Portafolio Comple

Universidad de Guayaquil
PORTAFOLIO
QUIMICA ORGANICA 1
Docente: DRA, FABIOLA VILLA

Autor:
José Luis Chavarría Pinargote
Fecha:
Paralelo: 3-3
UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL
VICERRECTORADO DE FORMACIÓN ACADÉMICA Y
PROFESIONAL
SÍLABO
A: DATOS INFORMATIVOS
Facultad: INGENIERIA QUIMICA Dominio: Ciencias
básica,
bioconocimient
o y desarrollo
industrial
Carrera: INGENIERÍA QUÍMICA-2018
Asignatura: QUÍMICA Código: 1313099 UOC: Unidad Básica Campo Fundamentos
ORGÁNICA Formación: teóricos
I
Plan de estudios:
N° Créditos: 3 Horas 48.00 Horas 16.00 Horas componente trabajo 80.00
componente componente autónomas:
de práctica y
docencia: experimentació
n:
Prerrequisito 096 - QUÍMICA INORGÁNICA ::: Semestre: 3

s:
B: JUSTIFICACIÓN DEL CONOCIMIENTO DEL SÍLABO EN EL CAMPO DE FORMACIÓN
Breve justificación de los contenidos del Sílabo:
Esta asignatura provee a los estudiantes de los conocimientos de la química de los compuestos orgánicos
y de sus reacciones.
1 21/06/2023
PROFESIONAL
SÍLABO
Aporte a la comprensión de
Aportes teóricos Aportes metodológicos los Contextos de aplicación
problemas del campo
profesional
La Química Orgánica Esta asignatura busca Química Orgánica es una El programa establecido
como ciencia básica crear las competencias asignatura considerada para la disciplina de la
promueve en el estudiante específicas del como básica para el química orgánica
el desarrollo del ingeniero químico para profesional en Ingeniería permitirá que los
pensamiento analítico y le ser capaz de analizar, Química. Su estudio permite profesionales puedan
proporciona conocimientos comprender, plantear y que el alumno desarrolle un tomar decisiones en las
sobre la química del resolver procesos de criterio real sobre la actividades prácticas de
carbono, de los procesos transformación formación de compuestos, su competencia, tanto de
de síntesis de los química. La asignatura estructuras, y síntesis carácter técnico,
compuestos orgánicos y se organiza con un básicas de productos tecnológico, científico o
de la importancia de las programa debidamente comunes. Estas comercial, ya que la
reacciones orgánicas a seleccionado y herramientas son de vital misma está implícita en
nivel industrial y a nivel de orientado hacia esas importancia en el campo de todas las profesiones del
los procesos bioquímicos competencias. Esta la investigación y desarrollo país y del mundo.
inherentes a la vida. permite a los de productos, en el cual el
estudiantes estudiante pudiese estar
enriquecerse de involucrado en su vida
conocimiento, profesional. El estudiante
habilidades y destrezas desarrollará las capacidades
para construir necesarias para resolver
estructuras problemas básicos de
moleculares y proponer reacciones químicas
rutas sintéticas basándose en los distintos
basadas en sus mecanismos de reacción que
reacciones químicas. introduce la materia.
2 21/06/2023
PROFESIONAL
SÍLABO
C: PROPÓSITOS Y APORTES AL PERFIL DE EGRESO

Aportes al perfil de egreso: Capacidades integrales y/o competencias, logros o
resultados de aprendizaje
Propósitos del Genéricas de la UG. Perfil de egreso Logros de

aprendizaje del específico de la aprendizaje de la Ámbito
sílabo. carrera. carrera.
El estudiante será Organiza, interpreta, Genera, difunde y Conocer las
capaz de: identificar construye y evalúa el aplica el conocimiento características de
y analizar la conocimiento en técnico – científico en los hidrocarburos
estructura, forma crítica, creativa el sector productivo saturados e
propiedades físicas e integrada para la relacionado con el insaturados y de
y propiedades toma de decisiones y campo de la química. los compuestos
químicas de los la resolución de aromáticos.
compuestos problemas. Analiza, Conocer los
orgánicos sistematiza y amplía métodos de
estudiados. Podrá la información, síntesis y las
Conocimiento
diseñar rutas de orientando el uso del reacciones de los
síntesis de conocimiento hacia la hidrocarburos
compuestos de aplicación práctica. saturados e
interés, identificar y insaturados y de
proponer los compuestos
mecanismos de aromáticos.
reacción, identificar
y clasificar
reacciones
químicas.
La primordial Organiza, interpreta, Forma Ingenieros Identificar con
intención de la construye y evalúa el Químicos que aplican claridad las
asignatura es conocimiento de conocimientos propiedades y
incentivar al forma crítica, creativa científicos y principios de la
estudiante para que e integrada, para la tecnológicos, teoría.
en su proceso de toma de decisiones y desarrollando Desarrollar sin
formación y la resolución de habilidades y dificultad
aprendizaje tome problemas. destrezas para dar problemas
responsabilidad de soporte y solución a relacionados a los
sus actos. Que sea los problemas del temas.
el alumno quien sector industrial del Relacionar con
descubra y país. rapidez los temas
Habilidades y
proponga estudiados en las
actitudes
soluciones y que el clases.
profesor con su
experiencia sea
guía, sugiera
caminos, proponga
alternativas,
plantee nuevos
desafíos, esté
dispuesto a realizar
consultas, y que
aprendan a trabajar
en equipo.
3 21/06/2023
PROFESIONAL
SÍLABO
Es necesario crear Presenta Formar calificados Aceptar con buena

en el estudiantado capacidades para la profesionales en las predisposición las
el pensamiento resolución de áreas de procesos correcciones que
crítico que le problemas área de químicos e se le hagan.
permita generar su profesión, industriales, Cooperar en las
propuestas viables utilizando métodos gastronómicos y en actividades de
de desarrollo social, de negociación y sistemas de calidad y clases asignadas.
económico y mediación. emprendimiento que Apoyar y asistir a
científico. La posean altos valores sus compañeros
formación técnica morales, éticos y durante los talleres
científica es de vital cívicos, a través de la o experiencias
importancia para docencia, prácticas.
una sociedad en investigación y
crecimiento. vinculación con la
Ecuador es un país colectividad. Valores y aptitudes
petrolero con miras Promoviendo el
a incursionar en el progreso, crecimiento
sector minero. En y desarrollo
estos campos de sustentable para
acción, el mejorar la calidad de
conocimiento de vida de la sociedad.
química orgánica
es vital para poder
lograr un aporte
importante al
desarrollo industrial
respetando las
normas del buen
vivir.
4 21/06/2023
PROFESIONAL
SÍLABO
D: UNIDADES TEMÁTICAS O DE ANÁLISIS

Unidad #: 1 Descripción: TEORÍA Tiempo de ACD 20
ESTRUCTURAL aprendizaje de la :
, ALCANOS Y unidad. APE: 4
CICLOALCANO
S. AA: 20
Objetivo: El estudiante adquirirá un sólido conocimiento sobre las características estructurales de los
compuestos orgánicos, la relación estructura versus propiedades físicas y la teoría de
resonancia. El estudiante adquirirá conocimientos sobre la química de los alcanos y
cicloalcanos, síntesis y reacciones y análisis conformacional.
Métodos, técnicas e instrumentos en función de
las actividades de organización del aprendizaje.
Contenidos a Aprendizaje en Aprendizaje Aprendizaje Escenarios en Recursos
desarrollar contacto con práctico – autónomo función de los didácticos.
el docente experimental (AA). ambientes de
(ACD) (APE). aprendizaje.
5 21/06/2023
PROFESIONAL
SÍLABO
1 Concepto Exposiciones Aplicación práctica Asignación de Plataforma virtual Plataforma

de enlace virtuales online de los diferentes tareas sobre los Moodle, Team y Educativa
químico: sobre los conocimientos principales Zoom Computadora
covalente e principales adquiridos durante conceptos de la Laptop
iónico. temas de la el estudio de la asignatura. Documentos
Orbitales, asignatura. teoría. Identifica Asignación y digitales
teoría de Clases de con claridad las verificación de Presentaciones
orbitales resolución de ideas principales lecturas con diapositivas,
moleculares. ejercicios. de un recomendadas. dispositivos
Fuerzas Aprendizaje procedimiento electrónicos para
intermolecular basado en la experimental. la enseñanza vía
es de resolución de Resuelve con internet.
atracción. problemas. precisión Enseñanza a
1.1 Teoría de Consultas ejercicios de distancia (E-
resonancia. individuales o estequiometría y learning)
1.2 grupales sobre rendimiento.
Definiciones temas
de acidez y específicos.
basicidad. Talleres de
Estructuras de resolución de
Lewis. problemas-tipo.
1.3 De los Sesiones de
alcanos y preguntas y
cicloalcanos: respuestas
Propiedades sobre
físicas, conceptos
fuentes y básicos.
aplicaciones
de alcanos.
Reacciones.
Diagramas de
energía.
1.4
Conformacion
es de los
alcanos.
Proyecciones
de Newman.
Análisis
conformacion
al.
Cicloalcanos.
Tensión
angular.
Isomería cis-
trans en
cicloalcanos.
1.5
Conformacion
es del
ciclohexano y
de
ciclohexanos
sustituidos.
6 21/06/2023
PROFESIONAL
SÍLABO

Unidad #: 2 Descripción: ESTEREOQUÍM Tiempo de ACD 11
ICA. HALUROS aprendizaje de la :
DE ALQUILO: unidad. APE: 4
REACCIONES
DE AA: 20
SUSTITUCIÓN
Y
ELIMINACIÓN.
Objetivo: El estudiante aprenderá la importancia de la estereoquímica. Comprenderá el fenómeno de
la quiralidad e identificará sus manifestaciones en las moléculas orgánicas. Aprenderá a
identificar y analizar los diferentes tipos de estereoisómeros. El estudiante aprenderá a
identificar las moléculas que se agrupan bajo el nombre de haluros de alquilo. Conocerá
sus reacciones. Aprenderá los principales mecanismos de sus reacciones de sustitución y
eliminación. Adquirirá la capacidad de predecir qué tipo de reacción va a experimentar un
determinado haluro de alquilo mediante la evaluación de las condiciones y factores que
intervienen en la reacción.
7 21/06/2023
PROFESIONAL
SÍLABO
Quiralidad. Exposiciones Aplicación práctica Asignación de Plataforma virtual Plataforma

Enantiómeros virtuales online de los diferentes tareas sobre los Moodle, Team y Educativa
y moléculas sobre los conocimientos principales Zoom Computadora
quirales. principales adquiridos durante conceptos de la Laptop
Proyecciones temas de la el estudio de la asignatura. Documentos
de Fischer. asignatura. teoría. Identifica Asignación y digitales
Estereoquímic Clases de con claridad las verificación de Presentaciones
a de resolución de ideas principales lecturas con diapositivas,
moléculas con ejercicios. de un recomendadas. dispositivos
dos o más Aprendizaje procedimiento electrónicos para
centros basado en la experimental. la enseñanza vía
estereogénico resolución de Resuelve con internet.
s. problemas. precisión Enseñanza a
Diasterómero Consultas ejercicios de distancia (E-
so individuales o estequiometría y learning)
diastereoisóm grupales sobre rendimiento.
eros. temas
Compuestos específicos.
meso. Talleres de
Configuración resolución de
absoluta y problemas-tipo.
relativa, Sesiones de
reglas C.I.P.; preguntas y
R y S; cis y respuestas
trans. sobre
Propiedades y conceptos
reacciones de básicos.
haluros de
alquilo.
Mecanismos
de sustitución
SN1 y SN2.
Mecanismos
de eliminación
E1 y E2.
Efectos del
sustrato,
nucleófilo
(definición,
carácter
nucleofílico,
carácter
básico), grupo
saliente y
disolvente.
8 21/06/2023
PROFESIONAL
SÍLABO

Unidad #: 3 Descripción: ALQUENOS Y Tiempo de ACD 11
ALQUINOS. aprendizaje de la :
unidad. APE: 4
AA: 20
Objetivo: El estudiante aprenderá la química de los alquenos y alquinos. Conocerá las propiedades
físicas de estos compuestos. Se familiarizará con los métodos de síntesis y sus reacciones
químicas. Aprenderá las principales reacciones de adición de estos compuestos
insaturados.
9 21/06/2023
PROFESIONAL
SÍLABO
Nomenclatura Exposiciones Aplicación práctica Asignación de Plataforma virtual Plataforma

, propiedades virtuales online de los diferentes tareas sobre los Moodle, Team y Educativa
físicas y sobre los conocimientos principales Zoom Computadora
aplicaciones principales adquiridos durante conceptos de la Laptop
de alquenos y temas de la el estudio de la asignatura. Documentos
alquinos. asignatura. teoría. Identifica Asignación y digitales
Isomería Clases de con claridad las verificación de Presentaciones
geométrica resolución de ideas principales lecturas con diapositivas,
(E, Z). ejercicios. de un recomendadas. dispositivos
Síntesis de Aprendizaje procedimiento electrónicos para
alquenos: basado en la experimental. la enseñanza vía
Eliminación resolución de Resuelve con internet.
(E1, E2, E1 vs problemas. precisión Enseñanza a
E2). Consultas ejercicios de distancia (E-
Eliminación vs individuales o estequiometría y learning)
sustitución. grupales sobre rendimiento.
Deshidratació temas
n de específicos.
alcoholes. Talleres de
Hidrogenación resolución de
de triples problemas-tipo.
enlaces. Sesiones de
Reacciones preguntas y
de alquenos. respuestas
Reacciones sobre
de conceptos
polimerización básicos.
en cadena.
Síntesis de
alquinos: a
partir de
acetiluros y
deshidrohalog
enación de
dihalogenuros
(vecinales y
geminales).
Reacciones
de adición
electrofílica en
alquinos (X2,
HX, H3O+).
10 21/06/2023
PROFESIONAL
SÍLABO

Unidad #: 4 Descripción: DESCRIPCIÓN: Tiempo de ACD 6
BENCENO. aprendizaje de la :
COMPUESTOS unidad. APE: 4
AROMÁTICOS
AA: 20
Objetivo: Conocer y entender las características de los compuestos aromáticos, la reactividad y

propiedades del benceno, la representación del benceno, resonancia y energía de
deslocalización. Aprender el concepto de aromaticidad e identificar cuándo un compuesto
es aromático (regla de Huckel). El estudiante se familiarizará con las reacciones de
sustitución que ocurren con los compuestos aromáticos: la sustitución electrofílica y la
sustitución nucleofílica. Aprenderá a diseñar vías de síntesis que involucren compuestos
aromáticos. Conocer la nomenclatura de los derivados del benceno y las fuentes de los
hidrocarburos aromáticos y sus derivados.
Concepto de Exposiciones Aplicación práctica Asignación de Plataforma virtual Plataforma

aromaticidad virtuales online de los diferentes tareas sobre los Moodle, Team y Educativa
y sus sobre los conocimientos principales Zoom Computadora
compuestos: principales adquiridos durante conceptos de la Laptop
el benceno. temas de la el estudio de la asignatura. Documentos
Reacciones asignatura. teoría. Identifica Asignación y digitales
de sustitución Clases de con claridad las verificación de Presentaciones
electrofílica resolución de ideas principales lecturas con diapositivas,
aromática. ejercicios. de un recomendadas dispositivos
Reacciones Aprendizaje procedimiento electrónicos para
de sustitución basado en la experimental. la enseñanza vía
nucleofílica resolución de Resuelve con internet.
aromática. problemas. precisión Enseñanza a
Oxidación de Consultas ejercicios de distancia (E-
cadenas individuales o estequiometría y learning)
laterales. grupales sobre rendimiento.
temas
específicos.
Talleres de
resolución de
problemas-tipo.
Sesiones de
preguntas y
respuestas
sobre
conceptos
básicos.
11 21/06/2023
PROFESIONAL
SÍLABO
E: EVALUACIÓN DE LOS APRENDIZAJES.

