Química Orgánica I - QI535. Marzo de 2019.
Universidad Tecnológica de Pereira
Determinación de puntos de fusión y ebullición de
compuestos orgánicos.
melting and boiling points determinations of organic compounds.
Autor 1: Gomez-Rosero, Lyseth; Autor 2: Peláez-Paternina, Ana;
Risaralda, Universidad Tecnológica de Pereira, Pereira, Colombia
Correo-e: lyseth.gomez@utp.edu.co-ana.pelaez@utp.edu.co
Resumen— La presente practica consistió en evaluar el punto de
fusión del naftaleno y muestra problema solido blanca P3 (ácido
cis-butenodioico), el punto de ebullición del agua y muestra
problema liquida P10(colorobenceno), siguiendo la metodología
del trabajo. Pará cada sustancia se consideraron las propiedades
químicas y físicas de ellas, debido a que estos datos se utilizaron
para corregir la temperatura teniendo en cuenta la presión
atmosférica de Pereira. Con un montaje practico, se logró la
obtención de valores experimentales de las cuales corroboraron
con la teoría, resultando una temperatura de ebullición corregida
de agua de 102℃ y 97℃ al realizar su medición directa. Se
estudio el punto de fusión del naftaleno con un rango de fusión de
81℃ a 83℃.
Palabras clave—— punto de fusión, punto de ebullición,
temperatura, presión atmosférica, Rosario de burbujas.
Abstract— The present practice consisted of evaluating the
melting point of naphthalene and showing white solid problem,
the boiling point of water and showing liquid problem following
the work methodology. For each substance the chemical and
physical properties of them were considered, because these data
were used to correct the temperature taking into account the
atmospheric pressure of Pereira. With a practical assembly, it
was possible to obtain experimental values of which corroborated
with the theory, resulting in a corrected boiling temperature of
102 ℃ and 97 ℃ when making its direct measurement. The
melting point of naphthalene with a melting range of 81 ℃ to 83
℃ was studied.
Key Word — melting point, boiling point, temperature,
atmospheric pressure, bubble rosary
Fecha de Recepción: Jueves 28 de marzo de 2019
Fecha de Aceptación: Dejar en blanco
IINTRODUCCION
El punto de ebullición de una sustancia en estado solido
cambia a estado gaseoso. El punto de ebullición varia con
diferentes líquidos, mientras que cambia la cantidad de
presión atmosférica a la que este se expone.
El punto de ebullición se denomina temperatura normal de
ebullición al nivel del mar, en grandes alturas, donde el vapor
de aire es ligero, los líquidos bullen más lento. Es importante
resaltar que si se tiene una sustancia la cual bulle a una
temperatura determinada, esta misma sustancia necesitara un
valor menor de temperatura para bullir si se encuentra en un
punto más alto, geográficamente hablando.[1] [2]
El punto de fusión de un solido es la temperatura a la cual este
cambia de estado sólido a estado líquido a presión
atmosférica. En el punto de fusión, se dice que, tanto en
estado sólido como el líquido, se encuentra en equilibrio [3].
El punto de fusión de una sustancia depende de la presión y la
magnitud y naturaleza de las fuerzas inter y/o intra
moleculares que determinan la diferencia en los puntos de
fusión de los compuestos sólidos. Cuando nos referimos a la
temperatura del cambio invertido entre el estado líquido y el
estado sólido, hablamos de punto de cristalización, punto de
congelación o bien, punto de solidificación. [4]
A continuación, se explicará cual fue el procedimiento con el
que llevo se llevó a cabo la práctica de laboratorio. La cual
consta de dos montajes, uno para la determinación del punto
de fusión y otro para la determinación del punto de ebullición.
En ambos casos, se utilizaron reactivos y compuestos, estos
fueron manipulados con las debidas normas de seguridad,
tanto exigidas por el laboratorio como por el docente a cargo
de la práctica.
Química Orgánica I - QI535. Marzo de 2019. Universidad Tecnológica de Pereira

