FARMACOGNOSIA – I CAP.

FARMACIA Y BIOQUIMICA

“AÑO DE LA INTEGRACION ANDINA Y EL RECONOCIMIENTO DE NUESTRA DIVERSIDAD”

UNIVERSIDAD ANDINA “NESTOR CACERES VELASQUEZ”

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

C.A.P. FARMACIA Y BIOQUIMICA

ASIGNATURA: FARMACOGNOSIA I

TEMA: HETEROSIDOS CIANOGENETICOS Y HETEROSIDOS

SULFOCIANOGENETICOS

DOCENTE: CATACORA YUCRA FULGENCIO AMERICO

INTEGRANTES:
 ATAMARI QUISPE LENA
 CALLASACA VEGA DIANA YUDITH
 CHAMBI TICONA YOLA VIRGINIA
 SAAVEDRA MAMANI GLENDY
 PARIZACA CONDORI EDGAR


SEMESTRE: V

AÑO 2012

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HETEROSIDOS CIANOGENETICOS

Y HETEROSIDOS SULFOCIANOGENETICOS

1. HETEROSIDOS CIANOGENETICOS

CARACTERÍSTICAS:Los heterósidos cianogenéticos o glucósidos cianogenéticos son una familia

de compuestos que por hidrólisis producen un azúcar y una cianhídrica, la cual resulta inestable y se
descompone liberando ácidos cianhídrico (HCN). Lahidrolisis es llevada a cabo por enzimas, que en el
vegetal se encuentra en compartimientos celulares distintos al heterósido cianogenéticos .por
aplastamiento, rotura, etc., se consigue que el heterósido cianogenéticoscontacte con las enzimas y se
produce la hidrólisis (representada a continuación) y se libera HCN.

R1 ❑O− Azucar R1 ❑OH

CC Nitriloliasa
O
R2 CN R2 CN ❑ Π + HCN
R −C− R
Azúcar 1 2

ORIGEN BIOSINTÉTICO: Proceden delos aminoácidos y se pueden clasificar en función del

aminoácido del que procede; por ejemplo, derivados de la fenilalanina (prusanósido, amigdalósido,
sambunigrósido), derivados de la tirosina (taxifilina,durrina) o derivados de valina (linamarósido).
Estructura química: la mayoría de losheterósidoscianogenéticos son heterósidos de un 2-hidroxi nitrilo
cuya estructura se presenta a continuación.
R1O− Azucar R1 R2 AZUCAR
C H Fenil D-glucosa R- prusanósido
R2CN H Fenil D-glucosa S- sambunigrósido Enantiomeros

H Fenil D-gentiobiosa R- amigdalosido

H p-hidroxifenil D-glucosa S-durrina
H p-hidroxifenil D-glucosa R- taxifilina Enantiomeros

CH 3 CH 3 D-glucosa linamarósido

Las variaciones posibles para esta estructura son: los diferentes azucares, los radicales R1 R 2 y la
presencia o no del centro esteriogenico (centro quiral). Generalmente el azúcar es la glucosa y los

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radicales son aromáticos o alifáticos. Si existen estereoisomeros hay unas especies vegetales que tienen
los dos enantiómeros y otras que poseen solamente una de ellos.
DETECCION: Para la identificación de heterósidos cianogenéticos se trata la droga pulverizada con

H 2 SO4 diluido y secalienta, con lo que se desprende HCN. En el extremo del tubo donde se desprende
el HCN se coloca una tira de papel humedecida con acido pícrico que, al contactar al HCN vira de
amarillo rojo a pardo.

ACCION FARMACOLOGICA: Los heterósidos cianogenéticos destacan mas por sus propiedades
toxicas que por sus aplicaciones farmacológicas. Únicamente alguna especie del género Prunus se usa
con fines terapéuticos como antitusivo y antiespasmódico.

DROGAS CON HETEROSIDOS CIANOGENETICOS: Destacan las especies que se

esquematizan en la siguiente tabla. ElLaurel real se puede estudiar con más detalle en el capítulo 28
dentro del apartado sobre antitusivos. Las especies con heterósidos cianogenéticos abundan sobre todo
en rosáceas y leguminosas.

