoholes tienen otra reacción importante y es la oxidación. Los alcoholes primarios se
pueden oxidar a aldehídos ó ácidos carboxílicos, y los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.

Los alcoholes con la estructura RCH(OH)CH3, dan positivo a la prueba de yodoformo, que
consiste en la formación de un precipitado amarillo (CHI3 o yodoformo).

Hay otra reacción para determinar de una forma si el grupo OH está presente y se denomina el
ensayo del Xantato y consiste en convertir un alcohol en su alcóxido para hacerlo reaccionar con
bisulfuro de carbono, dando positivo si se forma un precipitado amarillo, el cual se llama Xantato.

MATERIALES

1 Gradilla con tubos de ensayo, 1. Baño María, 1 erlenmeyer de 50 mL, 1 beaker de 50 mL,
mechero, tapones para tubo de ensayo.

17
 Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar

REACTIVOS.

Alcoholes etílico absoluto y comercial, alcoholes n-butílico, sec-butílico y terc-butílico, KOH en

lentejas, bisulfuro de carbono, éter etílico, sodio metálico, Reactivo de Lucas, Solución
sulfocrómica, Reactivo de Lugol, acetato de sodio y H2SO4.

PROCEDIMIENTO.

1. ENSAYO DEL XANTATO

En un tubo tome ensayo limpio y seco tome 1 mL de alcohol etílico absoluto, añada una lenteja
de KOH y caliente a baño maría hasta que el KOH se disuelva. Enfrie el tubo a temperatura
ambiente y adicione 1 mL de éter etílico, y gota a gota bisulfuro de carbono hasta que se forme un
precipitado amarillo.

2. REACCION DE ALCOHOLES CON SODIO

Tome tres tubos de ensayo limpios y secos y añada a cada uno un trozo pequeño de sodio y luego
haga lo siguiente:

Al tubo uno adicione 0.5 mL de alcohol n-butílico. Al tubo dos adicione0.5 mL de alcohol sec-
butílico. Al tubo tres adicione 0.5 mL de alcohol terc-butílico. Observe cual reacciona más
rápido. (Sí no hay reacción en ninguno de los tubos, caliéntelos a baño maría y observe lo que
sucede).

3. PRUEBA DEL REACTIVO DE LUCAS (HCl/ZnCl2).

Tome tres tubos de ensayo limpios y secos y añada a cada uno 2 mL del Reactivo de Lucas y
luego haga lo siguiente:

Al tubo uno adicione 1 mL de alcohol n-butílico. Al tubo dos adicione 1 mL de alcohol sec-
butílico. Al tubo tres adicione 1 mL de alcohol terc-butílico. Tape cada tubo con un corcho,
agítelo y déjelo en reposo durante 5 minutos. Observe cual reacciona más rápido (Si hay reacción
se forma una suspensión blanca). (Sí no hay reacción, caliente a baño maría y observe lo que
sucede).

4. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

Tome tres tubos de ensayo limpios y secos y añada a cada uno 2 mL de solución sulfocrómica y
luego haga lo siguiente:

Al tubo uno adicione 1 mL de alcohol n-butílico. Al tubo dos adicione 1 mL de alcohol sec-
butílico. Al tubo tres adicione 1 mL de alcohol terc-butílico. Tape cada tubo con un corcho,

18
 Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar
agítelo durante 2 minutos. (Si hay reacción se produce en el tubo un olor agradable similar al de
las flores o las frutas). (Sí no hay reacción, caliente a baño maría y observe lo que sucede).

5. REACCIONES CARACTERÍSTICAS DEL ETANOL

5.1 Test del acetato de etilo. Tome un tubo de ensayo limpio y seco y mezcle 1 mL de alcohol
etílico absoluto, 0.5 g de acetato de sodio y unas 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Caliente
el tubo durante dos minutos a baño maría. Deje enfriar la mezcla y vierta el contenido en un
erlenmeyer que contiene unos 3 mL de agua. Note el olor característico.

5.2 Prueba del Yodoformo.

En un tubo de ensayo mezcle 2 mL de alcohol etílico al 95%, 1 mL de H2O, 5 ml del reactivo de

Lugol (Es una solución de KI + I2). Luego adicione una solución de KOH al 20% hasta que
desaparezca el color violeta o marrón del reactivo de lugol. Caliente la mezcla a baño maría por
tres minutos. Deje enfriar la solución y agregue 5 mL de agua. Observe los cristales amarillos
correspondientes al yodoformo (CHI3).

CONSULTE LAS SIGUIENTES PREGUNTAS.

1. Si usted realizara la prueba de yodoformo para los alcoholes: n-butílico, sec-butílico y terc-
butílico, cuáles dan positivo y cuales negativo. Justifique su respuesta.

2. Por qué los alcoholes terciarios reaccionan más rápido en la prueba del reactivo de Lucas.

MUCHOS ÉXITOS

19
 Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar
UNIVERSIDAD DE NARIÑO-DEPARTAMENTO DE QUIMICA
Profesor HENRY INSUASTY

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRACTICA No 6 PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS y CETONAS

OBJETIVOS
Determinar la presencia del grupo carbonilo empleando la reacción de la 2,4-
dinitrofenilhidrazina.

Diferenciar los aldehídos de las cetonas mediante reacciones de oxidación con la prueba del
reactivo de Tollens.