PUNTO DE FUSIÓN
RESULTADOS Y DISCUSIÓN Muestra T(inicial)℃ T(final)℃ Corrección Temperatura Corregida (℃)
Naftaleno 81-28 83-28 0,21-0,24 81,9-83,2
Temperaturas de ebullición obtenidas en la práctica: Acido cis-
134-30 130-28 0,41-0,4 134,4-130,4
butenodioico
CORRECCION={[(T1+273) /850]*[(760-P) /10]}
Tabla5.datos obtenidos a 645mm de Hg
Tabla3.
Según la temperatura obtenida podemos observar que la
PUNTO DE EBULLICIÓN
muestra problema 3 es acido cis-butenodioico.
Temperatura
Muestra T1(℃) Corrección
corregida(℃) Tabla.6
Agua 97 5,01 102
PUNTO DE FUSION
Clorobenceno 123 5,33 123,3
Muestra Práctico Teórico %Error Fórmula Estructural
Tabla3.datos obtenidos a 645 mm de Hg
Naftaleno 82,2368 80,26 2,46
Según la temperatura obtenida podemos observar que la
muestra problema 10 es el cloro benceno. Acido cis-
132,4068 131 1,07
butenodioico
Tabla4.
Tabla 4. Datos comparativos Naftaleno y Acido cis-butenodioico
PUNTO DE EBULLICIÓN
Muestra Práctico Teórico %Error Fórmula Estructural Temperatura fusiómetro: 141℃

Agua 102 100 2 En la práctica de laboratorio en la obtención de la temperatura

con el fusiómetro evidenciamos un rango de error muy grande
en la temperatura esto es debido a las impurezas que puede
Clorobenceno 123,3 132 6,6 presentar en la muestra.

Tabla 4. Datos comparativos agua y clorobenceno
El clorobenceno presenta un error porcentual del 6,66% lo que
nos indica que la muestra empleada para esta determinación
puede tener impurezas.
El punto de fusión depende de la magnitud y naturaleza de la
fuerza inter y/o intra partículas de los compuestos.
TABLA7.Datos de punto de ebullición y fusión de las
sustancias:

El punto de ebullición depende de la masa molecular del

compuesto y el tipo de fuerzas intermoleculares de una Temperatura
sustancia. Las moléculas que presentan la posibilidad de unión
puente de hidrogeno presentaran entonces las tres fuerzas GRUPO Naftaleno(℃) Agua(℃) P1(℃) P2(℃) P3(℃) P6(℃) P8(℃) P10(℃)
intermoleculares (London, dip-dip y Pte. Hidrogeno) lo que 1 78.2-79.7 100.4 49.0-50.0 86.2
hace responsable los puntos de ebullición altos de los
compuestos. 2 78.1-82.1 100.4 142.3-157.3 78.1
3 81.2-83.2 102 130.4-133.0 126.3
Las moléculas del clorobenceno interactúan unas con otras
atravez de fuerzas de tipo dipolo-dipolo. Sin embargo, no son
4 81.2-83.0 102.1 50.0-51.0 91.0
lo suficientemente fuertes para que este compuesto exista en 5 79.1-81.1 102.4 150.2-151.3 74.9
fase solida a temperatura ambiente., por esta razón es un
líquido (pero con punto de ebullición mayor al benceno)
6 83.0-83.1 99.4 144.3-146.4 126.6
7 80.1-81.1 98.4 48.3-48.8 82.4
Temperaturas de fusión obtenidas en la práctica: 8 79.1-80.1 100.4 143.3-152.3 79.9
Tabla5. 9 79.1-80.1 102.4 132.2-134.1 125.6
10 79;1-81.1 99.1 143.3-149.7 125.3
11 80.1-80.7 98.3 146.4-151.4 78.9
12 80.0-83.4 98 140.0-145.0 125.3

Fecha de Recepción: Jueves 28 de marzo de 2019

Fecha de Aceptación: Dejar en blanco
2 Revista de Ciencia e Ingeniería Física - J. Sci. Eng. Phys.- Año I, No 1, Diciembre de 2013.

