Finales Química Orgánica

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QUÍMICA ORGÁNICA I EXAMEN FINAL 15/12/21
Apellido y nombre:
N° de Registro o DNI: Año de cursada:
e-mail:
_______________________________________________________________________________________________
1.A- Un químico calienta una mezcla de (2S,3R)-3-bromo-2,3-difenilpentano puro y de etóxido de sodio (NaOCH2CH3)
en etanol. Los productos son tres alquenos: A y (mezcla Z-E) y B (un sólo estereoisómero). Bajo las mismas
condiciones, la reacción de (2S,3S)-3-bromo-2,3-difenilpentano produce los dos alquenos, A y (mezcla Z-E) y .
Después de una hidrogenación catalítica, los cuatro alquenos (A, , B y ) producen 2,3-difenilpentano. Formule las
estructuras de A, , B y y explique la regiselectividad, estereoselectividad y estereoespecificidad de la reacción de
eliminación. (0,8 puntos)
A B
B.- Indique si cada uno de los siguientes pares de compuestos son idénticos (I)o, si son enantiómeros (E),
diastereómeros (D) o isómeros constitucionales (IC): (0,4 puntos)
Rta:
C.- Usando etino como único material de partida orgánico, formule (en hoja anexa) la síntesis de los siguientes
compuestos: (0.8 puntos)
a) trans-3-hexeno
b) 2-butanol
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Apellido y nombre:
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_______________________________________________________________________________________________
2.A- Los siguientes compuestos, 1-4, tienen comportamiento ácido: (1 punto)
a) Formule (en hoja anexa) la base conjugada de cada compuesto y, si corresponde, su estabilización empleando
formulas resonantes.
O O O O
S
H3C OH F3C OH H3C OOH F3C OH
1 2 3 O4
b) Ordene los compuestos 1-4 en orden de acidez creciente. Justifique brevemente su respuesta.
B.-
a) Formule (en hoja anexa) el(los) producto(s) se obtiene(n) por reacción de cada una de las siguientes sustancias con
un equivalente de Br2 si se emplea FeBr3 como catalizador. (0,5 puntos)
b) Formule (en hoja anexa) el mecanismo completo de la reacción de bromación del benzoatode fenilo e indique tipo
de reacción. (0,5 puntos)
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_______________________________________________________________________________________________
3.A-
a) El herbicida selectivo más común contra la maleza de hoja ancha es el ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4-D).
Formule (en hoja anexa) una ruta de síntesis para 2,4-D a partir del benceno, cloroacetato de metilo (ClCH2COOMe) y
los reactivos y disolventes necesarios. (0,5 puntos)
O
Cl O OH
Cl
b) La fenciclidina se desarrolló originalmente como anestésico para animales, pero luego se incluyó en el listado de
drogas peligrosas debido a que se observó que es un poderoso alucinógeno. El tratamiento de la fenciclidina con
yoduro de metilo en exceso seguido por óxido de plata acuoso y calor, genera la formación de los siguientes tres
productos principales: (0,5 puntos)
i) Formule la estructura de la fenciclidina, ¿de qué tipo de reacción se trata?
ii) Formule el mecanismo para la obtención de uno de los productos
B.- Complete la siguiente secuencia de reacciones (en hoja anexa) indicando en todos los pasos tipo de reacción: (1
punto)
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_______________________________________________________________________________________________
4.A-
a) Ordene los compuestos insaturados 1-4 en orden creciente de sus valores de máx. (Sus máximos de absorción
reales son de 185 nm, 235 nm, 273 nm y 300 nm). Justifique brevemente su respuesta. (0,4 puntos)