Sistema de evaluación de los aprendizajes en función de: Actividades.
Gestión formativa 33 Trabajo participativo en clases X
Reporte de talleres y equipos X
colaborativos
Controles de lectura
Otros: DetallarLecciones X
Gestión práctica y autónoma 33 Exposiciones individuales y X
grupales
Demostración de uso directo de X
los acervos bibliotecarios o en
red
Trabajo de laboratorios y talleres X
Otros: Detallar.Lecciones
Acreditación y Evaluación (sumativa) 34 Exámenes orales y escritos X
teóricos
Exámenes orales y escritos
prácticos
Sustentación de proyectos de
investigación y casos prácticos
Test
Otros: DetallarTrabajos
individuales de lectura, análisis y
aplicación
Evaluación diagnóstica 0 Cuestionario de preguntas X
Entrevistas
Otros: DetallarLecciones
F: BIBLIOGRAFÍA
Existencia en
biblioteca
No Título de la obra. Virtual Física Número de
ejemplares
Básica
1 WADE, JR., Leroy G. Química Orgánica. Montaña Pedrero, X 1

Ángel-Manuel; Batalla García, Consuelo (trad.). 5ta ed. Madrid:
Pearson Education, 2004. 1296 p. ISBN: 978-607-32-0790-4.
2 YURKANIS BRUICE, Paula. Química Orgánica. González y X 1
Pozo, Virgilio (trad.). 5ta ed. México: Pearson Education, 2008.
1440 p. ISBN: 978-970-26-0791-5.
12 21/06/2023
PROFESIONAL
SÍLABO
Complementaria
1 MORRISON, Robert T. y BOYD, Robert N. Química Orgánica. X 1

Zugazagoitia Herranz,
Rosa; Fiedler, Peter; Rock, Cristina (trad.) 5ta ed. México:
Pearson-Addison
2 CAREY, F.A. Química Orgánica. México: Ed. McGraw-Hill, X 1

2006. 1245 p. ISBN: 978-970-
105-610-
3 GRAHAM SOLOMONS,2EDICION, LIMUSA WILEY, 2004. X 1
Dirección electrónica / URL
G: FIRMAS DE RESPONSABILIDAD
Responsabilidad Nombre del responsable Fecha
Responsable
Revisado por: JULIO MANUEL BAQUERIZO FIGUEROA 16/01/2023
15:10:03
Elaborado por: ANA MARIA SANTAMARIA ROBLES 14/01/2023
13:41:49
Elaborado por: ANTONIO JOSE ZAPATA VILERA 14/01/2023
13:41:49
Aprobado por: Resolución del Consejo de Facultad.
Secretaría del RICARDO LUIS RICARDO CHAVEZ 21/06/2023
Consejo de 16:30:02
Facultad:
13 21/06/2023
ORIGEN DE LA QUIMICA ORGANICA
- A inicios del siglo XIX, la química orgánica se
dedico al estudio de compuestos derivados
de fuentes naturales y organismos vivos. Se
hablaba de una “fuerza vital”.
- En 1828 Wöhler convirtió el cianato de
amonio en urea.
- A mediados del siglo XIX, ya se habían

preparado algunos compuestos orgánicos sin
utilizar organismos vivos.
QUIMICA ORGANICA
Es la parte de la química en que se estudian
los compuestos químicos del carbono.
Con excepción de los carbonatos,
bicarbonatos, cianuros y algunos otros
compuestos sencillos del carbono , todos
los compuestos del carbono se clasifican
como compuestos orgánicos.
DIFERENCIAS ENTRE LAS CARACTERÍSTICAS DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
CARACTERISTICA ORGANICO INORGANICO
ENLACE Principalmente Muchos ionicos y algunos

covalente covalentes
PUNTO DE FUSIÓN bajos altos
PUNTO DE EBULLICION Bajos altos
INFLAMABILIDAD Alta Baja

NO solubles solo La mayoría solubles a
SOLUBILIDAD EN AGUA los que tengan un menos que sea no polar
grupo polar
CONDUCEN LA NO SI
ELECTRICIDAD
Solidos, líquidos y La mayoría solidos a
ESTADO FÍSICO gases a temperatura ambiente
T°ambiente
ISOMERIA SI un reducido numero
VELOCIDAD DE REACCION Suelen ser lentas Rapidas

Características generales del
carbono y su estructura
No metal
Columna IVA (4 electrones de
valencia)
No. atómico 6
Masa atómico 12
Estructura electrónica:
Basal 6C = 1s2 2s2 2p2
Real 6C = 1s2 2s1 2p3
 Dependiendo de las condiciones de
formación, puede encontrarse en la
naturaleza en formas alotrópicas como
grafito, diamante, fulerenos
 El carbono tiene la capacidad de enlazarse
sucesivamente a otros átomos de carbono
formando cadenas lineales, ramificadas y
anillos de tamaño variable.
CADENAS LINEALES
CADENAS RAMIFICADAS
ANILLOS
 Conforme incrementa el número de
átomos de carbono en una cadena,
aumenta el número de formas de
distribución de estos átomos. Esto
conduce a compuestos con la misma
composición química pero diferente
estructura.
 El carbono puede formar enlaces de igual

fuerza con diversos elementos.
Los elementos que se encuentran con
frecuencia en los compuestos orgánicos
son: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno,
azufre, fósforo y los halógenos.
Hibridación del carbono
 La hibridación es una mezcla de orbitales puros
en un estado excitado para formar orbitales
híbridos equivalentes con orientaciones
determinadas en el espacio.
 Es un reacomodo de electrones del mismo nivel
de energía; del orbital s al orbital p del mismo
nivel. La configuración electrónica del carbono
en su estado natural es: 1s² 2s² 2p² (estado
basal); por lo tanto en los compuestos orgánicos
el carbono es tetravalente,
 El carbono puede adquirir cuatro
electrones adicionales para llenar su capa
externa, mediante compartición de
electrones, se une mediante un enlace
covalente. El carbono forma cuatro
enlaces covalentes.
Tipo de
Hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace
4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Simple
sp3
Tipo de
Hibridación
Orbitales Geometría Ángulos Enlace
3 sp2 Trigonal
120º Doble
1p plana
sp2
Tipo de
Hibridación
Orbitales Geometría Ángulos Enlace
2 sp Lineal 180º Triple

2 p
sp
Fórmula Global o Molecular
Fórmula que proporciona el número real
de átomos en un compuesto.
Ejemplo :
C2H6
C3H8
C2H6O
Formula Estructural
La fórmula estructural indica la distribución
de los átomos que constituyen una
molécula.
Esta fórmula puede ser:
 Desarrollada
 Condensada
 Escalonada o esqueleto
Formula Estructural Desarrollada
Muestra la estructura de una molécula es
decir el modo de unión de sus átomos.
Establece las uniones carbono-carbono y
carbono otros elementos.
FÓRMULA ESTRUCTURAL CONDENSADA
Las fórmulas estructurales desarrolladas se
transforman en otras condensadas.
En esta fórmula los enlaces no siempre se
muestran y los átomos del mismo tipo unidos
a otro se dibujan agrupados conjuntamente.
• En ocasiones se usan paréntesis para
condensar más las estructuras.
CH3CHCH2CH2CH3 MAS
CONDENSADA (CH3)2CHCH2CH2 CH3
CH3
CH3 CH3
| |
CH3C CH2CHCH3 MAS
CONDENSADA (CH3)3CCH2CH(CH3)2
|
CH3
FORMULA DE ESQUELETO O
ESCALONADA
Una estructura simplificada , es un esqueleto de
carbono en el que los átomo de carbono se
representan como el extremo de cada línea o
como esquinas en una línea en zigzag. Los
átomos de hidrogeno no se muestran.
ISOMERIA
Los compuestos que poseen la
misma fórmula molecular, pero
diferentes fórmulas estructurales,
reciben el nombre de isómeros (del
griego iso, igual; mero, parte).
El fenómeno que describe la
existencia de estos compuestos se
denomina ISOMERÍA.
ISÓMEROS ESTRUCTURALES
20
Isómeros de Esqueleto o Cadena

Isómeros que difieren en la disposición de la cadena
de carbonos.
Ejemplo :
a) C4H10
H H H
H H H H H- C – C - C –H
H- C – C – C - C-H H H
H H H H H-C-H
H
21
Isómeros de Posición
Isómeros que difieren en la ubicación de
un grupo sin carbono o un doble o triple
enlace.
Ejemplo :
a) C4H9Br
CH3 CH3
CH3 –CH-CH2 -Br CH3 – C - CH3
Br
22
Isómeros Funcionales
Son compuestos que tienen la misma
fórmula molecular pero pertenecen a
grupos funcionales diferentes.
Ejemplo: C2H4O2
CH3COOH HCOOCH3
23 Clasificación del Carbono
Según el número de carbonos que se
encuentre unidos
TOTAL DE
CARBONO EJEMPLO UNIDO A:
CARBONOS
1º CH3 -CH2-CH3 1 CARBONO PRIMARIOS
2º CH3-CH2-CH3 2 CARBONOS PRIMARIOS:

SECUNDARIOS:
CH3
PRIMARIOS:
3º CH3-CH2- CH 3 CARBONOS SECUNDARIOS:
TERCIARIOS:
CH3
CH3
PRIMARIOS:
CH3-CH2-C- CH3 SECUNDARIOS:
4º 4 CARBONOS TERCIARIOS:
CH3 CUATERNARIOS:
24
Clasificación de Hidrógenos
Por el carbono al que se encuentran unidos
UNIDO A UN
H EJEMPLO CARBONO:
TOTAL DE H
1º CH3 -CH2-CH3 PRIMARIO PRIMARIOS:
CH3-CH2-CH3 SECUNDARIO PRIMARIOS:

2º
SECUNDARIOS:
CH3 PRIMARIOS:
3º CH3-CH2- CH TERCIARIO SECUNDARIOS:
CH3 TERCIARIOS:
GRUPOS FUNCIONALES
25
El estudio de la química orgánica se organiza

alrededor de los grupos funcionales.
El grupo funcional es una unidad estructural de

una molécula que caracteriza una clase de
compuestos orgánicos y hace que la molécula
presente las propiedades quimicas y fisicas
características de esa clase de compuestos.
26
Estas unidades
estructurales
pequeñas se llaman
grupos funcionales.
Cada grupo
funcional define una
familia orgánica.
Hidrocarburos
27
Los compuestos orgánicos que
contienen sólo carbono e hidrógeno
reciben el nombre de hidrocarburos.
HIDROCARBUROS
ALIFATICOS AROMATICOS
SATURADOS INSATURADOS
AROMATICOS BENCENO
POLINUCLEARES
ALCANOS ALQUENOS
ALQUENOS ALQUINOS
28
ALIFATICOS
Del griego aleiphar que significa grasa o aceite. Los
cuales pueden ser saturados o insaturados . Y se
subdividen en familias, que incluyen alcanos,
alquenos y alquinos.
ALCANOS C-C
ALQUENOS C=C
ALQUINOS CΞC
29 HIDROCARBUROS SATURADOS
Constituido solamente por átomos de carbono e
hidrógeno.
El adjetivo saturado se refiere al tipo de enlaces de
la molécula.
Significa que cada átomo de carbono se encuentra
unido en forma covalente a otros cuatro átomos
mediante enlaces sencillos.
30 NOMENCLATURA
No. de FORMULA
FORMULA ESTRUCTURAL
NOMBRE Carbon MOLECUL
AR CONDENSADA
os
METANO 1 CH4 CH4
ETANO 2 C2H6 CH3CH3
PROPANO 3 C3H8 CH3CH2CH3
BUTANO 4 C4H10 CH3CH2CH2CH3
PENTANO 5 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3
HEXANO 6 C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
HEPTANO 7 C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
OCTANO 8 C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
NONANO 9 C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
DECANO 10 C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

31
FORMULA
No. de FORMULA
NOMBRE ESTRUCTURAL
carbonos MOLECULAR
CONDENSADA
UNDECANO 11 C11H24 CH3(CH2)9CH3
DODECANO 12 C12H26 CH3(CH2)10CH3
TRIDECANO 13 C13H28 CH3(CH2)11CH3
TETRADECANO 14 C14H30 CH3(CH2)12CH3
PENTADECANO 15 C15H32 CH3(CH2)13CH3
HEXADECANO 16 C16H34 CH3(CH2)14CH3
HEPTADECANO 17 C17H36 CH3(CH2)15CH3
OCTADECANO 18 C18H38 CH3(CH2)16CH3
NONADECANO 19 C19H40 CH3(CH2)17CH3
EICOSANO 20 C20H42 CH3(CH2)18CH3
1.- INTRODUCCIÓN
Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) más simples, no tienen grupo
funcional y las uniones entre átomos de carbono (con hibridación sp3) son enlaces simple.
q =109.5º, dC-C = 1.54 Å, dC-H = 1.09 Å
A pesar de ello son muy importantes porque:
su estudio nos permitirá entender el constituyen una de las fuentes de

comportamiento del esqueleto de energía y materias primas más
los compuestos orgánicos importantes para la sociedad actual
(conformaciones, formación de (petróleo y sus derivados).
radicales)
Los alcanos entre los hidrocarburos
Alcanos no hay enlaces multiples
Alquenos C C
Hidrocarburos alifáticos Alquinos C C
Cicloalcanos H
C
Alicíclicos Cicloalquenos HC CH
HC CH
Hidrocarburos Cicloalquinos
Hidrocarburos aromáticos
2.- ESTRUCTURA Y PROPIEDADES
1.55 Å
H H H
1.1 Å H
Hibridación sp3 C H C C H
H H
109.5 º H H
Ejemplo
Tipo de cadena Lineal Ramificada Cíclica
Fórmula general CnH2n+2 CnH2n+2 CnH2n
Los alcanos
con cuatro o
más
carbonos
presentan
isomería
estructural Butano 2-metilpropano
El número de isómeros crece rápidamente con el número de átomos de carbono del alcano
Número Posibles
átomos C Isómeros
1-3 1
Tipos de átomos de carbono según la sustitución
4 2
5 3
6 5
7 9
8 18
9 35
10 75
15 4,347
20 366,319
3.- PROPIEDADES FÍSICAS
Punto de ebullición
Estos alcanos tienen el mismo

número de carbonos y sus puntos de
El punto de ebullición aumenta con ebullición son muy distintos. La
el tamaño del alcano porque las superficie efectiva de contacto entre
fuerzas intramoleculares atractivas dos moléculas disminuye cuanto más
(fuerzas de van der Waals y de ramificadas sean éstas.
London) son más efectivas cuanto
Las fuerzas intermoleculares son
mayor es la superficie de
menores en los alcanos ramificados y
la molécula.
tienen puntos de ebullición más
bajos.
Punto de fusión Densidad
El punto de fusión también Cuanto mayor es el número de carbonos

aumenta con el tamaño del alcano las fuerzas intermoleculares son mayores
por la misma razón. Los alcanos y la cohesión intermolecular aumenta,
con número de carbonos impar se resultando en un aumento de la
empaquetan peor en la estructura proximidad molecular y, por tanto, de la
cristalina y poseen puntos de densidad. Nótese que en todos los casos
ebullición un poco menores de lo es inferior a uno.
esperado.
4.- PETRÓLEO
Punto de
Cantidad Atomos de
ebullición Productos
(%Volumen) carbono
(0C)
Gas natural, metano, propano,

1-2 <30 1-4
butano, gas licuado
Eter de petróleo (C5,6), ligroína
15-30 30-200 4-12
(C7), nafta, gasolina cruda
5-20 200-300 12-15 Queroseno
Gas-oil, Fuel-oil, aceites

10-40 300-400 15-25
lubricantes, ceras, asfaltos
8-69 >400 >25 Aceite residual, parafinas, brea

El craqueo es el proceso por el que se rompen
químicamente las moléculas de hidrocarburo más
grandes y complejas en otras más pequeñas y
simples, para incrementar el rendimiento de obtención
de gasolina a partir del petróleo. El craqueo se realiza
mediante la aplicación de calor y presión y, más
modernamente, mediante el uso de catalizadores
apropiados (zeolitas, etc.)
Craking catalítico
zeolitas
Craking térmico
450-750 ºC
70 atm
El reforming es un proceso por el que las moléculas
lineales de hidrocarburos se ciclan pudiendo llegar a
convertirse en hidrocarburos aromáticos
El objetivo es aumentar el índice de octanos de la gasolina

Hexano 25
Ciclohexano 83
Benceno 106
El proceso tiene lugar a 500ºC y 20 atm con un catalizador

de platino finamente dividido sobre óxido de alumninio
El índice de octano marca la capacidad Puede subirse el octanaje de una mezcla
de autoignición de la gasolina bajo de alcanos mediante el uso de aditivos que
presión. Cuanto mayor índice más impidan su autoignición prematura en el
díficil es la autoignición ciclo de explosión de un motor
Fracciones Fracciones
Gaseosas
Petróleo bruto Líquidas y
Gas natural Sólidas
Metano
Etano Benceno
Propano Tolueno
Butano Xileno
Etileno Gasolina ligera
Propileno Fracciones
Butilenos aromáticas pesadas
Productos de transformación Butadieno Parafinas

