Quimica de Aromas Com Pract PDF

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA
GUÍA COMPONENTE PRÁCTICO
401552 – QUÍMICA DE AROMAS
YAMID ORTIZ ROJAS

(Director Nacional)
MILENA ALCOCER
Acreditador
BOGOTA
Julio de 2014
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA – UNAD
GUIA COMPONENTE PRÁCTICO DEL CURSO: 401552 – QUÍMICA DE AROMAS
2. ASPECTOS DE PROPIEDAD INTELECTUAL Y VERSIONAMIENTO
El presente protocolo académico fue diseñado y elaborado en el año 2012 por el

Ingeniero Químico YAMID ORTIZ ROJAS, vinculado a la UNAD como docente y
adscrito a la sede José Acevedo Y Gómez. Egresado de la Universidad Nacional
de Colombia y especialista en Ciencia y Tecnología de alimentos de la misma
universidad, ha cursado distintos cursos de extensión en temas como
Biocombustibles, flavouring, toxicología de alimentos entre otros, todos ellos con la
participación de profesores de las mejores universidades de Estados Unidos y
otros países. Actualmente se encuentra a cargo de varios cursos de laboratorio de
química general, química orgánica y bioquímica, así como tutorías de química
general.
[Espacio acreditador]
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las condiciones siguientes:
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1
3. INDICE DE CONTENIDO
3. INDICE DE CONTENIDO.................................................................................... 2
4. LISTADO DE TABLAS ........................................................................................ 3
4.1 LISTADO DE GRÁFICOS Y FIGURAS ............................................................. 4
5. CARACTERÍSTICAS GENERALES .................................................................... 5
6. DESCRIPCIÓN DE PRÁCTICAS ........................................................................ 8
PRACTICA No. 01 – Obtención de aceites esenciales por arrastre con vapor .... 9
PRACTICA No. 02 – Obtención de aceites esenciales por

hidrodestilación/cohobación............................................................................... 18
PRACTICA No. 03 – Obtención de aceites esenciales por extracción con

solventes............................................................................................................ 28
PRÁCTICA No. 04 – Purificación de materias prima a partir de trementina ...... 36
PRACTICA No. 05 – Síntesis de esteres de interés industrial ........................... 42
PRACTICA No. 05 – síntesis de aldehído C-18................................................. 50
PRACTICA No. 06 – síntesis de un potenciador de aroma................................ 56
PRACTICA No. 07 – Síntesis de borneol por reducción de alcanfor ................. 62
PRACTICA No. 08 – Evaluación básica de perfil olfativo................................... 68
PRACTICA No. 09 – Umbrales de detección e identificación ............................ 75
7. FUENTES DOCUMENTALES........................................................................... 80
8. ANEXOS - Análisis básicos en aceites esenciales............................................ 81
2
4. LISTADO DE TABLAS
Tabla 1 Formato de consignación de resultados................................................... 70
Tabla 2 Formato de consignación de resultados identificación de familias olfativas

.............................................................................................................................. 71
Tabla 3 Formato de consignación de resultados identificación de muestra diferente

.............................................................................................................................. 71
Tabla 4 Formato de consignación de resultados descripción de aromas.............. 71
3
4.1 LISTADO DE GRÁFICOS Y FIGURAS
Ilustración 1 Montaje de destilación con arrastre con vapor.................................. 14
Ilustración 2 Montaje de destilación con hidrodestilación ...................................... 23
Ilustración 3 Aparato Clevenger para aceites con densidad menor que el agua... 24
Ilustración 4 Montaje de extracción con solventes ................................................ 32
Ilustración 5 Montaje para reacción con reflujo con mechero Bunsen .................. 45
Ilustración 6 Montaje de extracción liquido – liquido. ............................................ 46
Ilustración 7 Montaje destilación fraccionada de éster .......................................... 46
4
5. CARACTERÍSTICAS GENERALES
Introducción La química de aromas es un campo con poca

difusión de la química pero con un amplio futuro
en la investigación de nuevas fuentes de
aromas y esencias, tanto a nivel sintético como
natural. También es de interés la
caracterización de estos compuestos y su
catalogación según las normativas que los
rigen. Al ser una serie de compuestos que
impacta los sentidos es de especial interés el
estudio de las técnicas de análisis sensorial
que se pueden aplicar en el campo de aromas.
Justificación Para los estudiantes de química, el estudio de

la química de aromas le permite incursionar en
uno de los campos de la química más
apasionantes, permitiéndole adquirir
conocimientos y destrezas en este campo que
les permitirá realizar investigación y desarrollo
en este tipo de compuestos tanto a nivel
industrial como académico.
Intencionalidades formativas Propósitos
 Introducir al aprendiente a las bases

teoricas y el proceso practico de la
obtencion de aceites esenciales y
compuestos odorantes y su
caracterizacion basica.

teoricas y el proceso practico de la la
sintesis de compuestos de interes en la
industria de aromas

teoricas y el proceso practico del analisis
sensorial on enfasis al aroma
5
Objetivos
 Conocer los procesos de extraccion y

purificacion de aceites esenciales y
sustancias aromaticas a partir de fuentes
naturales
 Conocer el proceso de sintesis de

compuestos con calidad aromatica y sus
principales caracteristicas.
 Practicar la sintesis a nivel laboratorio de

compuestos de uso en la quimica de
aromas.
 Conocer los pasos y tecnicas de analisis

sensorial de aromas.
 Aplicar tecnicas estadisticas

relacionadas con el analisis sensorial de
aromas
Metas
 Analizar las tecnicas basicas de

extraccion.
 Analizar la técnica de síntesis de

distintos compuestos en la industria de
aromas a nivel laboratorio y relacionarlo
con el proceso industrial
 Analizar y aplicar las tecnicas de analisis

sensorial con enfasis en aromas
Competencias
El aprendiente adquirira competencias en:
 El manejo de instrumental de laboratorio

asociado a procedimientos relacionados
con la investigación en química de
aromas.
 Identificar las principales características de
6
los aceites esenciales y subproductos que

se obtienen de la extracción con distintos
métodos.
 Capacidad para realizar síntesis básicas

de compuestos usados en la química de
aromas.
 Capacidad para realizar y organizar

análisis sensoriales de aromas
Denominación de practicas PRACTICA No. 1 – Obtención de aceites

esenciales por arrastre con vapor
PRACTICA No. 2 – Obtención de aceites

esenciales por hidrodestilación
PRACTICA No. 3 – Obtención de aceites

esenciales por extracción con solventes
PRACTICA No.4 – Síntesis de esteres de

interés industrial
PRACTICA No. 05 – síntesis de aldehído C-18
PRACTICA No. 06 – síntesis de un potenciador

de aroma
PRACTICA No. 07 – Evaluación básica de perfil

olfativo
PRACTICA No. 08 – Umbrales de detección e

identificación
Número de horas
Porcentaje 30%
Curso Evaluado por proyecto SI___ NO X
Seguridad industrial Gafas de seguridad, bata blanca de manga

larga, guantes de nitrilo o látex, guantes de
carnaza, tapabocas si el instructor lo indica.
7
6. DESCRIPCIÓN DE PRÁCTICAS
8
PRACTICA No. 01 – Obtención de aceites esenciales por arrastre con vapor
Tipo de practica
Presencial x Autodirigida Remota

Otra ¿Cuál
Porcentaje de evaluación 12.5%

Horas de la practica 2
Temáticas de la práctica
Intencionalidades Propósito(s)
formativas
 Introducir al aprendiente a las bases teoricas y
el proceso practico de la obtencion de aceites
esenciales por arrastre de vapor y su
caracterizacion basica
Objetivo(s)
 Conocer el proceso de extracción de

sustancias volatiles por medio de arrastre con
vapor, sus ventajes y sus limitantes.
 Conocer y practicar las principales pruebas

basicas que se realizan en industria e
investigación sobre aceites esenciales y
sustancias de interes.
Meta(s)
 Analizar la técnica de extracción de volátiles

por arrastre de vapor.
Competencia(s)
El aprendiente adquirirá competencias en:

asociado a procedimientos relacionados con la
investigación en química de aromas.
9
 Identificar las principales características de los

aceites esenciales y subproductos que se
obtienen de la extracción con arrastre con
vapor.
 Capacidad para realizar ensayos básicos de

calidad en los aceites esenciales y
subproductos de interés.
Fundamentación Teórica
Aceites esenciales.
Se define a los aceites esenciales de una determinada sustancia a las fracciones

liquidas volátiles, que generalmente se obtienen por destilación (también se
pueden obtener por expresión), que contienen sustancias responsables del aroma
de las plantas entre otras, de ahí radica su importancia en la industria de aromas,
aunque también pueden contener otras sustancias de interés farmacéutico o
químico.
Entre los tipos de compuestos que se pueden encontrar en un aceite esencial

