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4. Ácido itacónico
El ácido itacónico (ácido 2-metilen-
butanodioico) posee unas enormes
posibilidades como compuesto quí-
mico básico. Su producción median-
te fermentación, que es el proceso
industrialmente establecido, presen-
lizado principalmente por un gru- plásticos de tipo poliéster, especial- ta un coste menor que su obtención
po de bacterias denominado con- mente el polímero poli(tereftalato a partir del petróleo, pero el volu-
juntamente bacterias ácido lácticas, de trimetileno) (PTT), sintetizado men de producción no es todavía lo
que incluye especies de los géneros por co-polimerización con ácido suficientemente elevado como para
Lactobacillus, Leuconostoc, Pediococcus, tereftálico o tereftalato de dimeti- permitir que se expanda su uso.
Lactococcus y Streptococcus. El ácido lo, cuya mayor utilidad es la fabri- El ácido itacónico se utiliza en la
láctico es producido en condiciones cación de productos textiles, prin- industria química en la fabricación
de limitación de oxígeno a partir del cipalmente alfombras [1]. El PTT de copolímeros con ácido acrílico
ácido pirúvico, generado durante el puede sustituir exitosamente a los y en sistemas de estireno-butadie-
metabolismo de los carbohidratos, polímeros poli(tereftalato de etile- no, principalmente [6]. Por poseer
mediante reacción catalizada por la no) (PET) y nilón. una funcionalidad análoga a la del
enzima lactato deshidrogenasa (Fi- Aunque se conocen varias espe- compuesto petroquímico ácido/an-
gura 1B). cies bacterianas capaces de producir hidrido maleico, de él pueden ob-
La producción industrial del 1,3-PDO de un modo natural me- tenerse derivados análogos a los de
ácido láctico se lleva a cabo general- diante fermentación de glicerol, no éste: 2-metil-1,4-butanodiol, 3-metil
mente en fermentaciones anaerobias se conoce ningún microorganismo tetrahidrofurano, 3- y 4-g-butirola-
de Lactobacillus delbruckii o L. bulga- que lo haga a partir de azúcares [1]. ctona y 2-metil-1,4-butanodiamina
ricus, llegándose a alcanzar concen- Desde el inicio, por lo tanto, los in- [6]. También pueden obtenerse de-
traciones de ácido de hasta 160-180 tentos de producir 1,3-PDO median- rivados tipo pirrolidona y, dado que
g/L, con rendimientos superiores al te fermentación se encontraron con puede considerarse como un ácido
90% y productividades superiores a el grave inconveniente de no poder acrílico o metacrílico a-sustituido,
5 g/L/h . Los valores más elevados utilizar directamente los sustratos puede competir con el metil meta-
descritos en la bibliografía son de económicamente más favorables crilato y otros acrilatos en algunas
771 g/L para la concentración de (azúcares) en un proceso simple de aplicaciones [6].
ácido láctico, en condiciones de ex- fermentación llevada a cabo por un La producción industrial de
tracción continua del ácido durante microorganismo individual produc- ácido itacónico se realiza mediante
la fermentación, y de 52-144 g/L/h tor natural de 1,3-PDO. fermentación llevada a cabo por el
para la productividad, mediante re- A la vista de ello se planteó la hongo Aspergillus terreus, en un pro-
ciclado de las células [4]. construcción, mediante técnicas de ceso similar al empleado para el áci-
ingeniería metabólica, de un micro- do cítrico (ambos son subproductos
organismo de recombinación con la del ciclo del ácido cítrico _ TCA).
