Parte II (40%)

Resolución de problemas, dejar constancia de sus procedimientos, ser ordenados y claros. Las
resoluciones debe ser subidas en orden secuencial por ello numerar las páginas.
1) Dibuje las estructuras e indique las frecuencias de absorción características, en la
región del infrarrojo, que permitirían distinguir los siguientes pares de compuestos:
(5%).

a) Ácido butanoico y 3-hidroxibutanal

b) Butanamida y 3-pentanona.
2) Mientras organizaba el material de laboratorio de los alumnos, Gerardo Ruíz instuctor
de laboratorio, encontró una botella de dos litros que contenía un líquido turbio en el
frasco se leía (pe = 100-105°C) con la única anotación de «Prep. Estudiante». El
profesor realizó un espectro de masas de este líquido, representado a continuación , y
tan pronto como vio el espectro (sin comprobar los números de masa) dijo: «sé que
es esto». (10%)
(a) ¿De qué compuesto se trata?

(b) Sugiera estructuras para los fragmentos a 136, 107 y 93.

(c) ¿Por qué el pico base (a m/z = 57) es tan grande?

3) A continuación, se muestran los espectros IR (tiene dos espectros IR del mismo
compuesto, por si tienen problema con visualizar el primero, el otro es más limpio)
y de masas de un compuesto desconocido. (10%) La estructura propuesta debe
dar explicación a las señales presentes en IR y MS. (dejar constancia)
4) Proponga las reacciones de fragmentación lógicas para que se produzcan los iones
siguientes, observados en los espectros de masas. (5%)
(dejar constancia, ser ordenado)

a) 2-metil-2-penteno: 84, 69

b) 1-pentanol: 70, 55, 41, 31.

 5) Considere la siguiente secuencia de reacción: (10%)

a) Explique cómo puedes usar la espectroscopía IR para diferenciar entre los

compuestos F y G. (señales que podrían ser diferenciantes según las estructuras
obtenidas de la reacción)

b) Explique cómo puedes usar la espectroscopía IR para diferenciar entre los

compuestos D y E. (señales que podrían ser diferenciantes según las estructuras
obtenidas de la reacción)

c) Si quisieras distinguir entre los compuestos B y F, ¿Es más adecuado utilizar

espectroscopía IR o espectrometría de masas? Explique.

d) ¿Sería útil la espectrometría de masas para distinguir entre compuestos A y D?

Explique.