DISCUSION: RELACIÓN ENTRE MUESTRAS

P1 = Benzofenona 1) agua y P6
La relación entre el agua y el C4H10O es que pueden formar
enlaces mediante puentes de hidrógeno, tienen una diferencia
del punto de ebullición ya que la del P6 es de 34.6 °C y la del
agua es de 100 °C esto debido a que los enlaces dipolo del
agua son muy fuertes.
FIGURA 1: Estructura del esqueleto de benzofenona De acuerdo con los resultados obtenidos, lo cuales fueron
(C13H10O) [5] temperaturas un poco distintas entre ellas y recordando lo
antes mencionado en la introducción es importante notar que
P2= ácido hexanodioico el punto de fusión no es una temperatura exacta, sino que
sucede a un rango de temperaturas que conocemos como
intervalo y que comprende desde el inicio de fusión hasta su
total fusión aunque podemos discutir que estas temperaturas
pudieron darse también por la contaminación del naftaleno y
acido cis-butenodioico,ya que nos dice que funden a 80,26℃
FIGURA 2: Estructura del esqueleto del ácido hexanodioico y 131℃.
(C6H10O4) [5]
Los errores en la práctica siempre están presentes, y más
P3= ácido cis-butenodioico cuando se tratan de valores relativamente pequeños, la presión
ambiental es otro factor influyente, en el laboratorio, esta
presión está por debajo de la normal, por lo tanto, los puntos
de ebullición y fusión obtenidos experimentalmente no
coincidirán con los bibliográficos.
FIGURA 3: Estructura del esqueleto del ácido cis-butenodioico
(C4H4O4) [5] CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
P6= Metoxipropano o metil propil éter En esta práctica se pudo observar las propiedades físicas y
químicas de sustancias orgánicas a través del fenómeno de
punto de fusión, su comportamiento y utilidad para estudiar un
compuesto determinado. A través de la muestra dada se pudo
comprobar la pureza del naftaleno y el acido cis-butenodioico.
FIGURA 4: Estructura del esqueleto del Metoxipropano o
para analizar el punto de ebullición del agua y cloro benceno
metil propil éter (C4H10O) [5] es necesario tener en cuentas factores como la presión
atmosférica local y realizar la respectiva corrección para la
P8= Hexano temperatura obtenida. Cabe notar que hubo factores
fisicoquímicos que pudieron afectar la exactitud de las
mediciones lo que dificulta una buena determinación en las
propiedades en estudio.
FIGURA 5: Estructura del esqueleto del hexano
(C6H14) [5] APLICACIÓN INDUSTRIAL

P10=Clorobenceno La producción de clorobenceno en EE. UU. ha disminuido por

más de un 60% del máximo registrado en 1960. En el pasado
fue usado para fabricar otras sustancias químicas, tales como
fenol y DDT. En la actualidad, el clorobenceno es usado como
solvente para formulaciones de pesticidas, para desgrasar
partes de automóviles y como intermediario en la manufactura
de otras sustancias químicas.[6]
FIGURA 5: Estructura del esqueleto del clorobenceno el ácido maleico se utiliza en procesos químicos para elaborar
(C6H5Cl) [5] otros componentes como el ácido glioxílico, isómeros
mediante la síntesis de Diels-Alder, ácido fumárico por la
J. Sci. Eng. Phys.- Año I, No 1, Diciembre de 2013. Universidad Tecnológica de Pereira – Sociedad Colombiana de Ingeniería Física 3

catalización de ácidos minerales o bromatos. Además, se Primero se selló uno de los extremos del tubo capilar, para
emplea en la elaboración de resinas sintéticas, sirve como luego introducir el sólido. Se sujeto con una banda de caucho
conservante de aceites o grasas, y sus ésteres son aplicados en a un termómetro y se adiciono aceite mineral hasta el borde
el teñido de telas de algodón, lana o seda. superior del tubo de thiele. Sujetándolo al soporte universal.