PROPIEDADES QUÍMICAS
Los aldehídos y las cetonas son conocidos como compuestos carbonílicos debido a que contienen
en su estructura el grupo carbonilo (C=O). En los aldehídos, el grupo carbonilo(C=O) se
encuentra unido a un hidrógeno y a un sustituyente alquilo o arilo, excepto en el metanal
(formaldehído), donde los dos sustituyentes son hidrógenos. En las cetonas, el grupo carbonilo
(C=O), está unido a dos radicales alquilo ó arilo o una combinación de los dos.

El carbonilo (C=O) es uno de los grupos funcionales de mayor reactividad química. Este grupo
presenta reacciones de adición por el doble enlace del grupo carbonilo, reacciones de oxidación y
reacciones de condensación. La diferencia entre la adición al doble enlace olefínico y la adición
al doble enlace carbonílico está en que las olefinas adicionan reactivos aceptores de electrones
(electrofílicos), mientras que los compuestos carbonílicos adicionan reactivos dadores de
electrones (nucleofílicos).

Para identificar el grupo carbonilo, se hace el ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNF)

para formar una la 2,4-dinitrofenilhidrazona del aldehído o cetona de partida, la cual, es un
producto sólido con color entre el amarillo y el rojo.

20
 Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar

REACCIONES DE DIFERENCIACIÓN ENTRE ALDEHÍDOS Y CETONAS:

Prueba del reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal).

Es un oxidante débil que contiene un ión complejo de plata amoniacal, el cual se reduce a plata
metálica en presencia de aldehídos, azúcares y polihidroxifenoles, depositándose como una
lámina de plata sobre la superficie de vidrio. Los aldehídos reaccionan con el reactivo de Tollens
pero no con las cetonas. Cetonas.

Prueba del yodoformo:

Algunas reacciones basadas en la acidez de los hidrógenos en el carbono alfa (α) permiten
diferenciar las metilcetonas de otras cetonas. Una de estas reacciones es la reacción del
haloformo, donde un grupo carbonilo acidifica a un metilo adyacente. La metilcetona reacciona
con el hidróxido de sodio para dar un anión estabilizado por resonancia, que podrá atacar al yodo.
Los tres hidrógenos del grupo metilo quedan sustituidos por átomos de yodo y en ese momento el
ión hidroxilo podría adicionarse sobre el grupo carbonilo, con expulsión del anión
triyodometiluro, formándose así un ácido carboxílico y un precipitado amarillo de yodoformo
(CHI3).

MATERIALES.
12 Tubos de ensayo 1 Baño María
2 Pipetas graduadas de 1 mL 1 pinzas para tubo de ensayo
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL 1 plancha de calentamiento

21
 Prácticas de Química Orgánica , profesor Henry Insuasty Udenar
REACTIVOS
2,4-dinitrofenilhidrazina, reactivo de Tollens, NaOH 10%, benzaldehído, acetona, solución de
Yodo-yoduro de potasio al 10%.

PROCEDIMIENTO
Ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina:
Tome dos tubos de ensayo limpios y secos. A uno adicione 0.5 mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina
y unas 5 gotas de benzaldehído, agite suavemente y observe lo que pasa.
Al otro tubo de ensayo adicione 0.5 mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina y unas 5 gotas de Acetona,
agite suavemente y observe lo que pasa.
NOTA: La prueba es positiva si se obtiene la formación de un precipitado (ó sólido) de color
amarillo a rojo. Si no aparece un precipitado dentro de los primeros 5 minutos, sedebe calentar
suavemente el tubo de ensayo en un baño maría por 3 minutos, dejar reposar y observar.

Prueba del reactivo de Tollens:

Tome dos tubos de ensayo limpios y secos. A uno adicione 0.5 mL del reactivo de Tollens y
unas 5 gotas de benzaldehído, agite suavemente y observe lo que pasa.
Al otro tubo de ensayo adicione 0.5 mL del reactivo de Tollens y unas 5 gotas de Acetona, agite
suavemente y observe lo que pasa.
NOTA: La prueba es positiva si en las paredes del tubo de ensayo precipita la plata, formando el
conocido espejo de plata. Si éste no se forma en los primeros minutos, se debe calentar
suavemente el tubo de ensayo en un baño maría por 3 minutos, dejar reposar y observar.

Prueba del Yodoformo:

Tome dos tubos de ensayo. En un tubo agregue 5 gotas benzaldehído y en otro tubo 5 gotas de
acetona. Luego a cada uno de los tubos de ensayo realice lo siguiente:

Adicione 2 mL de agua y 2.0 mL de hidróxido de sodio al 10.0%, luego agregue gota a gota y
con agitación, una solución de yodo-yoduro de potasio al 10.0% hasta que un color café persista
por dos minutos (esto indica que hay un exceso de yodo). Luego agite el tubo y observe lo que
pasa.

NOTA: En algunos casos, la formación de un precipitado amarillo correspondiente al

yodoformo (CHI3) es casi inmediata y en frío. Si esto no ocurre en los primeros cinco minutos,
se debe calentar el tubo de ensayo sobre un baño maría (a 60 ºC), sí desaparece el color café, se
debe adicionar más solución de yodo-yoduro de potasio al 10% hasta que el color persista
mínimo por dos minutos, en ese momento se agrega hidróxido de sodio (para eliminar el exceso
de yodo) y se diluye la mezcla con 5.0 mL de agua. Dejar reposar 5 minutos a temperatura
ambiente y observar lo que ocurre.

MUCHOS ÉXITOS!

22