DROGA/ESPECIE HETEROSIDO APLICACIONES

CIANOGENETICO
Hoja de Prunus laurocerasus. Prunasosido Antitusivo , antiespasmódico,
Laurel cerezo, Laurel real antipruriginosos, aromatizante
Corteza de Prunus serótina Prunasósido Antitusivo .
Cerezo silvestre
Raíces de manihot utilissima Linamarósido No tiene aplicación terapéutica.
Tapioca amarga uso alimentario, que puede
resultar toxico
Hojas de Sorghum vulgare Durrina No tiene aplicación terapéutica.
Sorgo Causa de intoxicación animal
debido a su uso como forraje
Semillas de Linum usitatissimum Linamarósido No tiene aplicación terapéutica.
Lino Peligro de intoxicación
Semillas de amigdalosido No tiene aplicación terapéutica.
Prunusamygdalusvar , amara Peligro de intoxicación
Almendras amargas

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2. HETEROSIDOS SULFOCIANOGENETICOS:

CARACTERISTICAS: Los heterósidos sulfocianogeneticos,también llamados glucosinalatos o

heterósidos azufrados, son S- heterósidos que por hidrolisisenzimática producen azúcar isotiocianato
(compuesto volátil azufrado, también llamado senevol) tal y como se representa a continuación:

Azucar−S Mirosinasa
+ ¿¿ +¿ ¿
−¿ X ¿
H SO4 ❑−¿K ¿
C=N−O−SO3 ❑ Azucar+ +R-N=C=S

R
Isotiocianato (senevol)
Heterósidosulfocianogeneticos

Hidrólisis delos heterósidos sulfocianogeneticos

La enzima que lleva a cabo la hidrólisis es una ezima especifica denominada mirosinasa (tioglucosidasa)
y en el vegetal dicha enzima y los heterocidos sullfocianeticos se encuentran en compartimientos
celulares diferentes y solo contacta previa lesion de los tejidos (rotura, aplastamiento. etc) .

ORIGEN BOSINTETICO: Los heterosidos cianogeneticos son estructuras derivadas de

aminoacidos .

ESTRUCTURA QUIMICA: La estructura general de los heterosidos cianogenticos se represnta a

continuacion , en el vegetal se presenta en forma de sal , generalmente potásica, o de radical orgánico
ionizado. las variaciones habituales se producen por el azucar y por el radical R .
+ ¿omoleculasorganicasionizadas¿

X +¿ ¿ K ¿

Azucar−S
+ ¿¿

C=N−O−SO3 ❑−¿ X ¿

RSinigrosido R=alil (CH 2=CH ❑ −CH 2−¿)

Azúcar=glucosa

ACCION FARMACOLOGICA: Estos heterósidos son irritantes de las mucosas, por ello se utilizan
como rubefaciente (aplicados sobre la piel producen irritación y enrojecimiento) y revulsivos (aplicados
sobre lo la piel producen irritación local y mayor riego sanguíneo)

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DROGAS CON HETEROSIDOS SULFOCIANOGENETICOS: Las especies que presentan

heterósidos sulfocianogeneticos pertenecen mayoritariamente a la familia de las crucíferas. A
continuación se esquematizan las principales especies productoras de estos compuestos. Las mostazas
se pueden estudiar con más detalle en el cap.32, dentro del apartado sobre drogas y principios activos
rubefacientes.

DROGA-ESPECIE HETEROSIDOS APLICACIONES

SULFOCIANOGENETICOS
Semillas de Brassica nigra Sinigrosido (aliliglucosinolato) Rubefaciente, revulsivo,
Mostaza negra alimentación
Semillas de Brassica juncea Sinigrosido (aliliglucosinolato) Rubefaciente, revulsivo,
Mostaza junciforme alimentación

Hojas y sumidades floridas de Acido sulfocianhidrico Expectorante, mucolitico,

Erysimum officinale (Sisymbrium béquico, antiinflamatorio
officinale )
Hierba de los cantores, erísimo
Raíz de Raphanus sativus glucorafenina Expectorante, mucolitico,
Rábano antibiótico. Colagogo, colerético.
Aperitivo, diurético

3. OTROS COMPUESTOS AZUFRADOS:

Determinadas especies contienen compuestos azufrados de gran interés terapéutico que no están, sin
embargo, en forma de heterósidos. Cabe destacar los compuestos azufrados del ajo y la cebolla que se
esquematizan en la siguiente tabla. El ajo tiene un alto interés farmacológico debido a sus innumerables
propiedades y se puede estudiar con más detalle en el cap. 27 dentro del apartado sobre drogas y
principios activos antihipertensivos.

.
DROGA/ESPECIE COMPUESTOS APLICACIONES

AZUFRADOS

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Bulbo de allium sativum Aliina (en el vegetal) que por Antihipertensivo.,

Ajo hidrólisis produce aliisina , a diurético,bactericida.
la cual , a su vez, auto antiséptico expectorante,
condensa para dar ajoenos antiagregante plaquetario,
hipoglucemianrte y muchas
otras
Bulbo de allium cepa Cepaenos, principalmente Diurético. Uricosurico,
cebolla sulfóxido de S-(1-propenil) – L bactericida, hipolipemiante,
cisteína (isómero de la Aliina) expectorante, broncodilatador ,
y otros