Acetileno
Acetaldehído Productos de transformación
Acetona Etilbenceno
Acrilonitrilo Estireno
ALcohol butílico Aplicaciones Fenol
Alcohol etílico
Alcohol isopropílico
Abonos nitrogenados Ciclohexano
Ácido adípico
Alcohol metílico Materias plásticas Dodecilbenceno
Alcoholes de síntesis Disolventes Ácidos sulfónicos
Cloruro de vinilo Toluendiisociantao
Dicloroetano Fibras sintéticas
T.N.T.
Etilenglicol Fibras artificiales Ortoxileno
Etilbenceno
Estireno
Anticongelantes Anhídrido ftálico
Xilenos
Fenol Cauchos sintéticos Ácido tereftálico
Formaldehído Detergentes Ácido acético
Glicerol Negro de carbono
Isopreno Plastificantes
Resinas de petróleo
Óxido de etileno Insecticidas Olefinas superiores
Propileno-glicol
Tripropileno
Colorantes Aditivos
Parafinas cloradas
Tetrapropileno Explosivos
Resinas
5.- CONFORMACIONES (ANÁLISIS CONFORMACIONAL)
5.1.- ANÁLISIS CONFORMACIONAL DEL ETANO
El enlace C-C simple tiene
libertad de giro a lo largo
de su eje. Eso provoca
diferentes conformaciones
en la molécula del alcano
Conformación Vista lateral Vista frontal
Alternada
Nota: No son
isómeros, poruqe a
temperatura
ambiente se
interconvierten con
muha facilidad
Eclipsada
7.- REACTIVIDAD
Las reacciones típicas de los alcanos son:
Combustión
Halogenación
Craking
7.1.- COMBUSTIÓN DE ALCANOS
La combustión de alcanos es la forma habitual de liberar la energía almacenada en los
combustibles fósiles. Libera dióxido de carbono.
Compuesto Nombre DH0comb(kcal/mol)

CH4(g) metano -212.8
C2H6(g) etano -372.8
CH3CH2CH3(g) propano -530.6
CH3CH2CH2CH3(g) butano -687.4
(CH3)3CH(g) 2-metilpropano -685.4
CH3(CH2)4CH3(l) hexano -995.0
(CH2)6 ciclohexano -936.9
CH3CH2OH(g) etanol -336.4
C12H22O11(s) azucar de caña -1348.2
La medida de los calores
de combustión permite
hacer una
estimación
de la obtener los
estabilidad calores de
relativa de formación
los alcanos
de igual
número de
carbonos.
7.2.- HALOGENACIÓN DE ALCANOS
Entalpía de reacción de los

diferentes halógenos
F Cl Br I
-103 -25 -7 +13
Las reacciones de alcanos con cloro y bromo transcurren a velocidades moderadas y son
fáciles de controlar; las reacciones con fluor a menudo son demasiado rápidas y es difícil
controlarlas. El yodo o no reacciona o lo hace lentamente.
Las reacciones del cloro y el

bromo con los alcanos no ocurre
en la oscuridad, son reacciones
fotoquímicas, catalizadas por la
luz ultravioleta
Son reacciones de sustitución que transcurren a través de radicales libres

7.2.1.- CLORACIÓN DEL METANO
a pesar de ser exotérmica, la reacción no se

produce espontáneamente: se necesita irradiar la
mezcla de los gases con luz ultravioleta o “calentar”
a 3000C. ¿Por qué?
Mecanismo de la reacción de halogenación
1º etapa: Iniciación
Cl Cl + fotón (hv) Cl + Cl Ruptura homolítica
2º etapa: Propagación
H H
H C H + Cl H C + H Cl
H H
H H
H C + Cl Cl H C Cl + Cl
H H
Descripción del estado de transición de la reacción de halogenación.
El grupo metilo empieza a

aplanarse
El orbital del cloro solapa

con el orbital 1s del
hidrógeno y la repulsión
electrónica provoca una
disminución del
solapamiento entre el orbital
1s del hidrógeno y el orbital
sp3 del carbono. El enlace
comienza a alargarse, el
átomo de carbono va
teniendo menos demanda
de carácter s y utiliza este
orbital en el enlace con los
otros átomos de hidrógeno.
Se produce la rehibridación
progresiva de sp3 a sp2.
3º etapa: Terminación
CH3 + CH3 CH3CH3
Cl + Cl Cl2
CH3 + Cl ClCH3
Los radicales pueden colapsar entre sí con lo que evitan la deficiencia electrónica.
Pero, como son especies que están en muy baja concentración por ser difíciles de
producir y muy reactivas, la probabilidad de que colapsen es muy baja. Sin embargo,
la obtención de trazas de etano prueba la formación del radical ·CH3 y apoya el
mecanismo propuesto.
Mecanismo completo de la cloración del metano
1.- INTRODUCCIÓN
Producción
milesT/año
2.- NOMENCLATURA
•Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace.

•La cadena se numera de tal forma que al doble enlace le queden los números localizadores
más pequeños posibles (excepto cuando hay otra función que domine)
•Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que les correspondan. En caso
de haber dos numeraciones equivalentes, se tomará aquella que da los números
localizadores más pequeños a los sustituyentes.
•En cicloalquenos, la numeración comienza por el doble enlace y se sigue el sentido de giro
que da los números localizadores más pequeños posibles a los sustituyentes.
4-Metil-2-hexeno 2-Metil-3-hexeno
2-Propen-1-ol
(alcohol alílico)
3-Bromociclohexeno
•En alquenos disustituidos hay que anteponer la estereoquímica cis ó
trans de los sutituyentes.
trans-
trans-3-
cis-1,2-
Ciclohexil-1-
Dibromoeten
(2-
o (ileno)
metilciclopenti cis-
l)propeno Ciclodeceno
(ileno)
En alquenos con dos sustituyentes también puede emplearse la nomenclatura E/Z (E= entgegen o
separados, Z= zusammen o juntos) para designar su estereoquímica relativa. Esta nomenclatura es
imprescindible para alquenos tri- o tetrasustituídos. (Se aplican las mismas reglas de prioridad para los
sustituyentes que en la nomenclatura R/S).
cuando recuerdan
una E, resulta que
son Z y viceversa.
•Cuando un doble enlace actúa como sustituyente se denomina alquenil:
vinilbenceno (1-metil-2- 2-
(estireno) propenil) etilidenciclopenta
ciclopentano nol
Ciclopentiliden- Metilidenciclohexa
cis-1-propenil- no
ciclopentano
1-ciclohexeno
3.- PROPIEDADES FÍSICAS Y DE ENLACE
Comparación de parámetros de
enlace entre propano y propeno
Angulo y longitud Energías de
de enlace enlace (kcal/mol):
Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los
alcanos correspondientes. La estereoquíca E/Z de los alquenos afecta a
sus constantes, sobre todo los puntos de fusión, que dependen de un
mejor o peor empaquetamiento cristalino.
Alcano Formula p.eb. p.f.
Etano CH3CH3 -89º -183º
Eteno CH2=CH2 -104º -169º

CH3CH2CH
Propano -42º -188º
3
CH2=CHCH
Propeno -48º -185º
3
CH3(CH2)2
Butano -1º -138º
CH3
CH2=CHCH
1-Buteno -6º -185º
2CH3
cis-2-
4º -139º
Buteno
trans-2-
1º -105º
Buteno
Los enlaces C(sp3)-C(sp2) tienen un ligero momento dipolar porque los carbonos oléfinicos son
ligeramente más electronegativos que los alifáticos. Esto se debe al mayor caracter s de la
hibridación sp2 de los alquenos. Pero la polaridad de la molécula depende de la estereoquímica E/Z
de la olefina:
cis-2-buteno trans-2-buteno
Momento dipolar neto Momento dipolar nulo
Los alquenos no se pueden catalogar como ácidos pero sus propiedades ácidas son un millón de
veces mayores que las de los alcanos:
El mayor desplazamiento del equilibrio de

desprotonación del etileno, en comparación con
el etano, nos demuestra que el carbanión del
etileno es ligeramente más estable que el del
etano. Esto tiene que deberse a la mayor
electronegatividad de un carbono sp2, que
estabiliza la carga negativa.
4.- ESTABILIDAD RELATIVA
La hidrogenación de un alqueno da lugar al alcano correspondiente, por adición de

hidrógeno al doble enlace. La energía desprendida depende de la estructura del alqueno y
su medida nos da la idea de su estabilidad relativa:
De los tres posibles

butenos, el isómero
trans es el que
desprende menos calor
de hidrogenación y, por
tanto, debe ser el más
estable. El 1-buteno es
el menos estable porque
es al que le corresponde
la reacción más
exotérmica.
estabilidad relativa:
trans-Buteno > cis-Buteno > 1-Buteno
En general se observa que la estabilidad de un alqueno aumenta con la sustitución:
Tetrasustituído > Trisustituído > Disustituído > Mononosustituído > Etileno

Los isómeros trans son más estables que los correspondientes
cis, porque aquéllos tienen menos interacciones estéricas
desestabilizantes que éstos.
5.- PREPARACIÓN
1.- La eliminación es el
método más general de
preparación de un alqueno:
2.- También pueden

obtenerse por reducción
parcial de alquinos:
3.- El tratamiento de aldehídos

o cetonas con iluros de fósforo,
conocido como reacción de
Wittig, permite la obtención de
olefinas:
5.1.- Preparación por eliminación
La eliminación puede producirse en medio básico y está siempre en competencia con la

sustitución. La proporción de eliminación aumenta utilizando bases fuertes y voluminosas.
Nu fuerte
Nu débil Nu fuerte Nu fuerte
Base fuerte
Base débil Base débil Base fuerte
(impedidos)
I-, Br-, RS-, N3-, HO-, CH3O-, EtO-, (CH3)3CO-,

Grupo saliente H2O
RCOO-, PR3 H2N- [(CH3)2CH]2N-
Metil No reacciona S N2 S N2 S N2
Primario no
No reacciona S N2 S N2 E2
impedido
Primario
No reacciona S N2 E2 E2
ramificado
S N2
Secundario SN1 lenta, E1 S N2 E2
SN1, E1, E2
Terciario SN1, E1 SN1, E1 E2 E2
El volumen estérico de la base influye en la regioquímica de la eliminación:
Base/disolvente % %
70 30
27 73
La base más voluminosa ataca preferentemente a hidrógenos metilicos, que

son los más externos y los menos impedidos estéricamente. Esto da lugar a
una mayor proporción de la olefina menos estable termodinámicamente
La eliminación mediante un
mecanismo E2 necesita que
el grupo saliente y un
hidrógeno en b estén en
disposición anti.
Los requerimientos
estereoelectrónicos de la
eliminación E2 provocan
que algunas reacciones
sean
estereoespecíficas.
Así los isómeros 2R,3R y/o 2S,3S (juntos -racemato- o cada uno por separado)
del 2-bromo-3-metilpentano conducen, por eliminación E2, al isómero E del 3- Es decir, que un
metil-2-penteno. estereoisómero (ya sea
enantioméricamente
puro o una mezcla
racémica) conduce a la
olefina E y su
diastereómero (también
ya sea ópticamente puro
o racémico) al alqueno
Z.
De forma análoga, los isómeros 2S,3R y/o 2R,3S (juntos -racemato- o cada uno
por separado) del 2-bromo-3-metilpentano conducen, por eliminación E2, al
isómero Z del 3-metil-2-penteno.
El tratamiento de un alcohol con un ácido mineral a temperatura elevada
conduce a la eliminación de agua (deshidratación) y a la formación de
un alqueno:
La reacción
transcurre por un
mecanismo E1 y,
por tanto, a través
del carbocatión.
Éste puede
sufrir transposicio
nes, conduciendo
a una olefina
inesperada.
Nucleófilo Nucleófilo
Alcohol Reactividad Fuerte Débil
(Br-, I-) (Cl , HSO4-)
-
primario baja S N2 SN2 lenta, E1
secundario media S N1 E1
terciario alta SN1, E1 E1

5.2.- Preparación por reducción
Los alquinos se encuentran en un estado de oxidación superior a los alquenos. Por tanto, éstos
pueden obtenerse por reducción de aquéllos. La reducción puede llevarse mediante dos métodos
diferentes, con resultados estereoquímicos complementarios:
Hidrogenación catalítica Reducción con metales
La
hidrogenación
del alquino
debe ser
parcial para
no llegar al
alcano. Para
ello es
necesario
envenenar el
catalizador,
para hacerlo
menos activo.
5.3.- Preparación por reacción de Wittig
Los aldehídos y cetonas reaccionan con iluros de fósforo para dar un nuevo enlace doble carbono
carbono:
Esta reacción es extraordinariamente útil

porque permite convertir un grupo
carbonilo regioselectivamente en un doble
enlace C=C.
6.- REACTIVIDAD
Un doble enlace C=C tiene una nube electrónica π desde la que se pueden ceder electrones a un
atacante electrófilo. Por tanto, la reacción más importante de los alquenos es la adición
electrófila. La adición a alquenos es la reacción inversa a la eliminación:
Las reacciones de
Valores estimados para DHºde algunas reacciones de adición: adición son exotérmicas
y, por tanto, son
X-Y DHºX-Y DHºC-X DHºC-Y DHº termodinámicamente
H-H 104 98 98 -27 favorables. Sin embargo,
no se producen
F-F 37 110 110 -118
espontáneamente en
Cl-Cl 58 85 85 -47 general.
Br-Br 46 71 71 -31 Por tanto, si existe un
I-I 36 57 57 -13 camino de reacción
posible, es decir, con
H-F 128 98 110 -15 ET’s no demasiado altos
H-Cl 103 98 80 -10 en energía, las
reacciones de adición se
H-Br 80 98 71 -24 producirán con
H-I 64 98 57 -26 desprendimiento de
energía.
H-OH 119 98 92 -6
6.1.- Adición de hidrógeno
A pesar de tener un valor de DHº favorable, el eteno y el hidrógeno calentados a 200ºC no
reaccionan. Es necesaria la presencia de un catalizador que facilite la ruptura homolítica del
enlace H-H.
Catalizadores heterogéneos
(no solubles):
PtO2
Pd/C Ni-Raney
(Adams)
Disolventes más comunes:
alcoholes AcH AcEt
El hidrógeno se escinde en la superficie del

metal, formándose dos átomos de
hidrógeno electrófilos y muy reactivos. La
nube p del doble enlace es así atacada
fácilmente por éstos, obteniendose el
alcano correspondiente
La hidrogenación con catalizadores heterogéneos es
estereoespecífica, entrando los dos hidrógenos por el mismo lado
del doble enlace:
Si el doble enlace tiene una cara más impedida, aproximará al
catalizador la opuesta:
6.2.- Adición de haluros de hidrógeno
Los haluros de hidrógeno sufren ruptura heterolítica con facilidad. El protón resultante es fuertemente
electrófilo y es atacado por el doble enlace, formándose un carbocatión (¡el menos inestable posible!),
con el que colapsa el anión haluro:
Regla de Markovnikov: El protón del haluro de hidrógeno se une al
carbono menos sustituído.
Cualquiera de los cuatro

haluros de hidrógeno (HI,
HBr, HCl ó HF) da la
reacción que es
regioselectiva: El
producto formado depende
de la estabilidad relativa de
los carbocationes
intermedios.
La protonación inicial de la
olefina se produce de
forma que se obtenga el
carbocatión menos
inestable.
Pero, ¿qué ocurre si en el medio de reacción agregamos un peróxido?.
La regioquímica de la reacción
cambia. El mecanismo debe ser,
por tanto, diferente
El mecanismo de esta reacción no transcurre mediante carbocationes

sino a través de radicales libres.
6.3.- Adición de agua
La adición de agua a un doble enlace C=C produce un alcohol y es la reacción opuesta a la

deshidratación de este último.
La adición electrófila de agua es, por tanto, reversible. Que se dé en un sentido

o en otro dependerá de la cantidad de agua en el medio.
Estas reacciones transcurren a través de carbocationes, con el consiguiente

problema de la posibilidad de transposiciones y la obtención de productos
inesperados.
6.4.- Adición de halógenos
La nube p del doble enlace puede provocar la ruptura heterolítica de la molécula de bromo,
formándose un intermedio reactivo con estructura de catión heterociclopropano, que se abre
por ataque del contraión haluro, dando lugar a un dihaloderivado vecinal de estereoquímica
anti.
La reacción sólo tiene utilidad práctica con Cl2 y Br2.