1 2 3 4
Rta:
b) En el espectro UV de la 4-metil-3-penten-2-ona se observan dos bandas de absorción, tal como puede verse en la
figura.
Explique: (0,6 puntos)
i) ¿Qué tipo de transición electrónica da lugar a la aparición de cada banda? Indíquelas sobre el espectro.
ii) El espectro UV de la acetona presenta un aspecto similar al de la figura pero, las bandas de absorción aparecen a
195 y 274 nm. ¿A qué se debe que en el espectro UV de la 4-metil-3-penten-2-ona, dichas bandas aparecen
desplazadas hacia zonas de mayor longitud de onda?
iii) ¿Cómo se denomina el efecto de corrimiento hacia el rojo?
B.- a) Cuando se trata el 1,3-butadieno con un equivalente de HBr a baja temperatura y en corto tiempo, se obtiene
un compuesto A de FM C4H7Br como producto principal. Formule (en hoja anexa) el mecanismo de esta reacción.
Nota: en la formulación del producto no tenga en cuenta la formación de estereoisómeros. (0,5 puntos)
b) Si después de realizar la reacción del ítem a) la mezcla se calienta a 40-45 °C, se obtiene como producto principal B,
un isómero estructural de A. Y si luego de este calentamiento la mezcla se enfría a 0°C, no se observa ningún cambio
con respecto a la distribución de productos. Explique (en hoja anexa) mediante fórmulas y el diagrama de energía de
la reacción, por qué el aumento de la temperature causa una variación respecto a la distribución de los productos y el
enfriamiento posterior no tiene efecto. (0,5 puntos)
Página 5|6
Apellido y nombre:
e-mail:
_______________________________________________________________________________________________
HBr conc.
B C (gas) + D
calor
1) Hg(OAc)2, CH3OH Mg°/éter seco
OH 2) NaBH4
H2SO4 1) E
A F G (C12H22O)
calor AMCPB* 2) H3O+
CrO3/H+
H
CH3CH=P(C6H5)3
KCN/HCN
I 1) CH3NH2
2) NaBH4
K
*: ácido meta-cloroperbenzoico J
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Apellido y nombre:
e-mail:
_______________________________________________________________________________________________
5.-A- Muchos monómeros que sufren polimerización catiónica con facilidad, como por ejemplo el isobutileno, no
experimentan fácilmente la polimerización aniónica. Sin embargo, el estireno puede ser polimerizado en forma
efectiva por adición aniónica, catiónica o radicalaria. Formule los tres mecanismos, indique la unidad repetitiva del
polímero y explique cuál es la razón por la cual el estireno puede ser polimerizado por adición aniónica, catiónica o
radicalaria. (1 punto)
B.- Indique si para llevar a cabo la preparación de los siguientes polímeros, es conveniente hacerlo a través de una
adición aniónica o catiónica. Formule el monómero a utilizer en cada caso. (0,5 puntos)
C.- Nailon 6,6 se utiliza para fabricar telas. Puede prepararse a partir de los siguientes
monómeros: ácido adípico (ácido hexanodicarboxílico) y 1,6-hexanodiamina (0,5 puntos)
a) Formule el mecanismo de polimerización para obtener el polímero Nailon 6,6 (en hoja anexa) con su unidad
repetitiva
b) Se trata de: (señale la respuesta correcta)
- un poliéster
- un policarbonato
- una poliamida
- un poliuretano
c) ¿Es un polímero de crecimiento por fases o de crecimiento en cadena?
d) ¿Es un polímero de adición o de condenación?
Página 6|6
5) a) El enantiómero S del ibuprofeno es el responsable de las propiedades
analgésicas. ¿Cuál/es de las siguientes estructuras representa al (S)-ibuprofeno?
Marque con una X la/s opción/es correcta/s.
1: Estructura A
2: Estructura B
3: Estructura C
4: Estructura D
b) La deshidrohalogenación del compuesto A conduce al 2-fenil-4,4-dimetil-2-

