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INFORMACIÓN BÁSICA

NOMBRE DE LA PRÁCTICA: Análisis de grupos funcionales presentes en la

Proyecto de investigación
furosemida

ASIGNATURA: Química Orgánica

TEMA DE LA PRÁCTICA: Identificación de ácidos carboxílicos y anillos aromáticos en la furosemida

LABORATORIO A UTILIZAR: Laboratorio de Química

CONTENIDO DE LA GUÍA

OBJETIVOS

General:
 Identificar los diferentes tipos de grupos funcionales que se presentan
en la furosemida.

Específicos:
 Observar los métodos por los cuales podemos identificar los grupos funcionales de la furosemida.

 Hacer Determinar la presencia de ácido carboxílico mediante las pruebas de bicarbonato de sodio
y la de KI y KIO3.

Reconocer la presencia de anillos aromáticos mediante la prueba a llama, con H 2SO4 (ácido sulfúrico) y
con H2SO4 (ácido sulfúrico con forma aldehído.
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INTRODUCCIÓN:

La furosemida es un medicamento utilizado para tratar la insuficiencia cardiaca concesiva, hipertensión y edema,
también es utilizada para la cirrosis y enfermedades renales, es empleada para tratar la hipercalcemia. Esta
aumenta la excreción de potasio, hidrogeno, calcio, magnesio. Bicarbonato, amonio y fosfatos puede ser el efecto
que sea responsable de la eliminación de bicarbonato Esta se administra por vía oral, y puede ser afectada por la
comida, en el laboratorio nos encargaremos de hallar resultado de que grupos funcionales están presentes en la
furosemida y si estos son buenos para el organismo de una persona común y corriente
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Ácidos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxilo (–COOH); se produce cuando coinciden
sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH o CO2H.

Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos
átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo
hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolecita cediendo
el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha
perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO -.

Aminas: Son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la
sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas serán primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de
hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar
enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo
que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de
hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores
que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos
de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

Hidrocarburo aromático: es un polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de Hückel, es decir, que tienen
un total de 4n+2 electrones pi en el anillo. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por
ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas
resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel
han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo"

Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados,
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pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados
compuestos alifáticos.

El máximo exponente de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros
ejemplos, como la familia de anúlenos, hidrocarburos mono cíclicos totalmente conjugados de fórmula general
(CH)n.

Metodología:
Para hallar ácidos carboxílicos

Adicionar dos
En un tubo de
gotas de KI al 1% Calentar a baño
ensayo adicionar
Y dos gotas de maría durante 1
1 mg de
KIO3 KI (yoduro y minuto
medicamento
yodato de
potasio) al 1%
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Enfriar y adicionar
dos gotas de
solución de almidón

Prueba positiva Si presenta color azul

para los ácidos es

En un tubo de Adicionar una

ensayo adicionar pequeña cantidad
1 mg de bicarbonato de sodio Si presenta
medicamento al tubo de ensayo y efervescencia
agitar

Prueba positiva
para los ácidos

Anillo Aromáticos

Prueba llama:

Encender el mechero Observar y tomar

Coger una pisca de datos, mirar si hay
furosemida y dejar caer chispas
sobre la llama
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Agregar 2 mg de
furosemida a la
Cuchara de Ignición

Dirigir la cuchara de
ignición con la Tener en cuenta Presencia
muestra sobre la de hollín, Inflamabilidad,
llama Color de la llama.

Prueba con H2SO4 (ácido sulfúrico)

En un tubo de ensayo añadir

5 mg de la furosemida

Agregar 1 ml H2SO4 al
98%

Agitar y observar Calentar tubo de Registrar

ensayo observaciones
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Prueba con H2SO4 con presencia de formal aldehído (ácido sulfúrico)

En un tubo1 de ensayo En un tubo2 de ensayo

añadir 5 mg de la agregar 1 ml de H2SO4 y 1
furosemida gota de forma aldehído

Agregar 1ml de Mezclar bien

hexano y mezclar
bien

Agitar

Tomar 2 o 3 gotas
de este tubo y
adicionarlas al
tubo2

Amina:
Prueba de Ion cúprico

En un
Colocar 1 ml de Añadir 1 ml de agua Color azul es una
tubo de
sulfato de cobre con 30-50 mg del prueba positiva

Prueba de lignina:

En pocas gotas
de etanol
Coloración amarilla
prueba positiva para
aminas primarias y
secundarias
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Disolver 10-20 mg
del compuesto

Agregar dos
Mojar un pedazo de papel periódico gotas de HCL
con la solución 6N

Ensayo De Ferrocianuro

Colocar 30-50 mg Agregar una gota de Agitar y

Coloración azul Añadir 1 gota de FECL3 al

antes de un minuto 2.5%

MATERIALES Y REACTIVOS:
 Tubos de ensayo.
 1 Pipeta graduada de 5 mL
 1 Pipeteador
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 1 Plancha de calentamiento
 1 Pipeta Pasteur
 1 Pinza para tubo de ensayo
 Solución de KI al 1%
 Solución de KIO3 al 1%
 Solución de almidón 0.1 %
 Ácido sulfúrico (H2SO4) AL 98%
 Bicarbonato de sodio
 Formaldehido
 Mechero
 Vidrio de reloj
 Pinza

PRECAUCIONES Y MANEJO DE MATERIALES Y EQUIPOS.

 Usar la debida protección como guantes, gafas y tapabocas.

 Consultar la toxicidad y las normas de manipulación y primeros auxilios de cada sustancia a manipular
En la práctica.

 Verificar el procedimiento adecuado para la elaboración de la práctica.

RIESGOS Y SEGURIDAD

REACTIVO TOXICIDAD PRIMEROS AUXILIOS

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Corrosivo: Sensación de quemazón, tos, Inhalación: respiración artificial si estuviera

dificultad respiratoria. indicada y proporcionar asistencia médica

Corrosivo: Enrojecimiento, graves Contacto con la piel: Quitar las ropas

quemaduras cutáneas, dolor.
Corrosivo: Enrojecimiento, dolor,
Hidróxido de sodio visión borrosa, quemaduras profundas
graves.
contaminadas, aclarar la piel con agua
abundante o ducharse y proporcionar
asistencia médica.
Contacto con los ojos: Enjuagar con agua
abundante durante varios minutos (quitar las
lentes de contacto, si puede hacerse con
facilidad) y proporcionar asistencia médica.

No aplica Inhalación: Mover al afectado al aire fresco.

Yoduro de
potasio Contacto con la piel: Quitar las ropas
contaminadas, consultar con un medico
inmediatamente
Peligro en contacto con el fuego es Contacto con los ojos: lavar con agua con
inflamable y con los ojos parpados abiertos y consultar el oftalmólogo

Ingestión accidental: beber agua provocar

Yodato de vómito y llamar al médico.
potasio

Causa mareo vomito irritación en la En caso de mareo tomar aire fresco, en

piel y/o ojos. caso de ingerir no induzca al vómito y
Solución consultar al médico en contacto con la piel
Almidón lavar zona afectada
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ELABORÓ REVISÓ APROBÓ

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