El ion halonio, una vez producido, puede capturarse con diversos nucleófilos:
Formación de halohidrinas y haloéteres:

6.5.- Hidroboración-oxidación
La hidroboración de olefinas, seguida de oxidación, permite obtener alcoholes con regioquímica
anti-Markovnikov:
La adición a olefinas de agua

en medio ácido o la reacción
de oximercuriación-
demercuriación proceden por
medio de carbocationes o
cuasi-carbocationes,
respectivamente, por lo que la
regioquímica de estas
reacciones es Markovnikov.
Así que, si la hidroboración-oxidación produce alcoholes anti-Markovnikov, es que debe transcurrir

por un mecanismo completamente distinto, sin el concurso de carbocationes
El primer paso es simplemente una
reacción ácido-base de Lewis, entre el
boro del borano, que tiene el octete
incompleto y es electrófilo, y la nube p
de la olefina, rica en electrones.
En el segundo paso el complejo borano-

alqueno se rompe por desplazamiento
del boro hacia el carbono menos
sustituído (menos impedido). Esta es la
clave de la obtención del alcohol anti-
Markovnikov, ya que en la etapa de
oxidación el boro será reemplazado por
un grupo OH.
la adición es sin porque el boro y el hidrógeno se adicionan necesariamente por

el mismo lado, a partir de un estado de transición de cuatro centros.
Una vez formado el
alquilborano, el boro vuelve a
tener el octete incompleto y
puede reaccionar con otros dos
moles de olefina.
Los siguientes pasos pertenecen a la oxidación del trialquilborano, que se efectúa con
agua oxigenada en medio básico.
En el trialquilborano el boro
sigue teniendo el octete
imcompleto pero ya no
posee hidrógenos para
adicionarse a otra olefina.
Sin embargo, puede admitir
electrones del agua
oxigenada desprotonada
por el hidróxido.
Se produce entonces una

transposición del carbono
desde el boro al oxígeno,
con pérdida de hidróxido,
que se recupera. La
debilidad del enlace O-O
posibilita el movimiento del
carbono.
El alcoxiborano se hidroliza
en el medio básico para dar
el alcohol y borato.
La reacción es, por tanto, regioselectiva y estereoespecífica:
La regioquímica es anti-
Markovnikov y la estereoquímica de
adición es sin. Por ello el OH y el Me
están en trans.
El boro es reemplazado por el

OH con retención de la
configuración
6.6.- Epoxidación
La oxidación de olefinas con peroxiácidos da lugar a epóxidos de manera fácil y directa
El enlace O-O es muy lábil

y puede romperse
heterolíticamente por
ataque de la nube p de la
olefina.
Los ácidos peroxicarboxílicos más utilizados son:
Ácido peracético Ácido pertrifluoracético Ácido meta-cloro

Ácido perbenzoico perbenzoico
(MCPBA)
La reacción es muy selectiva:
El perácido es atacado
selectivamente por la
olefina con la mayor
densidad electrónica,
es decir por la más
olefina krel sustituída.
etileno 1
monusustituída 24
disustituída 500
trisustituída 6500
>>6500
tetrasustituída
La reacción de epoxidación de olefinas, combinada con la apertura con
agua en medio ácido del epóxido, es un buen método para obtener
glicoles anti:
La estereoquímica trans de la
olefina ocasiona que la
reacción conduzca a la forma
meso
La olefina cis conduce a una

mezcla racémica
6.7.- Oxidación
La oxidación de olefinas puede llevarse a cabo de forma suave o enérgica.
Oxidación suave
1.- Test de Baeyer (disolución diluída de permanganato en frío):
2.-Oxidación con tetróxido de osmio:

Oxidación enérgica
Ozonolisis (ruptura por ozono):
La reacción del ozono con una

olefina tiene un mecanismo
complejo que comprende un tipo
de reacción muy importante,
denominada cicloadición 1,3-
dipolar, provocada por la
estructura electrónica del ozono:
La descomposición del ozónido

conduce a productos más o
menos oxidados dependiendo
del reactivo empleado:
He aquí unos ejemplos:
La ozonolisis resulta útil para comvertir

cicloalquenos en compuestos
dicarbonílicos que, a su vez, pueden dar
lugar a reacciones importantes.
Los alquenos no cíclicos dan lugar a una

mezcla de productos. El análisis de la
estructura y cantidad de los fragmentos
obtenidos puede permitir averiguar la
estructura del alqueno de partida. Esto es
algo que se hacía antiguamente para
determinar la estructura de productos
naturales. Actualmente las técnicas
espectroscópicas evitan tener que llevar a
cabo este tedioso procedimiento.
6.8.- Polimerización
Las olefinas pueden reaccionar consigo mismas para dar lugar a moléculas de longitud variable. Si
se unen dos moléculas se obtienen dímeros. Si las cadenas formadas son de longitud corta de
denominan oligómeros y si son de larga (miles de unidades de monómero), polímeros.
La polimerización de las olefinas puede lograrse por diversos métodos:
Polimerización catiónica
La protonación de una olefina

produce un carbocatión
electrófilo que puede ser
atacado por la nube p de otra
olefina.
Polimerización aniónica
Este tipo de polimerización

es propio de olefinas pobres
en electrones, es decir,
aquellas que tienen
sustituyentes
electronegativos.
Polimerización radicalaria
Polimerización catalizada por metales
La polimerización catalizada por

metales permite un control de la
longitud y la estreoquímica del
polímero final. Esto es de enorme
importancia para condicionar y
controlar las propiedades del
polímero. Este descubrimiento valió
la obtención del premio Nobel a sus
Ziegler-Natta (TiCl4/Al(CH2CH3)3 autores.
7.- POSICIÓN ALÍLICA
Los radicales o iones alilo son especialmente estables

El doble enlace contiguo es capaz de estabilizar relativamente por
resonancia la especie generada
La sustitución nucleófila del 2-buten-1-ol y del 1-buten-3-ol con HBr a baja temperatura da lugar
a la misma mezcla de productos. Esto sólo puede explicarse si ambas reacciones transcurren
mediante un mecanismo común, a través de un carbocatión alílico deslocalizado.
El alcohol 1º sólo puede

producir el haluro 2º (y el
alcohol 2º el haluro 1º) si
la carga positiva se
encuentra deslocalizada
entre las posiciones 1 y 3
de la cadena de cuatro
carbonos.
La hidrólisis de los siguientes haluros también da lugar a la misma mezcla de productos. Debe existir un
intermedio común: el catión alílico deslocalizado
El cloruro 1º sólo puede

producir el alcohol 2º (y el
cloruro 2º el alcohol 1º) si
la carga positiva se
encuentra deslocalizada
entre las posiciones 2 y 4
de la cadena principal de
cuatro átomos.
Las reacciones anteriores han transcurrido sin duda a traves del
carbocatión alílico de forma mayoritaria y, por tanto, a través de un
mecanismo similar al SN1.
Cuando la reacción de un haluro alílico se lleva a cabo en condiciones
que eviten en lo posible la formación del carbocatión, el mecanismo
no es verdaderamente SN2 porque el doble enlace interviene. El
nuevo mecanismo se denomina SN2'. Veamos una animación:
Mecanismo
SN2'
Química Orgánica Tema 7. Alquinos 1
www.sinorg.uji.es
Tema 7. Alquinos. Estructura. Nomenclatura de los alquinos. Acidez de los alquinos.

Reacciones de los alquinos: adiciones electrofílicas al triple enlace. Adición de
hidrácidos (H-X). Adición de halógenos. Reacciones de hidratación. Hidroboración de
alquinos. Hidrogenación de alquinos.
Estructura.
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les
denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple
que se llama acetileno. La estructura de Lewis del acetileno muestra tres pares de
electrones en la región entre los núcleos de carbono.
H C C H acetileno
El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hidridación
sp en cada uno de los átomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre sí
genera el enlace σ C-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s
del hidrógeno forma el enlace σ C-H. Los dos enlaces π se originan por solapamiento
de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los dos átomos de carbono. El
solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidad electrónica que circunda
al enlace σ C-C.
enlace σ Csp-H1s enlace σ Csp-Csp
H C C H
H C C H
sistema de orbitales σ del acetileno sistema de orbitales π del acetileno
La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los

enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 Å. Los dos enlaces, tanto el C-C como el C-H,
son más cortos que los enlaces correspondientes en el etano y en el etileno.
1.54 Å 1.33 Å
1.20 Å
H H H H
H
C C C C H C C H
H
H H
H H
1.08Å 1.06 Å
1.09Å
etano etileno acetileno

Química Organica Tema7.Alquinos 2
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El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares

de electrones y al elevado carácter s de los orbitales hidridos sp (50% de carácter s),
lo que aproxima más a los átomos de carbono que forman el enlace σ del acetileno.
Nomenclatura de los alquinos.

Para la nomenclatura sistemática de los alquinos hay que seguir las siguientes
reglas:
1º. Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor
número de enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la
terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de
carbono, por la terminación –ino. La cadena se numera desde el extremo más cercano
al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo
posible.
H3C C C CH3 CH3 CH C C CH2 CH CH3

CH3 Br
2-butino
6-bromo-2-metil-3-heptino
2º. Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la

que contenga el mayor numero de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra
como -enino. La cadena principal se numera de manera que los localizadores de los
enlaces dobles y triples sean los más bajos posibles, aunque sea más bajo el
localizador del triple enlace. En caso de opción el doble enlace tiene preferencia sobre
el triple enlace.
CH3 CH3
H2C C C C CH3 CH3 CH2 CH CH CH C C H CH2 CH CH CH CH
CH3 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5
2-metil-1-penten-2-ino 5-metil-3-hepten-1-ino 3-metil-1-penten-5-ino
3º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena
principal es la que contiene el mayor número de átomos de carbono:
CH=CH2
CH3 C C CH CH2 CH CH2
7 6 5 4 3 2 1
4-vinil-1-hepten-5-ino
4º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e igual
número de átomos de carbono la cadena principal es la que contiene el mayor número
de enlaces dobles:
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C CH
CH2 CH CH CH CH CH CH2
7 6 5 4 3 2 1
5-etinil-1,3,6-heptatrieno
Acidez de los alquinos.

Los alcanos (pKa=50) y los alquenos (pKa=44) son ácidos extraordinariamente
débiles. A diferencia de éstos los acetilenos terminales pueden reaccionar con bases
para generar un carbanión denominado genéricamente ión alquinuro (en el acetileno
se denomina ión acetiluro).
Aunque los alquinos terminales pueden reaccionar con bases conviene tener en
cuenta que su acidez es muy baja. Por ejemplo, el pKa del acetileno es de alrededor
de 25, mientras que el pKa del agua es de 15.7 y el pKa de los alcoholes está
comprendido entre 16-19. A pesar de que un alquino terminal es un ácido muy débil su
acidez supera a la del amoniaco que tiene un pKa = 35. En el siguiente esquema se
ordenan, de mayor a menor acidez, los compuestos acabados de comentar.
H H
H
H O H R O H H C C H H N H C C H C H
H H H
H
pKa 15.7 16-19 25 35 44 50
aumento de la acidez
Como el amoniaco es un ácido mucho más débil que el acetileno la base

conjugada del amoniaco, el ión amiduro NH2-, es una base mucho más fuerte que el
ión acetiluro y por tanto se emplea para convertir de forma cuantitativa a los alquinos
terminales en sus respectivas bases conjugadas, los iones alquinuro.
El amiduro sódico, que es una base muy fuerte, no se puede emplear en
disolventes próticos, como el agua o los alcoholes. Usualmente, el amiduro sódico se
emplea disuelto en amoniaco líquido y en estas condiciones transforma
cuantitativamente al acetileno, y a otros alquinos terminales, en sus correspondientes
bases conjugadas. La reacción ácido-base entre un alquino terminal y el amiduro
sódico es la siguiente:
R C C H + NaNH2 NH3 + R C C Na
El amiduro sódico se genera por reacción del amoniaco con Na métalico en

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presencia de sales de Fe3+.
H H
Fe3+
H N H + Na Na N H + 1/2 H2
En realidad cuando el sodio se disuelve en NH3 líquido se genera una disolución

azul de electrones solvatados y de cationes sodio.
NH3 + Na NH3 e + Na
(electrón solvatado)
Estas disoluciones son relativamente estables. Sin embargo, si se añaden

pequeñas cantidades de ión férrico tiene lugar una rápida reacción con liberación de
hidrógeno y formación del anión amiduro:
Fe3+
e + NH3 NH2 + 1/2 H2
Como se acaba de explicar, el amiduro sódico es capaz de ionizar a los alquinos

terminales. Sin embargo, esta reacción de desprotonación no se produce con los
alquenos o los alcanos debido a la muy baja acidez de estos compuestos (etileno: pKa
de 44, el metano tiene un pKa de 50). En el siguiente esquema se describen las
hipotéticas reacciones ácido-base entre el anión amiduro y el etileno y entre el anión
amiduro y el metano. Las flechas del equilibrio ácido-base se han dibujado de manera
que se ponga de manifiesto que la reacción está casi completamente desplazada a la
izquierda.
H2C CH2 + NaNH2 NH3 + H2C CH Na
CH4 + NaNH2 NH3 + CH3 Na
Las reacciones ácido-base son reacciones de equilibrio e, independientemente

de lo que tarde en ser alcanzado el equilibrio, éste se decanta del lado de las especies
más estables. Si las reacciones ácido-base del anión amiduro con el etileno y el
-
metano están tan poco desplazadas hacia la derecha será porque el anión CH2=CH y
el anión CH3- son muy inestables. Esta diferencia de estabilidad se pone de manifiesto
cuando se compara la reacción ácido-base del anión amiduro con el acetileno, que en
este caso está completamente desplazada hacia la derecha.
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La diferencia de estabilidad entre CH3-, CH2=CH- y el anión acetiluro se puede

explicar si se estudia la estructura orbitálica de estas tres especies.
El anión metilo se puede describir mediante la hibridación sp3 del átomo de
carbono. Tiene por tanto una estructura piramidal, con el par de electrones solitario
situado en un orbital sp3.
En el anión vinilo el átomo de carbono que contiene al par de electrones solitario
tiene que tener forzosamente una hibridación sp2. Cuando el enlace Csp2-H1s se rompe
heterolíticamente, por acción del anión amiduro, el par electrónico solitario se queda
en el orbital sp2 del carbono.
En el ión acetiluro el carbono que contiene el par electrónico presenta hibridación
sp y cuando se rompe el enlace Csp-H1s el par electrónico solitario se queda en el
orbital sp. La configuración orbitálica de los tres aniones acabados de comentar se da
en el siguiente esquema:
3
H sp sp
sp2
H H
C
: C H C C :
H
H H
:
anión metilo anión vinilo anión acetiluro
Los electrones situados en orbitales s se mantienen más cerca del núcleo que
los alojados en orbitales p, lo que incrementa la fuerza de atracción electrostática.
Debido a este incremento de la atracción electrostática los electrones s poseen menos
energía y mayor estabilidad que los electrones p. En general cuanto mayor es el grado
de carácter s en un orbital híbrido que contiene un par de electrones, tanto menos
básico es ese par de electrones y más ácido es el correspondiente ácido conjugado.
H C C H H C C
aumento aumento
H2C CH2 H2C CH
de la acidez de la basicidad
CH4 CH3
El triple enlace carbono-carbono es un grupo funcional de gran interés en

síntesis orgánica. Como se acaba de explicar, la acidez de los alquinos terminales
permite su conversión en alquinuros mediante la reacción con bases adecuadas.
El anión alquinuro posee un par electrónico libre y por tanto es una especie
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nucleofílica que se puede emplear en la creación de enlaces C-C. A continuación, se

indica la síntesis del 3-hexino mediante una reacción de sustitución nucleofílica (este
tipo de reacciones se han estudiado con detalle en el Tema 2) entre la base conjugada
del 1-butino y el bromuro de etilo.
CH3 CH2 C C H + Na NH2 CH3 CH2 C C Na + H NH2

1-butino
SN2
CH3 CH2 C C Na + CH3CH2 Br CH3 CH2 C C CH2CH3 + Na Br
bromuro de etilo 3-hexino
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Reacciones de los alquinos: adiciones electrofílicas al triple enlace.

a) Adición de hidrácidos (H-X).
Los hidrácidos se adicionan al triple mediante un mecanismo similar al de la
adición a enlaces dobles. La regioselectividad de la adición al triple enlace de H-X
sigue también la regla de Markovnikov.
CH3 H
CH3 C C H + H Br C C
Br H
propino
2-bromo-1-propeno
(producto Markovnikov)
El mecanismo de la reacción se inicia con la adición del protón al triple enlace, lo

que origina un carbocatión vinilo. Si se pueden formar dos carbocationes vinilo
diferentes el que se forma preferentemente es el que coloca la carga positiva en el
átomo de carbono más sustituido (orientación Markovnikov).
En el segundo paso del mecanismo se produce el ataque nucleofílico del ión
halogenuro al carbocatión vinilo, lo que proporciona un halogenuro de vinilo.
1er Paso: adición del protón
H
CH3 C C H + H Br CH3 C C + Br
H
propino
catión vinilo
2º Paso: adición del nucleófilo
H H3C H
CH3 C C + Br C C
H Br H
2-bromo-1-propeno
La adición de hidrácidos, como HCl o HBr, a alquinos internos da lugar a

mezclas de haluros de vinilo isoméricos en las que predomina el haluro de vinilo Z. Por
ejemplo:
H CH3CH2 H
CH3CH2 C C CH2CH3 + H Cl CH3CH2 C C C C
3-hexino CH2CH3 Cl CH2CH3
Cl
(Z)-3-cloro-3-hexeno
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La estructura orbitálica de los carbocationes vinilo que se generan en las

protonaciones de los enlaces triples se puede representar admitiendo una hibridación
sp en el átomo de carbono cargado positivamente, de manera que el carbono
deficiente en electrones contiene un orbital atómico p vacío, tal y como se indica a
continuación:
orbital p vacío
H
CH2CH3 C C
CH2CH3
carbono sp
A continuación, se indican en una tabla los calores de formación de algunos

carbocationes en fase gas y por tanto en ausencia de disolvente. Aunque el disolvente
es muy importante en la estabilización de especies químicas cargadas, y aunque las
comparaciones directas se deberían establecer sólo entre especies isoméricas, de la
tabla se puede deducir la gran inestabilidad termodinámica asociada a un carbocatión
vinilo.
Calores de formación de algunos carbocationes