penteno. Cuál es la configuración del (o de los) alquenos obtenidos? Marque con una
X la opción correcta
E (exclusivamente)
Z (exclusivamente)
E + Z (en cantidades iguales)
E (mayoritario) + Z (minoritario)
ANEXO 1. Tabla IR
QUÍMICA ORGÁNICA I. EXAMEN FINAL. Fecha 19-5-2021
Apellido y nombre:…………………………………………………. DNI:…………
e-mail:……………………………………………………………....Año de cursada:
______________________________________________________________________________
1. A.- Escriba y ordene los siguientes compuestos según acidez creciente: a) ácido butanoico, b)
butanol, c) ácido 4-clorobutanoico, d) 2,4,6-trinitrofenol, e) fenol g) etino. Formule la ecuación
que corresponde a la formación de la sal correspondiente en cada caso
1.-B Escriba y ordene los siguientes compuestos según basicidad creciente: a) anilina, b)
bencilamina, c) N-metilanilina, d) pirrolidina, e) N-metilbenzamida f) acetanilida Justifique
brevemente.
2.-Completar el siguiente esquema de reacciones con fórmulas y nombres en cada caso:

3.A. Escriba la reacción de los siguientes compuestos con KOH/etanol e justifique la
configuración de el/los producto/s obtenido/s mediante mecanismo.
a) (S) (2-bromopropil)benceno
b) (S) (1-bromopropil)benceno
3.B. Justifique la regioselectividad observada en la siguiente reacción de eliminación:
El óxido de plata actúa como base y toma el protón menos impedido, entonces
se forma más producto Hoffmann.
4.A Proponer el mecanismo de polimerización del metacrilato de metilo (2-metilpropenoato de

metilo), indicando los pasos de iniciación, propagación y terminación de la polimerización.
Indique qué tipo de polímero es y la unidad repetitiva del mismo.
4.B.-Al tratar el 2,4,5-trinitro anilina con un equivalente de NaNO2/HCl, se aísla en frío un

compuesto A, que reacciona con B para dar un compuesto C (de fórmula C6H2ClN3O6). Al
compuesto C se lo trata con D obteniéndose 2,4,5-trinitro-anisol.
i.-Dar la secuencia de reacciones para dar A, C, y los reactivos B y D
ii.-Proponer un mecanismo para la obtención de 2,4,5-trinitro-anisol a partir de C, con todas las
estructuras resonantes de los intermediarios.
iii.-¿Cuál es el tipo de reacción?
5.A.- La cis-jasmona (A) es un aceite volátil usado en perfumería. Industrialmente se obtiene a
partir de (Z)-undec-8-en-2,5-diona. Indique mediante mecanismo cómo sintetizaría el
compuesto A a través de una condensación intramolecular en medio básico?
A
5.B.- Un compuesto de fórmula C8H9NO2 registra el siguiente espectro infrarrojo
Identificar cuál de las estructuras dadas es consistente con el espectro mostrado. Asignar las
señales características del compuesto elegido, y decir por qué descarta a cada uno de las demás
opciones.
THSLA IR
>
<
<
>
>
FINAL
OYL
21/04/2041
SI
Tema
Hoja 1

Apellido y nombre: Registro N
o
________________________________________________________________________________________
1.i.- Proponer una secuencia de reacciones para sintetizar los siguientes compuestos a partir de benceno
o tolueno (1 punto)
a) ácido m-clorobenzoico
b) p-bromofenol (a partir de benceno)
1.ii.-Proponer un mecanismo para la siguiente transformación, indicando intermediario(s), formas

canónicas y pasos del mecanismo. ¿De qué mecanismo se trata? (1 punto)
eras
Magos
_A-_e-m--Agomfhf
ir
monoparentales
Apellido y nombre:

Tema
Hoja 2
Registro N

o
(cm
)
-1
(cm )
ANEXO 1. Tabla IR
✗ IRNAL )
Apellido y nombre: Registro N° o DNI:
e-mail: Año cursada: 20
1.A.-Determinar la posición de equilibrio para cada una de las reacciones ácido base
siguientes (1 punto):
1.B.- En cada uno de los siguientes pares de compuestos, determinar cuál es el más
ácido (1 punto)
2.a.- Para un compuesto de fórmula C6H10O que registra el siguiente espectro
infrarrojo,
Identificar cuál estructura de más abajo es consistente con el espectro mostrado.

Asignar las señales características del compuesto elegido, y decir por qué descarta a
cada uno de las demás opciones
Tema:1
Hoja:2
(Una tabla de IR se encuentra al final de examen: ANEXO 1) (1.5 puntos)

b) Determinar qué monómeros usaría para preparar el siguiente polímero. ¿Qué tipo de
polímero es? Describir un mecanismo de polimerización posible. (1.5 puntos)
3) Predecir el producto principal de las siguientes reacciones, y proponer un mecanismo

para d) parte 1): (2 puntos totales)
4.a.- Un compuesto A de fórmula C8H14O2 bajo tratamiento en medio ácido se convierte
en un hemiacetal cíclico . Identificar la estructura del copuesto A, y dar el mecanismo
para su formación. (1 punto)
ANEXO 1. Tabla IR
e-mail: Año cursada:
1) A- Cuando se trata con cloruro de hidrógeno el 3,3-dimetil-1-buteno se obtiene una