3. 1,3-Propanodiol ruta metabólica completa desde la Las concentraciones máximas publi-
El 1,3-propanodiol (1,3-PDO) es un glucosa al 1,3-PDO. Así, la empresa cadas de ácido itacónico en el caldo
compuesto de gran interés para la DuPont, en colaboración con Genen- de fermentación son del orden de
industria química, de baja toxicidad cor y Tate & Lyle, ha desarrollado un 80 g/L [7].
y de múltiples aplicaciones. Se utiliza microorganismo recombinante y un La producción de ácido itacóni-
principalmente en la fabricación de proceso fermentativo para la produc- co por A. terreus discurre por una
ruta metabólica que coincide con la producción industrial de aminoáci- catalizador, inmovilización de éste y
del ácido cítrico con dos pasos adi- dos, incluyendo la lisina, mediante la reacción en sí [11]. El biocatali-
cionales (Figura 2B) [7]. El azúcar fermentación. A lo largo de estos zador celular es obtenido mediante
es metabolizado a través de la glico- años, la eficiencia de la producción fermentación de la bacteria R. rhodo-
lisis hasta piruvato, compuesto que industrial de lisina se ha incremen- chrous J1, que produce una enorme
puede seguir dos caminos: una parte tado progresivamente con el aisla- cantidad de la enzima nitrilo hidrata-
es carboxilada a oxalacetato y la otra miento de cepas mutantes altamente sa. A continuación, el biocatalizador
es convertida en acetil-CoA, con li- productoras y con el desarrollo de (enzima unida a las células) es inmo-
beración de una molécula de CO2. los procesos. En la bibliografía, los vilizado mediante atrapamiento en
El balance global es que el CO2 es valores máximos que se citan son de un gel polimérico basado en acrila-
reciclado durante el proceso, ya que concentraciones de hasta 170 g/L, mida. La acrilamida es producida,
el que se genera en una reacción es rendimientos próximos al 45% y pro- finalmente, de un modo continuo
utilizado en la otra. Posteriormen- ductividades cercanas a 4 g/L/h [8]. en un biorreactor con alimentación
te, ambos compuestos, oxalacetato continua del sustrato acrilonitrilo.
y acetil-CoA, ingresan en el TCA y, La conversión se produce de un mo-
mediante una reacción de conden- 6. Acrilamida do virtualmente cuantitativo (99,9%
sación, dan lugar al citrato, que fi- El ejemplo más exitoso de la produc- de rendimiento), obteniéndose una
nalmente es deshidratado y descar- ción biocatalítica de un compuesto solución acuosa de acrilamida con
boxilado a ácido itacónico. químico básico es la conversión de una concentración de alrededor del
acrilonitrilo en acrilamida. La acrila- 50% (p/v) [10]. El biocatalizador in-
mida es uno de los principales pro- movilizado puede ser utilizado repe-
5. Lisina ductos químicos básicos, utilizada tidamente, lo que hace que su pro-
La lisina es un aminoácido esencial fundamentalmente en la produción ductividad sea muy elevada, superior
que puede ser producido tanto me- de los polímeros y copolímeros solu- a 7.000 g de acrilamida por gramo
diante procedimientos químicos, a bles en agua denominados genérica- de células (en peso seco) [10].
partir de materias primas fósiles, co- mente poliacrilamidas.
mo mediante fermentación, siendo Globalmente, la producción
éste segundo el procedimiento más mundial de acrilamida es de unas Bibliografía
económico. Además, el proceso bio- 300.000 toneladas, de las cuales del [1] Patel, M., Crank, M., Dornburg, V., Hermann, B., Roes,
L., Hüsing, B., Overbeek, van, L., Terragni, F. y Recchia,
tecnológico da lugar específicamen- orden de 100.000 toneladas son pro- E. (2006) The BREW Project – Medium and long-term
te al estereoisómero L-lisina, mien- ducidas mediante este procedimien- opportunities and risks of the biotechnological production
of bulk chemicals from renewable resources.
tras que el proceso químico genera to biotecnológico. El biocatalizador
la mezcla racémica. Varios cientos de es la enzima nitrilo hidratasa de la [2] Danner, H. y Braun, R. (1999) Biotechnology for the
production of commodity chemicals from biomass. Chem.
miles de toneladas de lisina son pro- bacteria Rhodococcus rhodochrous J1, Soc. Rev., 28, 395–405.