Catión sustitución ∆H°f (kcal/mol)
CH2=CH+ vinilo primario 285
CH3+ metilo 261.3
CH3-CH=CH2+ vinilo primario 252
CH2=C+-CH3 vinilo secundario 231
CH3-CH2+ primario 215.6
CH3-CH2-CH2+ primario 211
CH3-CH2-CH2-CH2+ primario 203
CH3-CH+-CH2CH3 secundario 183
(CH3)2CH+ secundario 190.9
CH2=CH-CH2+ alilo 186
(CH3)3C+ terciario 165.8

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De la tabla anterior se deduce que un carbocatión vinilo primario es más

inestable incluso que el carbocatión metilo. Conviene recordar que la inestabilidad de
un carbocatión metilo va asociada a la falta de efectos inductivos electrón-dadores y
de efectos de hiperconjugación.
Si los carbocationes primarios difícilmente participan en los mecanismos de las
reacciones, porque son demasiado inestables, el mecanismo de la reacción de adición
de HX a alquinos mediante la participación de carbocationes vinilo debería ser
cuestionado. En este caso ¿qué intermedio de reacción podría sustituir al catión vinilo?
Como alternativa a la participación de cationes vinilo en la adición a alquinos se
ha propuesto la formación de complejos o de cationes protonio cíclicos como los que
se indican a continuación:
Posibles intermedios cíclicos en la adición de HCl a un alquino
Cl δ−
H
H Cl δ+C C δ+
CH3CH2 CH3CH2 H
CH2CH3
C C
CH3CH2 C C CH2CH3 y/o
Cl CH2CH3
3-hexino
H
(Z)-3-cloro-3-hexeno
C C
CH3CH2 CH2CH3
Cl
El mecanismo anterior también puede explicar la orientación Markovnikov

observada en la adición de HCl a alquinos. El razonamiento es el siguiente:
En el intermedio cíclico existen cargas parciales positivas sobre los átomos de
carbono acetilénicos. Si el triple enlace es terminal, el enlace parcial con el átomo de
hidrógeno será más débil con el átomo de carbono más sustituido que con el átomo de
carbono menos sustituido, porque la carga positiva parcial será más estable en la
posición más sustituida. De acuerdo con este razonamiento, la adición del anión haluro
tendrá lugar con más facilidad en el átomo de carbono más sustituido dando lugar al
producto de adición Markovnikov. El esquema que se da a continuación explica
gráficamente el razonamiento anterior:
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H Cl
H H
R C C H C C C C
R H R H
enlace más largo enlace más corto

R H y más débil y más fuerte
C C H
Cl H
C C
producto de adición R H
Markovnikov
Cl
Las reacciones de adición de HCl o HBr al triple enlace no se emplean en la

preparación de haluros de vinilo porque estos compuestos contienen un enlace π que
compite con el alquino de partida en la reacción de adición. Como el haluro de vinilo
no es simétrico se pueden formar dos dihaluros diferentes. Sin embargo, el producto
que se forma mayoritariamente es el gem-dihaloderivado.
La explicación para la regioselectividad en la adición de HCl a un cloruro de
vinilo se encuentra en el mecanismo de la reacción. Cuando el HCl se adiciona al
doble enlace del haluro de vinilo se pueden formar dos carbocationes. Por ejemplo,
cuando el 2-cloropropeno reacciona con HCl se pueden formar los carbocationes,
indicados como A y B, en el siguiente esquema:
H H3C H
H3C Cl
C C H Cl C C H
Cl H Cl H
H3C H
C C A 2,2-dicloroprano
+ H Cl
Cl H
H3C H H3C H
2-cloropropeno Cl
H C C H C C Cl
Cl H
Cl H
B
1,2-dicloropropano
El carbocatión A es terciario y la carga positiva está situada en el átomo de

carbono enlazado al átomo de cloro, por el contrario el carbocatión B es primario y la
carga positiva se encuentra situada en un átomo de carbono que no está unido al
átomo de cloro. De los dos carbocationes, el más estable es el A por dos razones:
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1ª. Porque está más sustituido.
2ª. Porque la carga positiva se deslocaliza sobre el átomo de carbono mediante

el solapamiento de un orbital 3p del átomo de cloro, que contiene uno de los pares
electrónico no enlazantes, con el orbital 2p vacío del átomo de carbono. Esta
interacción lleno-vacío es estabilizante de manera que el carbocatión A es mucho más
estable que el B.
A continuación, se representan las dos estructuras resonantes del carbocatión A

así como la estructura orbitálica de este intermedio.
formas resonantes del carbocatión A
H H3C H
H3C
C C H C C H
Cl Cl H
H
H
H3C
C C H
Cl
H
solapamiento C2p-Cl3p
b) Adición de halógenos.
El bromo y el cloro se adicionan al triple enlace exactamente igual como lo hacen
con los alquenos. Si se agrega 1 equivalente de halógeno se produce un
dihaloalqueno. Los productos pueden ser mezclas de alquenos cis y trans.
CH3 Br CH3 H
C C C C
CH3 C C H + Br Br +
Br H Br Br
Si se agregan 2 equivalentes de halógeno se obtiene el derivado

tetrahalogenado.
Br Br
CH3 C C H + 2 Br2 CH3 C C H

Br Br
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Reacciones de hidratación.
La reacción de hidratación del triple enlace se tiene que llevar a cabo bajo
catálisis por ácido y por el ión mercúrico. Para efectuar la hidratación de alquinos se
emplea normalmente una mezcla de sulfato mercúrico en ácido sulfúrico acuoso. El
producto de la reacción es una cetona:
O
Hg(OAc)2
H3C C C H + H2O
H2SO4 H3C CH3
La hidratación de los alquinos es mecanísticamente semejante a la reacción de

oximercuriación de alquenos. En el primer paso del mecanismo de oximercuriación de
un alquino se produce la complejación del triple enlace con el acetato de mercurio. El
intermedio catiónico es atacado por el agua originando un enol organomercúrico:
1er Paso: Ataque electrofílico al triple enlace

OAc
Hg
H3C C C H + Hg(OAc)2 H3C C C H + AcO
catión mercurinio
2º Paso: Ataque nucleofílico del agua

OAc
Hg
H3C Hg(OAc)
H3C C C H C C
H O H
O H
H H
H2SO4 + H2O HSO4- + H3O+
H3C Hg(OAc) H3C Hg(OAc)

C C + HSO4 - C C + H2SO4
H H O H
H O
H
enol organomercúrico
El enol organomercúrico reacciona con H3O+ para formar un carbocatión

estabilizado por resonancia:
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3er Paso: Protonación del enol organomercúrico
H H
O
H
H3C H H3C H
H3C Hg(OAc)
C C C C Hg(OAc) C C Hg(OAc) + H2O
H O H H O H H O H
catión estabilizado por resonancia
Finalmente, el catión anterior reacciona con el anión acetato para regenerar el

acetato de mercurio y un enol:
4º Paso: Formación del enol por desmercuriación.
H3C H
H3C
C C Hg(OAc) + AcO- C CH2 + Hg(OAc)2
H O H HO
enol
El producto final de la reacción de hidratación de alquinos no es el enol sino una

cetona. El enol se transforma en una cetona a través de un mecanismo que se inicia
con la protonación regioselectiva del doble enlace seguida de desprotonación del
atomo de oxígeno. La transformación del enol en la cetona es un proceso de equilibrio
denominado equilibrio ceto-enólico:
Equilibrio ceto-enólico
H H3C H
O C C H
H H
H O
H
H3C H H3C H H
C C C C H+ O
H O H O H H
H3C H H
enol
C C H cetona
protonación sobre el carbono
H O protonación sobre el oxígeno
H
O
H H
El mecanismo anterior explica la conversión del enol en su forma cetónica y al

revés. Si se deja que se alcance el equilibrio enol-cetona el compuesto que
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predominará será el termodinámicamente más estable. Como en condiciones

normales una cetona es mucho más estable que su correspondiente forma enólica, la
hidratación de un alquino proporciona la cetona.
La relación que existe entre una cetona y su correspondiente forma enólica se
denomina tautomería ceto-enólica. Los tautómeros son compuestos isoméricos que
se diferencian entre sí en la posición de un átomo de hidrógeno:
Tautomería ceto-enólica
H
O O
C H C
H3C CH2 H3C CH2
cetona enol
Hidroboración de alquinos.
La reacción de hidroboración de alquinos es semejante mecanísticamente a la
de hidroboración de alquenos. El problema con los alquinos es que el vinilborano que
se forma en la hidroboración con BH3·THF puede experimentar una nueva
hidroboración:
H BH2
BH3 BH3 productos de
R C C H C C
dihidroboración
R H
vinilborano
Para evitar la hidroboración del vinilborano se emplean dialquilboranos

estéricamente impedidos, como el disiamilborano (abreviado Sia2BH) que se obtiene
por hidroboración del 2-metil-2-buteno con BH3.
H
CH3 H
H3C C
+ BH3·THF H C C BH
C CH3
CH3 CH3 CH3
2
2-metil-2-buteno
bis(1,2-dimetilpropil)borano
(disiamilborano, Sia2BH)
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BH3
disiamilborano
El disiamilborano se agrega al triple enlace con estereoquímica cis, enlazándose

el átomo de boro electrofílico al átomo de carbono menos sustituido del triple enlace:
CH3 H CH3 H
CH3 H
CH3 C C H + H C C BH C C Sia = H C C
CH3 CH3 H BSia2 CH3 CH3

2
La oxidación del vinil-borano con H2O2 en medio básico conduce a un alcohol

vinílico (enol) que rápidamente se tautomeriza a la forma carbonílica estable, que en
este caso es un aldehído.
H3C H H3C H O
H2O2
C C C C CH3 CH2 C
H BSia2 NaOH H OH H
vinilborano enol aldehído
La conversión de un enol en un compuesto carbonílico está catalizada por

ácidos, como se explica en la página 13, y también por bases. A continuación, se
indica el mecanismo para la conversión del enol anterior en el propanal mediante
catálisis por anión hidróxido:
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Tautomería ceto-enólica catalizada por base
H3C H H3C H
C C C C + H2O
H O H OH Na H O Na
enol
O
H H
H
H3C H H
H3C C C + OH Na
C C
H O Na O
H
aldehído
A continuación, se indican en un esquema los dos métodos de hidratación de

alquinos. Con un alquino terminal la hidratación con H2SO4 acuoso y Hg(OAc)2
proporciona cetonas mientras que la hidratación mediante el método de hidroboración-
oxidación conduce a aldehídos.
HO H O
Hg(OAc)2
C C R C CH3
H2SO4, H2O
R H
enol cetona
R C C H
alquino
H BSia2 H OH O
Sia2BH H2O2
C C C C
R CH2 C H
R H NaOH R H
enol aldehído
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Hidrogenación de alquinos.
a) Hidrogenación sin: obtención de alquenos cis.
En presencia de catalizadores metálicos activos como platino (Pt), paladio (Pd) o
níquel (Ni), los alquinos, a través del correspondiente alqueno, se convierten en
alcanos.
H H H H
H2 H2
CH3 C C CH3 C C CH3 C C CH3
Pt, Pd o Ni H3C CH3
H H
alquino
alqueno alcano
El primer paso de la hidrogenación de un alquino es más exotérmico que el

segundo paso lo que permite detener la hidrogenación de un alquino en la etapa de
alqueno si se emplea un catalizador poco activo.
H C C H + 2 H2 H2C CH2 Hº = -41.9 kcal/mol
H2C CH2 + 2 H2 H3C CH3 Hº = -32.7 kcal/mol
Uno de los catalizadores más empleados para convertir alquinos en alquenos es

el denominado catalizador de Lindlar. Esta catalizador se prepara precipitando paladio
sobre sulfato de bario, y añadiendo a continuación acetato de plomo (Pb(OAc)2) y
quinoleina. Este tratamiento desactiva parcialmente al catalizador y permite conseguir
la transformación selectiva de alquinos en alquenos.
H H
Pd/ BaSO4
CH3 C C CH3 + H2 C C
(quinoleina) H3C CH3
N
cis-2-buteno
La hidrogenación de los alquinos es semejante a la de los alquenos, puesto que

ambas se llevan a cabo con estereoquímica sin.
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H3C CH3
H3C C C CH3
C C
H H
H3C CH3
C C
H H
Pd envenenado parcialmente
b) Hidrogenación anti: obtención de alquenos trans.

La conversión de un alquino en un alqueno trans se puede conseguir mediante
reducción con Na metálico disuelto en NH3 líquido. El NH3 es un gas (p. eb. –33ºC)
pero se mantiene en estado líquido si se enfría el matraz de reacción a -78ºC. Esta
temperatura se consigue saturando metanol o acetona con hielo seco (CO2 sólido).
Cuando el Na se disuelve en amoniaco líquido se oxida originando el catión Na+
y un electrón. La disolución adquiere un color azul oscuro debido a la presencia de los
electrones solvatados.
NH3 + Na NH3 e + Na
(electrón solvatado)
El electrón solvatado por el amoniaco se adiciona al triple enlace para dar lugar a
una especie química cargada negativamente y que contiene un número impar de
electrones (un anión radical):
H3C C C CH3 + e ·NH3 H3C C C CH3

anión radical
Estructuras resonantes del anión radical
H3C C C CH3 H3C C C CH3
¿Dónde va a parar el electrón que capta el alquino? Desde luego, no a ninguno

de los orbitales enlazantes del triple enlace puesto que ya están ocupados con dos
electrones cada uno. Si los orbitales enlazantes están llenos el electrón tiene que
situarse en uno de los orbitales π∗ antienlazantes del triple enlace.
El sistema de enlaces π del triple enlace se forma por solapamiento de cuatro
orbitales atómicos p. Por tanto, el número de orbitales moleculares π será también de
cuatro. Estos cuatro orbitales moleculares se distribuyen en dos parejas de orbítales.
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Una pareja de orbitales moleculares la forman los π enlazantes, que son orbitales
degenerados porque tiene la misma energía. En estos dos orbitales moleculares se
ubican los cuatro electrones que forman los dos enlaces π de los alquinos.
La otra pareja de orbitales moleculares se sitúa en un nivel energético más alto
porque está constituida por dos orbitales moleculares antienlazantes (π*). En el estado
fundamental de los alquinos los dos orbitales π* están vacíos.
En la siguiente figura se representa, a la izquierda, el estado electrónico del
sistema π de un triple enlace. A la derecha, se representa la situación electrónica
después que el alquino ha adicionado un electrón. Se puede observar que el electrón
adicionado se ha situado en uno de los orbitales moleculares π*.
orbitales moleculares frontera orbitales moleculares frontera del

del alquino anión radical
π∗ π∗
+1e
π π
El anión radical es inestable y muy básico y resulta protonado rápidamente por el

NH3 para dar el ion amiduro (NH2-) y un radical vinilo.
H NH2
H
e
H3C C C CH3 H3C C C CH3 C C CH3 + NH2
anión radical H3C
radical vinilo
El radical vinilo existe en dos formas en equilibrio: la forma trans, con los dos
grupos metilo en lados opuestos y la forma cis, con los dos grupos metilo del mismo
lado.
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H CH3 H
C C C C
CH3 CH3 CH3
radical vinilo trans radical vinilo cis
La estereoquímica anti del proceso de reducción con Na en NH3 líquido es el

resultado de una mayor estabilidad del radical vinilo trans, porque presenta menos
interacciones estéricas que el radical vinilo cis. Puesto que la reducción de los
radicales vinilo transcurre a una velocidad comparable, y el radical vinilo trans está
presente en mayor cantidad al ser más estable, este radical se reduce rápidamente
dando lugar a un anión vinilo trans que a su vez se protona rápidamente para lugar al
alqueno trans.
H CH3 H
C C C C
CH3 CH3 CH3
radical vinilo trans radical vinilo cis
H CH3 H
H NH2 CH3
C C C C
CH3 CH3 H
anión vinilo trans alqueno trans

