TC33PPT019TPC-A19V1

Isomería y estereoquímica
TC33PPT002TPC-A19V1

Modelos atómicos, estructura atómica y

tipos de átomos
 Resumen de la clase anterior
Compuesto Fórmula Grupo Nomenclatura Ejemplo
Alcohol R-OH - ol Etanol → CH3-CH2-OH
Hidroxilo
-OH 2-hidroxifenol (catecol) →
Fenol Ar-OH - fenol

Aldehído R-CHO -al Metanal (formaldehído) → H-CHO

Carbonilo
-C=O
Cetona R-CO-R’ - ona Propanona (acetona) → CH3-CO-CH3

Alcoxi
Éter R-O-R’ R-il R'-il éter Dietiléter → CH3-CH2-O-CH2-CH3
-O-
Ácido Carboxilo Ácido etanoico → CH3COOH
R-COOH Ácido -oico
carboxílico -COOH (ácido acético)
Acilo
Éster R-COO-R’ R-ato de R'-ilo Etanoato de etilo →CH3-COO-CH2-CH3
- COO-

Amina R-NH2 Amino -amina N-metiletanamina → CH3-NH-CH2CH3

Amino y
Amida R-CONH2 -amida Propanamida → CH3-CH2-CO-NH2
carbonilo
 Objetivos de la clase

 Identificar distintos tipos de isómeros.

 Comprender las distintas formas de representación tridimensional de moléculas

orgánicas.

Páginas del libro

desde la 119 a la 124 .
 Pregunta PSU

¿Cuál de las siguientes moléculas NO es isómero del CH3CH=CHCH2CH2CH3?

Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Prueba de Ciencias Técnico Profesional, Admisión 2020.
 ¿Qué contenidos veremos hoy?

1. Isómeros

2. Estereoquímica
 I. INTRODUCCIÓN

Actividad 1 Butanal, C4H8O 2-butanona, C4H8O

1) Indica en el cuadro los 2-propanol, C3H8O 1-propanol, C3H8O

nombres IUPAC de las
moléculas y sus fórmulas
moleculares.

2) ¿Qué tienen en 2-metilpropano, C4H10 Butano, C4H10

común y en qué se
diferencian las parejas
de compuestos?

3) ¿Dirías que las dos 1,2-dicloroeteno, C2H2Cl2 1,2-dicloroeteno, C2H2Cl2

moléculas de cada
pareja corresponden al
mismo compuesto?
Justifica.
2-butanol, C4H10O 2-butanol, C4H10O
II. DESARROLLO

1. Isómeros Actividad 2
1.1. Isómeros estructurales
A partir de las moléculas que se presentan a continuación, realiza las siguientes actividades.

4)
1) ¿Existen
Junto amás
3) Apoyándote enisómeros
cada cuadroque
elestructura,
de
concuerden
indica
información con laIUPAC
el nombre fórmula
relevante
del
molecular
“Isómeros”,dedetermina
compuesto ylas especies?
su qué De
fórmula
tipo
Nombre: pentano Nombre: 2-metilbutano
ser así,
molecular.
de isomería dibújalo(s)
presentan las y
Fórmula molecular: C5H12 Fórmula molecular: C5H12
nómbralo(s).
moléculas.
MM = 5 x MMCarbono + 12 x MMHidrógeno
2) Calcula la masa molar de las
MM = 5 x 12 g/mol + 12 x 1 g/mol
moléculas.
MM = 72 g/mol

2,2-dimetilpropano
II. DESARROLLO

1. Isómeros Actividad 2
1.1. Isómeros estructurales

5) Realiza las estructuras y nombra todos los isómeros posibles para la fórmula C5H10.

1-penteno 2-penteno 2-metil-1-buteno

2-metil-2-buteno 3-metil-1-buteno Ciclopentano

Metilciclobutano 1,1-dimetilciclopropano 1,2-dimetilciclopropano

Etilciclopropano
II. DESARROLLO

1. Isómeros Actividad 3
1.1. Isómeros estructurales
Observa
1) Junto alascada
siguientes moléculas
estructura, indica ysurealiza
nombre las IUPAC
actividades que se plantean.
y su fórmula molecular.