mezcla de productos clorados. Escriba los productos formados y proponga un mecanismo
probable para la formación de los mismos. (0.7 puntos)
B) Escriba la estructura de los compuestos insaturados con los que comenzaría, así como
el reactivo y las condiciones especiales que se utilizarían para obtener, por adición, cada
uno de los productos siguientes. (0.8 puntos)
(a) (2S,3R)- 2,3-dicloropentano
(b) meso- 3,4- hexanodiol
(c) meso-3.4-hexanodiol (a partir de un alqueno diferente)
(d) (2S,3R)-3-bromo-2-butanol
1 C) Muscalure (A) es la feromona sexual de la mosca casera común. Sintetice (A) a

partir de a) 1-decino y b) nonanal. Dar los productos de la reacción de (A) con a)
Br2/Cl3CH, b) O3/Zn y c) H2/Pd/C (0.5 puntos)
Muscalure (A):
2. a) Escribir el producto de la siguiente transformación y justifique la estereoquímica

observada (1 punto)
b) Dar el producto correspondiente a la siguiente reacción y proponga un mecanismo para

justificar la obtención del producto principal (1 punto)
3) Indique todos los pasos para la síntesis de laboratorio de los siguientes compuestos a
partir de benceno, empleando todo reactivo alifático e inorgánico que sea necesario.
Suponga que se puede separar un isómero p- de una mezcla o-, p- en forma pura (1.6
puntos)
b) Indique el orden de reactividad creciente frente a la Bromación (Br2/Fe) de los

siguientes compuestos (0.4 puntos)
………..< ……….<………<……….<………..<………..<……..
4 a) La fisostigmina, es un alcaloide que se usa como fármaco anticolinérgico en

intoxicaciones medicamentosas. Se administra vía parenteral como salicilato. Contiene 3
N en su molécula. Prediga un orden de basicidad creciente para cada uno de esos N (I, II,
III) Justifique brevemente. Escriba que estructura protonada encontraría a pH fisiológico
(pH=7.4) (1,2 puntos)
III
II
b) Escriba y ordene los siguientes compuestos según acidez decreciente:

I) fenol, II) acido p-metoxibenzoico, III) ácido p-nitrobenzoico IV) etino V) agua VI)
ciclohexanol VII) terbutanol, VIII) ácido trifluoracético (0.8 puntos)
………>……….>……...>….……> ……..>.….….>……….>………
5) A. Se muestran cuatro espectros IR que corresponden a cuatro isómeros de FM

C8H11N:
2-feniletanamina, N,N-dimetilanilina, p-etilanilina, N-etilanilina
a) ¿Cuál de las aminas nombradas originaría cada uno de los espectros IR? (0,4puntos)
b) Explique y justifique qué bandas de cada espectro IR, le permiten proponer la

estructura del compuesto que lo origina. (1 punto)
A B
C
D
5B. Dibuje las dos configuraciones del acetal (VI) del glicerol con benzaldehído que
existen. Una de ellas existe preferentemente en una conformación con el grupo fenilo en
axial. Cuál configuración es esa y qué contrarresta al factor estérico desfavorable? (0.6
puntos)
(VI)
ANEXO:TABLA DE IR
1.B.-Para cada uno de los siguientes pares de bases, identificar la base más fuerte.
(Una tabla de IR se encuentra al final de examen: ANEXO 1)
b) Un compuesto A reacciona con anhídrido acético y AlCl3 originando el compuesto

B. B es sometido a reacción con bromo en presencia de hierro transformándose en C.
Finalmente la reacción de C con Zn/Hg/HCl conduce al compuesto D. Se pide el
nombre del compuesto D. Marque con una X la opción correcta:
3-bromoacetofenona
4-bromoacetofenona
p-bromoetilbenceno
m-bromoetilbenceno
3) Indique mediante mecanismo cómo sintetizaría a través de una condensación

aldólica el compuesto A?
A
4) Complete el siguiente cuadro de reacciones con las estructuras de A a L:
lo r K
+ ca
H
O/
H2
P2O 5 Br 2, NaOH NaNO2/ HCl
G H I J
0°C OH
NH 3
L
COOH
SOCl2 NH 2 CH 3 1- LiAlH4 ICH 3 exc
A B C D
2- H2 O/H +
isopropanol
1- LiAlH4
2- H2 O/H+
E
F

5) a) El enantiómero S del ibuprofeno es el responsable de las propiedades

analgésicas. ¿Cuál/es de las siguientes estructuras representa al (S)-ibuprofeno?
Marque con una X la/s opción/es correcta/s.
1: Estructura A
2: Estructura B
3: Estructura C
4: Estructura D
b) La deshidrohalogenación del compuesto A conduce al 2-fenil-4,4-dimetil-2-penteno.