En cuanto a las resinas sintéticas, las de poliéster se usan en la

elaboración de la fibra de vidrio y otros productos que
requieren una gran producción de piezas moldeadas rígidas
como sillas, autopartes, tuberías, tanques de almacenamiento,
botes, y muebles de baño como spas, tinas de hidromasaje,
lavamanos, o de cocina como fregaderos.[7]
MATERIALES Y MÉTODOS
Materiales:
Luego, se introdujo el sistema capilar al tubo de thiele,
colocando un termómetro externo auxiliar para corregir
temperatura y se calentó el tubo de thiele con un mechero por
el extremo en u.
Por último, después de unos cuantos minutos se pudo observar
como el sólido perdió su forma y comenzó a tender a
desaparecer, en ese momento se anotó la temperatura cuando
empezó a fundirse y otro valor cuando estaba completamente
fundido el sólido.

·Soporte universal Determinación del punto de ebullición

·Tubo de ensayo para micro punto de ebullición
·Termómetro Este segundo montaje consta los mismos materiales para el
·Tubo capilar punto de fusión, adicionando un tubo de ensayo para
·Tubo de thiele micropunto de ebullición.
·Tubo de 4mm*50cm El montaje se realizó de la siguiente manera para el agua y la
·vaso de precipitado muestra problema 7:
·vidrio de reloj
·Mortero con mango Dentro del tubo de thiele se insertó el tubo de ensayo, la cual
·Nueces contenía la muestra liquida en este caso, así mismo se
·Pinzas para soporte universal introdujo el termómetro dentro del tubo de ensayo con un
·Pipeta Pasteur capilar atado a este con alambre de cobre. Dicho capilar
estaba sellado en su parte superior y se dejó abierto en su parte
Métodos: inferior.
Luego, se sometió fuego gradual a 5 por minuto, poniendo en
Determinación del punto de fusión funcionamiento el mechero, al pasar unos cuantos minutos, se
pudo observar un rosario de burbujas, en ese momento se
El primer montaje consta de un soporte universal, alejó el fuego del sistema, y se esperó hasta que las burbujas
termómetros, tubo capilar, mechero de gas, espátula, bandas disminuyan y el líquido ascienda por el interior del capilar, en
de caucho, pinzas para soporte universal, tubo de thiele, vaso ese momento se leyó la temperatura que marco el termómetro.
precipitado, vidrio de reloj.

El montaje se lo realizo de la siguiente manera para el

naftaleno y la muestra problema PREGUNTAS

¿Qué es el punto de descomposición de una muestra y que

tipos de compuestos lo poseen?

El punto de descomposición o temperatura de descomposición

es la temperatura a la cual un compuesto químico sufre una
termólisis, es decir, se descompone en otros más simples, sin
llegar necesariamente a dividirse en los elementos químicos
que lo constituyen. Ver Figura 1 [8]

Esquema 1: montajes para puntos de fusión o ebullición con tubo de FIGURA 1.

thiele.