ducidos anualmente en el mundo desarrollado para su uso comercial
[3] OCDE (1998) Biotechnology for Clean Industrial
(presumiblemente cerca de 1 millón por la empresa japonesa Nitto Che- Products and Processes: Towards Industrial Sustainability.
en 2006), y de ellas prácticamente la mical Industries [10]. Se trata, real- OECD Publications, París, Francia.
totalidad es producida mediante fer- mente, de un biocatalizador celular, [4] Hofvendahl, K. y Hahn-Hägerdal, B. (2000) Factors
mentación bacteriana [8]. ya que la enzima se encuentra unida affecting the fermentative lactic acid production from
renewable resources. Enz. Microb. Technol., 26, 87–107.
El uso principal de la lisina en la a las células, lo que hace innecesaria
actualidad es como aditivo alimen- su purificación. [5] Nakamura, C. y Whited, G. (2003) Metabolic
engineering for the microbial production of 1,3
tario en piensos de alimentación Hasta la aparición de este pro- propanediol. Curr. Opin. Biotechnol. 14, 454–459.
animal y como suplemento en ali- ceso biotecnológico, la acrilamida
[6] Werpy, T. y Petersen, G., eds. (2004) Top Value Added
mentación humana [8]. También se producía a partir de acrilonitrilo Chemicals From Biomass. Volume I: Results of Screening
es utilizada como ingrediente en las mediante dos procesos químicos no for Potential Candidates from Sugars and Synthesis Gas.
NREL, U.S. Department of Energy. www1.eere.energy.gov/
industrias de cosméticos y farmacéu- exentos de ciertos problemas rela- biomass/pdfs/35523.pdf
tica. Aunque sus aplicaciones como tivos a los elevados consumos ener-
[7] Magnuson, J.K. y Lasure, L.L. (2004) Organic acid
compuesto químico básico no han géticos necesarios, la generación de production by filamentous fungi. En Tracz, J.S., Lange,
sido tomadas apenas en considera- residuos y subproductos tóxicos, y L. (eds) Advances in fungal biotechnology for industry,
agriculture and medicine. Kluwer/Plenum, Nueva York,
ción, realmente presenta un gran la presencia de contaminantes que USA, pp. 307–340.
potencial, como lo demuestra el dificultaban su utilización en la sín-
[8] Anastassiadis, S. (2007) L-Lysine Fermentation.
hecho de que puede ser convertida tesis de polímeros, al afectar a las Recent Pat. Biotechnol., 1, 11–24.
químicamente en e-caprolactama reacciones de polimerización. El de-
[9] Frost, J.W. (2005) Synthesis of caprolactam from
[9], el monómero empleado en la sarrollo del proceso biotecnológico lysine. Patente internacional nº. WO2005123669.
síntesis del polímero nilón 6 y que supuso una clara mejora con respec-
[10] Thomas, S.M., DiCosimo, R. y Nagarajan, V. (2002)
es obtenido actualmente a partir de to a los procesos químicos, ya que la Biocatalysis: applications and potentials for the chemical
materias primas no renovables de eficiencia de la conversión enzimá- industry. Trends Biotechnol., 20, 238–242.
petróleo. tica genera una menor cantidad de [11] Nagasawa, T. y Yamada, H. (1995) Microbial
La síntesis biológica de lisina se residuos, mayores rendimientos, un production of commodity chemicals. Pure Appl. Chem., 67,
1241–1256.
realiza mediante una compleja ruta consumo energético significativa-
metabólica que incluye un elevado mente menor y una mejor calidad y
Agradecimientos
número de reacciones catalizadas pureza del producto [10]. El contenido de este artículo ha sido extraído del estudio
enzimáticamente. Durante los últi- El proceso de obtención de acri- titulado “Tendencias en el uso de la biotecnología en el
sector químico”, realizado en el marco de los trabajos del
mos 50 años se han venido utilizan- lamida mediante biocatálisis consta año 2008 del Observatorio Industrial del Sector Químico
do cepas de corinebacterias para la de tres pasos: producción del bio- del Ministerio de Industria, Turismo y Comercio.