Cuál es la configuración del (o de los) alquenos obtenidos? Marque con una X la opción
correcta
E (exclusivamente)
Z (exclusivamente)
E + Z (en cantidades iguales)
E (mayoritario) + Z (minoritario)
ANEXO 1. Tabla IR
n (cm-1)
s (cm-1)



Apellido y nombre:
e-mail:
_______________________________________________________________________________________________
1.A- El aminoácido natural (+)-lisina puro presenta, en disolución acuosa, una rotación óptica específica de [α]D=
+13,5° (c=2g/mL y l=1dm). Indique si las siguientes
afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F). (1 punto)
a.- No tiene plano de simetría………
b.- Su configuración es R………….
c.- Es levógiro……..
d.- Su configuración es S……….
e.- Siendo S, no puede ser (+)………
f.- Si una estructura y su imagen especular no son superponibles, se trata de un para de diastereómeros……….
g.- Un compuesto que tenga varios centros asimétricos y presente plano de simetría es un compuesto meso
…………
h.- Cuando una estructura y su imagen especular no son superponibles, existe quiralidad……….
B- Una muestra de lisina preparada en el laboratorio presenta una [α]D= +8,1° (c=2g/mL y l=1dm), inferior a la que
corresponde al estereoisómero puro. ¿Cuál es su pureza óptica? (0,5 puntos)
Rta: …………….
C- Elija de entre las siguientes composiciones la/s que se ajuste/n a la mezcla obtenida en el laboratorio del ítem B:
(0,5 puntos)
a- 60% del enantiómero (+) y 40% del enantiómero (-)…………
b- 80% del enantiómero (+) y 20% del enantiómero (-)…………
c- 60% del enantiómero (+) y 40% mezcla racémica……………..
d- 80% del enantiómero (+) y 20% mezcla racémica…………….
e- 80% del enantiómero (+) y 20% del enantiómero (-)…………
Página 1 | 9
Apellido y nombre:
e-mail:
_______________________________________________________________________________________________
Página 2 | 9
Apellido y nombre:
e-mail:
_______________________________________________________________________________________________
2.A- Seleccione entre los compuestos 1-8, el/los que pueda/n ser obtenidos/s por adición de Br2/H2O a
(E)-2-fenil-2-penteno: (0,9 puntos)
Rta.- Compuesto/s: …………………………………………
B- ¿Cuál/les de los compuestos 1-8, experimentará/n reacción de alcohólisis (etanol) con elevada velocidad? ¿De qué
tipo de reacción se trata? (0,3 puntos)
Rta. -
Compuestos:…………………………………………………………………………TR:…………………………………
………………………
C- Cuando la reacción del buta-1,3-dieno con H2O/H2SO4 se lleva a cabo a baja temperature y en corto tiempo
(control cinético), se forman dos productos de adición isoméricos de FM C4H8O.
a) Formule (en hoja anexa) el mecanismo de la reacción (0,4 puntos)
b) Indique (en hoja anexa) cuál es el producto mayoritario(0,2 puntos)
c) Cuando la misma reacción se realiza en presencia de NaBr se obtienen, además, otros dos productos. Formúlelos
(en hoja anexa). (0,2 puntos)
Página 3 | 9
Apellido y nombre:
e-mail:
_______________________________________________________________________________________________
3.A- Ordene los siguientes compuestos, en orden creciente de reactividad, frente a una reacción de nitración: (1
punto)
……….≺……….≺………….≺…………≺……….≺…………..
B- Cuando se trata el 4-clorobenzonitrilo con un nucleófilo adecuado, se produce una SNA. Formule (en hoja anexa)
dicha reacción y el mecanismo a través del cual ocurre. (0,4 puntos)
C- Señale de entre los siguientes éteres: (0,6 puntos)
a) Dos que se obtengan con buen rendimiento por síntesis de Williamson (RX + RO-)…………………….
b) Uno que pueda ser preparado con buen rendimiento por deshidratación intermolecular en medio ácido………….
c) Dos que no puedan ser obtenidos por síntesis de Williamson…………..
d) Dos que puedan ser obtenidos con buen rendimiento por alcoximercuración/desmercuración……………..
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Apellido y nombre:
e-mail:
_______________________________________________________________________________________________
4.A- Complete el siguiente esquema de reacciones (en hoja anexa) indicando exclusivamente la estructura de los
compuestos A-N y el tipo de reacción que ocurre en cada paso: (1 punto)
B- Ordene los siguientes compuestos según su acidez (orden creciente): (1 punto)
……….≺……….≺……….≺…………≺……….≺………≺…..……≺…..…≺………≺……...
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Apellido y nombre:
e-mail:
_______________________________________________________________________________________________
5.A- Formule (en hoja anexa) una ruta de síntesis para la transformación que se muestra a continuación, teniendo en
cuenta que dispone de los siguientes reactivos: LiAlH4, KCN, PBr3, O3, NaBH4 y etanol, DMS y DMF entre otros
solventes. (1 punto)
B- Los siguientes espectros IR corresponden a dos de los compuestos obtenidos, en pasos intermedios, durante la
síntesis del 1,8-diaminooctano del punto anterior. Explique a qué compuestos podrían corresponder indicando las
señales características del espectro IR (tipo y característica de la vibración), que le permitieron llegar a esa
conclusión. (1 punto)
Espectro 1
Rta:
Página 6 | 9
Apellido y nombre:
e-mail:
_______________________________________________________________________________________________
Espectro 2
Rta:
Página 7 | 9
Apellido y nombre:
e-mail:
_______________________________________________________________________________________________
Anexo
Señales importantes en Espectroscopía IR
Página 8 | 9
Apellido y nombre:
e-mail:
_______________________________________________________________________________________________
Página 9 | 9
1.A.- El atracurio es un relajante muscular utilizado frecuentemente en anestesiología y es