están:
 Compuestos alifáticos de bajo peso molecular
o Alcanos
o Alcoholes
o Aldehídos
o Cetonas
o Ésteres
o Ácidos
 Monoterpenos
 Sesquiterpenos
10
 Fenilpropanos
 Compuestos azufrados y nitrogenados
La aparición de estos compuestos y su distribución relativa depende de la planta o

sustancia del cual se extrae, de la parte de la misma a utilizar y el estado
fisiológico de la planta. También existen otros factores como la variedad que se
utilice, el clima y las condiciones de cultivo de las mismas. Por esta razón es
importante contar con herramientas que permitan una rápida caracterización de
los aceites esenciales obtenidos.
Extracción con arrastre con vapor
El agua es uno de los solventes por excelencia, y los primeros intentos para
realizar extracciones se hicieron con este solvente. Uno de los primeros intentos
de extraer la esencia de las plantas fue poner en contacto estas con agua caliente,
pero la dificultad de separar después los materiales hizo que se buscasen nuevas
alternativas. Posteriormente se ideo colocar las plantas en un recipiente superior
para que el vapor formado en la parte inferior lo atravesase y posteriormente fuese
condensado en un serpentín, así surgió el alambique para extracciones de aromas
y esencias.
Con la revolución industrial, la necesidad de producir extractos en proporciones

más grandes que los métodos artesanales pudieran alcanzar, hicieron que estos
métodos fueran adaptados a la escala industrial con buenos resultados. Así que
del alambique se paso a un extractor donde se coloca el material vegetal y se
pone en contacto con el vapor generado en un calderín anexo o una caldera, para
después llevar ese vapor a un condensador, y recogido en un tanque de
decantación, donde saldrían el aceite esencial y el agua por aparte.
Es necesario controlar la cantidad de vapor necesaria para realizar la extracción,

ya que si se utiliza una cantidad muy grande, esta se condensara al final del
proceso y puede generar que no se evidencie una separación física de fases,
dificultando la posterior extracción del aceite esencial. Un método para subsanar
este problema es la recirculación del agua al calderín o generador de vapor, pero
si también se tiene interés en el hidrosol correspondiente, este puede verse
degradado al ser expuesto a las temperaturas del calderín.
Si al montaje se le conecta una línea de operación al vacío, se puede realizar la

operación de extracción a presiones de vacío, de manera similar a una destilación
al vacío, permitiendo que el agua genere vapor a temperaturas menores a la
temperatura normal de ebullición a las condiciones ambientales. Esto también
11
permite proteger sustancias termolábiles que pueden ser de interés, pero a su vez
aumenta el costo de la operación.
Ventajas
 Fácil montaje y operación, bajo costo debido al uso de agua en lugar de

solventes.
 La cantidad de vapor a utilizar en operaciones industriales se puede

controlar fácilmente
 La temperatura de extracción siempre va a ser menor o igual que la

temperatura de ebullición del agua a condiciones ambientales.
 Pueden obtenerse dos productos de la extracción, el aceite esencial y el

hidrosol, cuya composición dependerá de la solubilidad de los compuestos
en agua.
Desventajas
 No todos los extractos se pueden obtener por medio de arrastre con vapor.
 Si el producto de interés es de bajo costo, el tiempo de amortización del

capital necesario para el montaje a escala industrial puede ser muy largo
 No es una técnica de separación especifica, se extrae toda sustancia volátil

en el rango de temperatura de operación, esto puede incluir pesticidas o
sustancias indeseadas
 No sirve para obtener todo tipo de sustancias (por ejemplo resinas).
Descripción de la practica
Extracción del aceite esencial de una planta a través de arrastre con vapor y su
posterior caracterización.
Recursos a utilizar en la práctica (Equipos / instrumentos)
 Agitador de vidrio
 1 condensador recto
 Alargadera
 2 Balones de destilación de fondo redondo
12
 Varillas de vidrio, vidrio de reloj, 3 pinzas con nuez, 2 mecheros bunsen, 2

trípodes, tubo en U
 2 Erlenmeyer 100mL
 Vaso de precipitados 100mL
 Cinta de enmascarar
 Balanza
 400g de cascaras de naranja o mandarina secas sin albedo (porción blanca
interna de la cascara) y endocarpio (tejido de sustenta los gajos), esto con el
fin de evitar la proliferación de hongos (cada equipo de trabajo –aprendientes-
debe llevarlo al laboratorio)
 400g de hojas de eucalipto frescas (cada equipo de trabajo –aprendientes-
Software a utilizar en la práctica u otro tipo de requerimiento para el

desarrollo de la práctica
Ninguno
Seguridad Industrial
Gafas de seguridad, bata blanca de manga larga, guantes de nitrilo o látex,

guantes de carnaza, tapabocas si el instructor lo indica.
Metodología
Conocimiento previo para el desarrollo de la práctica:
El estudiante debe de tener conocimientos previos sobre el fundamento teórico de

la extracción con arrastre con vapor y sus aplicaciones, así como datos básicos de
la composición del aceite a extraer
Forma de trabajo:
Se trabaja en grupos pequeños de trabajo según la disposición de material y el
número de estudiantes presentes.
Procedimiento:
Llenar el balón generador de vapor (1) hasta la mitad con agua corriente e instalar
un tubo largo de vidrio que sirve como sello de seguridad para la generación de
vapor y el balón donde se realiza la extracción se llena con material a extraer en
pequeños pedazos de igual hasta ¾ de su altura, midiendo la masa de material
13
adicionada
Realizar el montaje mostrado en la ilustración 1 teniendo en cuenta lo siguiente:
 Los balones, tanto el generador de vapor (1) como en el que se realiza la

extracción (4) deben de estar soportados sobre una malla de asbesto o
refractaria sobre un aro con nuez, o un trípode.
 Llenar el balón generador de vapor (1) hasta la mitad con agua corriente e
instalar un tubo largo de vidrio que sirve como sello de seguridad para la
generación de vapor y el balón donde se realiza la extracción se llena con
material a extraer en pequeños pedazos de igual hasta ¾ de su altura,
midiendo la masa de material adicionada
Elaborado por IQ Yamid Ortiz Rojas
Ilustración 1 Montaje de destilación con arrastre con vapor
 No olvide conectar el condensador recto al sistema de agua para asegurar su

enfriamiento, con la entrada de agua fresca en la parte inferior, y la salida por
la superior, recuerde que debe de mantener un flujo de agua tal que el
condensador se mantenga frio.
 Al finalizar el condensador se puede adaptar un tubo en U a modo de tubo

florentino para realizar la separación del aceite extraído o recogerlo en un
Erlenmeyer pequeño y separarlo posteriormente en un embudo de
decantación.
 Se debe de verificar que el sistema se encuentra sellado de manera correcta

para evitar la perdida de volátiles y que el condensador se encuentre lo
suficientemente frio para poder retener las sustancias de interés.
Iniciar el proceso de extracción aplicando calor al balón generador de vapor (1),

este se suministra a través de un mechero a gas o una manta de calefacción, si se
14
va a realizar con plancha es necesario cambiar este balón por uno de fondo plano
para mejorar la distribución de energía.
A medida que se genera vapor en este balón, este se va a conducir a través del
tubo de vidrio 3, calentándolo, hasta el balón de extracción, recuerde vigilar que el
sistema se va calentando progresivamente, si después de un tiempo prudencial no
se calienta o no llega el vapor hasta el balón de destilación es necesario aumentar
el calor dado al balón de vapor. Igualmente, si en el balón de extracción se
comienza se comienza a condensar el vapor de agua y se inunda, se puede
colocar otro mechero para calentar este, cuidando de no quemar el material
vegetal.
El vapor que sale del balón de extracción se conduce a través del tubo de vidrio
(5) hasta el condensador, donde este cambia de fase, se debe de observar una
buena condensación, manipulando el flujo de agua de refrigeración, para evitar el
escape de compuestos volátiles de interés.
A medida que se realiza la extracción, se puede observar la separación del aceite

de la fase acuosa, para determinar el punto final de la extracción se puede
observar un poco del condensado en un vidrio de reloj para observar si aun se
extrae aceite.
Al no observarse mas aceite en el condensado, se separa el tubo en U del sistema

y se apaga el mechero, dejando enfriar el sistema por espacio de 10 minutos o
más. Transcurrido este tiempo se aflojan las uniones del sistema y se deja enfriar
totalmente.
Posteriormente se procede a la separación del aceite extraído, utilizando bien una

pipeta de 1 ml o un embudo de decantación si la cantidad es suficiente y se
reserva para realizar las pruebas fotoquímicas (ver anexo).
Sistema de Evaluación
El tutor asignado al componente práctico evaluará el laboratorio de acuerdo a los

aspectos de la rúbrica de evaluación, entre estos están: desempeño individual
mostrado durante el desarrollo de la práctica por parte del aprendiente, e informes
y pre informes de laboratorio. La valoración de la práctica se dará en términos de
una nota de 0.0 a 5.0
Informe o productos a entregar
15
Pre informe de laboratorio (a realizar antes de cada práctica)
El pre informe debe contener la metodología propuesta en diagrama de

operaciones, además de una síntesis que presente los aspectos teóricos que
fundamenten la práctica que complemente a la ya discutida en este documento.
Informe de laboratorio (a realizar luego de cada práctica)
Revise los anexos para establecer la estructura que debe presentar el informe de
laboratorio.
RESULTADOS Y CÁLCULOS PARA EL INFORME DE LABORATORIO
1. Registre los datos, observaciones, cálculos necesarios y resultado de las

pruebas químicas, identifique dificultades.
2. Indague sobre las propiedades químicas y físicas de algunos aceites esenciales

utilizados en la industria. Busque las características físicas y químicas del aceite
esencial que obtuvo en el laboratorio según la materia prima que uso.
3. indague sobre el uso del aceite esencial obtenido en la industria de aromas, sus
ventajas y desventajas y derivados que se obtienen del mismo.
4. Analice sus resultados.
Rúbrica de evaluación
Ítem Valoración Baja Valoración Media Valoración Alta Máximo

