FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNCIA II

PRÁCTICA 8: Oxidación de Alcoholes: Síntesis del Butanal o Butiraldehído a partir de

Butan-1-ol

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1. Preparación previa (5 puntos)

1.1 Use la materia prima indicada y los reactivos inorgánicos necesarios, así como los compuestos con un máximo
de dos átomos de carbono que sean necesarios, para efectuar la síntesis siguiente:

CH3CH2CH2CH2Br  CH3CH2CH2CH2CHO

1.2 Antes de disponer de técnicas espectrofotométricas para el análisis de compuestos, se identificaban los
aldehídos y cetonas desconocidos preparando sus derivados de iminas. Por ejemplo si se agrega 2,4-
dinitrofeilhidracina a una muestra de una acetona o un aldehído desconocido se obtiene un precipitado coloreado
correspondiente a una hidrazona; si se agrega una hidroxilamina se obtiene una oxima y si se agrega una
semicarbacida se obtiene una semicarbazona.

a) Escriba una ecuación general para describir la obtención de cada una de las iminas mencionadas
anteriormente.
b) Dibuje el mecanismo de reacción entre el butanal y la 2,4-dinitrofenilhidracina utilizando ácido como
catalizador.

1.3 Escriba la ecuación para reacción del ácido sulfúrico con dicromato de potasio.

1.4 Consulte y pegue los espectros de IR, EM, RMN 13C y 1H del butanol. Para asignar las señales en cada espectro
tenga en cuenta la siguiente información y actividad:

P á g i n a 1|3
 Espectro IR: es recomendable interpretar los espectros infrarrojos de izquierda a derecha asignando las bandas
a sus respectivos grupos funcionales. Después de analizar las bandas de la región de los grupos funcionales se
analizan las de la región dactilar, verificando la coincidencia de la información obtenida de ambas regiones. No
es necesario tomar en cuenta todas las bandas, sólo aquellas más intensas y mejor resueltas y que aporten más
información sobre los posibles compuestos. Se recomienda enumerar las bandas seleccionadas en el
espectro y organizar la información obtenida en la siguiente tabla:

Bandas ν ( cm-1) Asignación Subestructuras

1 3078,91 V( C-H) olefinas -CH=CH2

EM: señalar el pico base de ion molecular y escribir la estructura de los fragmentos responsables de los picos
principales que se observan en el espectro.

Espectro RMN 13
C y 1H: dibuje en el espectro la estructura del compuesto, nómbrelo y enumérelo utilizando la
nomenclatura IUPAC y asigne los hidrógenos y carbonos correspondientes a cada señal de acuerdo a la
numeración que realizó.

1.5 Complete la siguiente tabla de residuos químicos:

Reactivo Fórmula molecular Riesgo químico (SGA) Símbolo (SGA)

Butan-1-ol

Butanal

Mezcla sulfocrómica

Sulfato de sodio
anhídrido

Etanol

Hidróxido de sodio

Hidróxido de amonio

Nitrato de plata

2,4-dinitrofenilhidrazina

Ácido clorhídrico

2. Bibliografía consultada

P á g i n a 2|3
Reportarla según las normas APA, VANCOUVER, NATURE, o ACS y utilizar por lo menos dos textos de orgánica
dentro de sus consultas. Al final de cada respuesta debe aparecer una cita de citas (un número como superíndice), el
cual debe corresponder con la bibliografía que reporta en este punto.

P á g i n a 3|3