metabolizado por dos vías en nuestro organismo. Una de esas vías es mediante una
reacción de eliminación rindiendo landanosina (amina terciaria) y un acrilato
monocuaternario. Indique cuáles son las fórmulas de los productos obtenidos cuando se
calienta al hidróxido de atracurio. Qué tipo de reacción ocurre? (0,5 puntos)
1.B.-i) Dar la configuración absoluta de los centros asimétricos en las siguientes

estructuras y decir si son ópticamente activas. (0,5 puntos)
ii) Escriba la conformación más estable de los siguientes compuestos: (0,5 puntos)
iii) Identifique las relaciones estereoquímicas que existen entre los siguientes pares
Clasificándolos como idénticos, enantiómeros o diasteroisómeros: (0.5 puntos)
a b c d
I)- a y b, II)- a y c, III)- a y d, IV)- b y d, V)- c y d

2. A- Escriba la siguiente descripción en una ecuación química: La acilación de Friedel-

Crafts del resorcinol (1,3-dihidroxibenceno) con cloruro de hexanoilo produce un compuesto
que con la reducción de Clemmensen da el importante antiséptico, hexilresorcinol. Escriba
el mecanismo del primer paso de la reacción, indicando las fórmulas resonantes del ataque
al E+ en las posiciones probables y decida justificando cuál será el producto mayoritario al
llevarse a cabo la reacción. (1 punto)
2.B- Indicar para la siguiente reacción:
i.- Escriba la fórmula del producto obtenido y el tipo de reacción

ii.- Formule el mecanismo de la reacción y escriba las formas canónicas que estabilizan
al intermediario de reacción (1punto)
3. A.- Diga cuál es el orden de basicidad creciente de los N contenidos en esta molécula.
Justifique brevemente su respuesta. (1 Punto)
II
III I
B) Formule y ordene los siguientes compuestos según acidez decreciente: I) ácido benzoico
II) etino III) butanol IV) fenol V) ácido trifluoracético VI) terbutanol VII) ácido p-nitrobenzoico
VIII) ciclohexanol IX) agua X) ácido p-metoxibenzoico Indique en cada caso la formación
de las sales correspondientes (tener en cuenta las bases que utiliza para formar las sales)
(1 punto)
........>…..…>….….>….....>…..…>……..>……..>….….>…..…>……..
4. A.- Indique y justifique mediante el mecanismo completo cuál es el producto mayoritario

de la reacción con N-bromo succinimida en presencia de luz del ciclohexeno. (0,7 puntos)
4. B.- Cómo prepararía cada uno de los siguientes compuestos usando una condensación
aldólica (0,6 puntos
I II III
4.C.- La capsaicina es una oleorresina, componente activo de los pimientos picantes. Para
su síntesis se utiliza la vainillina (4-hidroxi-3-metoxibenzaldehido) como reactivo de partida.
¿Cómo sintetizaría la capsaicina utilizando en alguno de sus pasos la formación de una
imina? (0.7 puntos)
capsaicina
5) A. Se muestran cuatro espectros IR que corresponden a cuatro isómeros de FM