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1. Las notas de pie de página deberán estar en la página donde se citan. Letra Times New Roman de 8 puntos
4 Revista de Ciencia e Ingeniería Física - J. Sci. Eng. Phys.- Año I, No 1, Diciembre de 2013.
Existen muchos compuestos orgánicos que se descomponen al
fundir. Se reconoce la descomposición por un cambio de color
de la sustancia, acompañado muchas veces por un
desprendimiento de gases, que se ven muy bien en el tubo
capilar. Cuando la descomposición ocurre justamente en el
momento de la fusión, el punto de fusión, conserva su
significado y se dice que funde con descomposición; si la
descomposición ocurre siempre a la misma temperatura se los
puede señalar como punto de descomposición. [8]
Desarrollar el diagrama de cambio de fase para el agua y
el naftaleno a 1 atm de presión
Esquema 2: Diagrama de cambio de fase del agua
[9].
Esquema 3: Diagrama de cambio de fase del
naftaleno [9].
Mencionar otros métodos para determinar puntos de
ebullición.
a) Destilación para el punto de ebullición:
consiste en destilar una sustancia cuyo punto de
ebullición se des es determinar, de forma tal que el
bulbo del termómetro esté en contacto con los
vapores de la ebullición y con el líquido que por
condensación se formará sobre el bulbo.
b) Método de Siwoloboff: Este método tiene la
ventaja de que se necesita muy poca cantidad de
muestra, ya que este se lleva a cabo en un tubo
de ensayo y un capilar. El capilar es utilizado
como indicador del instante en que se iguala la
presión de vapor del líquido con la presión
atmosférica.
c) Método dinámico: Este método se basa en la
medición de la temperatura de recondensación
del vapor mediante un termómetro adecuado que
se coloca en el reflujo durante la ebullición. En
este método puede modificarse la presión.
[10][11]
¿Cómo se determinan los puntos de fusión de muestras
higroscópicas y puntos de ebullición de compuestos
volátiles?
las muestras higroscópicas son aquellas que atraen agua en
forma de vapor o líquida de su ambiente, entonces su punto de
fusión deberá determinarse en un sistema en el que solo se
caliente en sólido hasta que se funda.
El punto de ebullición para compuestos volátiles, deberían
realizarse de manera tal en la que estén alejados de la llama y
a condiciones de presión muy bajas.[12]
Dos compuestos con igual número de carbonos, pero con
diferentes grupos sustituyentes A y B, fueron evaluados en
su punto de fusión (p.f.); A mostró un p.f. de 50°C - 51 °C
y B un punto de fusión de 65°C-73°C. ¿Qué conclusión
puede sacar de estos datos? ¿qué factores creen que hayan
afectado las mediciones?
De estos datos se puede concluir que el grupo funcional de B
puede estar formado por un sustituyente OH capaz de generar
puentes de hidrógeno o ser un sustituyente mucho más grande
que el de A. Los factores que pudieron haber afectado en estas
mediciones pueden ser la pureza en la que se encontraban los
compuestas A y B, el método que se haya utilizado para estas
mediciones y el peso molecular de los compuestos.
REFERENCIAS
[1] Fisicoquímica para ingeniería químicos. Parte DR.
JOSE VIER LOPEZ CASCALES, universidad
politécnica de Cartagena 30203, Cartagena, Mauricia ,23
de abril de 2008.
[2] Revisita ingeniería de investigación vol26 1 abril de
2006(pag45-50)
[3]levaduras y la fermentación alcohólica QUIQUE
COLLADO,27 DE noviembre de 2001.Mexico.
[4] Historia de la caña azucares aguardientes y rones
Venezuela. JOSÉ ANGEL RODRIGUEZ. Ira edición mayo de
2006 caracas de Venezuela
[5]López. (2018) Formulas y modelos químicos. recuperado
de:https://www.istockphoto.com/es/vector/f%F3rmula-
qu%EDmica-y-modelo
J. Sci. Eng. Phys.- Año I, No 1, Diciembre de 2013. Universidad Tecnológica de Pereira – Sociedad Colombiana de Ingeniería Física 5

[6] ATSDR Agencias para sustancias toxicas y el registro de

enfermedades 2016, [ONLINE] Disponible en
https://www.atsdr.cdc.gov/es/toxfaqs/es_tfacts131.html
Acceso 29 de ago.2019

[7] ACIDOS.IN propiedades y usos de este compuesto

orgánico del 2019 online Disponible en
https://www.google.com/amp/s/acidos.info/maleico/
Acceso 29 de ago.2019

[8] WIKIPEDIA Punto de descomposición 2016 [online]

Disponible en:
https://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_descomposici%C3%B
3n
Acceso 29 de ago.2019

[9] «construcción de un diagrama de fases» Ciencia básica

experimental para estudiantes de ingeniería química obtenido
de: http://ciencia básica experimental.net/1er curso/fases.htm
(abril 2019).

[10] matheson gas data book. «lower and upper explosive

limits for flammable gases and vapors (lel/uel)» matheson gas
products. P. 443. Aug 1998.

[11]Jaramillo, a (2007) recuperado de:

http://www.cie.unam.mx/~ojs/pub/Liquid3/liquid3pdf.pdf

[12] A. Jaramillo 25 de abril de 2007 “Notas de Físico-

Químico Estados de la Materia. Líquidos” Disponible en:
http://www.cie.unam.mx/~ojs/pub/Liquid3/liquid3pdf.pdf

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1. Las notas de pie de página deberán estar en la página donde se citan. Letra Times New Roman de 8 puntos