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Problemas
7.1. Proponga los reactivos adecuados para conseguir las siguientes

transformaciones:
H H
a) H3C C C CH3 C C
H3C CH3
b) H3C CH2 C C H H3C CH2 CH CH3

Br
c) H3C CH2 C C H H3C CH2 CH CH3

OH
O
d) H3C CH2 C C H H3C CH2 C CH3
O
e) H3C CH2 C C H H3C CH2 CH2 C H
7.2. La reacción de hidroboración-oxidación del 2-butino proporciona un único

compuesto A (C4H8O). Por el contrario, la reacción de hidroboración-oxidación del 2-
pentino proporciona dos compuestos isoméricos B y C (C5H10O).
1. Sia2BH
H3C C C CH3 A (C4H8O)
2-butino 2. H2O2, NaOH
1. Sia2BH
H3C H2C C C CH3 B (C5H10O) + C (C5H10O)
2. H2O2, NaOH
2-pentino
Deduzca la estructura de A, B y C y explique por qué el 2-pentino proporciona dos

productos en el proceso de hidroboración-oxidación.
7.3. Proponga los reactivos necesarios para convertir el 2-butino en el diol A y en el

diol B.
OH
CH3
H3C A
OH
H3C C C CH3
OH
CH3
H3C B
OH
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7.4. El muscalure es la feromona de atracción sexual de la mosca común. La síntesis

de este compuesto se indica a continuación:
1. NaNH2, THF 1. NaNH2, THF H2, cat. Lindlar

H H A C muscalure (C23H46)
2. CH3(CH2)7Br 3. CH3(CH2)12Br
Con estos datos deduzca las estructuras de A, B y del muscalure y explique todas las
reacciones implicadas en la síntesis anterior.
7.5. El disparlure, cuya estructura se indica a continuación, es una feromona de cierta

clase de polillas.
O
H H disparlure
(CH3)2CH(CH2)4 (CH2)9CH3
Basándose en el problema anterior proponga una síntesis del disparlure. ¿Sería el

disparlure obtenido ópticamente activo?
7.6. Un compuesto A (C10H14), ópticamente activo, se transforma en butilciclohexano

por hidrogenación en presencia de cantidades catalíticas de Pd/C. Cuando A se trata
con NaNH2 en THF o con EtMgBr en THF no se observa la formación de ningún gas.
Por otro lado, la hidrogenación de A con el catalizador de Lindlar proporciona un
compuesto B (C10H18), ópticamente activo. La ozonolisis de B proporciona un
acetaldehído (CH3CHO) y un trialdehído C(C8H12O3) ópticamente activo.
H2, Pd/C
butilciclohexano
NaNH2/THF
A (C10H14) no hay evolución de gas
ópticamente activo ó EtMgBr/THF
H2, Lindlar 1. O3
B (C10H16) CH3CHO + C(C8H12O3)
ópticamente activo 2. Zn, AcOH ópticamente activo
Con estos datos deduzca las estructuras de A, B y C.

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7.7. La hidrogenación de un compuesto A, de fórmula molecular C6H10, en presencia

de Pd/C proporciona un hidrocarburo B (C6H14). Por otra parte, la hidrogenación de A
con el catalizador de Lindlar da lugar al compuesto C (C6H12). Cuando A se hace
reaccionar con H2SO4 acuoso en presencia de sales mercúricas se obtiene la 4-
metilpentan-2-ona. Si la reacción de hidratación de A se lleva a cabo con el método de
hidroboración-oxidación el producto de la reacción es el 4-metilpentanal.
H2, Pd/C
B (C6H14)
H2, Lindlar
C (C6H12)
A (C6H10) O
H2SO4, Hg(OAc)2 (4-metilpentan-2-ona)
1) (Sia)2BH H (4-metilpentanal)
2) H2O2, NaOH
O
Con estos datos deduzca la estructura de A.
7.8. Un compuesto A (C8H12), ópticamente activo, por hidrogenación con Pd/C

proporciona el 4-metilheptano. La hidrogenación del compuesto con el catalizador de
Lindlar da lugar a la formación de un compuesto B (C8H14), ópticamente inactivo. La
ozonolisis de B origina 1 equivalente* del metilmalonaldehido y 2* equivalentes de
acetaldehído.
H2, Pd/C
4-metilheptano
A (C8H12) CH3
H2 O3 O O
B (C8H14) 2 H3C H + 1
Lindlar
O H H
acetaldehído metilmalonaldehído
Con estos datos, y sabiendo que la configuración del compuesto A es (S), proponga
estructuras para A y B.
* 1 equivalente de metilmalonaldehído significa que se forma el mismo número de
moles que del sustrato de partida B.
* 2 equivalentes de acetaldehído significa que se forman el doble del número de moles

que del sustrato de partida B.
www.sinorg.uji.es
7.9. De las raices de la planta Carlina acaulis se aisló un compuesto A, de fórmula

molecular C13H10O, al que se denominó óxido de carlina. La hidrogenación del
compuesto A, en presencia del catalizador Pd/C, proporcionó el compuesto B que
resultó tener la estructura que se indica a continuación:
CH2CH2CH2 compuesto B
O
Cuando el compuesto A se hidrogenó en presencia del catalizador de Lindlar

(Pd/BaSO4 y quinoleína) se obtuvo un compuesto C (C13H12O). Cuando C se ozonolizó
en AcOH y la mezcla de ozonolisis se trató con Zn se obtuvo, entre otros productos, el
aldehído D:
CH2CHO aldehído D
Con estos datos deduzca la estructura del compuesto A.
7.10. Cuando el 2-butino se hidrogena en presencia del catalizador de Lindlar se

obtiene un alqueno A (C4H8) que reacciona con Br2 en CCl4 para dar una mezcla
racémica formada por dos compuestos dibromados enantioméricos B y C, de fórmula
molecular C4H8Br2.
H2, cat. Lindlar Br2

H3C C C CH3 A (C4H8) B + C (C4H8Br2)
CCl4
2-butino
¿Cuál debe ser la estructura del compuesto A? ¿Cuáles serán las estructuras de los
compuestos B y C?.
7.11. Cuando la sal de alquinilamonio A se trata con H2SO4 acuoso en presencia de

sales mercúricas se obtiene una mezcla formada por dos cetonas B y C, en la que
claramente predomina la cetona B.
O CH3
2
CH3 C CH2 CH2 N CH3 2
SO4
CH3 (mayoritario)
CH3 B
2 H2SO4, H2O
CH3 C C CH2 N CH3 SO4
2 +
CH3 Hg(OAc)2
A O CH3
2
CH3 CH2 C CH2 N CH3 2
SO4
C CH3 (minoritario)
Explique cómo se forman estas dos cetonas. ¿Por qué se forma mayoritariamente la
cetona B?
Tema 1.4
Haluros de alquilo
Estructura y propiedades físicas. Reacciones de sustitución

nucleófila. Reacciones de eliminación. Competencia
sustitución/eliminación. Reducción de haluros de alquilo.
Universidad San Pablo CEU 1

Haluros de alquilo/derivados halogenados
• Los haluros de aquilo se clasifican en primarios (1º), secundarios (2º), o terciarios
(3º)
C sp3 haluro de metilo 1º 2º 3º

R─X X = F, Cl, Br, I (un grupo R) (dos grupos R) (tres grupos R)
• Hay otros tipos de derivados halogenados: vinílicos, arílicos, alílicos y bencílicos.
1
haluro haluro haluro haluro
vinílico arílico alílico bencílico

Haluros de alquilo
• Aplicaciones industriales: disolventes resistentes al fuego, refrigerantes,
fármacos y precursores.
• Haluros de alquilo interesantes:
El clorometano, lo producen las giant kelp y las

algas, también se ha encontrado en la emisiones de
los volcanes como el Kilauea de Hawaii.
El diclorometano (o cloruro de metileno) es un

importante disolvente, se utiliza para obtener café
descafeinado.
El halotano se usa como anestésico general.

1

Haluros de alquilo
Haluros de alquilo interesantes:
Teflón Cloruro de polivinilo (PVC)

Propiedades físicas
• El enlace σ C─X: Distancia: desde C—F: 1,39 Å a C—I: 2,14 Å).
• Polarización
Interacciones
dipolo-dipolo
• Son muy poco polares. Son insolubles en agua y solubles en disolventes

orgánicos.
• Los p.f. y p.e. son más altos que los de los alcanos con el mismo número de
carbonos, y aumentan a medida que lo hace el tamaño del halógeno.
CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2Br

p.e. = -89 ºC p.e. = 12 ºC p.e. = 39 ºC 1

Reactividad general
• Son electrófilos.
Reacción de sustitución
Reacción de eliminación

Tipos de sustitución nucleófila (SN)
SN2:
Mecanismo
en una etapa
enlaces que se rompen y forman a la vez
SN1:
Mecanismo
en dos etapas
este enlace se rompe antes de que se forma este

Mecanismo de la sustitución
nucleófila bimolecular (SN2)
Estado de transición
Velocidad = k[CH3Br][OH-]
cinética de segundo orden
Energía
Coordenada de reacción
La cinética de una reacción SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es de segundo orden.

1

Estereoquímica de la sustitución
• Inversión de la configuración del centro estereogénico.
estado de transición
ataque dorsal al OM productos
antienlazante del C─Br
_ _
el :Nu y el Br forman un ángulo de 180º

Ejemplos:
S-2-yodobutano R-2-butanotiol
Inversión de la
configuración
S-2-cloropentano R-2-pentanol
• La SN2 es una reacción estereoespecífica.

• Reacción estereoespecífica: cuando estereoisómeros diferentes del reactivo
dan lugar a estereoisómeros diferentes del producto. 1

Factores que influyen en la velocidad de la SN2
[1] El sustrato
[2] El nucleófilo
[3] El grupo saliente
[4] Otros elementos: disolvente, concentración y temperatura
[1] El sustrato:
Incremento de la velocidad de la SN2

[2] El nucleófilo:
• La nucleofilia es la facilidad que tiene un átomo para ceder un par de
electrones y es una propiedad cinética.
• En el mismo periodo disminuye al aumentar la electronegatividad:
_ _ _ _
CH3 > NH2 > OH > F
• Los aniones son más nucleófilos que sus ácidos conjugados:
_ _ _
OH > H2O RO > ROH NH2 > NH3
• La nucleofilia aumenta al descender por el grupo por la polarizabilidad
_ _ _ _ _ _
SH > OH I > Br > Cl > F 1

[2] El nucleófilo. Nucleofilia y basicidad:
• El impedimento estérico dificulta la nucleofilia pero no la basicidad
• Las bases estéricamente impedidas son pobres nucleófilos.
Algunos nucleófilos habituales en Química Orgánica

Nucleófilos cargados negativamente Nucleófilos neutros
Oxígeno
Nitrógeno
Carbono
Halógeno
1
Azufre

[3] El grupo saliente:
• Cuanto más estable sea la especie X:¯ (menos básica) mejor grupo saliente
es.
incremento de la basicidad
en una fila mejor grupo saliente
mejor grupo saliente
incremento de la basicidad
base más débil
en un grupo
1

Buenos grupos salientes para la sustitución nucleófila
Producto de partida Grupo saliente Acido conjugado pKa

Malos grupos salientes para la sustitución nucleófila
Producto de partida Grupo saliente Acido conjugado pKa

• Conversión en un buen grupo saliente
mal grupo saliente
buen grupo saliente
1
mal grupo saliente buen grupo saliente

[4] El disolvente:
• Tipos: apolares, polares próticos y polares apróticos.
NaBr en agua
El NaBr en acetona

[4] El disolvente:
• Disolventes polares apróticos
Disolventes polares apróticos
acetona acetonitrilo tetrahidrofurano (THF)
dimetilsulfóxido dimetilformamida hexametilfosforamida

(DMSO) (DMF) (HMPA)
1

Moléculas sintetizadas desde R—X mediante reacciones SN2
compuestos nucleófilo producto nombre
alcohol
oxigenados
éter
éster
de carbono nitrilo
alquino
nitrogenados azida
amina
tiol
de azufre 1
tioéter

Características de la SN2
Características Resultado
_
Cinética • Segundo orden; velocidad = k [RX][:Nu ]
Mecanismo • Concertado, una sola etapa
Estereoquímica • Inversión de configuración del centro esterogénico
Naturaleza de R • Los haluros no impedidos reacionan más deprisa
Velocidad CH3X > RCH2X >> R2CHX nunca R3CX

Reacciones de eliminación
• Las reacciones de eliminación implican la formación de un nuevo enlace π.
base nuevo enlace π

un alqueno
eliminación de HX
La regla Zaitsev:
• Cuando existen varios hidrógenos que pueden eliminarse, el producto
mayoritario es el alqueno más estable, es decir, el que tiene el doble enlace más
sustituido.
1
1-metil-1-yodociclohexano
mayoritario minoritario
alqueno trisustituido alqueno disustituido

Reacciones de eliminación (E)
Estabilidad de alquenos:
monosustituido disustituido trisustituido tetrasustituido
menos estable más estable
aumento de la estabilidad

Tipos de eliminaciones (E)
E2:
Mecanismo
en una etapa
E1:
Mecanismo
en dos etapas

Mecanismo de la eliminación bimolecular (E2)
E2: En un sólo paso.
_ _
(CH3)3CBr + OH (CH3)2C=CH2 + H2O + Br
estado de
transición
Velocidad = k[(CH3)3Br][OH-]
Energía
cinética de segundo orden
La cinética de una reacciónSan

Universidad E2 (eliminación
Pablo CEU bimolecular) es de segundo orden. 25
Geometría de la eliminación bimolecular (E2)
• El Hβ y el grupo saliente han de estar en disposición antiperiplana.
NO
SI

Estereoquímica de la eliminación bimolecular (E2)
• La E2 es una reacción estereoespecífica.
1S,2R-1-bromo-1,2-difenilpropano
1R,2R-1-bromo-1,2-difenilpropano

Factores que influyen en la velocidad de la E2
[1] El sustrato
[2] La base
[1] El sustrato:
• Los haluros de alquilo 3º reaccionan a más velocidad que los 1º.
aumento de la velocidad de la SN2
aumento de la velocidad de la E2
1

Factores que influyen en la velocidad de la E2
[2] La base:
• Las bases fuertes favorecen la E2:
NaOH, KOH, NaOEt, NaOMe, KOtBu

• Cuanto mejor es el grupo saliente más rápida transcurre la E2.
Orden de reactividad
del R─X: aumento de la velocidad de la E2
[4] El disolvente y la temperatura:

• Los disolventes polares y las temperaturas elevadas incrementan la
velocidad de la E2. 1

Características de la E2
Cinética • Segundo orden; velocidad = k [RX][Base]

Mecanismo • Concertado.
Características deEn
launa
SN1etapa
Geometría del ataque • Anti. Reacción estereoespecífica
Naturaleza de R • Los haluros más sustituidos reaccionan más
deprisa
Velocidad R3CX > R2CHX >>> RCH2X

Procesos unimoleculares (SN1 y E1)
• Las reacciones SN1 y E1 siempre compiten porque transcurren a través del

mismo carbocatión intermedio.
• Se diferencian en la evolución del carbocatión intermedio.
_
el :Nu ataca al carbocatión
mismo intermedio
la base ataca al Hβ
2-cloro-2-metilpropano 2-metil-2-propanol 2-metilpropeno

64% 36%
Mecanismo de la sustitución
nucleófila unimolecular (SN1)
Paso [1]
Paso [2]
Energía
Velocidad = k[(CH3)3CBr]
cinética de primer orden
La cinética de una reacción SN1 (sustitución nucleófila unimolecular) es de primer orden.

Mecanismo de la eliminación unimolecular (E1)
Paso [1]
Estado de
transición
Paso [2]
Energía
Velocidad = k[(CH3)3CΙ]
cinética de primer orden
La cinética de una reacción E1 (eliminación unimolecular) es de primer orden.