C8H9NO: fenilacetamida, N-bencilformamida, acetanilida, N-metil-N-fenilformamida
i) ¿Cuál de las amidas nombradas originaría cada uno de los espectros IR? (0,4puntos)
ii) Explique y justifique qué bandas de cada espectro IR, le permiten proponer la estructura
del compuesto que lo origina. (1 punto)
A B
C D
5. B.- Un compuesto (C5H8O2) se reduce a pentano. Con H2NOH forma una dioxima y
también da positivo en las pruebas de Iodoformo (I2/NaOH) y de Tollens (nitrato de plata
amoniacal). Además, C5H8O2 reacciona con etilenglicol en medio ácido. Deduzca su
estructura y escriba todas las reacciones mencionadas (0,6 puntos)
ANEXO TABLA DE IR
Química Orgánica I
Examen Final
Nombre y Apellido
…………………………………………………………………
Blue
1 /1
15/2/2022 -
2i /0.5
2ii /0.8
3 /1
4 /1
5i /0.7
Go
5ii /0.5
5iii /0.5
6 0.9
7 0.8
8 1.2
9 1.1
T
1) Escribir el/los productos(s) correspondiente(s) a la siguiente reacción y proponer un mecanismo que

justifique la obtención del(os) producto(s) principal(es). Nombrar el/los productos(s) obtenido(s) según
IUPAC:
2)i.-¿Cuál de los siguientes compuestos tiene un grupo metilo ecuatorial en la conformación

más estable? Justificar su respuesta.
ii.- Nombrar a los siguientes compuestos según IUPAC (no se olvide de indicar la
configuración absoluta de los centros asimétricos y de los isómeros geométricos si lo
hubiera)

3)- Dar una secuencia de reacciones que permitan obtener SOLO los productos mostrados a partir del
sustrato indicado:

4) Indique un orden de basicidad creciente para cada uno de los siguientes compuestos. Escriba la
estructura protonada de cada uno de ellos.
A B C D
ii.- Nombrar a los siguientes compuestos según IUPAC (no se olvide de indicar la
configuración absoluta de los centros asimétricos y de los isómeros geométricos si lo
hubiera)

3)- Dar una secuencia de reacciones que permitan obtener SOLO los productos mostrados a partir del
sustrato indicado:

4) Indique un orden de basicidad creciente para cada uno de los siguientes compuestos. Escriba la
estructura protonada de cada uno de ellos.
A B C D
)
no UV
9) Complete la siguiente secuencia de reacciones indicando en todos los pasos tipo de reacción:
:
Apellido y nombre: DNI No
e-mail: año de cursada:
1A) Prediga un orden de basicidad creciente para cada uno de los siguientes alcaloides.
Justifique brevemente. Escriba la estructura protonada de cada uno de ellos.(1 punto)
……….<……….<………….<…………<……….
1B) Ordene los siguientes compuestos según su acidez creciente. Formule la base
conjugada de cada compuesto y, si corresponde, su estabilización empleando formulas
resonantes.(1 punto)
……….<……….<………….<…………<……….<………
2A) Se muestran seis espectros IR que corresponden a los siguientes compuestos: N-

etilanilina, benzoato de etilo, fenilacetaldehído, ácido 4- metilbenzoico, 2-octanona y
benzonitrilo
i) ¿Cuál de los compuestos nombrados originaría cada uno de los espectros IR? (0,3
puntos)
ii) Asigne qué bandas diferenciales de cada espectro IR, le permiten proponer la estructura
del compuesto que lo origina. (1,2 punto).
2
3
4
6
5
2 B) - Dado los siguientes espectros UV, indique a qué se debe el desplazamiento a

máx. mayores y ¿qué nombre recibe este efecto? (0.5 puntos)
3 A)
i) Ordene los
siguientes
compuestos, en
orden creciente de
reactividad,
frente a una reacción de nitración: (0.4
puntos)
……….<……….<………….<…………<……….<………<……...
ii) Formule el mecanismo completo de la nitración para el compuesto más reactivo que
haya seleccionado en el ítem 1) justificando la regioselectividad de la SEA. (0,5 puntos)
iii) Cual es el producto esperado de la reacción del compuesto 1 con 2-amino acetato de
etilo. Escriba el mecanismo de la reacción e indique que tipo de mecanismo se
observa.(0.5 puntos)
3 B) Cómo prepararía cada uno de los siguientes compuestos usando una condensación
aldólica (0,6 puntos)
I II III
4A) El (3S,5S)-3-iodo-3,5-dimetilheptano reacciona con H2O para dar dos productos.