1-butanol; C4H10O Dietiléter; C4H10O

Metilpropiléter; C4H10O 2-butanol; C4H10O

2)3)Apoyándote
¿Existe algún elIsómeros
enotroIsómeros
grupo de
cuadro de
de posición
funcional función
información relevante “Isómeros”, responde:
a) que pueda
¿Cuáles sonpresentar
isómerosisómeros con
de posición?
alcoholes
b) ¿Cuáles sonyisómeros
éteres? Justifica tu
de función?
respuesta.
II. DESARROLLO

1. Isómeros Actividad 3
1.1. Isómeros estructurales

4) Realiza las estructuras que se piden a continuación:

a) Un isómero de posición para la 2-propanamina. c) Un isómero de función para el

ácido 2-metilpropanoico.

2-propanamina 1-propanamina

b) Dos isómeros de función con la fórmula

Ácido 2-metilpropanoico
molecular C4H8O.

Butanal 2-butanona Metanoato de propilo

 Ejercicios PSU

1. ¿Cuál de los siguientes compuestos orgánicos es isómero del heptano?

A) 2,3-dimetilpentano
B) 2-etilhexano
C) Cicloheptano
D) 2,3-dimetilhexano
A
E) 1,2-dimetilciclopentano
 Ejercicios PSU

2. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos es (son) isómero(s) del 1-pentanol?

I) CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─O ─CH2 ─ CH3

II) CH3 ─ CH2 ─ CO ─CH2 ─ CH3
III) CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH3
OH D
Es (son) correcta(s)

A) solo I.
B) solo II.
C) solo III.
D) solo I y III.
E) I, II y III.
 Ejercicios PSU

3. ¿Cuál de los siguientes compuestos presenta isómeros?

A) Metano
B) Etano
C) Etino
D) Ciclopropano
E) Propano
D
II. DESARROLLO

1. Isómeros Actividad 4
1.2. Isómeros espaciales o estereoisómeros
1.2.1 Isómeros geométricos
Revisa la información del cuadro “Isómeros geométricos” y realiza los siguientes ejercicios.
1) En las casillas indica los sustituyentes que faltan para formar los isómeros geométricos
del 1,2-dimetilciclopentano.

CH3 CH3 CH3 H

H H H CH3
II. DESARROLLO

1. Isómeros Actividad 4
1.2. Isómeros espaciales o estereoisómeros
1.2.1 Isómeros geométricos

2) Dibuja los isómeros geométricos del 2-buteno, indicando cuál es cis y cuál es trans.

3) Justifica por qué el 1-buteno no posee isómeros geométricos.

CH2=CH-CH2-CH3
II. DESARROLLO

1. Isómeros Actividad 5
1.2. Isómeros espaciales o estereoisómeros
1.2.2. Isómeros ópticos o enantiómeros
A continuación se presenta la fórmula semidesarrollada del 2-bromobutano:

*
1) ¿Presenta algún carbono quiral? De ser así, márcalo en la estructura con un asterisco e
indica los cuatro átomos o grupos a los que se encuentra unido.

2) Dibuja la imagen especular para el 2-bromobutano e indica cuál corresponde al isómero

R y al S.

(R)-2-bromobutano (S)-2-bromobutano
II. DESARROLLO

1. Isómeros Actividad 5
1.2. Isómeros espaciales o estereoisómeros
1.2.2. Isómeros ópticos o enantiómeros
3) Convierte las representaciones de cuñas y líneas de los isómeros R y S del 2-
bromobutano a proyecciones de Fischer.

(R)-2-bromobutano (S)-2-bromobutano
 Ejercicios PSU

1. Los siguientes compuestos:

D
Corresponden a isómeros

A) de cadena.
B) de posición.
C) de función.
D) geométricos.
E) ópticos.
 Ejercicios PSU

2. Dadas las siguientes representaciones:

C
Se puede afirmar correctamente que

A) las dos representaciones corresponden a la misma molécula.