Evaluado Puntaje
Preinforme El estudiante El estudiante entrego El estudiante 2
no entrego preinforme preinforme de las entrego el
de las practicas a practicas a realizar pero preinforme de
realizar fueron incompletos y/o manera
(Puntos = 0) no siguió los satisfactoria
lineamientos dados por (Puntos =
el tutor(Puntos = 1) 2)
Estructura El equipo no tuvo Aunque el documento El documento 2

del en cuenta las presenta una estructura presenta una
informe normas básicas base, la misma carece excelente
para construcción de estructura
de informes algunos elementos del (Puntos = 2)
(Puntos = 0) cuerpo solicitado.
(Puntos
= 1)
16
Redacción El documento No hay errores de La redacción es 2

y presenta ortografía y el excelente, las
ortografía deficiencias en documento ideas
redacción y presenta una mediana están
errores articulación de las ideas correlacionadas,
ortográficos y y el
(Puntos = 0) la estructura de los cuerpo del texto
párrafos es
(Puntos = 1) coherente en su
totalidad
(Puntos =2)
Fines del El documento no Aunque se trata la Se cumplió con 2
trabajo da respuesta a los temática los
lineamientos de la propuesta, el cuerpo del objetivos del
actividad documento no soluciona trabajo
propuesta de de manera
(Puntos = 0) manera adecuada la satisfactoria.
situación planteada, las (Puntos = 2)
conclusiones no son las
adecuadas al texto del
documento
(Puntos = 1)
Referencias Se maneja de Aunque presenta El manejo de 2
manera referencias, estas no se citas y
inadecuada el uso articulan referencias es
de citas y adecuadamente satisfactorio
referencias con el trabajo (Puntos = 2)
(Puntos = 0) (Puntos = 1)
TOTAL DE PUNTOS POSIBLES 10
Retroalimentación
El tutor de laboratorio hará la correspondiente retroalimentación 15 días luego de

realizada la práctica.
17
PRACTICA No. 02 – Obtención de aceites esenciales por

hidrodestilación/cohobación
Tipo de practica

Otra ¿Cuál

formativas
esenciales por hidrodestilacion y su
Objetivo(s)

sustancias volatiles por medio de
hidrodestilacion, sus ventajes y sus limitantes.

Meta(s)
 Analizar la técnica de extracción de volátiles por

hidrodestilación.
Competencia(s)

18

obtienen de la extracción con arrastre con
vapor.

Aceites esenciales.
Se define a los aceites esenciales de una determinada sustancia a las fracciones

liquidas volátiles, que generalmente se obtienen por destilación (también se
pueden obtener por expresión), que contienen sustancias responsables del aroma
de las plantas entre otras, de ahí radica su importancia en la industria de aromas,
aunque también pueden contener otras sustancias de interés farmacéutico o
químico.
Entre los tipos de compuestos que se pueden encontrar en un aceite esencial

están:
 Compuestos alifáticos de bajo peso molecular
o Alcanos
o Alcoholes
o Aldehídos
o Cetonas
o Ésteres
o Ácidos
 Monoterpenos
 Sesquiterpenos
19
 Fenilpropanos
 Compuestos azufrados y nitrogenados
La aparición de estos compuestos y su distribución relativa depende de la planta o

sustancia del cual se extrae, de la parte de la misma a utilizar y el estado
fisiológico de la planta. También existen otros factores como la variedad que se
utilice, el clima y las condiciones de cultivo de las mismas. Por esta razón es
importante contar con herramientas que permitan una rápida caracterización de
los aceites esenciales obtenidos.
Extracción con hidrodestilación
En este método, el material a extraer esta completamente sumergido en agua, la

cual es calentada hasta ebullición, bien sea a través de fuego directo o a través de
algún método de calefacción (chaquetas o serpentines de vapor o resistencias
eléctricas). La característica principal de este proceso es el contacto directo entre
el agua en ebullición y el material.
Es necesario mantener una agitación constante en este proceso, pues se puede

generar acumulación de material solido en el fondo y este degradarse
térmicamente, lo que afectara la calidad del extracto obtenido. También es
necesario determinar a través de ensayos de laboratorio si es necesaria la
disminución del tamaño de partícula del material a trabajar, lo cual es una de las
grandes ventajas de este proceso, ya que permite trabajar tamaños de partícula
pequeños sin el inconveniente de la generación de caminos por los cuales, en el
caso de la destilación con arrastre de vapor, se pueden generar si el material es
muy fino. En este caso, el material se dispersa en el agua y se mantiene disperso
bien sea por agitación mecánica o por el mismo movimiento generado por la
ebullición del agua.
Pero también sufre de desventajas, la primera y más importante es que la calidad

del aceite esencial es diferente al obtenido a través del arrastre con vapor,
segundo es que la extracción completa no es posible, algunos esteres se
hidrolizan parcialmente y los aldehídos tienden a polimerizar. También requiere de
más combustible en proporción a la cantidad de material a extraer.
Ventajas
 Fácil montaje a comparación de la destilación con arrastre con vapor
 Fácil manejo de sustancias con tamaño de partícula pequeño, como por
20
ejemplo, pulverizados.
Desventajas
 Algunos componentes de los aceites esenciales como esteres son

sensibles a la hidrolisis, algunos monoterpenos y aldehídos pueden
polimerizar.
 Compuestos oxigenados como fenoles tienen tendencia a ser solubles en

agua, así que no pueden ser recuperados fácilmente.
 Es una operación más lenta que la destilación con arrastre de vapor.
Extracción del aceite esencial de una planta a través de hidrodestilación y su

posterior caracterización.
 1 condensador recto
 Alargadera
 Balón de destilación de fondo redondo (1 litro)
 Termómetro,
 Varillas de vidrio, vidrio de reloj, 2 pinzas con nuez, 1 mecheros bunsen,
trípode, tubo en U o aparato Clevenger.
 Balanza

21
Ninguno

Metodología

la extracción con hidrodestilación y sus aplicaciones, así como datos básicos de la
composición del aceite a extraer
Forma de trabajo:
Procedimiento:
Llenar el balón de destilación con el material a trabajar hasta la mitad de su altura

midiendo la masa adicionada, posteriormente llenar con agua hasta cubrir
totalmente el material, es importante que el material quede suelto para evitar que
se queme el material
 El balón de destilación debe de estar soportado sobre una malla de asbesto o

refractaria sobre un aro con nuez, o un trípode.
22
Ilustración 2 Montaje de destilación con hidrodestilación
 No olvide conectar el condensador recto al sistema de agua para asegurar su

 Al finalizar el condensador se puede adaptar un tubo en U a modo de tubo

florentino para realizar la separación del aceite extraído o recogerlo en un
Erlenmeyer pequeño y separarlo posteriormente en un embudo de
decantación.

 Se debe de observar que no se debe dejar secar el balón de destilación porque

se puede quemar el material extraído. Se debe de manejar el flujo de calor
para determinar la velocidad de destilación y así asegurar que no llegue a la
sequedad. En caso de que esto sucede o el nivel del agua es muy bajo se
puede agregar mas agua caliente retirando el mechero y dejando enfriar un
poco el sistema. Esta operación se facilita si el balón de destilación tiene 2
bocas.
 El aparato Clevenger esta diseñado para este tipo de extracción (ilustración 3)

facilitando el montaje y su operación. Existen variantes tanto para aceites
menos densos que el agua o aceites más densos que el agua.
23
Ilustración 3 Aparato Clevenger para aceites con densidad menor que el agua
Iniciar el proceso de extracción aplicando calor al balón de destilación, este se

suministra a través de un mechero a gas o una manta de calefacción, si se va a
realizar con plancha es necesario cambiar este balón por uno de fondo plano para
mejorar la distribución de energía.
El vapor que sale del balón se conduce a través del tubo de vidrio (5hasta el
condensador, donde este cambia de fase, se debe de observar una buena
condensación, manipulando el flujo de agua de refrigeración, para evitar el escape
de compuestos volátiles de interés.
A medida que se realiza la extracción, se puede observar la separación del aceite

de la fase acuosa, para determinar el punto final de la extracción se puede
observar un poco del condensado en un vidrio de reloj para observar si aun se
extrae aceite.
Al no observarse mas aceite en el condensado, se separa el tubo en U del sistema

y se apaga el mechero, dejando enfriar el sistema por espacio de 10 minutos o
más. Transcurrido este tiempo se aflojan las uniones del sistema y se deja enfriar
totalmente.