¿Cuáles son esos productos y qué relación estereoisomérica hay entre ellos? Indique
mecanismo y el tipo de reacción.(0,5 puntos)
4B) Escribir el producto de la siguiente transformación. Escriba el mecanismo de la reacción

que justifique el producto obtenido (1 punto)
4C).- Indique si cada uno de los siguientes pares de compuestos son idénticos o, si son
isómeros constitucionales o si son estereoisómeros y de qué tipo: (0,5 puntos)
5A) Complete el siguiente cuadro de reacciones con las estructuras de A a L. Indique el

tipo de reacción en las siguientes reacciones: (TR J-L: TR F: TRA-B: TR CD:).(0.8 puntos)
5B) Dibuje el polímero que se generaría de la reacción catalizada por ácido entre el ácido
oxálico y el resorcinol. ¿Qué tipo de polímero se genera? (0.4 puntos)
5C) Formule las siguientes transformaciones indicando los pasos intermedios (0.8 puntos)
a)
b)
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①
Reeenso del
6/81615
Tasa el
exnner
b) hacer el Menino hacer el Mamma .

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b)
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Puma
,
el
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11

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que

i) Formule la estructura de la fenciclidina, ¿de qué tipo de reacción se trata?

ii) Formule el mecanismo para la obtención de uno de los productos

Explique: (0,6 puntos)

iii) ¿Cómo se denomina el efecto de corrimiento hacia el rojo?

b) La deshidrohalogenación del compuesto A conduce al 2-fenil-4,4-dimetil-2-

E + Z (en cantidades iguales)

2.-Completar el siguiente esquema de reacciones con fórmulas y nombres en cada caso:

4.A Proponer el mecanismo de polimerización del metacrilato de metilo (2-metilpropenoato de

4.B.-Al tratar el 2,4,5-trinitro anilina con un equivalente de NaNO2/HCl, se aísla en frío un

QUÍMICA ORGÁNICA I. EXAMEN FINAL. Fecha 21-04-2021 ​ ​ ​ ​

b) p-bromofenol (a partir de benceno)

1.ii.-Proponer un mecanismo para la siguiente transformación, indicando intermediario(s), formas

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Identificar cuál estructura de más abajo es consistente con el espectro mostrado.

(Una tabla de IR se encuentra al final de examen: ANEXO 1) (1.5 puntos)

3) Predecir el producto principal de las siguientes reacciones, y proponer un mecanismo

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1) A- Cuando se trata con cloruro de hidrógeno el 3,3-dimetil-1-buteno se obtiene una

(a) (2S,3R)- 2,3-dicloropentano

(b) meso- 3,4- hexanodiol

(c) meso-3.4-hexanodiol (a partir de un alqueno diferente)

1 C) Muscalure (A) es la feromona sexual de la mosca casera común. Sintetice (A) a

2. a) Escribir el producto de la siguiente transformación y justifique la estereoquímica

b) Dar el producto correspondiente a la siguiente reacción y proponga un mecanismo para

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b) Indique el orden de reactividad creciente frente a la Bromación (Br2/Fe) de los

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4 a) La fisostigmina, es un alcaloide que se usa como fármaco anticolinérgico en

b) Escriba y ordene los siguientes compuestos según acidez decreciente:

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5) A. Se muestran cuatro espectros IR que corresponden a cuatro isómeros de FM

2-feniletanamina, N,N-dimetilanilina, p-etilanilina, N-etilanilina

b) Explique y justifique qué bandas de cada espectro IR, le permiten proponer la

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(Una tabla de IR se encuentra al final de examen: ANEXO 1)

b) Un compuesto A reacciona con anhídrido acético y AlCl3 originando el compuesto

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3) Indique mediante mecanismo cómo sintetizaría a través de una condensación

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4) Complete el siguiente cuadro de reacciones con las estructuras de A a L:

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5) a) El enantiómero S del ibuprofeno es el responsable de las propiedades

b) La deshidrohalogenación del compuesto A conduce al 2-fenil-4,4-dimetil-2-penteno.

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