• Se produce racemización del centro

estereogénico porque el carbocatión intermedio
es plano.
carbocatión
plano ataque por
la izquierda
racémico
_ 1
ataque del Nu: ataque por
por ambos lados la derecha
Ejemplos:
mezclas racémicas
S-3-cloro-3-metilhexano S-3-metil-3-hexanol R-3-metil-3-hexanol
S-2,3-dimetil-3-yodo-pentano S-3-etoxi-2,3-dimetilpentano R-3-etoxi-2,3-dimetilpentano

1

Factores que influyen en la velocidad de procesos
unimoleculares
[1] El sustrato
[2] El nucleófilo
[1] El sustrato:
• Cuanto más estables son carbocationes que generan los haluros de
alquilo mayor es la velocidad.
< < ∼
∼ ∼
∼ <
metilo 1º alilo bencilo 2º 3º
estabilidad de carbocationes
1
menor velocidad de la SN1 y E1 mayor

unimoleculares
[2] El sustrato:
• Posibilidad de transposición de carbocationes (reordenamientos de Wagner-
Meerwein)
ocurre una transposición NO hay transposición
transposición
1,2 de H
carbocatión 2º carbocatión 3º carbocatión 3º

unimoleculares
[2] El nucleófilo/base:
• Poca incidencia. en la velocidad de la misma.
• En todas las reacciones cuanto mejor GS, más velocidad
menos reactivo más reactivo
[4] El disolvente:
• Los disolventes polares próticos (agua y alcoholes) favorecen la ionización
ya que estabilizan aniones y carbocationes.
1
• La solvatación disminuye la energía necesaria para romper el enlace C─X.

Características de la SN1 y E1
Cinética • Primer orden; velocidad = k [RX]

Mecanismo • Dos etapas. Carbocatión intermedio
Estereoquímica(SN1) • Racemización del centro esterogénico (SN1)
Regioquímica (E1) •Regla de Zaitzev

Naturaleza de R • Los haluros más sustituidos más deprisa
Velocidad R3CX > R2CHX y no RCH2X ni CH3X
1

Competencia entre los diferentes procesos
Predicción del mecanismo SN1, SN2, E1 o E2

en función de las condiciones de reacción
SN1 + E1 SN2 E2
CH3X nunca siempre nunca
bases fuertes
buenos nucleófilos
1° ( RCH2X ) nunca estéricamente impedidas
disolvente polar aprótico
∆
buenos nucleófilos que
condiciones sean poco básicos bases fuertes
2° (R2CHX )
solvolíticas disolvente polar aprótico ∆
baja temperatura
condiciones
3° ( R3CX ) nunca bases fuertes
solvolíticas
1
Condiciones solvolíticas: cuando el disolvente actúa de nucleófilo.

Derivados halogenados de alilo, bencilo, vinilo y arilo
Haluros de alilo y de bencilo:

• Muy reactivos en SN1 y SN2 por la debilidad de los enlaces C─X (-10 kcal/mol).
Haluros de vinilo y de arilo:
• No experimentan ni reacciones SN1 ni SN2.
[a] Haluro vinílico y SN2: [b] Haluro vinílico y SN1:

Otras reacciones de haluros de alquilo: Reducción
• Se pueden reducir a alcanos con LiAlH4 o con Zn/H+.
• Mecanismo SN2.
• Los yoduros de alquilo se reducen con una mezcla de Projo y ácido HI.
Ejemplo:
1

Reacciones de los haluros de alquilo con metales:
preparación de compuestos organometálicos
• Los organometálicos son compuestos en los que existen enlaces carbono-
metal (R-M):
• Los metales más comunes son: Li, Mg y Cu. R─M
• Otros metales : Sn, Si, Tl, Al, Ti, Cd, Zn y Hg. M = metal
enlace polar
• Ejemplos:
1
Propillitio Bromuro de fenilmagnesio Dimetilcuprato de litio

Preparación de compuestos organometálicos
• Reactivos organolíticos y Reactivos de Grignard
Organolíticos Reactivos de Grignard
metillitio bromuro de
metilmagnesio
• Organocupratos
Organocupratos
dimetilcuprato de litio

Hidrocarburos alicíclicos y
compuestos aromáticos
Tema 5
Los hidrocarburos cíclicos no tienen átomos de carbono terminales, el
anillo más simple es el de tres átomos de carbono, pero pueden existir
miles de combinaciones; algunos ejemplos de alicíclicos:
En los hidrocarburos cíclicos, la cadena cíclica
es la principal.
• Ejemplos: ciclopropano (3), ciclobutano (4), ciclopentano (5),
ciclohexano (6) y así sucesivamente.
Cuando tenemos compuestos cíclicos con radicales,
tenemos que buscar que la numeración sea la más
pequeña.
1-Etil-3-isopropil-1-metilciclopentano
Si se tienen dobles ligaduras, la numeración empieza a
partir de ellas, buscando siempre la numeración más
pequeña.
Los dobles enlaces tienen

preferencia en esta
configuración y se numeran a
partir del doble enlace que
proporcione la numeración más
pequeña.
1-metil-5-terbutilciclohexa-1, 3-dieno
Cuando el hidrocarburo cíclico se encuentra en
una cadena abierta, se nombra como un radical
2-ciclohexil-4-ciclopentilhexano
El fenómeno de la aromaticidad y el benceno
• El círculo interno muestra

que hay tres enlaces dobles
conjugados, comúnmente
este círculo lo dibujas con
una línea sólida.
• Cualquier compuesto que

lleve en su estructura al
benceno es un compuesto
aromático.
Nomenclatura IUPAC:
• Sistemas anulares: se
forman por la unión de
varios bencenos, estos
son los más comunes.
Bencenos monosustituidos
Hay algunos nombres (conocidos y comunes) que
la IUPAC permite utilizar, los más conocidos son:
Bencenos disustituidos
• Para darles su nombre se deben identificar las posiciones en las que
se encuentran los sustituyentes utilizando los parámetros
Cuando los sustituyentes son diferentes, se ordenan alfabéticamente o
se toma como radical principal el que le da nombre común, o por el
elemento que tenga mayor electronegatividad.
Bencenos polisustituidos
• Si el benceno tiene más de dos

grupos, la posición de estos se debe
establecer con un número, no se
utilizan los prefijos: orto, meta y
para.
• Si los sustituyentes están unidos a un
compuesto derivado que tiene
nombre común, la sustancia se
nombra como un monosustituido,
empezando a numerar el anillo
aromático, a partir del grupo que le
da el nombre común.
FACULTAD INGENIERÍA QUÍMICA
TEMA:
PREGUNTAS DE QUÍMICA ORGÁNICA I
CURSO:
IQI-S-CO-3-3
MATERIA:
Química Orgánica I
Docente:
DRA.FABIOLA VILLA SÁNCHEZ
Integrantes:
Baque Domínguez Alisson cristina
Burgos Holguín Carlos Ronald
Cabezas Reinoso Alisson
Chavarria Pinargote José Luis
Hurtado Romero Cristhian
GUAYAQUIL-ECUADOR
2023-2024
Alcanos
1. Responda verdadero o falso.
Los Alcanos se pueden obtener a partir de la hidrogenación de alquenos.
Verdadero
Falso
Los alcanos también reciben el nombre de hidrocarburos insaturados.
Verdadero
Falso
Los alcanos son hidrocarburos, esto quiere decir son compuestos que solo contienen
átomos de carbono e hidrógeno y todos sus carbonos presentan hibridación sp3.
Verdadero
Falso
4. Indique cuál reactivo seleccionaría para efectuar la siguiente transformación:
CH3-CH2-CH3 → CH3-CHCl-CH3
a) Cl/Calor
b) Cl2/△
c) Br2
d) HCl
5. Indique cuál de los siguientes enunciados es incorrecto:
a. Conocer la hibridación de todos los átomos de una molécula es indispensable
para el cálculo del momento dipolar molecular.
b. La polarización de un enlace covalente depende de la diferencia entre las
electronegatividades de los átomos enlazados.
c. Para calcular el momento dipolar de una molécula hay que sumar los valores de
todos los momentos dipolar de sus enlaces individuales.
d. Un enlace covalente polarizado tendrá un momento dipolar de enlace.
La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar alcanos.

Verdadero
Falso
7. Indique cual es la reacción correcta del siguiente enunciado:
Debido a que todos los hidrocarburos son considerados combustibles, pueden
“quemarse” en presencia de Oxígeno molecular (del aire u otra fuente) ante un
medio de ignición, como puede ser una flama o una chispa. La ecuación general de
la combustión de un alcano se presenta enseguida: (n = No. de átomos de carbono).
a) Pirólisis
b) Halogenación
c) Combustión
d) Oxidación parcia
8. Considere las moléculas de clorometano ClCH3, y tetracloruro de carbono,

CCl4, e indique cuál de los siguientes enunciados es correcto:
a) El átomo de carbono de estas moléculas tiene una hibridación sp2.
b) El clorometano es más polar que el tetracloruro de carbono.
c) Todos sus enlaces son covalentes polares.
d) Ambas moléculas son polares.
Proceso mediante el cual un Alcano de cadena larga, puede fragmentarse por acción
del calor y en ausencia de Oxígeno, empleando catalizadores, para formar Alcanos
de cadena corta, alquenos (principalmente Eteno) e Hidrógeno.
a) Pirólisis
b) Halogenación
c) Combustión
d) Oxidación parcial

CH3-CH3 → CH3-CHBr2
a) 2Br/calor
b) Cl2/calor
c) Br2/△
d) 2Br2/ △
CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH2-CHBr-CH3
a) Br/calor
b) Cl2
c) Br2/△
d) 2Br2
Los alcanos, en presencia de un fuerte agente oxidante, como es el reactivo de

Bayer (Solución acuosa de KMnO4 con NaOH), pueden oxidarse y formar alcoholes,
de acuerdo con la siguiente reacción:
a) Pirólisis
b) Halogenación
c) Combustión
d) Oxidación parcial
La combustión completa de un alcano genera siempre dióxido de carbono, agua y

calor.
Verdadero
Falso
CH3- CH2Cl → CH3-CH2-CH2-CH3

a) HBr / H2O2
b) Na
c) Cl2 /△
d) 2Br2 /△
IUPAC, son las siglas de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada.

Verdadero
Falso
CH3-CH2-CHBr-CH3 → CH3-CH2-CH=CH2
a) OH / Alcohol
b) KOH / R-OH
c) HBr / H2O2
d) KMnO4 / △
El etano es conocido comúnmente como gas de los pantanos.

Verdadero
Falso
El kiliano es el nombre del alcano que tiene mil carbonos en su cadena principal.
Verdadero
Falso
19. Indique cuál de los siguientes enunciados es correcto:
Cuando hablemos de dos isómeros se dice que tendrán:

a) La misma fórmula espacial y diferente cantidad de hidrógenos.
b) La misma fórmula empírica y misma cantidad de cadena de carbonos.
c) La misma fórmula molecular condensada con diferente estructura
desarrollada.
d) La misma fórmula desarrollada y mismo isómero.
20. Indique cuál de los siguientes enunciados es correcto:
ClCH2–CH2–CH2–CH2Cl
a) dicloroisobutil
b) 1, 4-diclorobutano
c) 1,4-diclorobuteno
d) 1,4-diclorobutanol
Alqueno
1. Nombre la siguiente estructura:
A. 2-metil-2-penteno
B. 4-metil-2-penteno
C. 4-metil-3-penteno
D. 2-metil-3-penteno
2. El nombre de esta fórmula CH2=CH2 es:

A. etino
B. propano
C. propilo
D. eteno
3. ¿Cuál estructura es la correcta de esta fórmula?
A. .
B. .
C. .
D. .
4. Señala el nombre correcto del siguiente compuesto:
A. 5,3,1-hexatrieno
B. 1,3,5-pentatrieno
C. 1,3,5-hexatrieno
D. 1,2,5-hexatrieno
5. Nombre la siguiente estructura:
A. 1-butano
B. 1-buteno
C. buteno
D. butanol
6. Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces doble carbono-carbono.

A. Verdadero
B. Falso
7. Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del
correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el
propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial.
A. Falso
B. Verdadero
8. La geometría del etano, es plana, con ángulos de enlace próximos a los 120º.
A. Verdadero
B. Falso
9. En la siguiente fórmula química la nomenclatura correcta es:
A. 3,4 di etil- 1penteno

B. 1-penteno- 3,4 di metil
C. 3 metil, 4 etil - 1 penteno
D. 3,4 di metil-1 penteno
10. El propeno se encuentra en condiciones normales de temperatura y presión en

estado:
A. Sólido
B. Gaseoso
Liquido
11. Analiza las siguiente reacción y determina si es correcta o no.

A. Verdadero
B. Falso
12. Analiza las siguiente reacción y determina si es correcta o no.
A. Verdadero
B. Falso
13. Los Alquenos son pocos solubles en agua
A. Verdadero
B. Falso
14. La fórmula general de los alquenos es: CnH2n
A. Verdadero
B. Falso
15. Regla de Markovnikov: El protón del haluro de hidrógeno se une al carbono menos
sustituido.
A. Verdadero
B. Falso
16. Analiza y determina si la imagen es correcta o no.
A. Verdadero
B. Falso
17. Es un tipo de estereoisomería de los alquenos y cicloalcanos donde el isómero que
tiene los sustituyentes al mismo lado se llama ……… y el que los tiene a lados
opuestos ……….
A. Cis, Trans
B. Trans, Cis
C. Trans, Trans
D. Cis, Cis
18. Analiza las siguiente reacción y determina si es correcta o no lo es.
A. Verdadero
B. Falso
19. La hibridación característica de los alquenos es ....
A. Sp
B. Sp2
C. Sp3
20. Los alquenos son hidrocarburos acíclicos ...
A. Saturados
B. No saturados
C. Acíclicos
Alquino
1.- Elija la reacción correcta.
Adición de hidrógenos.
Reacciones de adición.
Adición de halogenuros de hidrogeno.
Adición de agua.
2.- Considere esta molécula e indique cuál o cuáles de los siguientes enunciados
son correctos.
a) Dimetilacetileno
b) 2-Butino
c) Isopropilmetilacetio
3.- Seleccione la o la respuesta correcta.
Las propiedades físicas de los alquinos son, en esencia, las mismas que las de ……….
a) Haluros de
Alquilo
b) Alcanos
c)Aromático
d) Alquenos
4.- ¿Cuál es el alquino industrial más importante?
a) 3-metil-t-butino
b) 1hexino
c)Acetileno
d) Decino
5.- Indique que tipo de reacción se da en el siguiente ejemplo.
a) CH3I, NaNH2
b) HBr, CCl4
c) HCI, CuCI
d) H2,
6.- Indique usted lo que cree que ocurrirá con esta reacción.
a) Se forma este producto
b) Se forma este producto
c) Se forma este producto
d) Se forma este produ

7.- Escoja la respuesta.
o H2/Lindar, 2) NaNH2, 3) KOH/(alc), 4) Br2

o NaNH2, 2) H2/Lindar, 3) Br2,
o KOH/(alc)
o Br2, 2) KOH/(alc), 3) NaNH2, 4)
H2/Lindar
o KOH/(alc) ,2) Br2, 3) H2/Lindar, 4) NaNH2
8.- Seleccione la respuesta correcta.