24

laboratorio.


25

Evaluado Puntaje

(Puntos
= 1)
párrafos es
totalidad
(Puntos =2)
documento
(Puntos = 1)
26
Retroalimentación

27
PRACTICA No. 03 – Obtención de aceites esenciales por extracción con

solventes
Tipo de practica

Otra ¿Cuál

formativas
esenciales por extracción con solventes y su
Objetivo(s)

sustancias volatiles por medio de extracción
con solventes, sus ventajes y sus limitantes.

Meta(s)
 Analizar la técnica de extracción de volátiles por

extracción con solventes.
Competencia(s)

28

obtienen de la extracción con solventes.

Aceites esenciales.
Debido al alto costo asociado a la extracción de compuestos aromáticos a partir de

fuentes naturales, se han buscado alternativas para remplazar o simular los
compuestos odorantes. Bien sea a través de aislamiento, identificación y posterior
síntesis de los compuestos o por descubrimientos fortuitos al investigar en otros
campos de la química, se han logrado determinar los procesos de síntesis de
muchos compuestos que hicieron que el costo de los aromas bajase de manea
radical y permitió la industrialización del arte de los aromas hasta configurar la
actual industria.
Extracción con solventes
La extracción solido-liquido o liquido-liquido se basa en la solubilidad que pueden

tener las sustancias de interés en determinado solvente. La primera industria en
realizar extracciones con líquidos fue tal ves la metalúrgica. Al encontrarse los
minerales en mezclas solidas con otros compuestos no deseables, el disolver y
extraer el metal de interés para su posterior purificación se convirtió en una técnica
habitual.
Esta técnica también es ampliamente usada en la recuperación de materiales

valiosos de matrices orgánicas, como por ejemplo el azúcar a partir de la caña.
Después de ser puesta bajo presión para sacarle el jugo, el bagazo de la caña es
lavado en varias ocasiones para arrastrar el jugo que aun se encuentra presente
en este. Después tanto el jugo como los productos de lavado son mezclados para
su posterior purificación y cristalización.
También se han extraído desde tiempos antiguos principios vegetales de raíces,

tallos, hojas, flores y frutos, generalmente usando como agente extractor líquidos
29
orgánicos, un ejemplo de este es la extracción de cafeína a partir de café y de

hojas de te.
Los pretratamientos físicos dados a los sólidos antes de la extracción pueden

influir de manera considerable en el éxito de la operación. Generalmente el soluto
de interés se encuentra rodeado de una matriz insoluble que dificulta o aun impide
el contacto del solvente con el soluto. En el caso de la industria metalúrgica la
molienda y posterior tamizado pueden ser pretratamientos óptimos para los
sólidos.
Debido a que la difusividad aumenta con la temperatura del solvente,

generalmente es deseable que la temperatura a la que se desarrolle el proceso
sea lo mas alto posible, pero como algunas sustancias biológicas pueden
degradarse a tales temperaturas, no siempre es posible incrementar la
temperatura.
Las características del soluto deseado y el posterior uso que se le va a dar, son
dos elementos importantes al momento de determinar cual puede ser el solvente a
extraer. Por ejemplo si es un soluto soluble en agua, este es altamente
recomendable para realizar la extracción. Pero en otras ocasiones se hace
necesario el uso de alcoholes, aldehídos, ácidos orgánicos e inorgánicos o
compuestos aromáticos. Por ejemplo si el soluto se destina para consumo humano
directamente el uso de compuestos aromáticos no es aconsejable debido a sus
características cancerígenas.
Extracción del aceite esencial de una planta a través de extracción con solventes y
su posterior caracterización.
 1 conjunto de extracción soxhlet (extractor, condensador, balón)
 2 pinzas con nuez
 Plancha de calentamiento
30
 Balanza

Ninguno

Metodología

la extracción con extracción con solventes y sus aplicaciones, así como datos
básicos de la composición del aceite a extraer
Forma de trabajo:
Procedimiento:
Llenar el balón con solvente (en este caso agua) hasta la mitad de su altura.
Colocar el material a extraer en un dedal de extracción de celulosa, o en caso de
no tener, en un papel de filtro adaptado a modo de bolsa, midiendo su masa y
colocarlo en el cuerpo del extractor, es necesario observar que el material no debe
de sobrepasar el nivel del sifón ya que este puede ser arrastrado por el solvente y
caer al balón o taponar el brazo del sifón.
 El balón tiene que ser de fondo plano e ir sujetado con una pinza con una pinza
31
con nuez a un soporte universal sobre la plancha de calentamiento
Ilustración 4 Montaje de extracción con solventes
 No olvide conectar el condensador al sistema de agua para asegurar su


Iniciar el proceso de extracción aplicando calor al balón a través de la plancha de

calentamiento, el solvente debe evaporarse y condensarse en la parte superior del
sistema (condensador) para caer sobre el cuerpo del extractor, donde se
encuentra el material a extraer
El vapor que sale del balón se conduce a través del tubo de vidrio (5hasta el
condensador, donde este cambia de fase, se debe de observar una buena
condensación, manipulando el flujo de agua de refrigeración, para evitar el escape
de compuestos volátiles de interés.
Realizar la extracción hasta completar 15 ciclos de extracción (sifones),

posteriormente dejar llenar el cuerpo del extractor sin completar el sifón y apagar.
Si la cantidad de solvente restante en el balón es significativo, se puede concentra

mas usando un equipo de rotavaporación o de destilación.
32



laboratorio.


33

Evaluado Puntaje

(Puntos
= 1)
párrafos es
totalidad
(Puntos =2)
documento
(Puntos = 1)
34
Retroalimentación

35
PRÁCTICA No. 04 – Purificación de materias prima a partir de trementina
Tipo de practica

Otra ¿Cuál

formativas
el proceso practico de la purificacion y
obtencion de materias primas a partir de
mezclas complejas.
Objetivo(s)
 Conocer el proceso de purificacion de alfa-

pineno, beta-pineno entre otros
 Practicar la tecnica de destilacion fraccionada

de materias primas de uso en la quimica de
aromas.
Meta(s)
 Analizar la técnica destilación fraccionada a

nivel laboratorio y su aplicación para la
obtención de materias primas refinadas para
la industria de aromas.
Competencia(s)

asociado a procedimientos relacionados con
la investigación en química de aromas.
 Capacidad para realizar separación y

purificación de compuestos usados en la
36
química de aromas.
Purificación de alfa y beta pineno
La trementina es el producto de la hidrodestilación de la resina obtenida a partir de

algunas especies de pino. Este destilado es rico en compuestos tales como alfa
pineno, beta pineno, careno, canfeno, limoneno y terpinenos, los cuales son
materias primas de interés para la industria de aromas, tanto como punto de
partida para la síntesis de otros compuestos como materias primas de por sí.
La técnica usual de separación es la destilación fraccionada, en esta técnica se

emplea una columna de rectificación o fraccionamiento, donde a través del empleo
de empaque se generan múltiples etapas de equilibrio, y el vapor producido en la
última etapa de equilibrio se condensa y se recolecta. Para monitorizar la calidad
del destilado se realiza la lectura de la temperatura del vapor de la última etapa,
que debe ser igual o cercano a la temperatura de ebullición del componente de
interés que se desea obtener. Para confirmar la pureza de la fracción obtenida se
puede emplear el índice de refracción como parámetro de medición.
Síntesis de esteres aromáticos a partir de materias primas simples.
 Balón de fondo plano de 1 boca de 500 ml

 Condensador
 Columna de destilación fraccionada
 Embudo de vidrio
 Perlas de ebullición
 Termómetro
 Adaptador de destilación para termómetro.
 3 Erlenmeyer de 100 ml
 Vidrio de reloj
 Plancha de calentamiento o mechero Bunsen
 Soporte universal, pinzas, nueces, aro con nuez, mangueras para agua
 Refractómetro
37

Ninguno

Metodología

la destilación fraccionada y realización de mediciones de índice de refracción y
densidad.
Forma de trabajo:
Procedimiento:
Los aprendientes deberán de llevar trementina, esta se puede adquirir en tiendas

de arte, venta de reactivos químicos y ferreterías, pues se emplea generalmente
como disolvente de pinturas.
Realizar el montaje como lo indica la figura ()
Colocar 250 ml de trementina junto a algunas perlas de ebullición en el balón de

500 ml, abrir la llave del agua que se conecta al refrigerante e iniciar el
calentamiento.
Vigilar la formación de etapas de equilibrio en el interior de la columna de

fraccionamiento, en caso que después de 30 min no se registre un aumento en la
temperatura que marca el termómetro de cabeza o se obtenga gotas de destilado,
se debe de aislar la columna de fraccionamiento para disminuir la perdida de calor.
Comenzar a recolectar el destilado y anotar la temperatura que indica el

termómetro de cabeza, recoger el destilado mientras la temperatura se mantiene
38
fija, en el momento en que la temperatura aumente, recoger la siguiente fracción.
En caso que no sea posible mantener una temperatura constante en la cabeza de

la columna rectificadora, recoger fracciones de 20 ml anotando el rango de
temperaturas en las cuales se obtienen. Dejar enfriar las fracciones (incluyendo la
fracción que queda en el balón) y tomar sus índices de refracción.
Desmontar y limpiar el montaje, disponer las fracciones según lo indique el tutor o

el profesional de laboratorio, nunca arroje desechos a la cañería.