B) las moléculas representadas son isómeros de cadena.
C) la molécula 1 corresponde a la configuración R.
D) las moléculas corresponden al ácido 1-hidroxipropanoico.
E) la molécula 1 tiene un grupo éster y la molécula 2 un ácido carboxílico.
 Ejercicios PSU

3. La proyección de Fischer es una representación bidimensional utilizada en química

orgánica para representar la disposición espacial de moléculas tridimensionales, en las que
uno o más carbonos están unidos a cuatro sustituyentes diferentes.

Basándose en el texto, una proyección de Fischer corresponde a

A) una ley.
C
B) una teoría.
C) un modelo.
D) un postulado.
E) una descripción.

Habilidad de pensamiento científico: Explicación de la importancia de teorías y modelos

para comprender la realidad, considerando su carácter sistémico, sintético y holístico, y dar
respuesta a diversos fenómenos o situaciones problemas.
II. DESARROLLO

2. Estereoquímica Actividad 6

1) Apoyándote en el Perspectiva de caballete Proyección de Newman

recuadro de información
relevante “Estereoquímica”
que aparece más adelante,
realiza la estructura de la
molécula de 2-bromobutano
en perspectiva de caballete y
proyección de Newman,
ambas alternadas.
 Ejercicios PSU

1. La siguiente representación

C
corresponde a

A) etano.
B) propano.
C) butano.
D) pentano.
E) hexano.
 Ejercicios PSU

2. Con respecto a las siguientes representaciones de moléculas:

es correcto afirmar que 1 y 2

A) representan distintas conformaciones del mismo hidrocarburo.

B) corresponden a isómeros de fórmula molecular C4H8.
C) corresponden a conformaciones eclipsadas.
D) representan a alcanos de cuatro y tres carbonos, respectivamente.
E) corresponde a una proyección de Newman y de caballete, respectivamente.
 Ejercicios PSU

3. La siguiente proyección de Newman:

C
Corresponde al

A) 2-bromo-2-flúor-1-propanol.
B) 2-bromo-2-flúor-1-butanol.
C) 3-bromo-3-flúor-2-pentanol.
D) 1-bromo-1-flúor-2-metil-2-butanol.
E) 1-bromo-1-etil-1-flúor-2-metiletanol.
 : Isomería óptica

https://www.youtube.com/watch?v=g6SG8jhy4ts&t=254s
 Pregunta PSU

¿Cuál de las siguientes moléculas NO es isómero del CH3CH=CHCH2CH2CH3?

A
Comprensión

Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Modelo Prueba de Ciencias Técnico Profesional, Admisión 2020.
 III. RESUMEN DE CONTENIDOS Actividad 7

Completa el siguiente mapa Isómeros

conceptual. son moléculas distintas con igual

Fórmula molecular

Se clasifican en

Estructurales Estereoisómeros
que difieren que difieren en

Fórmula estructural Disposición espacial

Pueden ser de Pueden ser

Cadena Posición Función Geométricos Ópticos

difieren en difieren en difieren en se dan en se dan en moléculas
moléculas con con al menos un
Posición de un
Orden de Grupo Doble enlace o
grupo funcional
enlaces C-C funcional Carbono quiral
o insaturación ciclo
 Tabla de corrección

Ítem Alternativa Unidad temática Habilidad

1 D Química del carbono Aplicación
2 B Química del carbono Aplicación
3 C Química del carbono ASE
4 A Química del carbono Comprensión
5 B Química del carbono ASE
6 B Química del carbono Comprensión
7 C Química del carbono ASE
8 A Química del carbono Aplicación
9 E Química del carbono ASE
10 D Química del carbono ASE
 Tabla de corrección

Ítem Alternativa Unidad temática Habilidad

11 C Química del carbono ASE
12 D Química del carbono ASE
13 E Química del carbono Comprensión
14 B Química del carbono ASE
15 D Química del carbono Comprensión
16 A Química del carbono Comprensión
¿Qué veremos en la próxima clase?

En la próxima sesión realizaremos

Revisión de ensayo TC-454
Equipo Editorial Área Ciencias: Química

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