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Universidad de Puerto Rico en Bayamón

Departamento de Química
Prueba Corta #4-Especial (20 puntos)
QUIM 3031
Nombre: ____________________________ Dra. Marisol Cordero

Fecha de entrega: Jueves, 1 de diciembre de 2011 Sección: _________________

Instrucciones generales:
Esta prueba corta es exclusivamente para la secciones de martes y jueves (KJ1, KM1 y KN1) y
debe entregarse en o antes de la fecha indicada. En el ejercicio de espectroscopia es
importante demostrar todo su trabajo y asignar las bandas más importantes para sustentar la
estructura propuesta.

I. Nomenclatura: Dé el nombre IUPAC o estructura, según aplique. (4 puntos)

OCH3

a. Cl ____________________ d. Br __________________
NH2

b. N _____________________ e. Cl Cl ___________________

II. Síntesis. (5 puntos)

Proponga la ruta más plausible para preparar la molécula indicada a partir de
benceno. OH

III. Aromaticidad. (3 puntos)

Clasifique los siguientes compuestos o especies como aromático, no-aromático y/o
anti-aromático. (6 puntos).

IV. Espectroscopia.
a. Indique el número de señales que debe exhibir cada compuesto en el espectro de
1H-NMR y 13C-NMR. (2 puntos)

O
O
O
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b. Proponga la estructura molecular para un compuesto de fórmula molecular C11H14O

que exhibe los siguientes datos espectroscópicos. (5 puntos)

s, 2H t, 3H

m, 5H
m, 2H
t, 2H

MCR 11/28/11 Chemistry is fun!