39
laboratorio.
1. Registre las temperaturas y volúmenes de las fracciones obtenidas, también sus

índices de refracción.
2. Indague sobre la composición general de la trementina y sobre las propiedades

químicas y físicas de los principales compuestos
3. comparar los valores con los obtenidos en el laboratorio, ¿se lograron obtener
fracciones puras? ¿Por qué?

Evaluado Puntaje

(Puntos
= 1)
párrafos es
totalidad
(Puntos =2)
40

documento
(Puntos = 1)
Retroalimentación

41
PRACTICA No. 05 – Síntesis de esteres de interés industrial
Tipo de practica

Otra ¿Cuál

formativas
el proceso practico de la la sintesis de esteres
de interes en la industria de aromas
Objetivo(s)


compuestos de uso en la quimica de aromas.
Meta(s)
 Analizar la técnica de síntesis de esteres a

nivel laboratorio y relacionarlo con el proceso
industrial
Competencia(s)

 Capacidad para realizar síntesis básicas de

compuestos usados en la química de aromas.
42
Síntesis de compuestos con capacidad odorante
Debido al alto costo asociado a la extracción de compuestos aromáticos a partir de

fuentes naturales, se han buscado alternativas para remplazar o simular los
actual industria.
A pesar de los grandes avances que ha tenido la química orgánica, en especial en

el área de la síntesis, en muchos de los procesos de síntesis de compuestos para
la química de aroma se sigue usando como materia prima de partida compuestos
que se obtienen de la purificación de aceites esenciales, debido a que no se han
podido recrear las complejas estructuras moleculares que se encuentran en la
naturaleza, haciendo que el proceso sea dirigido a obtener productos mas
estables que el natural o directamente “activar” la capacidad de estimulo de la
molécula.
Síntesis de esteres aromáticos a partir de materias primas simples.
 Balón de fondo plano de 1 boca de 100 ml

 Condensador
 Columna de destilación fraccionada
 3 Probetas de 50 ml
 Pipeta de 5 ml
 Espátula
 Embudo de separación
 Embudo de vidrio
 Perlas de ebullición
 Termómetro
 Adaptador de destilación para termómetro.
 2 Erlenmeyer de 100 ml
43
 Vidrio de reloj
 Plancha de calentamiento o mechero Bunsen
 Soporte universal, pinzas, nueces, aro con nuez, mangueras para agua
 Tubos de ensayo (3)

Ninguno

Metodología

la síntesis de esteres a través del método de Fischer y métodos de separación
liquido – liquido y destilación fraccionada. Se debe de consultar las propiedades
físicas y químicas de los reactantes y productos que se esperan según lo indique
el instructor.
Forma de trabajo:
Procedimiento:
Cada grupo o tutor debe escoger cual éster va a ser sintetizado por cada
subgrupo, así mismo los aprendientes tienen que realizar los cálculos para
determinar el volumen o masa de los reactantes que deben de utilizar para la
reacción según la siguiente tabla.
Cantidad necesaria Cantidad necesaria

Éster Ácido Alcohol
(mol) (mol)
acetato de Ácido acético Alcohol
0,4 0,2
amilo glacial amílico
acetato de n- Ácido acético Alcohol n -
0,4 0,2
octilo glacial octilico
44
butirato de Alcohol
Ácido butírico 0,2 0,4
metilo metílico
butirato de
Ácido butírico 0,2 Alcohol etílico 0,4
etilo
butirato de Alcohol
butilo butírico
butirato de Alcohol
amilo amílico
salicilato de Alcohol
Ácido salicílico 0,05 0,75
metilo metílico
Medir la cantidad del acido carboxílico según el éster asignado o escogido y
adicionarlo al balón de fondo plano, cuidando de no salpicar las paredes de la
boca del mismo, para facilitar tal operación se puede usar el embudo de vidrio.
Medir con la pipeta 5 ml de acido sulfúrico concentrado y adicionarlo al balón.
Medir y adicionar el volumen del alcohol respectivo al balón, además de algunas
perlas de ebullición, y realizar el montaje de reacción en reflujo como se muestra
en la ilustración 5, modificándolo en caso de usar plancha de calentamiento en vez
de mechero.
Ilustración 5 Montaje para reacción con reflujo con mechero Bunsen
Recuerde conectar el agua de enfriamiento por la entrada inferior y mantener un

flujo constante del mismo. Iniciar el calentamiento del sistema y observar la
formación de condensado y reflujo correspondiente, si detecta olor a acido o
alcohol proveniente del sistema es necesario aumentar el flujo de agua de
enfriamiento. Observar la velocidad de reflujo hasta detectar una velocidad
promedio de dos gotas de condensado por segundo y contabilizar 30 minutos de
reflujo a partir de ese momento.
Después de transcurrido el tiempo de reacción, apagar la fuente de calor del
45
sistema y dejar enfriar el sistema sin cerrar el flujo de agua de enfriamiento por
espacio de 10 minutos o mas, hasta que se pueda manipular de forma segura.
Realizar un montaje de extracción líquido – líquido como el mostrado en la

ilustración 6, verificando que la llave de paso se encuentre cerrada y adicionando
25 ml de agua destilada.
Separe el balón del montaje de reflujo ya frio y adicione su contenido al embudo

de separación, procurando no dejar pasar las perlas de ebullición, lavar el balón
con otros 20 ml de agua destilada y transferir al embudo de decantación.
Ilustración 6 Montaje de extracción liquido – liquido.
Agitar varias veces, destapando el embudo de vez en cuando y dejar reposar

hasta observar la separación en dos fases.
Realizar el montaje de destilación fraccionada como lo muestra la ilustración 7.
Ilustración 7 Montaje destilación fraccionada de éster
46
Separar la fase inferior (acuosa) y resérvela, mientras que la fase superior

(orgánica) se dispone en un Erlenmeyer, este liquido puede presentar una
apariencia lechosa debido a la presencia de agua en el, para desecarlo se
adiciona sulfato de sodio anhidro en cucharaditas hasta no observar mas reacción.
Posteriormente se filtra en un embudo de vidrio con un papel de filtro o lana de
vidrio y se dispone en el balón de 100 ml del montaje de destilación junto con
algunas perlas de ebullición.
Se inicia el calentamiento teniendo en cuenta la temperatura que se observe en el

termómetro para recoger las fracciones de destilación, se puede recoger el
destilado en tubos de vidrio según las fracciones. El tubo de ensayo puede
mantenerse en un beaker ajustado con una toalla o una gradilla.
Al completarse la destilación (después de recoger dos fracciones a distinta

temperatura) se detiene el calentamiento y se deja enfriar el sistema con el agua
de calefacción aun en circulación. Notar el olor de cada tubo de ensayo de manera
cuidadosa y medir la difracción de cada fracción, confrontar los datos obtenidos
con los disponibles en la literatura para los esteres en cuestión.
Desmontar y limpiar el montaje, desechar la fracción acuosa y el remanente de la

destilación según lo indique el tutor o el profesional de laboratorio, nunca arroje
estos desechos a la cañería.


47
laboratorio.