La síntesis de alquinos puede implicar dos procesos: la generación de un triple
enlace carbono-carbono, o el aumento del tamaño de una molécula que ya
contiene un triple enlace.
a) Verdadero
b) Falso
9.- Indique cuál sería la preparación correcta para el siguiente ejemplo.
a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros vecinales.

b) Reacción de acetiluros metálicos con halogenuros de alquilo.
c) Deshidrogenación de dihalogenuros de alquilo.
10.- Complete el siguiente párrafo.
La de di halogenuros vecinales es útil, puesto que

los propios di halogenuros se obtienen con facilidad de los
correspondientes por adición de .
a) Deshidrogenación, particularmente, alquenos, halógeno.
b) Síntesis, esencialmente, alquilos, acetiluros.
c) Síntesis, particularmente, alcanos, halógeno.
d) Deshidrogenación, particularmente, alquenos, acetiluros.
11.- Seleccione la respuesta correcta
Los cationes alquílicos primarios son aún menos estables que los Vinílicos.
a)Verdadero
b) Falso
12.- Identifique la o la respuesta correcta.
a) KMnO4
b) KOH
C)HgS4
13.- Elija la respuesta
a) Isobutilacetileno
b) t-Butilacetileno
c) Isopropilmetilacetileno
d) sec-Butilacetileno
14.- Elija la respuesta correcta del siguiente párrafo.
Los grupos alquilo son estructuras que se obtienen a partir de alcanos

simples lineales o ramificados.
a) Verdadero
b) Falso
15.- Seleccione la respuesta correcta
La síntesis de alquinos puede implicar dos procesos:
a) La generación de un triple enlace; el aumento del tamaño de una

molécula que ya contiene un triple enlace.
b) La generación de un alcohol; el aumento del tamaño de una molécula
que ya contiene un triple enlace.
c) La generación de un doble enlace; la disminución del tamaño de una
molécula que ya contiene un triple enlace.
d) La generación de un triple enlace; el aumento del tamaño de una
molécula que ya contiene un alcohol.
16.- Elija la respuesta correcta
Un es un o sustituyente que deriva de un mediante la

de uno de sus hidrógenos.
a) Alcano, conjunto, alqueno, Reducción.

b) Alquilo, grupo, alcano, Sustitución.
c) Alquino, enlace, alcano,
eliminación.
d) d) Alquilo, grupo, alcano,
eliminación
17.- ¿Cuál es la fórmula general de los alquinos?
a) Cn H 2n-2
b) C n H 2n+2
c) C n H 2n-3
d) C n 2n-2
18.- Elija que tipo de reacción es la imagen presentada.
a) Reacción de Diels-Alder
b) Reacciones de sustitución.
c) Reacciones de adición.
d) Reacciones de eliminación.
19.- ¿Cuál es el reactivo de Baeyer?
a) Disolución en fría de KMnO4

b) Disolución en calo de KMnO4
c) Disolución en frío HgSO4
d) KOH/ alcohol
20.- Escoja la respuesta correcta

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace (dos
enlaces π pi y uno Σ sigma) -C≡C- entre dos átomos de carbono.
a) Verdadero
b.)Falso
Haluros de Alquilo
1. ¿Qué tipo de compuesto se muestra en la imagen?
Haluro de alquilo
Haluro de arilo
Haluro de alquenilo
Ninguna de los casos
2. La siguiente estructura pertenece a un haluro de alquilo
Primario
Secundario
Terciario
Cuaternario
3. De los siguientes carbocationes ¿cuál es el más estable?
Terciario
Metilo
Primario
Secundario
4. De las siguientes reacciones ¿cuál no se presenta en los haluros de

alquilo?
Eliminación bimolecular
Sustitución nucleofilica unimolecular
Sustitución nucleofilica bimolecular
Sustitución electrofilica bimolecular
5. La cinética de una reacción SN2 es de:
Primer orden
Ninguno de los casos
Tercer orden
Segundo orden
6. ¿Qué especies intervienen en una reacción bimolecular?
El sustrato y el grupo saliente

El nucleofilo y el disolvente
El sustrato y el nucleofilo
7. ¿En cuál de las siguientes reacción existe una racemización de los

productos?
SN2
SN1
E1
E2
8. De los siguientes iones ¿cuál el mejor grupo saliente?
OH-
Cl-
I-
OR-
9. ¿Cuál de los siguientes nucleofilos es más rápido?
H3O+
H2O
NH2-
Todos tienen la misma velocidad
10. De los siguientes solventes ¿cuál es prótico?
DMSO
DMF
CH3OH
Acetona
11. La velocidad para un haluro de alquilo terciario la SN2 es:
Lenta
Muy rápida
Moderada
Extremadamente lenta
12. La regla Zaytzev escoge al alqueno
Sin sustituciones
Mas sustituido
Menos sustituido
13. ¿Los haluros de alquilos presenta cierta polaridad (polar) pero no pueden
formar puentes de hidrógeno con el agua, de acuerdo a su densidad?
Flotan
Quedan en el fondo
Intermedio
Es soluble en agua
14. ¿De los siguientes enlaces cual es el más débil?
C-F
C-Cl
C-Br
C-I
15. ¿Cuando una reacción es bimolecular es por que interviene?
Solo el sustrato
Solo el nucleofilo
El sustrato y el nucleofilo
16. Los haluros orgánicos están conformados por:
Haluros de alquilo y haluros de arilo.
Haluros de alquilo y alcanos.
Haluros de arilo y alquenos.
Ninguna.
17. Los halogenuros de alquilo son compuestos derivados de los
alcanos que pueden contener uno o más halógenos como………….
Cl, Br, I, F
Ca, Br, I, F
Cl, Br, I, F
Cl, Br, In, F
18. A partir de que se preparan siempre los halogenuros de alquilo.
Aminas
Esteres
Ácidos carboxílicos
Alcoholes
19. ¿A qué tipo de reacción pertenece la ecuación?
sustitución
eliminación
transposición
adición
20. Esta reacción es un ejemplo de una:
eliminación
sustitución
adición
transposición
Estereoquímica
1. ¿Qué tipo de isomería se refiere a moléculas que tienen los mismos átomos y
enlaces, pero su disposición en el espacio es diferente?
a) Isomería de posición
b) Isomería de cadena
c) Isomería de función
d) Isomería espacial
2. ¿Cuál de los siguientes no es un tipo de isomería espacial?

a) Isomería cis-trans
b) Isomería de posición
c) Isomería geométrica
d) Isomería óptica
3. En la isomería cis-trans, ¿qué grupos funcionales deben estar presentes en

una molécula para que se forme este tipo de isomería?
a) Metilo y etilo
b) Hidrógeno y oxígeno
c) Hidrógeno y halógeno
d) Doble enlace y sustituyentes diferentes
4. ¿Cuántos isómeros ópticos máximos puede tener una molécula con un único
átomo de carbono asimétrico?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
5. ¿Qué término se utiliza para describir moléculas que tienen isómeros que son
imágenes especulares no superponibles entre sí?
a) Isómeros geométricos
b) Isómeros enantioméricos
c) Isómeros cis-trans
d) Isómeros conformacionales
6. ¿Cuál de las siguientes declaraciones sobre los isómeros enantioméricos es
verdadera?
a) Tienen propiedades químicas idénticas.
b) Tienen la misma rotación óptica.
c) Son superponibles en el espacio.
d) Son imágenes especulares no superponibles.
7. ¿Cuál es el nombre dado a una mezcla 1:1 de dos enantiómeros que cancela
completamente su actividad óptica?
a) Mesocompuesto
b) Racemato
c) Isómero geométrico
d) Isómero cis-trans
8. ¿Cuál de los siguientes no es un factor que puede afectar la actividad óptica de

un compuesto quirales?
a) Cambios en la temperatura
b) Interacción con la luz polarizada
c) Cambios en la presión
d) Presencia de enantiómeros
9. ¿Cuál es el número máximo de isómeros ópticos que puede tener una
molécula con dos átomos de carbono asimétricos?
a) 2
b) 3
c) 4
d) 8
10. ¿Qué tipo de isomería implica la rotación alrededor de enlaces simples?

a) Isomería cis-trans
b) Isomería conformacional
c) Isomería geométrica
d) Isomería de posición
11. ¿Cuál es el nombre de la región en un compuesto cis-trans donde los grupos
sustituyentes están del mismo lado del doble enlace?
a) Cis
b) Trans
c) Mesógeno
d) Homólogo
12. ¿Cuál es el término que se utiliza para describir isómeros que tienen la misma
fórmula molecular y la misma conectividad de átomos pero difieren en su
disposición tridimensional?
a) Isomería geométrica
b) Isomería espacial
c) Isomería de cadena
d) Isomería de posición
13. ¿Cuál de las siguientes opciones es un ejemplo de isomería conformacional?

a) Isómeros cis-trans
b) Isómeros enantioméricos
c) Isómeros geométricos
d) Conformaciones de Newman
14. ¿Qué tipo de isomería se refiere a la diferencia en la posición de los átomos a

lo largo de una cadena carbonada?
a) Isomería de función
b) Isomería de cadena
c) Isomería de posición
d) Isomería espacial
15. ¿Cuál es la condición necesaria para que una molécula sea quiral?
a) Tener un enlace doble
b) Tener al menos un átomo de carbono
c) Tener un plano de simetría
d) No tener ningún átomo de hidrógeno
16. ¿Cuál de los siguientes no es un tipo de isomería geométrica?
a) Cis-trans
b) E-Z
c) Isomería óptica
d) Geometría angular
17. ¿Cuál es el término que se utiliza para describir la disposición de los átomos
en una molécula en tres dimensiones?
a) Isomería
b) Conformación
c) Configuración
d) Geometría
18. ¿Cuál es el nombre de la región en un compuesto cis-trans donde los grupos

sustituyentes están en lados opuestos del doble enlace?
a) Cis
b) Trans
c) Axial
d) Ecuatorial
19. ¿Cuál de los siguientes es un ejemplo de un compuesto meso?

a) Ácido tartárico
b) Ácido málico
c) Ácido cítrico
d) Ácido fumárico
20. ¿Cuál de los siguientes no es un factor que afecta la estabilidad de

conformaciones en moléculas orgánicas?
a) Fuerzas de van der Waals
b) Repulsiones estéricas
c) Longitud del enlace carbono-carbono
d) Energía cinética.
Aromáticos
1. ¿Cuál de las siguientes características define a un compuesto como aromático?
a) Contiene enlaces dobles conjugados
b) Tiene un aroma distintivo
c) Posee una cadena carbonada larga
d) Cumple con la regla de Hückel
2. ¿Cuál es la regla de Hückel que determina si un compuesto es aromático?
a) Debe contener al menos tres anillos aromáticos
b) Debe tener un número par de átomos de carbono
c) Debe tener un sistema de electrones pi conjugados y un número de electrones pi igual a
4n+2
d) Debe tener una estructura cíclica planar
3. ¿Cuál es la estructura básica del benceno?
a) Ciclohexano
b) Ciclopropano
c) Ciclopenteno
d) Ciclohexatrieno
4. ¿Cuántos electrones pi deslocalizados tiene el anillo de benceno?
a) 2
b) 4
c) 6
d) 8
5. ¿Cuál de las siguientes declaraciones es verdadera acerca de la reactividad del
benceno?
a) El benceno es altamente reactivo debido a la presencia de múltiples enlaces dobles
b) El benceno es resistente a reacciones de adición electrófila debido a su estabilidad
c) El benceno solo puede someterse a reacciones de sustitución nucleofílica
d) El benceno es inerte y no puede someterse a ninguna reacción química
6.Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento
químico similar.
a) Verdadero
b) Falso
7.Seleccione la respuesta correcta
a) 1,3-Dibromobenceno
b) 1,1- Dibromobenceno
c) 1,4- Dibromobenceno
d) 1,2- Dibromobenceno
8. ¿Cuántos Dibromobenceno isómeros existen?
a) Cuatro
b) Uno
c) Tres
d) Ocho
9.Escoja la respuesta correcta
a) El benceno experimenta reacciones de sustitución, más que de adición.

b) El benceno experimenta reacción de Eliminación, más que de adición.
c) El benceno experimenta reacciones de sustitución, menos que de adición.
d) El benceno experimenta reacciones de adición, más que de sustitución.
10.Escoja la respuesta correcta

El benceno es una plana, con todos los e ubicados el mismo
plano.
a) Elemento, Hidrógenos, Cloros.
b) Átomo, Carbono, Cloros.
c) Molécula, Metiles, Hidrógenos.
d) Molécula, Carbonos, Hidrógenos.
11.Señala el nombre correcto del siguiente compuesto:
A. Etilbenceno
B. Clorobenceno
C. o-dimetilbenceno
12.Señala el nombre correcto del siguiente compuesto:
A. 4-cloro 2-etil-metilbenceno
B. p-bromofenol
C. Metilbenceno
13.Escoja la opción correcta sobre la importancia de los

hidrocarburos aromáticos.
¿Cuál es el compuesto más importante de los hidrocarburos aromáticos?
A. Tolueno
B. Benzaldehido
C. Benceno
D. Fenol
14.Escoja la opción correcta sobre las propiedades de los hidrocarburos

aromáticos. 4. ¿Cuáles corresponden a las propiedades de los
hidrocarburos aromáticos?
a) Solubles en agua y compuestos orgánicos

b) Puntos de fusión y ebullición bajos c) Sus tipos de reacciones comunes son:
sustitución y adición
c) Insolubles en agua, pero solubles en compuestos orgánicos
o a, d
o a, c
o b, c
o c, d
15.Marque la secuencia correcta de verdadero (v) o falso (f) según corresponda.
Hidrocarburos alicíclicos.
Cicloalcanos: Solo poseen enlaces simples carbono-carbono.
Cicloalquenos: Poseen algún enlace triple.
Cicloalquinos: Poseen algún enlace triple.
o F, V, V
o V, V, V
o F, F, F
o V, F, V
16. El benceno se caracteriza por llevar en su estructura:
el grupo nitro
tres dobles enlaces alternados
tres dobles enlaces no alternados
una cadena abierta
17.Cual de las siguientes afirmaciones no es la correcta:
El benceno es un compuesto excepcionalmente estable.

El benceno no sufre las reacciones de adición que son típicas de los alquenos.
El benceno es un compuesto cíclico que por lo común se escribe como un hexágono
con enlaces dobles y sencillos.
El benceno sufre las reacciones de adición que son típicas de los alquenos.
18.El benceno para poder reaccionar con una sustancia necesita de un catalizador.
En la figura se muestra una reacción en la cual el benceno sufre un proceso de
sustitución. ¿Cual de las siguientes sustancias allí presentes actua como
catalizador?
Br2
H
HBr2
FeBr3
19.Escoja el nombre correcto de la estructura que esta planteada en la

figura:
1-cloro-5-bromo--3-nitrobenceno
1-bromo-3-cloro-5-nitrobenceno
2-bromo-3-cloro-5-nitrobenceno
1-cloro-3-bromo--5-nitrobenceno
20.Escoja el nombre correcto de la estructura que esta planteada
en la figura:
p-yodoanilina
m-yodoanilina
o-yodoanilina
1-yodo-6-aminobenceno

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Universidad de Guayaquil

Docente: DRA, FABIOLA VILLA

José Luis Chavarría Pinargote

Prerrequisito 096 - QUÍMICA INORGÁNICA ::: Semestre: 3

B: JUSTIFICACIÓN DEL CONOCIMIENTO DEL SÍLABO EN EL CAMPO DE FORMACIÓN

Breve justificación de los contenidos del Sílabo:

C: PROPÓSITOS Y APORTES AL PERFIL DE EGRESO

Propósitos del Genéricas de la UG. Perfil de egreso Logros de

Es necesario crear Presenta Formar calificados Aceptar con buena

D: UNIDADES TEMÁTICAS O DE ANÁLISIS

1 Concepto Exposiciones Aplicación práctica Asignación de Plataforma virtual Plataforma

D: UNIDADES TEMÁTICAS O DE ANÁLISIS

Quiralidad. Exposiciones Aplicación práctica Asignación de Plataforma virtual Plataforma

D: UNIDADES TEMÁTICAS O DE ANÁLISIS

Nomenclatura Exposiciones Aplicación práctica Asignación de Plataforma virtual Plataforma

D: UNIDADES TEMÁTICAS O DE ANÁLISIS

Objetivo: Conocer y entender las características de los compuestos aromáticos, la reactividad y

Concepto de Exposiciones Aplicación práctica Asignación de Plataforma virtual Plataforma

E: EVALUACIÓN DE LOS APRENDIZAJES.

1 WADE, JR., Leroy G. Química Orgánica. Montaña Pedrero, X 1

1 MORRISON, Robert T. y BOYD, Robert N. Química Orgánica. X 1

2 CAREY, F.A. Química Orgánica. México: Ed. McGraw-Hill, X 1

Dirección electrónica / URL

- A mediados del siglo XIX, ya se habían

ENLACE Principalmente Muchos ionicos y algunos

PUNTO DE FUSIÓN bajos altos

PUNTO DE EBULLICION Bajos altos

INFLAMABILIDAD Alta Baja

VELOCIDAD DE REACCION Suelen ser lentas Rapidas

 El carbono puede formar enlaces de igual

4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Simple

2 sp Lineal 180º Triple

Isómeros de Esqueleto o Cadena

1º CH3 -CH2-CH3 1 CARBONO PRIMARIOS

2º CH3-CH2-CH3 2 CARBONOS PRIMARIOS:

1º CH3 -CH2-CH3 PRIMARIO PRIMARIOS:

CH3-CH2-CH3 SECUNDARIO PRIMARIOS:

El estudio de la química orgánica se organiza

El grupo funcional es una unidad estructural de

DECANO 10 C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

A pesar de ello son muy importantes porque:

su estudio nos permitirá entender el constituyen una de las fuentes de

Alcanos no hay enlaces multiples

Hidrocarburos alifáticos Alquinos C C

Tipo de cadena Lineal Ramificada Cíclica

Fórmula general CnH2n+2 CnH2n+2 CnH2n

Estos alcanos tienen el mismo

El punto de fusión también Cuanto mayor es el número de carbonos

Gas natural, metano, propano,

5-20 200-300 12-15 Queroseno

Gas-oil, Fuel-oil, aceites

8-69 >400 >25 Aceite residual, parafinas, brea

El objetivo es aumentar el índice de octanos de la gasolina

El proceso tiene lugar a 500ºC y 20 atm con un catalizador

Productos de transformación Butadieno Parafinas

Conformación Vista lateral Vista frontal

Las reacciones típicas de los alcanos son:

Compuesto Nombre DH0comb(kcal/mol)

Entalpía de reacción de los

-103 -25 -7 +13

Las reacciones del cloro y el

Son reacciones de sustitución que transcurren a través de radicales libres

a pesar de ser exotérmica, la reacción no se

Cl Cl + fotón (hv) Cl + Cl Ruptura homolítica