Evaluado Puntaje

(Puntos
= 1)
párrafos es
totalidad
(Puntos =2)
48

documento
(Puntos = 1)
Retroalimentación

49
PRACTICA No. 05 – síntesis de aldehído C-18
Tipo de practica
Presencial X Autodirigida Remota

formativas
el proceso practico de la la sintesis de
compuestos de interes en la industria de
aromas
Objetivo(s)


Meta(s)

industrial
Competencia(s)


50
Debido al alto costo asociado a la extracción de compuestos aromáticos a partir

de fuentes naturales, se han buscado alternativas para remplazar o simular los
actual industria.
A pesar de los grandes avances que ha tenido la química orgánica, en especial

en el área de la síntesis, en muchos de los procesos de síntesis de compuestos
para la química de aroma se sigue usando como materia prima de partida
compuestos que se obtienen de la purificación de aceites esenciales, debido a
que no se han podido recrear las complejas estructuras moleculares que se
encuentran en la naturaleza, haciendo que el proceso sea dirigido a obtener
productos más estables que el natural o directamente “activar” la capacidad de
estímulo de la molécula.
Síntesis de aldehído c-18 a partir de sus materias primas
 Balón de fondo plano de 25 ml

 Condensador recto para reflujo
 Embudo de decantación
 Rotavaporador o baño de María
 Montaje de destilación corto* al vacío
* el montaje de destilación corto consiste en una columna de menor longitud que una tradicional, esto para
poder realizar una destilación sin generar perdidas de material en las paredes del equipo, se puede reemplazar
por un balón con desprendimiento lateral debidamente conectado a una línea de vacío y a una trampa.
Software a utilizar en la practica
Ninguno
51

Metodología
Conocimiento previo para el desarrollo de la práctica.

la síntesis y métodos de separación liquido – líquido y destilación. Se debe de
consultar las propiedades físicas y químicas de los reactantes y productos que se
esperan según lo indique el instructor.
Forma de trabajo:

Procedimiento:
El procedimiento se divide en dos partes.
Primera parte:
 Colocar 1,04 g de ácido malónico, 1,14 g de heptanal y 2 ml de

trietanolamina en un balón de fondo plano de 25 ml junto con algunas
perlas de ebullición y poner en reflujo por 1 hora.
A partir de ahora es necesario tener mucho cuidado con las separaciones

líquido – líquido, con el fin de evitar la pérdida del compuesto de interés en
los lavados. Se recomienda guardar todas las fases que se van
desechando hasta el final de la práctica por si, en dado caso, confundirse
en alguno de los pasos, poder retomar el trabajo desde el paso anterior.
 Posteriormente se deja enfriar a temperatura ambiente y se transfiere a un

embudo de decantación con 20 ml de éter y lavar con 10 ml de ácido
clorhídrico frio al 10% y descartar la fase acuosa.
 Lavar la fase orgánica con 10 ml de hidróxido de sodio 5% y descartar la

fase orgánica.
 Retornar la fase acuosa al embudo y lavar con 10 ml de éter y descartar el

éter.
 Reacidificar la fase acuosa con 10 ml de ácido clorhídrico 10% y extraer
52
con 10 ml de éter. Descartar la fase acuosa.
 Lavar la fase orgánica con una solución de cloruro de sodio saturada y

secar con sulfato de magnesio anhidro.
 Filtrar y evaporar el éter remanente en rotavaporador. Conservar el

producto
 Caracterizar el producto obtenido.
Segunda parte:
 Colocar el producto de la reacción anterior en un balón de 25 ml de fondo

plano con una masa igual de resina Amberlyst-15 y 2 ml de heptano. Poner
en reflujo vigoroso por 1h, dejar enfriar.
 Filtrar el producto y lavar el catalizador con 5 ml de éter.
 Evaporar el éter y el heptano en el rotavaporador.
 Destilar al vacío el aceite resultante usando un aparato de destilación

corta.
 Realizar la caracterización del producto obtenido.


53
laboratorio.

2. Indague sobre las propiedades químicas y físicas de algunos compuesto

odorantes utilizados en la industria. Busque las características físicas y químicas
del compuesto que obtuvo en el laboratorio.
3. indague sobre el uso del compuesto obtenido en la industria de aromas, sus


Evaluado Puntaje

(Puntos
= 1)
párrafos es
totalidad
(Puntos =2)
54

documento
(Puntos = 1)

Retroalimentación

55
PRACTICA No. 06 – síntesis de un potenciador de aroma
Tipo de practica

formativas
aromas
Objetivo(s)


Meta(s)

industrial
Competencia(s)


56

actual industria.

naturaleza, haciendo que el proceso sea dirigido a obtener productos más
estables que el natural o directamente “activar” la capacidad de estímulo de la
molécula.
Síntesis de compuestos derivados del furano de interés en la industria de aromas
 Balón de fondo plano de 25 ml
 Condensador recto para reflujo
 Embudo de decantación
 Probeta de 25 ml
 Rotavaporador
 Vasos de precipitado de 25 y 50 ml (X2)
Ninguno
57

Metodología

Forma de trabajo:

Procedimiento:
 Se debe de preparar una solución de L-ramnosa tomando 1.65 moles de

esta y disolviéndolas en alcohol etílico anhidro.
 En un balón de fondo plano de 25 ml agregar la solución anterior junto a 1

mol de piperidina y 2.2 moles de ácido acético. Agitar.
 Poner en reflujo durante una hora y dejar enfriar
 Eliminar los restos de solvente y ácido acético a través de rotavaporación
 Agregar agua a la mezcla reactante y se lleva a pH 12.5 con hidróxido de

sodio.
 Llevar a un embudo de decantación y extraer con diclorometano en partes

iguales
 Lavar la fase orgánica con una solución de acido clorhídrico hasta obtener
un pH de 4.5 en la fase acuosa.
 Evaporar el diclorometano para obtener el producto puro.
 Caracterizar el producto obtenido.
 Realizar una mezcla del producto obtenido con un compuesto odorante

(vainillina, maltol, etc.) en relación 1:10 y compara con el aroma del
compuesto original.
58


laboratorio.

2. Indague sobre las propiedades químicas y físicas de algunos compuesto

auxiliares utilizados en la industria de aromas. Busque las características físicas y
químicas del compuesto que obtuvo en el laboratorio.
3. indague sobre el uso del compuesto obtenido en la industria de aromas, sus

ventajas y desventajas.
59

Evaluado Puntaje

(Puntos
= 1)
párrafos es
totalidad
(Puntos =2)
documento
(Puntos = 1)
60
Retroalimentación

61
PRACTICA No. 07 – Síntesis de borneol por reducción de alcanfor
Tipo de practica

formativas
aromas
Objetivo(s)


Meta(s)
 Analizar la técnica de reducción de aldehídos

y cetonas para formación de alcoholes a nivel
laboratorio y relacionarlo con el proceso
industrial.
Competencia(s)


62

actual industria.

naturaleza, haciendo que el proceso sea dirigido a obtener productos más
estables que el natural o directamente “activar” la capacidad de estímulo de la
molécula.
Síntesis de borneol a partir de alcanfor
 Erlenmeyer de 25 ml
 Vaso de precipitados de 125 ml
 Balón de fondo redondo de 50 ml
 Refrigerante recto
 Matraz Kitazato
 Embudo Buchner
 Probeta 25 ml
 Cristalizador
Reactivos
 Alcanfor
 Etanol
 Borohidruro de sodio
 hielo
63
Ninguno

Metodología

Forma de trabajo:

Procedimiento:
 en el Erlenmeyer se disuelven 3.0 g de alcanfor en 10 ml de etanol.
 Agregar con cuidado 1.5 g de Borohidruro de sodio en pequeñas porciones,

se puede evidenciar efervescencia.
 Calentar la mezcla suavemente a baño de María y posteriormente se

calienta por 10 min a ebullición reemplazando el etanol que se evapora de
tal manera que se mantenga el volumen constante.
 La mezcla caliente se vierte en 50 g de hielo y agua y el balón se lava con

pequeñas cantidades de etanol.
 Después que el hielo se ha fundido, se filtra a vacío el sólido obtenido y se

redisuelve en la mínima cantidad de etanol caliente posible en un
Erlenmeyer de 50 ml
 Se adiciona agua caliente hasta que la solución se torna turbia; entonces

se agrega etanol caliente para redisolver el sólido formado.
 Se enfría en un baño de hielo y se filtra el sólido a vacío.
64


laboratorio.

2. Indague sobre las propiedades químicas y físicas del borneol e isoborneol.
3. Explique porque se emplea Borohidruro de sodio en lugar de hidruro de litio y

aluminio en esta reacción.
4. ¿Cómo se puede comprobar la naturaleza alcohólica del compuesto obtenido?
5. ¿Qué compuesto se verá favorecido por la reacción, el borneol o el

isoborneol?, ¿por qué?
65

Evaluado Puntaje

(Puntos
= 1)
párrafos es
totalidad
(Puntos =2)
documento
(Puntos = 1)
66
Retroalimentación

67
PRACTICA No. 08 – Evaluación básica de perfil olfativo
Tipo de practica

Intencionalidades Propósitos
formativas
el proceso practico del analisis sensorial on
enfasis al aroma
Objetivos

 Aplicar tecnicas estadisticas relacionadas con

el analisis sensorial de aromas
Metas

Competencias

 Capacidad para realizar y organizar análisis

sensoriales de aromas
68
El análisis sensorial se ha definido como la ciencia la cual se encarga de aprender,

memorizar y analizar las sensaciones que producen los estímulos externos al ser
vivo.
El análisis sensorial tiene distintos usos, entre los cuales se destacan:
1) Mantenimiento y mejoramiento de la calidad.

2) Desarrollo de nuevos productos
3) Análisis de mercado
4) Reacción del consumidor.
5) Efectos de procesamiento.
6) Influencia del cambio en las materias primas sobre el producto final.
7) Evaluación de la calidad.
8) Efectos de almacenamiento.
Existen técnicas estándares que se han desarrollado para poder realizar la
evaluación sensorial aplicada a cada tipo de estimulo, en este caso, el estimulo
aromático. Uno de las primeras etapas en la conformación de un panel sensorial
es la evaluación del perfil sensorial de cada uno de los candidatos a ser miembro
del panel.
Los estudiantes realizaran varias pruebas para la generación de una evaluación

del perfil olfativo.
 Moullettes o algodones para empapar
 frascos ámbar con tapa rosca para manejar los algodones
En el caso de usarse moullettes se deben de tomar por el extremo no

impregnado. Si se utilizan algodones estos deben ser manejados en frasco
con tapa, preferiblemente de color ámbar.
69
Ninguno
Seguridad industrial
Bata blanca de manga larga
Metodología
El estudiante debe de tener conocimientos previos sobre el análisis sensorial,

familias olfativas y descriptores de aroma
Forma de trabajo:
Se trabaja en forma individual manteniendo silencio y evitando la comunicación

con los compañeros
Procedimiento:
El tutor a cargo colocara muestra de distintos aromas en moullettes o algodones

con su respectivo nombre para que los alumnos procedan a olerlos e identificarlos.
Primera parte:
El tutor encargado preparara 6 muestras de aromas debidamente codificadas e

impregnadas en moullettes o algodones y les pedirá a los alumnos que
identifiquen cada aroma y lo registren en el siguiente formato.
Código de la muestra Nombre Puntuación (0,5 por cada acierto)
Tabla 1 Formato de consignación de resultados
Segunda parte:
El tutor encargado entregara 5 muestras codificadas a los alumnos para que los
clasifiquen en las siguientes familias olfativas (ver tabla)
70
Código de puntuación
la Tostada Especiada Cítrica verde Amaderada (0,4 por cada
muestra acierto)
Tabla 2 Formato de consignación de resultados identificación de familias

olfativas
Tercera parte:
El tutor encargado le entregara a cada uno de los estudiantes tres moullettes o

algodones impregnados, dos de ellos con la misma sustancia y otra con una
distinta, debidamente codificados, el estudiante debe de indicar cual moullette o
algodón contiene el aroma distinto a través de una X en el formato. (valor 2
puntos)
Código de marcar con X la muestra

la muestra diferente
Tabla 3 Formato de consignación de resultados identificación de muestra

diferente
Cuarta Parte:
El tutor encargado del componente práctico entregará tres moullettes o algodones

impregnados a cada estudiante y ellos deben describir los aromas de cada uno en
máximo un párrafo siguiendo el siguiente formato. (valor de cada acierto 1 punto)
Código de
la muestra Descripción del aroma percibido
Tabla 4 Formato de consignación de resultados descripción de aromas
71
Cada estudiante debe de sumar los puntajes obtenidos en cada parte de la

práctica y reportar el valor al tutor encargado. Este puntaje es una medida de la
capacidad de identificación y retención de aromas y no constituye algún tipo de
nota

El pre informe debe contener la metodología propuesta en diagrama de flujo
laboratorio.
1. Registre los datos y observaciones en las tablas suministradas para tal fin.
2. indague sobre las características sensoriales de las materias primas trabajadas

y compárelas con sus resultados, trate de identificar que compuestos fueron los
usados en las practicas
3. realice un análisis sobre las dificultades o dudas sobre la practica realizada, al

igual sobre que elementos pueden mejorarse en la misma
72

Evaluado Puntaje

(Puntos
= 1)
párrafos es
totalidad
(Puntos =2)
documento
(Puntos = 1)
73
Retroalimentación

74
PRACTICA No. 09 – Umbrales de detección e identificación
Tipo de practica

Intencionalidades Propósitos
formativas
el proceso practico del analisis sensorial on
enfasis al aroma
Objetivos

 Aplicar tecnicas estadisticas relacionadas con

el analisis sensorial de aromas
Metas

Competencias

 Capacidad para realizar y organizar análisis

sensoriales de aromas
75
El umbral de detección se define como el mínimo nivel (de concentración o de

estímulo según sea el tipo de atributo) donde se registra el estimulo. Por su parte
el umbral de identificación es el nivel mínimo donde se puede definir el estimulo,
ambos umbrales pueden coincidir o no, dependiendo del catador. También existe
la definición del umbral de diferenciación, el cual es el mínimo nivel de estimulo
en el cual el panelista es capaz de diferenciar el estimulo de un control disponible
y el umbral terminal, que es la concentración o nivel de estimulo mas alto donde
ya no puede encontrar diferencia entre una y otra muestra. En el caso de aromas
y fragancias cuando se alcanza este nivel, el órgano olfatorio se encuentra
totalmente saturado con el estimulo y será incapaz de diferenciar entre dos
muestras de distinta concentración mas allá de este umbral. Por lo general se
determinan los umbrales de detección e identificación de los catadores y se
consignan en sus hojas de vida.
Para la determinación de umbrales se puede usar las técnicas referenciadas en la

norma ASTM E679, donde se indica que para determinar los umbrales de
detección y de identificación se debe de utilizar una prueba de estimulo
ascendente, con muestras debidamente codificadas, pero no aleatorizadas.
Los estudiantes aplicaran el método de estimulo ascendente para la identificación

de umbrales de detección e identificación.
 Frascos de vidrio ámbar con tapa
 Algodones o moullettes
Ninguno
Seguridad industrial
Bata blanca de manga larga
Metodología
76
El estudiante debe conocer las técnicas empleadas en el análisis sensorial para la

determinación de los umbrales de detección e identificación.
Forma de trabajo:
Se trabaja en forma individual manteniendo silencio y evitando la comunicación

con los compañeros
Procedimiento:
El tutor asignado al componente práctico previamente debe preparar una serie de

10 diluciones de un aroma en específico, impregnar los algodones o moullettes en
las soluciones y almacenar en los frascos ámbar, posteriormente realizar la
codificación adecuada para cada frasco. (Se debe procurar que cada estudiante
tenga su propio juego de frascos para la realización de la práctica, en caso de ser
un grupo numeroso, el tutor encargado puede dividir el grupo en pequeños
subgrupos para la realización de la práctica, pero cada estudiante debe realizarla
de manera individual).
El tutor debe de indicar cual es el orden ascendente de estimulo de muestras

codificadas, pues para la realización de la prueba de estimulo ascendente deben
de estar codificados mas no aleatorizados.
Nota: los estudiantes solo deben de destapar la muestra y percibir el aroma que
sale del moullette o algodón, en ningún momento deben de manipular el material
con las manos so pena de contaminar tanto la muestra como las manos y alterar
los resultados.
 El estudiante debe de comenzar a destapar las muestras y percibir su

aroma desde la muestra de menor intensidad al de mayor intensidad, uno
a la vez.
 Si en la muestra (frasco) no detecta la presencia de un estimulo, debe de

pasar al siguiente en el orden hasta que logre percibir el estimulo, y
reportar en el formato que código de muestra es (debe de realizarlo con
una X)
 Posteriormente debe de seguir con la siguiente muestra hasta poder

identificar el estimulo (que aroma es), y reportar en el formato que código
de muestra es (debe de reportarlo con un circulo).
Al finalizar la practica el tutor debe reportar la concentración de estimulo en cada
77
muestra para poder realizar los respectivos cálculos

El pre informe debe contener la metodología propuesta en diagrama de flujo
laboratorio.
1. Registre los datos y observaciones en las tablas suministradas para tal fin.
2. recolecte los datos de los demás compañeros del laboratorio para realizar el
informe
3. realice el calculo de los umbrales de detección e identificación tanto de manera

individual como el grupal (ver modulo)

Evaluado Puntaje
78

(Puntos
= 1)
párrafos es
totalidad
(Puntos =2)
documento
(Puntos = 1)

Retroalimentación

79
7. FUENTES DOCUMENTALES
A, K. D. (2000). Esters: the preparation and identification of an artificial food flavor.

Retrieved from chymist.com website: http://www.chymist.com/esters.pdf
Bunce, R. A., & Reeves, H. D. (1990). g-Nonanoic lactone: Synthesis of a
fragrance and flavor enhancer in the undergraduate laboratory. Journal of
Chemical Education, 67(1), 69. doi: 10.1021/ed067p69
Emami, I. (2000). F. D. A. E. Parfums.
Guenther, E. (1972). The Essential Oils. Huntington: Robert E. Krieger, 1975.
751p.
Johny, R. (2010). Guía componente práctico - Química orgánica: UNAD.
United Nations Industrial Development Organization, H. S. S. K. S. P. S. L. G. R.
D. D. U. N. I. D. O. I. C. f. S., & High, T. (2008). Extraction technologies for
medicinal and aromatic plants. Trieste (Italy): Earth, Environmental and
Marine Sciences and Technologies.
Apuntes de clase – Análisis sensorial – Departamento de Química – Facultad de
ciencias – Universidad Nacional de Colombia – Clase dictada por la
profesora Luz Patricia Restrepo.
80
8. ANEXOS - Análisis básicos en aceites esenciales

Los aceites esenciales, al ser un producto de consumo directo o materia prima
para otros procesos, deben de cumplir con unos requerimientos mínimos de
calidad para su aceptación. Los lineamientos de aceptación para un aceite
esencial son diversos y dependen tanto de la fuente del aceite esencial como del
uso que se le va a dar a este (consumo directo o como materia prima para otro
proceso) pero ciertos análisis son básicos y permiten la rápida comparación con
valores estándar o de referencia para cada aceite esencial que permite identificar
la presencia o no de adulterantes, la idoneidad de la fuente (rendimiento,
concentración de componentes básicos, color), la presencia de contaminantes en
el aceite (material vegetal extraño en la materia prima o presencia de pesticidas,
plaguicidas o metales pesados) y otros elementos que puedan influir en la calidad
del mismo.
En la actualidad la mayoría de análisis se realiza a través de técnicas

cromatograficas modernas (GC, LC, HPLC), que permiten una rápida identificación
y cuantificación de los componentes y materiales ajenos al aceite, pero es de
utilidad conocer y practicar pruebas básicas que permiten una rápida
caracterización, así como la detección temprana de adulteraciones o material
extraño antes de invertir tiempo y dinero en análisis mas avanzados como los que
implica una cromatografía moderna.
A pesar que los aceites esenciales varían en composición dependiendo de la

materia prima a usar, así como de la época del año y otros factores, tienen valores
o rangos de valores para sus constantes físicas, que permiten identificar si el
aceite obtenido es idóneo o no. Existe una amplia literatura en la que se reportan
estos valores y las condiciones en las cuales se tomaron, un ejemplo clásico es la
obra de Ernest Guenther The essential Oils1, donde se realiza una descripción
sobre la mayoría de los aceites esenciales que se usan en la industria así como
sus procesos de extracción y refinación. Otra fuente confiable son los
monográficos publicados por la IFRA o cualquier publicación de autoría reconocida
que nos pueda brindar este tipo de información.
Las constantes físicas que generalmente se determinan para un aceite esencial

son punto o rango de ebullición, densidad, índice de refracción y miscibilidad en
etanol.
 Punto o rango de ebullición
1 Guenther, E. (1972). The Essential Oils. Huntington: Robert E. Krieger, 1975. 751p.
81
Como cualquier sustancia o mezcla, existe una temperatura a la cual los

componentes de la fase liquida tenderán a pasar a la fase vapor, pero al no
ser una sustancia pura, sino una mezcla, no será un valor único, sino un
rango de valores. Como norma general, se toma como el punto de
ebullición de un aceite esencial el que se obtiene al aplicarse técnicas que
se emplean en sustancias puras, como el método Siwoloboff, haciendo la
salvedad que este punto de ebullición en realidad será el del componente
mas volátil en la solución y que dependerá tanto de la sustancia en cuestión
como de su fracción másica en la solución, pero es una buena
aproximación y debe de encajar en el rango de ebullición o de destilación
que se reporta.
 Densidad
La densidad, al igual que el punto de ebullición, depende de la composición

del aceite esencial, pero con variación de menor magnitud. Para su
medición se pueden emplear picnómetro o medidores digitales de densidad.
Esta puede estar reportada como densidad absoluta o densidad relativa, así
que es necesario conocer en que unidades se encuentra el valor de
referencia para poder realizar la medición adecuada.
 Índice de refracción.
El índice de refracción se puede medir bien sea con un refractómetro

análogo como en un digital, este es uno de los valores con menor varianza
en los aceites esenciales y sirve como un indicador sobre la presencia de
adulteraciones.
 Miscibilidad en etanol
Los aceites esenciales deben ser totalmente miscibles en etanol, pueden

presentarse la presencia de algún tipo de precipitado o turbiedad al
disolverse una muestra en etanol pero esta debe de desaparecer cuando se
realiza en calentamiento ligero. Esta prueba sirve para detectar cuando se
ha adulterado el aceite esencial con aceites de origen petroquímico o
vegetal, ya que estos no son solubles en etanol y formaran una capa
oleosa. Es necesario hacer la anotación que, dependiendo de la materia
prima utilizada y/o del método de extracción empleado, se pueden
presentar en el aceite esencial sustancias de tipo no polar que sean
insolubles en el etanol, por lo tanto dar un falso resultado.
Para llevar a cabo esta prueba, se debe de tomar 1 ml de etanol en un tubo

de ensayo (preferiblemente de tamaño pequeño) y agregar 0.1 ml de aceite
82
esencial sobre este, agitar y observar, en caso de presencia de

enturbiamiento calentar ligeramente a baño de María. La presencia de
gotas de aceite en la superficie del líquido o en el fondo del tubo de ensayo
indica adulteración del aceite.
Los estudiantes deben de realizar estos ensayos básicos sobre el producto

obtenido, planeando la cantidad de aceite a usar en cada caso según el volumen
obtenido en la práctica.
83

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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA

GUÍA COMPONENTE PRÁCTICO

401552 – QUÍMICA DE AROMAS

YAMID ORTIZ ROJAS

2. ASPECTOS DE PROPIEDAD INTELECTUAL Y VERSIONAMIENTO

El presente protocolo académico fue diseñado y elaborado en el año 2012 por el

Este documento se puede copiar, distribuir y comunicar públicamente bajo

• Reconocimiento. Debe reconocer los créditos de la obra de la manera

4. LISTADO DE TABLAS ........................................................................................ 3

4.1 LISTADO DE GRÁFICOS Y FIGURAS ............................................................. 4

5. CARACTERÍSTICAS GENERALES .................................................................... 5

6. DESCRIPCIÓN DE PRÁCTICAS ........................................................................ 8

PRACTICA No. 02 – Obtención de aceites esenciales por

PRACTICA No. 03 – Obtención de aceites esenciales por extracción con

PRÁCTICA No. 04 – Purificación de materias prima a partir de trementina ...... 36

PRACTICA No. 05 – Síntesis de esteres de interés industrial ........................... 42

PRACTICA No. 05 – síntesis de aldehído C-18................................................. 50

PRACTICA No. 06 – síntesis de un potenciador de aroma................................ 56

PRACTICA No. 07 – Síntesis de borneol por reducción de alcanfor ................. 62

PRACTICA No. 08 – Evaluación básica de perfil olfativo................................... 68

PRACTICA No. 09 – Umbrales de detección e identificación ............................ 75

8. ANEXOS - Análisis básicos en aceites esenciales............................................ 81

Tabla 2 Formato de consignación de resultados identificación de familias olfativas

Tabla 3 Formato de consignación de resultados identificación de muestra diferente

Tabla 4 Formato de consignación de resultados descripción de aromas.............. 71

4.1 LISTADO DE GRÁFICOS Y FIGURAS

Ilustración 1 Montaje de destilación con arrastre con vapor.................................. 14

Ilustración 2 Montaje de destilación con hidrodestilación ...................................... 23

Ilustración 4 Montaje de extracción con solventes ................................................ 32

Ilustración 6 Montaje de extracción liquido – liquido. ............................................ 46

Ilustración 7 Montaje destilación fraccionada de éster .......................................... 46

Introducción La química de aromas es un campo con poca

Justificación Para los estudiantes de química, el estudio de

Intencionalidades formativas Propósitos

 Introducir al aprendiente a las bases

 Introducir al aprendiente a las bases

 Introducir al aprendiente a las bases

 Conocer los procesos de extraccion y

 Conocer el proceso de sintesis de

 Practicar la sintesis a nivel laboratorio de

 Conocer los pasos y tecnicas de analisis

 Aplicar tecnicas estadisticas

 Analizar las tecnicas basicas de

 Analizar la técnica de síntesis de

 Analizar y aplicar las tecnicas de analisis

El aprendiente adquirira competencias en:

 El manejo de instrumental de laboratorio

 Identificar las principales características de

los aceites esenciales y subproductos que

 Capacidad para realizar síntesis básicas

 Capacidad para realizar y organizar

Denominación de practicas PRACTICA No. 1 – Obtención de aceites

PRACTICA No. 2 – Obtención de aceites

PRACTICA No. 3 – Obtención de aceites

PRACTICA No.4 – Síntesis de esteres de

PRACTICA No. 05 – síntesis de aldehído C-18

PRACTICA No. 06 – síntesis de un potenciador

PRACTICA No. 07 – Evaluación básica de perfil

PRACTICA No. 08 – Umbrales de detección e

Curso Evaluado por proyecto SI___ NO X

Seguridad industrial Gafas de seguridad, bata blanca de manga

PRACTICA No. 01 – Obtención de aceites esenciales por arrastre con vapor